Ultraschallextraktion von Piperin aus Pfeffer

• Piperin ist eine bioaktive Substanz, die in Pfefferkörnern vorkommt und wegen ihrer pharmakologischen Eigenschaften geschätzt wird.
• Die Ultraschallextraktion ist eine effiziente, einfache und schnelle Extraktionstechnik zur Isolierung von hochwertigem Piperin.
• Die Ultraschallextraktion ist eine zuverlässige und bewährte Methode, die bereits in der Pharma- und Lebensmittelindustrie weit verbreitet ist.

Piperinextraktion mit Hochleistungsultraschall

Piperin ist eine geschätzte bioaktive Verbindung, die dafür bekannt ist, die Aufnahme von Curcumin, Selen, Vitamin B12, Beta-Carotin und anderen Verbindungen potenziell zu erhöhen. Daher besteht in der Pharma- und Ernährungsindustrie großes Interesse an der schnellen und einfachen Extraktion von hochwertigem Piperin.
Die konventionelle Extraktion von Piperin und Piperidin erfolgt durch eine zeitaufwendige Lösungsmittelextraktion mit toxischem DMC (Dichlormethan). Die Ultraschallextraktion übertrifft die konventionelle Lösungsmittelextraktion durch höhere Ausbeuten, den Einsatz ungiftiger Lösungsmittel (z. B. Ethanol) und einen schnellen Extraktionsprozess. Hochleistungsultraschall erzeugt Kavitation in Flüssigkeiten. Akustische Kavitation oder Ultraschallkavitation erzeugt lokal extreme Bedingungen wie sehr hohe Temperatur- und Druckunterschiede, Flüssigkeitsstrahlen und Scherkräfte. Diese durch Ultraschall erzeugten Kräfte brechen Zellwände auf und erhöhen den Stofftransport zwischen dem Zellinneren und dem umgebenden Lösungsmittel, sodass die bioaktiven Substanzen freigesetzt werden. Die Ultraschallextraktion ist eine bewährte Technik zur gezielten Isolierung von Verbindungen wie Piperin aus gemahlenem Pfeffer (piper nigrum, piper longum).

Optimale Extraktionsbedingungen durch Beschallung

Einer der wichtigsten Vorteile der Isolierung mittels Ultraschall ist die präzise Steuerung aller Prozessparameter. Ultraschallintensität (Amplitude, Leistung, Einschaltdauer), Extraktionszeit, Lösungsmittel, Feststoff-Lösungsmittel-Verhältnis und Temperatur lassen sich auf optimale Bedingungen einstellen, um die höchste Ausbeute an hochwertigem Piperin zu erzielen.

Beispielprotokoll für die Ultraschallextraktion von Piperin

In einem Becherglasversuch im kleinen Maßstab wird die maximale Piperinausbeute (5,8 mg/g) aus gemahlenem Piper longum unter optimierten Bedingungen für die Ultraschallextraktion erzielt, die wie folgt ermittelt wurden:
Ultraschallgerät UP200St oder UP200Ht (200W, 26kHz)
Ultraschallparameter: 100% Amplitude, 80% Einschaltdauer
Beschallungszeit: ca. 18 min.
Lösungsmittel: Ethanol
Feststoff-Lösungsmittel-Verhältnis: 1:10
Temperatur: 50°C

Überlegene Ergebnisse

Die Ultraschallextraktion bietet erhebliche Vorteile gegenüber der herkömmlichen Chargen- und Lösungsmittelextraktion. Rathod (2014) zeigt, dass sich die Extraktionszeit von 8h bei der chargenweisen Lösungsmittelextraktion und 4h bei der Soxhlet-Extraktion auf 18 min. bei der Ultraschallextraktion verkürzt. Darüber hinaus liefert die Ultraschallextraktion eine höhere Extraktionsausbeute an Piperin. Die mit der Soxhlet-Extraktion und der Chargenextraktion erzielten Piperinausbeuten betrugen 1,67 mg/g bzw. 0,98 mg/g und lagen damit deutlich unter der mit Ultraschall erzielten Ausbeute von 5,8mg/g. Rathod (2014) kommt zu dem Schluss, dass die ultraschallunterstützte Extraktion natürlicher Pflanzeninhaltsstoffe wie Piperin die Probleme der geringen Extrahierbarkeit und der langen Extraktionszeiten gegenüber herkömmlichen Verfahren verringert.

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Alle Ultraschallgeräte von 200W bis 16.000W verfügen über ein Farbdisplay zur digitalen Steuerung, eine integrierte SD-Karte zur automatischen Datenaufzeichnung, eine Fernsteuerung über den Browser und viele weitere benutzerfreundliche Funktionen. Die Sonotroden und Durchflusszellen (die Teile, die mit dem Medium in Kontakt kommen) sind autoklavierbar und leicht zu reinigen.
Alle unsere Ultraschallgeräte sind für den 24/7-Betrieb ausgelegt, wartungsarm und einfach sowie sicher zu bedienen.

Die folgende Tabelle gibt Ihnen einen Überblick über die ungefähre Verarbeitungskapazität unserer Ultraschallgeräte:

Literatur/Quellen

• Leonardo Cristian Favre, Guido Rolandelli, Ndumiso Mshicileli, Lusani Norah Vhangani, Cristina dos Santos Ferreira, Jessy van Wyk, María del Pilar Buera (2020): Antioxidatives und antiglykotisches Potenzial von grünem Pfeffer (Piper nigrum): Optimierung der β-Cyclodextrin-basierten Extraktion durch Response Surface Methodology. Food Chemistry, Band 316, 2020.
• Cao X.; Ye X.; Lu Y.; Mo W. (2009): Ultraschallunterstützte Extraktion von Piperin aus weißem Pfeffer mit Hilfe ionischer Flüssigkeiten. Analytica Chimica Acta 640, 2009. 47–51.
• Rathod S.S.; Rathod V.K. (2014): Extraktion von Piperin aus Piper longum mit Hilfe von Ultraschall. Industrial Crops and Products Band 58, 2014. 259–264.
• Fooladi, Hamed; Mortazavi, Seyyed Ali; Rajaei, Ahmad; Elhami Rad, Amir Hossein; Salar Bashi, Davoud; Savabi Sani Kargar, Samira (2013): Optimierung der Extraktion phenolischer Verbindungen aus Jujube (Ziziphus Jujube) mittels ultraschallunterstützter Extraktion.
• Sitthiya, K.; Devkota, L.; Sadiq, M.B.; Anal A.K. (2018): Extraktion und Charakterisierung von Proteinen aus Bananenblüten (Musa Sapientum L) und Bewertung ihrer antimikrobiellen Aktivitäten. J Food Sci Technol (Februar 2018) 55(2):658–666.
• Ayyildiz, Sena Saklar; Karadeniz, Bulent; Sagcanb, Nihan; Bahara, Banu; Us, Ahmet Abdullah; Alasalvar, Cesarettin (2018): Optimierung der Extraktionsparameter für Epigallocatechingallat aus grünem Tee mittels konventioneller Heißwasserextraktion und ultraschallunterstützter Verfahren. Food and Bioproducts Processing 111 (2018). 37–44.

Wissenswertes

Ultraschallextraktion

Die Ultraschallextraktion bioaktiver Substanzen aus Pflanzenmaterial beruht auf dem Prinzip der akustischen Kavitation. Akustische Kavitation entsteht, wenn hochintensive Ultraschallwellen (z. B. hohe Amplituden von 100µm, erzeugt durch Ultraschall mit 20–26kHz) in eine Flüssigkeit eingekoppelt werden. Die durch Kavitation erzeugten Scherkräfte perforieren und zerreißen die Zellwände des Pflanzenmaterials und drücken bzw. ziehen das umgebende Lösungsmittel in das Zellinnere hinein und wieder heraus. Nach dem Extraktionsprozess enthält das Lösungsmittel die Zielmoleküle, die anschließend abgetrennt werden können (z. B. durch Zentrifugation). Die Ultraschallextraktion ist dafür bekannt, hohe Ausbeuten an intakten Pflanzenextrakten zu liefern.

Ultraschallextraktion aus Zellen: Der mikroskopische Querschnitt (TS) des apikalen Sprossabschnitts von Minze (Mentha piperita) zeigt den Wirkmechanismus bei der Ultraschallextraktion aus Zellen (Vergrößerung 2000x) [Quelle: Vilkhu et al. 2011]

Piperin

Piperin (1-piperyol-piperidine) ist der wichtigste Scharfstoff in Pfeffer (piper nigrum / piper longum, Piperaceae). Das Aroma des Pfeffers, seine Schärfe und damit seine Qualität hängen mit dem Piperingehalt zusammen. Dieses Qualitätsmerkmal lässt sich durch Hydrolyse von Piperin verändern, wobei der Piperidinring gespalten wird.
Piperin ist für verschiedene pharmakologische Wirkungen bekannt, z. B. antimykotische, antidiarrhoische und entzündungshemmende Wirkungen sowie die Hemmung von 5-Lipoxygenase und Cyclooxygenase-1. Darüber hinaus erhöht Piperin die Bioverfügbarkeit von Curcumin um 2000%. Daher ist Piperin eine beliebte Substanz in Formulierungen von Nahrungsergänzungsmitteln (z. B. BioPerine®).
Piperin lässt sich aus Piper nigrum und Piper longum extrahieren.
Piperidin ist ein zyklisches sekundäres Amin, dessen molekulare Struktur in vielen pflanzlichen Alkaloiden vorkommt. Piperidin entsteht durch Hydrolyse von Piperin. Piperidin und seine Derivate sind weitverbreitete Bausteine bei der Synthese von Arzneimitteln und Feinchemikalien.

Pfeffer

Piper nigrum, schwarzer Pfeffer, ist eine blühende Kletterpflanze aus der Familie der Piperaceae. Sie wird wegen ihrer Früchte, der Pfefferkörner, angebaut, die üblicherweise getrocknet und als Gewürz und Würzmittel verwendet werden. Schwarze, grüne und weiße Pfefferkörner stammen alle von der schwarzen Pfefferpflanze. Die unterschiedlichen Farben ergeben sich aus der Behandlung und Aufbereitung der Pfefferkörner. Schwarze Pfefferkörner erhält man, indem die unreifen Steinfrüchte in heißem Wasser gekocht und anschließend getrocknet werden. Für weißen Pfeffer werden die vollständig reifen Beeren der Pfefferpflanze geerntet; anschließend wird die dunkle Fruchthaut durch Einweichen und Fermentation entfernt. Grüne Pfefferkörner werden aus den unreifen Steinfrüchten hergestellt, indem diese mit Schwefeldioxid behandelt, eingemacht oder gefriergetrocknet werden, um ihre grünen Farbstoffe zu erhalten.

Piper longum Linn, auch als indischer Langer Pfeffer (Pipli) bekannt, ist ein naher Verwandter von Piper nigrum und schmeckt ähnlich, aber schärfer als Piper nigrum.
Die Früchte von Piper longum enthalten ca. 1% ätherische Öle, Harz, die Alkaloide Piperin und Piperlonguminin, das wachsartige Alkaloid Nisobutyldeca-trans-2-trans-4-dienamide sowie eine terpenoide Substanz. Das Piperidinalkaloid Piperin ist für den würzigen, scharfen Geschmack der Pfefferbeeren verantwortlich. Piperlongumin ist eine pharmakologisch aktive Substanz, die gegen viele Krebsarten wirksam ist, darunter Prostata-, Brust-, Lungen-, Darm- und Magenkrebs, Lymphome, Leukämie sowie primäre Hirntumoren.
Darüber hinaus kommen in Pfefferbeeren folgende Mineralstoffmengen vor: 1230mg/100g Calcium, 190mg/100g Phosphor und 62,1mg/100g Eisen. Die Wurzeln enthalten Piperin, Piperlongumin oder Piplartin sowie Dihydrostigmasterol.