Terpenextraktion mit Ultraschall

Die Ultraschallextraktion von Terpenen liefert nachweislich hohe Ausbeuten des Terpens Caryophyllenoxid, z.B. aus Cannabis und Hopfen. Caryophyllenoxid ist ein Terpen, das in Cannabis, Hopfen, Pfeffer, Basilikum und Rosmarin vorkommt. Als Wirkstoff wird extrahiertes Caryophyllenoxid als Aromazusatz und Nahrungsergänzungsmittel verwendet.

Verwendung von extrahiertem Caryophyllenoxid

Caryophyllenoxid zeichnet sich durch seinen aromatischen Geruch und Geschmack aus, die an Kräuter erinnern. Aufgrund seines intensiven aromatischen Geruchs und Geschmacks wird es häufig als Aromazusatz in Lebensmitteln sowie als Duftstoffkomponente verwendet. Darüber hinaus kann es an die endokrinen CB2-Rezeptoren im menschlichen Körper binden, was es zu einer interessanten pharmazeutischen Komponente macht.

Ultraschallextraktion von Terpenen aus Hopfen: Mit dem Hielscher UP100H werden Caryophyllen und andere Terpene durch Ultraschallextraktion aus Hopfendolden isoliert.

Ultraschallextraktion von Caryophyllenoxid

Die Ultraschallextraktion des Terpens Caryophyllenoxid ist ein hervorragendes Verfahren, um hohe Ausbeuten zu erzielen, z.B. aus Cannabis und Hopfen. Lesen Sie mehr über akustische Kavitation, das Wirkprinzip der Ultraschallextraktion!
Beispielsweise wurde β-Caryophyllenoxid mit dem Ultraschallgerät UP100H (100W, 30kHz) aus getrockneten Hopfenzapfen extrahiert.
Die GC-Analysedaten zeigen die Extraktionsausbeute von β-Caryophyllenoxid, das mit dem von Hielscher hergestellten UP100H aus Hopfen extrahiert wurde.

GC-Analyse eines mittels Ultraschall gewonnenen Caryophyllenoxidextrakts aus Hopfenzapfen

Gaschromatographische Analyse eines mittels Ultraschall gewonnenen Hopfenextrakts: β-Caryophyllenoxid, α-Caryophyllen, α-Pinen, Mycren, Limonen, α-Caryophylen sowie Caryophyllenoxid und weitere Verbindungen.

Neben β-Caryophyllenoxid wurden weitere Terpene wie α-Caryophyllen, α-Pinen, Mycren, Limonen und α-Caryophylen erfolgreich extrahiert.

Wie werden Terpene mithilfe einer Ultraschallsonotrode aus Pflanzen extrahiert? Eine Schritt-für-Schritt-Anleitung!

Zunächst wird das Pflanzenmaterial gemahlen oder in kleine Stücke geschnitten, um die für die Extraktion verfügbare Oberfläche zu vergrößern.
Anschließend wird das Pflanzenmaterial mit einem Lösungsmittel wie Ethanol oder Wasser vermischt, um die Terpene zu extrahieren.
Danach wird der Extraktionsprozess durch eine Ultraschallbehandlung mit einer Sonotrode unterstützt. Dabei werden hochintensive, niederfrequente Ultraschallwellen mit etwa 20kHz in die Suspension eingekoppelt. Dies erzeugt akustische Kavitation und schnelle Schwingungen des Lösungsmittels, wodurch der Zerfall und der Aufschluss der Pflanzenzellen sowie die Freisetzung der Terpene gefördert werden.
Anschließend wird das Gemisch filtriert, um das feste Pflanzenmaterial von der Flüssigkeit mit den extrahierten Terpenen zu trennen.
Die Flüssigkeit wird anschließend eingedampft oder weiterverarbeitet, um das Lösungsmittel zu entfernen und die Terpene zu konzentrieren.
Das Endprodukt ist ein terpenreicher Extrakt, der für verschiedene Anwendungen wie Nahrungsergänzungsmittel, funktionelle Lebensmittel und Kosmetika verwendet werden kann.

Protokoll zur Ultraschallextraktion von Terpenen

Der Hopfen wurde mit einer herkömmlichen Kaffeemühle gemahlen, um eine gleichmäßigere Partikelgröße der Hopfenprobe zu erhalten.
4,5mg Hopfen wurden in ein Probenfläschchen gegeben und anschließend mit 5mL Ethanol versetzt. Das Fläschchen wurde zur Wärmeabfuhr in ein Becherglas mit Eiswasser gestellt. Anschließend wurde die Probe mit einem UP100H, ausgestattet mit der Sonotrode MS7, bei einer Amplitudeneinstellung von 50% für 90sec beschallt.

GC-Analysedaten für Hopfenextrakte (durch Beschallung extrahiert)

Gaschromatographische Analyse eines mittels Ultraschall gewonnenen Hopfenextrakts:

Die Beschallung sorgt für einen hohen Stofftransport zwischen der Zellmatrix und dem Lösungsmittel, sodass eine sehr hohe Ausbeute an hochwertigem Extrakt erzielt wird.

Vorteile der Ultraschallextraktion von Terpenen

hochwertige Terpenextrakte (kein thermischer Abbau)
hohe Ausbeuten
schnelles Verfahren
schnelle Amortisation
mildere Lösungsmittel
geringerer Lösungsmittelverbrauch
sichere und einfache Bedienung
geringer Wartungsaufwand
ökologische, umweltfreundliche Terpenextraktion

Die Ultraschallextraktion von Terpenen zeichnet sich als umweltfreundliche Extraktionsmethode aus, mit der sich die Terpenextraktion deutlich beschleunigen lässt und die zugleich weniger Energie benötigt als andere herkömmliche Extraktionsmethoden (etwa mit überkritischem CO2, Soxhlet usw.). Weitere Vorteile der Ultraschallextraktion von Terpenen sind die einfache Handhabung des Ultraschallextraktors, ein schneller Prozess, das Ausbleiben chemischer Abfälle, eine hohe Ausbeute, Umweltfreundlichkeit, eine verbesserte Qualität durch schonende Prozessbedingungen und die Vermeidung thermischen Abbaus.

Ultraschallextraktoren für Terpene

Die folgende Tabelle gibt Ihnen einen Anhaltspunkt dafür, welches Ultraschallgerät sich am besten für Ihre Anforderungen an die Terpenextraktion eignen könnte.

Chargenvolumen	Volumenstrom	Empfohlene Geräte
10 bis 2000mL	20 bis 400mL/min	UP200Ht, UP400St
0,1 bis 20L	0,2 bis 4L/min	UIP2000hdT
10 bis 100L	2 bis 10L/min	UIP4000
n.a.	10 bis 100L/min	UIP16000
n.a.	höher	Verbund aus UIP16000

In dieser Präsentation führen wir Sie in die Herstellung pflanzlicher Extrakte ein. Wir erläutern die Herausforderungen bei der Herstellung hochwertiger Pflanzenextrakte und zeigen, wie ein Ultraschallgerät Ihnen helfen kann, diese zu bewältigen. Diese Präsentation zeigt Ihnen, wie die Ultraschallextraktion funktioniert. Sie erfahren, welche Vorteile Sie beim Einsatz eines Ultraschallgeräts zur Extraktion erwarten können und wie Sie einen Ultraschallextraktor in Ihre Extraktproduktion integrieren können.

Literatur/Quellen

Selvamuthukumaran, M.; Shi, J. (2017): Recent advances in extraction of antioxidants from plant by-products processing industries. Food Quality and Safety, 2017, 1, 61–81.
Suslick, K.S. (1990): Sonochemistry. Science 23 Mar 1990: Vol. 247, Issue 4949, pp. 1439-1445

Wissenswertes

Caryophyllen

Caryophyllen oder (−)-β-Caryophyllen ist ein natürliches bicyclisches Sesquiterpen, das in vielen ätherischen Ölen vorkommt. Die folgenden Kräuter sind als gute Quellen für Caryophyllen bekannt: Cannabis, Hanf (Cannabis sativa), Schwarzkümmel (Carum nigrum), Gewürznelken (Syzygium aromaticum), Hopfen (Humulus lupulus), Basilikum (Ocimum spp.), Oregano (Origanum vulgare), schwarzer Pfeffer (Piper nigrum), Lavendel (Lavandula angustifolia), Rosmarin (Rosmarinus officinali) und Copaibaöl (Copaifera spp.). β-Caryophyllen ist ein Phytocannabinoid mit hoher Affinität zum Cannabinoidrezeptor Typ 2 (CB 2), jedoch nicht zum Cannabinoidrezeptor Typ 1 (CB 1).

Caryophyllenoxid

Caryophyllenoxid (auch β-Caryophyllenoxid) ist das Oxidationsderivat von β-Caryophyllen und liegt als weißes, kristallines, festes Pulver mit einem Schmelzpunkt von etwa 62°C vor.
Es wird wegen seiner entzündungshemmenden, lokalanästhetischen und antioxidativen Wirkungen geschätzt. Erste Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass Caryophyllenoxid auch ein potenzieller Wirkstoff zur Krebsbehandlung sein könnte. Caryophyllenoxid ist Teil des Cyclobutanrings, der bereits in der medizinischen Forschung zur Synthese des weit verbreiteten Chemotherapeutikums Carboplatin verwendet wird.
Caryophyllenoxid, bei dem das Olefin des Caryophyllens in ein Epoxid umgewandelt wurde, ist ein zugelassener Bestandteil zur Aromatisierung von Lebensmitteln.
Sowohl β-Caryophyllen als auch β-Caryophyllenoxid weisen eine geringe Wasserlöslichkeit auf, was ihre Aufnahme in die Zelle erschwert. Für die Verwendung dieser Sesquiterpene als Arzneimittel oder Nahrungsergänzungsmittel kann die Verkapselung in Liposomen die geringe Löslichkeit dieser Sesquiterpene in wässrigen Flüssigkeiten überwinden und ihre Bioverfügbarkeit und Bioaktivität gewährleisten. Klicken Sie hier, um mehr über die ultraschallgestützte Verkapselung bioaktiver Verbindungen zu erfahren!

Caryophyllenoxid in Cannabis

In der Pflanze Cannabis sativa kommt Caryophyllenoxid als Sesquiterpen vor, das aus drei Isopreneinheiten besteht. Caryophyllenoxid ist eines der größten und am häufigsten vorkommenden Terpene in der Cannabispflanze und für das charakteristische Aroma und den Geruch von Cannabis verantwortlich. Die Ultraschallextraktion wird erfolgreich zur Herstellung von Vollspektrum-Cannabidiolölen eingesetzt, sodass der Entourage-Effekt der vielfältigen Verbindungen gegeben ist.

Ultraschallkavitation zur Extraktion

Wenn Hochleistungs-Ultraschallwellen in eine Flüssigkeit eingekoppelt werden, entstehen darin Zyklen aus Kompression und Expansion (Rarefaktion). Während der Rarefaktion bilden sich in der Flüssigkeit Hohlräume oder sogenannte Kavitationsblasen. Diese winzigen Vakuumblasen entstehen, wenn der Unterdruck die lokale Zugfestigkeit der Flüssigkeit überwindet. Die Vakuumblasen wachsen über mehrere Kompressions- und Rarefaktionszyklen hinweg, bis sie keine weitere Energie aufnehmen können und die Kavitationsblase implosionsartig kollabiert. Dieses Phänomen wird als Kavitation bezeichnet. Nach den Forschungsergebnissen von Prof. Suslick (1990) herrschen in Kavitationsblasen extreme Bedingungen mit Temperaturen von bis zu 5000 K, Drücken von 1000 Atmosphären, Aufheiz- und Abkühlraten von über 1010 K/s sowie Flüssigkeitsstrahlen mit Geschwindigkeiten von bis zu 280m/s, die sich als sehr hohe Scherkräfte und Turbulenzen in der Kavitationszone äußern. Die Kombination dieser Faktoren (Druck, Wärme, Scherung und Turbulenz) wird genutzt, um den Stofftransport im Extraktionsprozess zu beschleunigen. Darüber hinaus werden diese lokal auftretenden Bedingungen auch bei Ultraschallprozessen wie Homogenisieren, Emulgieren oder Dispergieren genutzt.

Ultraschallkavitation bzw. akustische Kavitation erzeugt sehr starke Kräfte, die Kristallisations- und Fällungsprozesse fördern (zum Vergrößern anklicken!)

Die Ultraschallextraktion beruht auf akustischer Kavitation und den dabei entstehenden hydrodynamischen Scherkräften

Ultraschallextraktion von Terpenen

Das Prinzip der Ultraschallextraktion beruht auf zwei Effekten, die entstehen, wenn Hochleistungs-Ultraschallwellen in eine Flüssigkeit oder Suspension eingekoppelt werden:
Erstens wird das Lösungsmittel (das umgebende flüssige Medium) in die Zellmatrix gedrückt. Abhängig von der Amplitude und der Stärke der Kavitation wird die Zellwand durch den Flüssigkeitsdruck perforiert oder aufgebrochen.
Zweitens wird während des Rarefaktionszyklus der Zellinhalt (also intrazelluläres Material) aus dem Zellinneren herausgespült. Nach der Ultraschallextraktion befinden sich die Zielverbindungen im Lösungsmittel und können davon getrennt werden (z.B. durch Verdampfen des Lösungsmittels), sodass schließlich ein reiner Extrakt erhalten wird.
Die Zusammensetzung des Ausgangsmaterials (etwa Feuchtigkeitsgehalt, Mazerations- bzw. Mahlgrad und Partikelgröße) sowie das gewählte Lösungsmittel sind sehr wichtige Faktoren für einen effizienten und wirksamen Ultraschallextraktionsprozess. Auch die Ultraschallprozessparameter sind entscheidend: Amplitude, Druck, Temperatur und Beschallungsdauer müssen für optimale Ergebnisse festgelegt und optimiert werden.