Verseifung – Seifenherstellung mit Ultraschall

Verseifung ist der chemische Prozess der Seifenherstellung. Dabei reagieren die Ausgangsstoffe Fette oder Öle (Triglyceride) mit einem alkalischen Reaktanten zu Seife. Die Ultraschallbehandlung verbessert die Phasentransferkatalyse, erhöht dadurch die Reaktionsgeschwindigkeit, ermöglicht einen vollständigeren Umsatz und vermeidet den übermäßigen Einsatz basischer Reagenzien wie Kaliumhydroxid (KOH) oder Natriumhydroxid (NaOH). Die durch Ultraschall initiierte alkalische Hydrolyse lässt sich einfach in die gewerbliche Seifenherstellung integrieren. Ultraschallreaktoren zur Verseifung erzielen eine höhere Produktionsmenge in kürzerer Zeit, wobei entweder ganz auf Katalysatoren verzichtet oder die eingesetzte Katalysatormenge reduziert wird.

Ultraschallgestützte Verseifung

Fallstudien zur Ultraschallverseifung

Verschiedene Forschungsstudien haben gezeigt, dass die Beschallung die Verseifung von Triglyceriden zu Seife fördert. Die Ultraschallverseifung beschleunigt die Umsetzung und erhöht den Umsatz, während der Katalysatoreinsatz reduziert oder vermieden wird. Dadurch ist die Ultraschallverseifung ein hocheffizientes Herstellungsverfahren.

Ultraschallinitiierung der alkalischen Hydrolyse von Triglyceriden (Verseifung) ohne Phasenkatalysator

Mercantili et al. (2013) untersuchten die Auswirkungen der Ultraschallbehandlung auf die alkalische Hydrolyse von Triglyceriden, die als Verseifung bezeichnet wird. Sie nutzten die Beschallung, um die alkalische Hydrolyse von Sonnenblumenöl zu initiieren. Als alkalische Base wurde Kaliumhydroxid (KOH) verwendet. Es zeigte sich, dass Ultraschall als Energiequelle wirksam ist, um die Reaktion zu initiieren und voranzutreiben, dass bei Umgebungstemperatur bereits nach einer gesamten Beschallungsdauer von nur 15 min eine hohe Reaktionsausbeute erreichbar ist und dass während der Reaktion keine nachweisbaren Nebenprodukte entstehen. Der Vergleich eines Ultraschallbads mit einem Ultraschallgerät mit Sonotrode zeigt, dass die Sonotrode die überlegene Technik ist. Die Studie belegt, dass die Ultraschallverseifung einen guten Umsatz erzielt, ohne dass ein Alkaliüberschuss oder eine Phasentransferkatalyse erforderlich ist.

Alkalische Hydrolyse von Triacylglycerol

Ultraschallgestützte Phasentransferreaktion zur Verseifung

Bhatkhande et al. (1998) zeigten, dass Pflanzenöle wie Sojaöl unter Beschallung mit wässrigem KOH und verschiedenen Phasentransferkatalysatoren (PTCs) bei Raumtemperatur effizient verseift werden konnten. Der Verseifungsgrad wurde anhand der Verseifungszahl als Referenz untersucht. Verschiedene Parameter wie Zeit, Auswahl der Phasentransferkatalysatoren, eingesetzte Katalysatormenge, KOH-Menge und Wassermenge wurden unter Beschallung und Rühren optimiert. Zur Untersuchung des Ultraschalleffekts wurde die Verseifung auch bei 35ºC unter verschiedenen Bedingungen durchgeführt, nämlich unter Rühren, unter Beschallung, unter Rühren und Beschallung sowie unter Erhitzen auf 100ºC. Es wurde festgestellt, dass die heterogene Verseifung verschiedener Pflanzenöle in einem Flüssig-Flüssig-System mit wässrigem KOH/CTAB bei 35ºC unter Beschallung und Rühren deutlich beschleunigt wurde.

Hochleistungsultraschallgeräte

Hielscher Ultrasonics liefert Hochleistungsultraschallgeräte für Labor, Pilotanlagen und industrielle Produktion. Die robusten und zuverlässigen Ultraschallgeräte werden für verschiedene sonochemische Reaktionen wie die Verseifung eingesetzt. Die Ultraschallgeräte mit Sonotrode von Hielscher können im Chargen- und Inline-Betrieb eingesetzt werden. Alle wichtigen Prozessparameter – Amplitude, Druck, Temperatur – lassen sich präzise steuern und gewährleisten reproduzierbare Ergebnisse.
Die digitale Steuerung zeichnet die Prozessparameter automatisch auf und speichert sie auf der integrierten SD-Karte. Voreinstellungen und die Fernsteuerung über den Browser machen den Beschallungsprozess sehr einfach und benutzerfreundlich.
Bei vielen sonochemischen Reaktionen muss eine bestimmte Temperatur eingehalten werden, weshalb die Temperaturregelung wichtig ist. Die digitalen Ultraschallgeräte von Hielscher sind mit einem Thermoelement und einer Temperaturregelung ausgestattet. Eine Durchflusszelle mit Temperiermantel ermöglicht die Wärmeabfuhr.
Die Robustheit der Ultraschallgeräte von Hielscher ermöglicht einen 24/7-Betrieb unter hoher Belastung und in anspruchsvollen Umgebungen.
Die folgende Tabelle gibt Ihnen einen Anhaltspunkt für die ungefähre Verarbeitungskapazität unserer Ultraschallgeräte:

• Bhatkhande, B.S.; Samant, Shriniwas D. (1998): Ultrasound assisted PTC catalyzed saponification of vegetable oils using aqueous alkali. Ultrasonics Sonochemistry Vol. 5, Issue 1, 1998. 7–12.
• Mercantili, Laura; Séamus, Frank Davis; Higson, P. J. (2014): Ultrasonic Initiation of the Alkaline Hydrolysis of Triglycerides (Saponification) Without Phase Catalysis. Journal of Surfactant and Detergents Vol. 17, Isssue 1, Jan 2014. 133–141.

Wissenswertes

Sonochemie

Leistungsultraschall wird bei chemischen Prozessen wie Synthese und Katalyse (auch Sonosynthese bzw. Sonokatalyse genannt) eingesetzt, um die Reaktion zu initiieren und zu intensivieren. Verschiedene Anwendungen der Ultraschallbestrahlung in der organischen Synthese wurden eingehend untersucht und für die industrielle Produktion entwickelt. Sonochemische Behandlungen können die Reaktionsgeschwindigkeit, die Ausbeute und die Selektivität für die gewünschten Produkte unter deutlich milderen Bedingungen erhöhen. Dadurch ist die Ultraschallbehandlung eine wirksame und umweltfreundliche Verfahrenstechnik. Die ultraschallgestützte Phasentransferkatalyse (PTC) ist nachweislich eine erheblich effizientere und wirksamere Methode für organische Reaktionen als die gleiche Reaktion ohne Ultraschall. Beispielsweise wird die durch ultraschallgestützte Phasentransferkatalyse katalysierte Cannizarro-Reaktion deutlich beschleunigt, was zu einer schnellen Umsetzung führt. Ein weiteres wichtiges Beispiel ist die Umesterung von Triglyceriden (d. h. Pflanzenölen und tierischen Fetten) mit Methanol in Gegenwart von KOH als Katalysator und unter Einsatz von Leistungsultraschall. Die Ultraschallumesterung liefert hochwertigen Biodiesel durch eine schnelle Umsetzung in einem sehr effizienten, wirtschaftlichen Verfahren.

Die Ultraschallextraktion beruht auf akustischer Kavitation und den dadurch erzeugten hydrodynamischen Scherkräften

Verseifung

Verseifung bezeichnet die chemische Reaktion, bei der Seife entsteht. Bei der Verseifung werden Pflanzenöle oder tierische Fette in Fettsäuresalze – die „Seife“ – und Glycerin, einen Alkohol, umgewandelt. Die Reaktion erfordert eine Lösung einer alkalischen Base (z. B. NaOH oder KOH) in Wasser sowie Wärme, um die Reaktion zu initiieren.
Die Reaktionsschritte der Verseifung sind:

1. Nukleophiler Angriff des Hydroxids auf die Fettsäureester
2. Abspaltung der Abgangsgruppe
3. Deprotonierung

Die Verseifungsreaktion wird gewerblich zur Herstellung von Seifen und Schmierstoffen eingesetzt.
Während mit Natriumhydroxid hergestellte Hartseifen und mit Kaliumhydroxid hergestellte Schmierseifen für die tägliche Reinigung verwendet werden, gibt es auch Spezialseifen, die mit anderen Metallhydroxiden hergestellt werden. Beispielsweise werden Lithiumseifen und Calciumseifen als Schmierfette verwendet. Es gibt auch „Komplexseifen“, die aus einer Mischung von Metallseifen bestehen.

Hydrolyse

Bei der Hydrolyse reagiert eine organische chemische Verbindung mit Wasser unter Bildung von zwei oder mehr neuen Stoffen. Gemeint ist damit in der Regel die Spaltung chemischer Bindungen durch die Anlagerung von Wasser. Ester können durch Reaktion mit Wasser und einer Base wieder in eine Carbonsäure und einen Alkohol gespalten werden. Seife entsteht durch die Hydrolyse der Ester in Fetten oder Ölen.

Alkalische Base

Für die Verseifung von Ölen und Fetten werden alkalische Reaktanten (Laugen) benötigt. Die Triglyceride werden mit einer Base – Natrium- oder Kaliumhydroxid – umgesetzt, um Glycerin und ein Fettsäuresalz, die sogenannte „Seife“, herzustellen. Kaliumhydroxid ist eine anorganische Verbindung mit der Formel KOH und wird allgemein als Ätzkali bezeichnet. Natriumhydroxid (NaOH) ist eine weitere typische starke Base. Bei Verwendung von Natriumhydroxid entsteht eine Hartseife, während Kaliumhydroxid eine Schmierseife ergibt.

Reaktant und Reagenz im Vergleich

Ein Reaktant ist ein Stoff, der bei einer chemischen Reaktion aufgebraucht oder verbraucht wird. Im Vergleich zu einem Reagenz wird ein Reaktant in größeren Mengen benötigt. Ein Reagenz ist ein Stoff, der zur Initiierung und Unterstützung einer Reaktion eingesetzt und dabei verbraucht wird, im Gegensatz zu Katalysatoren, die bei einer Reaktion nicht verbraucht werden.

Verseifung – Häufig gestellte Fragen

• Was ist der Verseifungsprozess? Verseifung ist der chemische Prozess, bei dem Fette oder Öle mit einem Alkali (meist Natriumhydroxid) zu Seife und Glycerin reagieren. Diese Reaktion umfasst die Hydrolyse von Triglyceriden zu Fettsäuresalzen und Glycerin.
• Welche Art von Reaktion ist die Verseifung? Die Verseifung ist eine Hydrolysereaktion, bei der Esterbindungen in Fetten oder Ölen durch ein Alkali gespalten werden.
• Warum heißt es Verseifung? Die Bezeichnung leitet sich vom Endprodukt Seife ab und davon, dass durch die Hydrolyse der Esterbindungen in Triglyceriden Seife entsteht.
• Was ist der Zweck der Verseifung? Der Hauptzweck ist die Herstellung von Seife, einem Tensid, das häufig zum Reinigen und Waschen verwendet wird.
• Ist Verseifung eine Hydrolyse? Ja, die Verseifung ist eine spezielle Form der Hydrolyse, bei der Fette oder Öle durch ein Alkali in Glycerin und Fettsäuresalze (Seife) zerlegt werden.
• Wie funktioniert der Mechanismus der Verseifung? Er umfasst den nukleophilen Angriff von Hydroxidionen auf das Carbonyl-Kohlenstoffatom der Esterbindung in Triglyceriden, wodurch Alkohol (Glycerin) und Seife entstehen.
• Warum ist das Mischen bei der Verseifung wichtig? Effizientes Mischen gewährleistet einen intensiven Kontakt zwischen den Reaktanten und fördert eine vollständigere und gleichmäßigere Reaktion, was für optimale Ausbeuten entscheidend ist. Ultraschallmischer von Hielscher können diesen Prozess durch intensive Kavitation und Scherkräfte verbessern.
• Was ist ein Beispiel für die Verseifung? Ein Beispiel für die Verseifung ist das Mischen von Natriumhydroxid mit Kokosöl unter Einsatz eines Ultraschallreaktors von Hielscher, um Seife und Glycerin herzustellen.
• Was ist das Hauptprodukt der Verseifung? Die Hauptprodukte sind Seife (Natrium- oder Kaliumsalze von Fettsäuren) und Glycerin.
• Warum ist die Verseifungszahl wichtig? Die Verseifungszahl gibt die Alkalimenge an, die zur Verseifung einer bestimmten Menge Fett oder Öl benötigt wird, und hilft dabei, das Molekulargewicht der enthaltenen Fettsäuren zu bestimmen.
• Ist die Verseifung umkehrbar? Unter typischen Bedingungen ist die Verseifung aufgrund der Stabilität der gebildeten Seife nicht umkehrbar.
• Was ist die Umkehrung der Verseifung? Die Veresterung, bei der Wasser und Alkohole mit Carbonsäuren zu Estern und Wasser reagieren, ist der umgekehrte Prozess.
• Benötigt die Verseifung Wärme? Wärme ist zwar nicht erforderlich, kann den Verseifungsprozess jedoch beschleunigen, indem sie die Molekülbewegung und die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht.
• Ist die Verseifung exotherm oder endotherm? Die Verseifung ist eine exotherme Reaktion, bei der Wärme freigesetzt wird.
• Ist die Verseifung basisch oder sauer? Es handelt sich um eine basische Reaktion, da eine Base (Alkali) auf einen Ester (Fett/Öl) einwirkt.
• Wie stoppt man die Verseifung? Die Zugabe einer Säure zur Neutralisierung des Alkalis stoppt die Reaktion und beendet damit den Verseifungsprozess.
• Was geschieht nach der Verseifung? Nach vollständiger Reaktion besteht das Gemisch üblicherweise aus Seife und Glycerin, die je nach Verwendungszweck gereinigt oder weiterverarbeitet werden können.
• Kommt Verseifung in der Natur vor? Ja, eine natürliche Verseifung kann auftreten, wenn Fett unter bestimmten geologischen Bedingungen mit Erdalkalimetallen in Kontakt kommt. Sie fand auch statt, als Menschen in früheren Zeiten bei traditionellen Verfahren der Seifenherstellung tierische Fette mit Asche mischten.
• Warum wird Olivenöl zur Verseifung verwendet? Olivenöl wird wegen seines hohen Ölsäuregehalts bei der Verseifung bevorzugt. Daraus entsteht eine milde, feuchtigkeitsspendende Seife mit guten Reinigungseigenschaften und stabilem Schaum.
• Wie wird Fett zu Seife? Fette werden durch Verseifung in Seife umgewandelt, indem sie mit einer starken Lauge, üblicherweise einer Natriumhydroxidlösung, erhitzt werden. Diese spaltet das Fett in Fettsäuresalze (Seife) und Glycerin.
• Welches Öl hat eine hohe Verseifungszahl? Kokosöl hat eine hohe Verseifungszahl, die auf einen höheren Anteil kleinerer Fettsäuremoleküle hinweist. Dadurch reagiert es sehr leicht mit Alkali zu Seife.
• Was geschieht mit Ölen während der Verseifung? Während der Verseifung werden Öle durch das Alkali zu Glycerin und Fettsäuresalzen hydrolysiert, wobei Letztere die Seife bilden.
• Welches Fett eignet sich am besten für Seife? Talg (Rinderfett) und Kokosöl zählen zu den besten Fetten für die Seifenherstellung, da sie der fertigen Seife gute Schaumeigenschaften und Festigkeit verleihen.
• Wie lassen sich Öle ohne Lauge verseifen? Bei der traditionellen Seifenherstellung ist die Verseifung von Ölen ohne Lauge nicht möglich. Seifenähnliche Reinigungsmittel können jedoch mit Tensiden und Emulgatoren hergestellt werden, anstatt eine Verseifung mit Lauge durchzuführen.