Ultraschallextraktion von Piperin aus Pfeffer

• Piperin ist eine bioaktive Substanz, die in Pfefferkörnern vorkommt und wegen ihrer pharmakologischen Eigenschaften geschätzt wird.
• Ultraschall ist eine effiziente, einfache und schnelle Extraktionstechnik zur Isolierung von hochwertigem Piperin.
• Die Ultraschallextraktion ist eine zuverlässige und bewährte Methode, die in der Pharma- und Lebensmittelindustrie bereits weit verbreitet ist.

Extraktion von Piperin durch Hochleistungs-Ultraschall

Piperin ist eine geschätzte bioaktive Verbindung, die dafür bekannt ist, dass sie die Absorption von Curcumin, Selen, Vitamin B12, Beta-Carotin und anderen Verbindungen erhöhen kann. Daher ist die Pharma- und Ernährungsindustrie stark an einer schnellen und einfachen Extraktion von hochwertigem Piperin interessiert.
Die herkömmliche Extraktion von Piperin und Piperidin erfolgt durch zeitaufwändige Lösungsmittelextraktion mit giftigem DMC (Dichlormethan). Die Ultraschallextraktion übertrifft die herkömmliche Lösungsmittelextraktion durch höhere Ausbeuten, die Verwendung ungiftiger Lösungsmittel (z. B. Ethanol) und einen schnellen Extraktionsprozess. Hochleistungs-Ultraschall erzeugt Kavitation in Flüssigkeiten. Akustische oder Ultraschallkavitation erzeugt lokal extreme Bedingungen wie sehr hohe Temperatur- und Druckunterschiede, Flüssigkeitsstrahlen und Scherkräfte. Diese Ultraschallkräfte brechen die Zellwände auf und erhöhen den Stoffaustausch zwischen dem Zellinneren und dem umgebenden Lösungsmittel, so dass die bioaktiven Substanzen freigesetzt werden. Die Ultraschallextraktion ist ein bewährtes Verfahren zur Isolierung bestimmter Verbindungen, wie z. B. Piperin aus gemahlenem Pfeffer (Piper nigrum, Langflöte)

Optimale Extraktionsbedingungen durch Sonikation

Einer der wichtigsten Vorteile der Ultraschallisolierung ist die präzise Steuerung aller Prozessparameter. Die Ultraschallintensität (Amplitude, Leistung, Tastverhältnis), die Extraktionszeit, das Lösungsmittel, das Verhältnis von Feststoff zu Lösungsmittel und die Temperatur können auf optimale Bedingungen eingestellt werden, um die höchste Ausbeute an hochwertigem Piperin zu erzielen.

Beispielhaftes Protokoll für die Extraktion von Piperin mit Ultraschall

In einem Becherglasversuch in kleinem Maßstab wurde die maximale Ausbeute an Piperin (5,8 mg/g) aus gemahlenem Langflöte wird bei optimierten Ultraschallextraktionsbedingungen erzielt, die sich wie folgt darstellten:
Sonicator UP200St oder UP200Ht (200W, 26kHz)
Ultraschall-Parameter: 100% Amplitude, 80% Tastverhältnis
Beschallungszeit: ca. 18 min.
Lösungsmittel: Ethanol
Verhältnis Feststoff zu Lösungsmittel: 1:10
Temperatur: 50°C

Überlegene Ergebnisse

Die Ultraschallextraktion hat erhebliche Vorteile gegenüber der herkömmlichen Batch- und Lösungsmittelextraktion. Rathod (2014) zeigt, dass die Extraktionszeit von 8 Stunden bei der Batch-Extraktion mit Lösungsmitteln und 4 Stunden bei der Soxhlet-Extraktion auf 18 Minuten bei der Ultraschallextraktion reduziert wird. Außerdem ergibt die Ultraschallextraktion eine höhere Extraktionsausbeute an Piperin. Die Extraktionsausbeute von Piperin aus der Soxhlet-Extraktion und der Batch-Extraktion lag bei 1,67 mg/g bzw. 0,98 mg/g und damit deutlich unter der mit Ultraschall erzielten Ausbeute von 5,8 mg/g. Rathod (2014) kommt zu dem Schluss, dass die ultraschallgestützte Extraktion natürlicher Phytokonstituenten wie Piperin das Problem der geringen Extrahierbarkeit und der langen Extraktionszeiten im Vergleich zu herkömmlichen Methoden verringert.

Ultraschall wird auch erfolgreich für die Extraktion von ätherischen Ölen aus schwarzem Pfeffer eingesetzt. Klicken Sie hier, um mehr über die Ultraschall-Hydrodestillation von ätherischen Ölen zu erfahren!

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Hielscher Ultrasonics ist ein erfahrener Hersteller von Hochleistungs-Ultraschall-Extraktionssystemen. Unser Produktportfolio reicht von kleinen, leistungsstarken Ultraschall-Laborhomogenisatoren zu robust Tischgeräte und industrielle Systemedie hochintensiven Ultraschall für die effiziente Extraktion und Isolierung bioaktiver Substanzen (z. B. Piperin) liefern, Curcumin usw.).
Alle Ultraschallgeräte von 200W bis 16.000W verfügen über ein Farbdisplay zur digitalen Steuerung, eine integrierte SD-Karte zur automatischen Datenaufzeichnung, eine Browser-Fernsteuerung und viele weitere benutzerfreundliche Funktionen. Die Sonotroden und Durchflusszellen (die Teile, die mit dem Medium in Berührung kommen) können autoklaviert werden und sind leicht zu reinigen.
Alle unsere Ultraschallgeräte sind für den 24/7-Betrieb ausgelegt, erfordern wenig Wartung und sind einfach und sicher zu bedienen.

In der folgenden Tabelle finden Sie die ungefähre Verarbeitungskapazität unserer Ultraschallhomogenisatoren:

Literatur

• Leonardo Cristian Favre, Guido Rolandelli, Ndumiso Mshicileli, Lusani Norah Vhangani, Cristina dos Santos Ferreira, Jessy van Wyk, María del Pilar Buera (2020): Antioxidatives und antiglykotisches Potenzial von grünem Pfeffer (Piper nigrum): Optimierung der β-Cyclodextrin-basierten Extraktion durch Response Surface Methodology. Lebensmittelchemie, Band 316, 2020.
• Cao X.; Ye X.; Lu Y.; Mo W. (2009): Ultraschallunterstützte Extraktion von Piperin aus weißem Pfeffer mit Hilfe ionischer Flüssigkeiten. Analytica Chimica Acta 640, 2009. 47-51.
• Rathod S.S.; Rathod V.K. (2014): Extraktion von Piperin aus Piper longum mit Hilfe von Ultraschall. Industrial Crops and Products Vol. 58, 2014. 259-264.
• Fooladi, Hamed; Mortazavi, Seyyed Ali; Rajaei, Ahmad; Elhami Rad, Amir Hossein; Salar Bashi, Davoud; Savabi Sani Kargar, Samira (2013): Optimierung der Extraktion von phenolischen Verbindungen aus Jujube (Ziziphus Jujube) mit Hilfe einer ultraschallunterstützten Extraktionsmethode.
• Sitthiya, K.; Devkota, L.; Sadiq, M.B.; Anal A.K. (2018): Extraktion und Charakterisierung von Proteinen aus der Bananenblüte (Musa Sapientum L) und Bewertung der antimikrobiellen Aktivitäten. J Food Sci Technol (Februar 2018) 55(2):658-666.
• Ayyildiz, Sena Saklar; Karadeniz, Bulent; Sagcanb, Nihan; Bahara, Banu; Us, Ahmet Abdullah; Alasalvar, Cesarettin (2018): Optimierung der Extraktionsparameter von Epigallocatechingallat mit herkömmlichen Heißwasser- und ultraschallunterstützten Methoden aus grünem Tee. Food and Bioproducts Processing 111 (2018). 37-44.

Wissenswertes

Ultraschall-Extraktion

Die Ultraschallextraktion von bioaktiven Substanzen aus Pflanzen beruht auf dem Prinzip der Akustische Kavitation. Akustische Kavitation tritt auf, wenn hochintensive Ultraschallwellen (z.B. hohe Amplituden von 100µm, erzeugt durch 20-26kHz Ultraschall) in eine Flüssigkeit eingekoppelt werden. Die Scherkräfte der Kavitation perforieren und zerreißen die Zellwände des Pflanzenmaterials und drücken und ziehen das umgebende Lösungsmittel in das Zellinnere hinein und heraus. Nach dem Extraktionsprozess trägt das Lösungsmittel die gewünschten Moleküle, die dann abgetrennt werden können (z. B. durch Zentrifugation). Die Ultraschallextraktion ist dafür bekannt, dass sie eine hohe Ausbeute an intakten Phytoextrakten liefert.

Ultraschallextraktion aus Zellen: der mikroskopische Querschnitt (TS) eines apikalen Minzstengels (Mentha piperita) zeigt die Mechanismen während der Ultraschallextraktion aus Zellen (2000x Vergrößerung) [resource: Vilkhu et al. 2011]

Piperin

Piperin (1-Piperyol-Piperidin) ist die wichtigste Scharfstoffverbindung von Pfeffer (Piper nigrum? Langflöte, Piperaceae). Der Geschmack des Pfeffers, seine Schärfe und damit seine Qualität, hängen mit dem Piperin-Gehalt zusammen. Dieses Qualitätsmerkmal kann durch Hydrolyse von Piperin verändert werden, so dass der Piperidinring gespalten wird.
Piperin ist für verschiedene pharmakologische Wirkungen bekannt, z.B. antimykotische, antidiarrhoische, entzündungshemmende und 5-Lipoxygenase- und Cyclooxygenase-1-hemmende Aktivitäten. Außerdem erhöht Piperin die Bioverfügbarkeit von Curcumin um 2000%. Piperin ist daher eine beliebte Substanz, die in Nahrungsergänzungsmitteln verwendet wird (z. B. BioPerine®).
Piperin kann extrahiert werden aus Piper nigrum und Langflöte.
Piperidin ist ein zyklisches sekundäres Amin, eine Molekularstruktur, die in vielen Pflanzenalkaloiden vorkommt. Piperidin entsteht durch Hydrolyse von Piperin. Piperidin und seine Derivate sind allgegenwärtige Bausteine bei der Synthese von Arzneimitteln und Feinchemikalien.

Pfeffer

Piper nigrumschwarzer Pfeffer, ist eine blühende Rebe aus der Familie der Piperaceae. Er wird wegen seiner Pfefferkornfrüchte angebaut, die normalerweise getrocknet und als Gewürz verwendet werden. Schwarze, grüne und weiße Pfefferkörner werden alle aus der schwarzen Pfefferpflanze gewonnen. Die unterschiedlichen Farben sind das Ergebnis der Behandlung und Zubereitung der Pfefferkörner. Schwarze Pfefferkörner werden gewonnen, indem die unreifen Steinfrüchte in heißem Wasser gekocht und anschließend getrocknet werden. Weißer Pfeffer wird als vollreife Beeren der Pfefferpflanze geerntet; anschließend wird die dunkle Haut der reifen Früchte entfernt (Rötung). Grüne Pfefferkörner werden aus den unreifen Steinfrüchten durch Behandlung mit Schwefeldioxid, Konservierung oder Gefriertrocknung gewonnen, um die grünen Farbstoffe zu erhalten.

Piper longum Linnauch bekannt als Indischer Langer Pfeffer (pipli), ist ein naher Verwandter von Piper nigrum und hat einen ähnlichen, aber schärferen Geschmack als Piper nigrum.
Die Früchte der Langflöte enthält ca. 1% ätherische Öle, Harz, die Alkaloide Piperin und Piperlonguminin, ein wachsartiges Alkaloid Nisobutyldeca-trans-2-trans-4-dienamid und eine terpenoide Substanz. Das Piperidinalkaloid Piperin ist für den würzigen, scharfen Geschmack der Pfefferbeeren verantwortlich. Piperlongumin ist ein pharmakologischer Wirkstoff, der gegen zahlreiche Krebsarten wie Prostata-, Brust-, Lungen-, Dickdarm-, Lymphom-, Leukämie-, primäre Hirntumore und Magenkrebs wirkt.
Darüber hinaus sind in Pfefferbeeren folgende Mengen an Mineralien zu finden: 1230mg/100g Kalzium, 190mg/100g Phosphor und 62,1mg/100g Eisen. Die Wurzeln enthalten Piperin, Piperlongumin oder Piplartin und Dihydrostigmasterin.