Click-Chemie – Intensivierte Click-Reaktionen mittels Ultraschall
Click-Chemie-Reaktionen wie die kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) können von Hochleistungs-Ultraschall deutlich profitieren. Sonochemische Effekte erhöhen die Ausbeute sowie die Umwandlungsrate. Außerdem wird die Gesamteffizienz von Click-Chemie-Reaktionen verbessert. Als eine Methodik der grünen Chemie trägt Ultraschall zu effizienteren und umweltfreundlicheren chemischen Reaktionen bei.
Ultraschall-gestützte kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition
Die kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) gilt als wichtigstes und bekanntestes Beispiel für Click-Chemie-Reaktionen. Cravotto und Kollegen von der Universität Turin (Italien) haben ein Protokoll für eine ultraschall-gestützte 1,3-dipolare Cycloadditionsreaktion von Aziden und Alkinen unter Verwendung von metallischem Kupfer (Cu) als Katalysator entwickelt. Die Azidogruppe ist ein aktiver Reaktant bei dieser Art von organischer Reaktion. Die Kopplungskapazität der Azidogruppe mit Alkinen wird in Gegenwart von Cu(I) verbessert und Ultraschall unterstützt die Click-Reaktion signifikant.
Mittels Ultraschall gerührter Reaktor mit dem Ultraschallgerät UP200St für verstärkte chemische Reaktionen in der Click-Chemie.
- verbesserte Kopplungsfähigkeit
- Höhere Erträge
- Schnellere Reaktion
- Verbesserte Reaktionskinetik
- Green Chemistry
- Einfach & sicherer Betrieb
Sonochemisch verbesserte Click-Chemie: Die kupferkatalysierte Cycloaddition mit Phenylacetylen wird durch Ultraschall verbessert.
Vorteile der sonochemischen Reaktionen
Die Ultraschallsynthese (Sono-Synthese) hat sich aufgrund zahlreicher Vorteile als eine der bevorzugtesten Techniken zur Intensivierung chemischer Reaktionen erwiesen. Sonochemisch-gestützte Reaktionen übertreffen herkömmliche gerührte oder thermisch-basierte Methoden in Bezug auf Reaktionsgeschwindigkeit, Ausbeute, Einfachheit des Verfahrens, Reinheit der Produkte, Energieeffizienz usw. Es ist wissenschaftlich erwiesen, dass der Einsatz von Hochleistungsultraschall chemische Reaktionen fördern und die Reaktionszeit sowie unerwünschte Nebenreaktionen verringern kann. Als alternative grüne Energiequelle macht die Beschallung viele chemische Reaktionen umweltfreundlicher, da weniger Reaktanten, mildere Lösungsmittel und weniger Energie benötigt werden.
Sonochemische kupferkatalysierte organische Reaktionen
Die positiven Effekte des Ultraschalls und der Sonochemie auf Reaktionen, an denen Metalle beteiligt sind, sind bekannt. Die Beschallung die mechanische Entfernung von Passivierungsschichten fördert und sowohl den Massentransfer als auch den Elektronentransfer vom Metall zum organischen Akzeptor verbessert.
Die ultraschall-gestützte Klick-Synthese wurde für die Herstellung eines breiten Spektrums von 1,4-disubstituierten 1,2,3-Triazol-Derivaten angewandt, die sowohl von kleinen Molekülen als auch von Oligomeren wie Cyclodextrinen (CD) ausgehen. Mit diesem effizienten und umweltfreundlicheren Protokoll können alle Addukte in 2-4 Stunden synthetisiert werden (einschließlich Aufarbeitung und ausschließlicher Charakterisierung). Es hat sich gezeigt, dass die Click-Chemie in der Lage ist, Chemie und Biologie direkt miteinander zu verknüpfen, und damit zu einer echten interdisziplinären Reaktion mit extrem breiter Anwendbarkeit wird.
(vgl. Cintas et al., 2010)
Ein geschlossener Ultraschallreaktor für sonochemische Reaktionen, z. B. in der Click-Chemie.
Zeitsparende Click-Chemie durch ultraschall-beschleunigte Reaktionskinetik
Durch den Einsatz von Ultraschall können langsame chemische Reaktionen beschleunigt werden, welche im Batch-Betrieb normalerweise mehrere Stunden dauern. Aufgrund der deutlich verbesserten Reaktionskinetik kann die Reaktionszeit auf einige Minuten reduziert werden. In einem beschallten Batch oder in einem Ultraschall-Durchflussreaktor kann die Ausbeute erheblich verbessern, Zeiteinsparungen bewirken und damit zu einer großen Effizienz bei konventionell langsamen Synthesen führen.
Hochleistungs-Ultraschallgeräte für sonochemisch verstärkte Klick-Reaktionen
Hielscher Ultrasonics entwickelt, fertigt und vertreibt Hochleistungs-Ultraschallgeräte, sonochemische Reaktoren und Zubehör für anspruchsvolle sonochemische Prozesse. Mit Ultraschallprozessoren von 50 Watt bis 16.000 Watt pro Sonotrode (Ultraschallstab? -horn) ist Hielscher in der Lage, Ihnen den idealen sonochemischen Aufbau für Ihre chemische Reaktion anzubieten.
Hielscher Ultraschallgeräte sind bekannt für ihre Qualität, Zuverlässigkeit und Robustheit. Hielscher Ultrasonics ist ein ISO-zertifiziertes Unternehmen und legt besonderen Wert auf Hochleistungs-Ultraschallgeräte, die sich durch modernste Technik und Benutzerfreundlichkeit auszeichnen. Selbstverständlich sind Hielscher Ultraschallgeräte CE-konform und erfüllen die Anforderungen von UL, CSA und RoHs.
In der folgenden Tabelle finden Sie die ungefähre Verarbeitungskapazität unserer Ultraschallhomogenisatoren:
| Batch-Volumen | Durchfluss | Empfohlenes Ultraschallgerät |
|---|---|---|
| 1 bis 500ml | 10 bis 200ml/min | UP100H |
| 10 bis 2000ml | 20 bis 400ml/min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 bis 20l | 0,2 bis 4l/min | UIP2000hdT |
| 10 bis 100l | 2 bis 10l/min | UIP4000hdT |
| 15 bis 150 Liter | 3 bis 15 l/min | UIP6000hdT |
| n.a. | 10 bis 100l/min | UIP16000 |
| n.a. | größere | Cluster aus UIP16000 |
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Hielscher Ultrasonics stellt Hochleistungs-Ultraschallhomogenisatoren für Mischanwendungen, Dispergierung, Emulgierung und Extraktion im Labor-, Pilot- und Industriemaßstab her.
Literatur / Literaturhinweise
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for „Click“ Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Wissenswertes
Click Chemistry erhält den Nobelpreis für Chemie 2022
Die von Sharpless und Mitarbeitern im Jahr 2001 geprägte Klick-Chemie ist ein Konzept für eine Klasse nahezu perfekter Reaktionen, die hocheffektiv, atomsparend, breit gefächert und stereospezifisch (aber nicht unbedingt enantioselektiv) sind, nur unschädliche Nebenprodukte erzeugen, die sich leicht entfernen lassen, und nur einfache Reaktionsbedingungen sowie leicht verfügbare Reaktanten und einfache Verfahren zur Produktisolierung erfordern.
Hielscher Ultrasonics fertigt Hochleistungs-Ultraschall-Homogenisatoren vom Labor bis zum voll-kommerziellen Industriemaßstab.