Click-Chemie – Intensivierte Click-Reaktionen mittels Ultraschall

Click-Chemie-Reaktionen wie die kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) können von Hochleistungs-Ultraschall deutlich profitieren. Sonochemische Effekte erhöhen die Ausbeute sowie die Umwandlungsrate. Außerdem wird die Gesamteffizienz von Click-Chemie-Reaktionen verbessert. Als eine Methodik der grünen Chemie trägt Ultraschall zu effizienteren und umweltfreundlicheren chemischen Reaktionen bei.

Ultraschall-gestützte kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition

Die kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) gilt als wichtigstes und bekanntestes Beispiel für Click-Chemie-Reaktionen. Cravotto und Kollegen von der Universität Turin (Italien) haben ein Protokoll für eine ultraschall-gestützte 1,3-dipolare Cycloadditionsreaktion von Aziden und Alkinen unter Verwendung von metallischem Kupfer (Cu) als Katalysator entwickelt. Die Azidogruppe ist ein aktiver Reaktant bei dieser Art von organischer Reaktion. Die Kopplungskapazität der Azidogruppe mit Alkinen wird in Gegenwart von Cu(I) verbessert und Ultraschall unterstützt die Click-Reaktion signifikant.

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Ultraschall-gerührter Reaktor für sonochemische Anwendungen einschließlich Click-Chemie-Reaktionen.

Mittels Ultraschall gerührter Reaktor mit dem Ultraschallgerät UP200St für verstärkte chemische Reaktionen in der Click-Chemie.

Vorteile der sonochemisch verstärkten Click-Chemie

  • verbesserte Kopplungsfähigkeit
  • Höhere Erträge
  • Schnellere Reaktion
  • Verbesserte Reaktionskinetik
  • Green Chemistry
  • Einfach & sicherer Betrieb
Reaktionen der Click-Chemie profitieren stark von einer sonochemischen Behandlung. Die Sonifizierung erhöht die Ausbeute der Cycloadditionen und beschleunigt die Reaktionsgeschwindigkeit.

Sonochemisch verbesserte Click-Chemie: Die kupferkatalysierte Cycloaddition mit Phenylacetylen wird durch Ultraschall verbessert.
(Studie und Grafik: © Cintas et al., 2010)

Vorteile der sonochemischen Reaktionen

Die Ultraschallsynthese (Sono-Synthese) hat sich aufgrund zahlreicher Vorteile als eine der bevorzugtesten Techniken zur Intensivierung chemischer Reaktionen erwiesen. Sonochemisch-gestützte Reaktionen übertreffen herkömmliche gerührte oder thermisch-basierte Methoden in Bezug auf Reaktionsgeschwindigkeit, Ausbeute, Einfachheit des Verfahrens, Reinheit der Produkte, Energieeffizienz usw. Es ist wissenschaftlich erwiesen, dass der Einsatz von Hochleistungsultraschall chemische Reaktionen fördern und die Reaktionszeit sowie unerwünschte Nebenreaktionen verringern kann. Als alternative grüne Energiequelle macht die Beschallung viele chemische Reaktionen umweltfreundlicher, da weniger Reaktanten, mildere Lösungsmittel und weniger Energie benötigt werden.

In diesem Video wird ein Hielscher 200-Watt-Ultraschallhomogenisator UP200St mit einer 7-mm-Sonotrode an einer Standard-Glasarmatur am Boden eines Glasreaktors befestigt. Die Montage kann horizontal, vertikal oder in jeder anderen Richtung erfolgen. Mehrere Ultraschallsonden können an einem Reaktorgefäß montiert werden - zum Beispiel in verschiedenen Höhen. Oft wird die Montage von der Seite oder vom Boden aus bevorzugt, weil sie bei schwankendem Flüssigkeitsstand besser funktioniert. Sie können das Ultraschallrührwerk mit herkömmlichen Überkopfrührern kombinieren.

Gerührter Ultraschallreaktor - UP200St Hielscher Ultrasonics

Sonochemische kupferkatalysierte organische Reaktionen

Die Sonifizierung fördert die Fenton-Reaktionen, was zu einer höheren Radikalbildung führt. Dadurch werden eine höhere Oxidation und bessere Umwandlungsraten erzielt.Die positiven Effekte des Ultraschalls und der Sonochemie auf Reaktionen, an denen Metalle beteiligt sind, sind bekannt. Die Beschallung die mechanische Entfernung von Passivierungsschichten fördert und sowohl den Massentransfer als auch den Elektronentransfer vom Metall zum organischen Akzeptor verbessert.
Die ultraschall-gestützte Klick-Synthese wurde für die Herstellung eines breiten Spektrums von 1,4-disubstituierten 1,2,3-Triazol-Derivaten angewandt, die sowohl von kleinen Molekülen als auch von Oligomeren wie Cyclodextrinen (CD) ausgehen. Mit diesem effizienten und umweltfreundlicheren Protokoll können alle Addukte in 2-4 Stunden synthetisiert werden (einschließlich Aufarbeitung und ausschließlicher Charakterisierung). Es hat sich gezeigt, dass die Click-Chemie in der Lage ist, Chemie und Biologie direkt miteinander zu verknüpfen, und damit zu einer echten interdisziplinären Reaktion mit extrem breiter Anwendbarkeit wird.
(vgl. Cintas et al., 2010)

Geschlossener Batch-Reaktor für Hielscher-Ultraschallhomogenisatoren: Dieser Reaktor ist ideal für sonochemische Reaktionen, einschließlich Click-Chemie, Cycloaddition, organochemische und andere Reaktionstypen.

Ein geschlossener Ultraschallreaktor für sonochemische Reaktionen, z. B. in der Click-Chemie.

Zeitsparende Click-Chemie durch ultraschall-beschleunigte Reaktionskinetik

Durch den Einsatz von Ultraschall können langsame chemische Reaktionen beschleunigt werden, welche im Batch-Betrieb normalerweise mehrere Stunden dauern. Aufgrund der deutlich verbesserten Reaktionskinetik kann die Reaktionszeit auf einige Minuten reduziert werden. In einem beschallten Batch oder in einem Ultraschall-Durchflussreaktor kann die Ausbeute erheblich verbessern, Zeiteinsparungen bewirken und damit zu einer großen Effizienz bei konventionell langsamen Synthesen führen.

Hochleistungs-Ultraschallgeräte für sonochemisch verstärkte Klick-Reaktionen

Hielscher Ultrasonics entwickelt, fertigt und vertreibt Hochleistungs-Ultraschallgeräte, sonochemische Reaktoren und Zubehör für anspruchsvolle sonochemische Prozesse. Mit Ultraschallprozessoren von 50 Watt bis 16.000 Watt pro Sonotrode (Ultraschallstab / -horn) ist Hielscher in der Lage, Ihnen den idealen sonochemischen Aufbau für Ihre chemische Reaktion anzubieten.
Hielscher Ultraschallgeräte sind bekannt für ihre Qualität, Zuverlässigkeit und Robustheit. Hielscher Ultrasonics ist ein ISO-zertifiziertes Unternehmen und legt besonderen Wert auf Hochleistungs-Ultraschallgeräte, die sich durch modernste Technik und Benutzerfreundlichkeit auszeichnen. Selbstverständlich sind Hielscher Ultraschallgeräte CE-konform und erfüllen die Anforderungen von UL, CSA und RoHs.

In der folgenden Tabelle finden Sie die ungefähre Verarbeitungskapazität unserer Ultraschallsysteme:

Batch-Volumen Durchfluss Empfohlenes Ultraschallgerät
1 bis 500ml 10 bis 200ml/min UP100H
10 bis 2000ml 20 bis 400ml/min UP200Ht, UP400St
0.1 bis 20l 0,2 bis 4l/min UIP2000hdT
10 bis 100l 2 bis 10l/min UIP4000hdT
15 bis 150 Liter 3 bis 15 l/min UIP6000hdT
n.a. 10 bis 100l/min UIP16000
n.a. größere Cluster aus UIP16000

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Ultraschall-High-Shear-Homogenisatoren werden im Labor, Technikum, in der Pilotanlage sowie in der industriellen Produktion eingesetzt.

Hielscher Ultrasonics stellt Hochleistungs-Ultraschallhomogenisatoren für Mischanwendungen, Dispergierung, Emulgierung und Extraktion im Labor-, Pilot- und Industriemaßstab her.



Literatur / Literaturhinweise

Wissenswertes

Click Chemistry erhält den Nobelpreis für Chemie 2022

Die von Sharpless und Mitarbeitern im Jahr 2001 geprägte Klick-Chemie ist ein Konzept für eine Klasse nahezu perfekter Reaktionen, die hocheffektiv, atomsparend, breit gefächert und stereospezifisch (aber nicht unbedingt enantioselektiv) sind, nur unschädliche Nebenprodukte erzeugen, die sich leicht entfernen lassen, und nur einfache Reaktionsbedingungen sowie leicht verfügbare Reaktanten und einfache Verfahren zur Produktisolierung erfordern.


Hochleistungs-Ultraschall! Die Produktpalette von Hielscher deckt das gesamte Spektrum vom kompakten Labor-Ultraschallgerät über Bench-top-Homogenisatoren bis hin zu vollindustriellen Ultraschallsystemen ab.

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