Reaksionet Mannich të përmirësuara në mënyrë sonokimike
Reaksioni Mannich janë reaksione të rëndësishme të formimit të lidhjeve karbon-karbon, të cilat përdoren gjerësisht në industri të tilla si prodhimi farmaceutik dhe sinteza e produkteve natyrore. Ndërsa shumica e reaksioneve Mannich me një tenxhere janë shumë të ngadalta, efektet pozitive të ultrazërit në reaksionet Mannich janë zbatuar shpejt për të përmirësuar rendimentin dhe shpejtësinë e reagimit, si dhe për të reduktuar kohën tradicionalisht të gjatë të reagimit deri në një procedurë të shkurtër në reaksionet Mannich. .
Sonokimia dhe përfitimet e saj në reaksionet e Mannich
Reaksioni Mannich është një nga reaksionet më të rëndësishme të formimit të lidhjeve karbon-karbon në sintezën organike, sepse siguron komponime 𝛽-aminokarbonil të rëndësishëm sintetikisht dhe biologjikisht, të cilët janë ndërmjetës të rëndësishëm për ndërtimin e produkteve dhe farmaceutikëve të ndryshëm natyrorë që përmbajnë azot.
Sistem inline tejzanor për reaksionet sonokimike, p.sh. për përmirësimin e reaksioneve Mannich
Rrezatimi tejzanor dhe efektet sonokimike të krijuara në këtë mënyrë janë vërtetuar se përshpejtojnë në mënyrë drastike kinetikën e reagimit në reaksionet Mannich, p.sh., me një reduktim 13-fish nga 20 orë në 1.5 orë në kohën e reagimit.
Ultratingulli përmirëson reagimin Mannich me një tenxhere të ketoneve, aldehideve dhe amineve të katalizuara nga katalizatori i acidit sulfamik.
Skema e përshtatur nga Zeng et al., 2009
- Koha e reagimit e përshpejtuar ndjeshëm
- rendimente më të larta
- Kushtet saktësisht të kontrollueshme
- kontrollin e temperaturës
- Batch dhe në linjë
- kimia e gjelbër
Reagimi tejzanor Mannich i Komponimeve 𝛽-Aminokarbonil
Acidi sulfamik (NH2KËSHTU QË3H, SA) u përdor si një katalizator i gjelbër efikas, i lirë, jo toksik dhe i riciklueshëm për reaksionin Mannich me një tenxhere me ultratinguj të aldehideve me ketone dhe amina. Ky protokoll me ultratinguj ka avantazhet e rendimentit të lartë, gjendjes së butë, mungesës së ndotjes së mjedisit dhe procedurave të thjeshta të punës. Më e rëndësishmja, komponimet beta-aminokarbonil me amina aromatike të zëvendësuara orto-zëvendësohen për herë të parë me këtë metodologji përftohen me rendimente të pranueshme deri në të mira.
Acidi sulfamik si katalizator u ekzaminua dhe 10 mol% acid sulfamik ishte i mjaftueshëm për ta çuar reaksionin plotësisht në rendimentin 95% në një kohë reagimi të përshpejtuar ndjeshëm prej 1,5 orë (në krahasim me trazimin me shpejtësi të lartë, i cili arriti vetëm 85% rendiment në përafërsisht 20h). Kjo nënvizon faktin e vërtetuar mirë se ultratingulli i fuqisë dhe sonokimia përshpejtojnë reaksionet organike. Tabela më poshtë tregon avantazhet e rëndësishme të ultrazërit mbi nxitjen me shpejtësi të lartë për reaksionet Mannich.
Tabela tregon se reaksionet Mannich të katalizuara në mënyrë ultrasonike janë dukshëm më të shpejta dhe më efikase kur krahasohen me trazimin me shpejtësi të lartë.
Studimi: © Zeng et al., 2009
Pajisje Sonokimike me Performancë të Lartë për Reaksionet Mannich
Pajisjet sonokimike për sintezën dhe katalizimin e produkteve kimike të tilla si komponimet aminokarbonil dhe ndërmjetësuesit e tjerë janë lehtësisht të disponueshme në çdo madhësi – nga ultrasonikët kompakt laboratorik te reaktorët ultrasonikë plotësisht industrialë. Hielscher Ultrasonics projekton, prodhon dhe shpërndan ultrasonikë me fuqi të lartë. Të gjitha sistemet ultrasonike prodhohen në selinë qendrore në Teltow, Gjermani dhe shpërndahen nga atje në të gjithë botën.
Hardueri i sofistikuar dhe softueri inteligjent i ultrasonikëve Hielscher janë krijuar për të garantuar funksionim të besueshëm, rezultate të riprodhueshme, si dhe lehtësi për përdoruesit. Ultrasonikët Hielscher janë të fortë dhe të besueshëm, gjë që lejon instalimin dhe funksionimin në kushte të rënda pune. Cilësimet operative mund të aksesohen dhe thirren lehtësisht nëpërmjet menysë intuitive, e cila mund të aksesohet nëpërmjet ekranit me prekje dixhitale me ngjyra dhe telekomandës së shfletuesit. Prandaj, të gjitha kushtet e përpunimit si energjia neto, energjia totale, amplituda, koha, presioni dhe temperatura regjistrohen automatikisht në një kartë SD të integruar. Kjo ju lejon të rishikoni dhe krahasoni ekzekutimet e mëparshme të sonikimit dhe të optimizoni sintezën dhe funksionalizimin e reaksioneve të përmirësuara kimikisht si reaksioni Mannich, reaksioni Diels-Alder ose shtimi Michael me efikasitetin më të lartë.
Sistemet Hielscher Ultrasonics përdoren në mbarë botën për proceset sonokimike (sonosintezë dhe sono-katalizë) dhe janë provuar të jenë pajisje të besueshme në modalitetin batch dhe të vazhdueshëm në linjë. Ultrasonikët industrialë Hielscher mund të ekzekutojnë lehtësisht amplituda të larta në funksionim të vazhdueshëm (24/7/365). Amplituda deri në 200µm mund të gjenerohen lehtësisht vazhdimisht me sonotroda standarde (sonda tejzanor / brirë). Për amplituda edhe më të larta, ofrohen sonotrode tejzanor të personalizuara. Për shkak të qëndrueshmërisë së tyre dhe mirëmbajtjes së ulët, ultrasonikët tanë instalohen zakonisht për aplikime të rënda dhe në mjedise kërkuese.
Procesorët tejzanor Hielscher për sintezat sonokimike janë instaluar tashmë në të gjithë botën në shkallë komerciale. Na kontaktoni tani për të diskutuar sintezën tuaj sonochemically drive nëpërmjet reagimit Mannich! Stafi ynë me përvojë të mirë do të jetë i lumtur të ndajë më shumë informacion mbi rrugën e sintezës sonokimike, sistemet tejzanor dhe çmimet!
Me avantazhin e metodës së sintezës tejzanor, prodhimi juaj kimik do të shkëlqejë në efikasitet, thjeshtësi dhe kosto të ulët kur krahasohet me proceset e tjera të sintezës katalitike!
Tabela e mëposhtme ju jep një tregues të kapacitetit të përafërt të përpunimit të ultrasonikëve tanë:
| Vëllimi i grupit | Shkalla e rrjedhjes | Pajisjet e rekomanduara |
|---|---|---|
| 1 deri në 500 ml | 10 deri në 200 ml/min | UP100H |
| 10 deri në 2000 ml | 20 deri në 400 ml/min | UP200Ht, UP400 St |
| 0.1 deri në 20L | 0.2 deri në 4L/min | UIP2000hdT |
| 10 deri në 100 litra | 2 deri në 10 l/min | UIP4000hdT |
| na | 10 deri në 100 l/min | UIP16000 |
| na | më të mëdha | grumbull i UIP16000 |
Na kontaktoni! / Na pyesni!
Hielscher Ultrasonics prodhon homogjenizues tejzanor me performancë të lartë për përzierjen e aplikimeve, shpërndarjen, emulsifikimin dhe nxjerrjen në shkallë laboratorike, pilot dhe industriale.
Literatura / Referencat
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
Fakte që ia vlen të dihen
Cili është reaksioni Mannich?
Reaksioni Mannich bazohet në një kondensim shumë-komponentësh të një aldehidi jo të enolizueshëm, një amine parësore ose dytësore dhe një përbërje karbonil të enolizueshme, e cila jep produkte të aminometiluara. Derivati i iminiumit të aldehidit funksionon si pranues në reaksionin Mannich.
Reaksioni Mannich përdoret në shumë fusha të kimisë organike. Meqenëse reaksioni Mannich mund të ekzekutohet si një reaksion i përshtatshëm me një tenxhere dhe gjithashtu të vendoset si reaksione të dyfishta Mannich, ky lloj reagimi përdoret për sintezën e kimikateve të shkëlqyera, kimikateve speciale, farmaceutikëve dhe substancave natyrore (të përdorura në rrugët biosintetike, veçanërisht për sinteza e alkaloideve, peptideve dhe nukleotideve).
Shembujt e zakonshëm për kimikatet e sintetizuara nëpërmjet reaksionit Mannich përfshijnë:
- alkil aminet
- peptide, nukleotide, antibiotikë dhe alkaloide (p.sh. tropinone)
- agrokimikatet, si rregullatorët e rritjes së bimëve
- bojëra dhe polimere
- katalizatorë
- ndërlidhja e indit formaldehid
- barnat dhe barnat farmaceutike (p.sh. rolitetraciklina (produkt Mannich i tetraciklinës dhe pirolidinës), fluoksetinë (antidepresiv), tramadol dhe tolmetin (ilaç anti-inflamator).
- sapuni dhe detergjentët: Reaksioni Mannich përdoret për sintetizimin e aminave alkil, duke shndërruar hidrokarburet jopolare në sapun ose detergjentë. Këto përbërës që rezultojnë përdoren në një sërë aplikimesh pastrimi, trajtime të karburantit të automobilave dhe veshje epokside
- polieteraminat nga eteret alkile me zinxhir të degëzuar të zëvendësuar
- Ketonet α, β-të pangopura nga degradimi termik i produkteve të reaksionit Mannich (p.sh. metil vinil keton nga 1-dietilamino-butan-3-on)
Hielscher Ultrasonics prodhon homogjenizues tejzanor me performancë të lartë nga laboratori te madhësia industriale.