Verseifung – Seifenherstellungsprozess mit Ultraschall

Die Verseifung ist der chemische Prozess der Seifenherstellung. Es ist die Reaktion, bei der das Rohmaterial Fette oder Öle (Triglyceride) mit einem alkalischen Reagenz reagieren, um Seife zu bilden. Die Ultraschallbehandlung verbessert die Phasentransferkatalyse, was zu einer höheren Reaktionsgeschwindigkeit und einer vollständigeren Umsetzung führt und den übermäßigen Einsatz von basischen Reagenzien wie Kaliumhydroxid (KOH) oder Natriumhydroxid (NaOH) vermeidet. Die ultraschallinitiierte alkalische Hydrolyse kann leicht in der kommerziellen Seifenherstellung eingesetzt werden. Ultraschallreaktoren für die Verseifung erzeugen einen höheren Ausstoß in kürzerer Zeit, ohne dass ein Katalysator verwendet wird oder die Menge des verwendeten Katalysators reduziert wird.

Ultraschallunterstützte Verseifung

Fallstudien zur Ultraschallverseifung

Verschiedene Forschungsstudien haben gezeigt, dass die Ultraschallbehandlung die Verseifung von Triglyceriden in Seife fördert. Die Ultraschallverseifung beschleunigt und erhöht die Umwandlung und spart oder vermeidet den Einsatz von Katalysatoren. Dies macht die Ultraschallverseifung zu einem hocheffizienten Produktionsverfahren.

Ultraschallauslösung der alkalischen Hydrolyse von Triglyceriden (Verseifung) ohne Phasenkatalysator

Mercantili et al. (2013) untersuchten die Auswirkungen des Ultraschalls auf die alkalische Hydrolyse von Triglyceriden, die so genannte Verseifung. Mit Hilfe der Ultraschallbehandlung wurde die alkalische Hydrolyse von Sonnenblumenöl eingeleitet. Als Alkalibase wurde Kaliumhydroxid (KOH) verwendet. Es wurde gezeigt, dass Ultraschall als Energiequelle zur Initiierung und Steuerung der Reaktion wirksam ist, dass eine hohe Reaktionsausbeute in nur 15 Minuten Gesamtleistungsaufnahme bei Umgebungstemperatur erreichbar ist und dass während der Reaktion keine nachweisbaren Nebenprodukte entstehen. Der Vergleich eines Ultraschallbades mit einem Sonotrode-Ultraschallgerät zeigt, dass die Ultraschallsonotrode die überlegene Technik ist. Die Studie zeigt, dass die Ultraschallverseifung bei einer guten Umwandlung ohne übermäßige Alkali- oder Phasentransferkatalyse auskommt.

Alkalische Hydrolyse von Triacylglycerin

Ultraschallunterstütze Phasentransferreaktion für die Verseifung

Bhatkhande et al. (1998) zeigten, dass die Ultraschallbehandlung von Pflanzenölen wie Sojaöl mit wässrigem KOH und verschiedenen PTCs bei Raumtemperatur effizient verseift werden kann. Das Ausmaß der Verseifung wurde anhand des Verseifungswertes als Referenz untersucht. Optimierungen verschiedener Parameter wie Zeit, Auswahl der Phasentransferkatalysatoren, Menge des verwendeten Katalysators, Menge des KOH und Menge des Wassers wurden durch Ultraschall und Rühren durchgeführt. Um die Wirkung des Ultraschalls zu untersuchen, wurde die Verseifung auch bei 35ºC unter verschiedenen Bedingungen durchgeführt, nämlich Rühren, Beschallen, Rühren und Beschallen und Erhitzen bei 100ºC. Es wurde festgestellt, dass die heterogene Flüssig-Flüssig-Phasen-Verseifung verschiedener Pflanzenöle mit wässrigem KOH/CTAB unter Ultraschall und Rühren bei 35ºC signifikant beschleunigt wurde.

Hochleistungs-Ultraschallhomogenisatoren

Hielscher Ultrasonics liefert leistungsstarke Ultraschallgeräte für die Labor-, Pilot- und Industrieproduktion. Die robusten und zuverlässigen Ultraschallgeräte werden für verschiedene sonochemische Reaktionen wie z.B. Verseifung eingesetzt. Die Sonden-Ultraschallgeräte von Hielscher können im Batch- und Inline-Modus eingesetzt werden. Alle wichtigen Prozessparameter – Amplitude, Druck, Temperatur – können präzise gesteuert werden und sorgt für reproduzierbare Ergebnisse.
Die digitale Steuerung erfasst automatisch die Prozessparameter und speichert diese auf der integrierten SD-Karte. Voreinstellungen und die Browser-Fernsteuerung machen den Ultraschallprozess sehr einfach und benutzerfreundlich.
Für viele sonochemische Reaktionen muss eine bestimmte Temperatur eingehalten werden, daher ist die Temperaturkontrolle wichtig. Die digitalen Ultraschallgeräte von Hielscher sind mit einem Thermoelement und einer Temperaturregelung ausgestattet. Die ummantelte Durchflusszelle ermöglicht eine Wärmeabfuhr.
Die Robustheit der Hielscher Ultraschallsysteme ermöglicht einen 24/7 Betrieb unter starker Belastung sowie in anspruchsvollen Umgebungen.
In der folgenden Tabelle finden Sie die ungefähre Verarbeitungskapazität unserer Ultraschallhomogenisatoren:

• Bhatkhande, B.S.; Samant, Shriniwas D. (1998): Ultraschall-unterstützte PTC-katalysierte Verseifung von Pflanzenölen mit wässrigem Alkali. Ultrasonics Sonochemistry Vol. 5, Ausgabe 1, 1998. 7-12.
• Mercantili, Laura; Séamus, Frank Davis; Higson, P. J. (2014): Ultrasonic Initiation of the Alkaline Hydrolysis of Triglycerides (Saponification) Without Phase Catalysis. Journal of Surfactant and Detergents Vol. 17, Issuesue 1, Jan 2014. 133-141.

Wissenswertes

Sonochemie

Leistungsstarker Ultraschall wird bei chemischen Prozessen wie Synthese und Katalyse (auch Sonosynthese bzw. Sonokatalyse genannt) eingesetzt, um die Reaktion einzuleiten und zu intensivieren. Verschiedene Anwendungen der Ultraschallbestrahlung in der organischen Synthese wurden eingehend untersucht und für die industrielle Produktion entwickelt. Sonochemische Behandlungen können die Reaktionsgeschwindigkeit, die Ausbeute und die Selektivität der gewünschten Produkte unter wesentlich milderen Bedingungen erhöhen. Dies macht die Ultraschallbehandlung zu einer effektiven und umweltfreundlichen Verarbeitungstechnik. Die ultraschallunterstützte Phasentransferkatalyse (PTC) ist nachweislich eine wesentlich effizientere und effektivere Methode für organische Reaktionen im Vergleich zur gleichen Reaktion unter Ruhebedingungen. So wird beispielsweise die Cannizarro-Reaktion, die durch eine ultraschallunterstützte Phasentransferkatalyse katalysiert wird, erheblich beschleunigt, was zu einer schnellen Umsetzung führt. Ein weiteres bekanntes Beispiel ist die Umesterung von Triglyceriden (d.h. Pflanzenölen, tierischen Fetten) und Methanol in Gegenwart von KOH als Katalysator und Leistungsultraschall. Die Umesterung mit Ultraschall führt zu hochwertigem Biodiesel, der in einem schnellen und sehr effizienten, wirtschaftlichen Prozess hergestellt wird.

Die Ultraschallextraktion basiert auf der akustischen Kavitation und ihren hydrodynamischen Scherkräften.

Verseifung

Verseifung bezeichnet die chemische Reaktion, bei der Seife entsteht. Beim Verseifungsprozess werden pflanzliche Öle oder tierische Fette in Fettsäuresalze umgewandelt – die "Seife" – und Glycerin, einem Alkohol. Die Reaktion erfordert eine Lösung einer Alkalibase (z. B. NaOH oder KOH) in Wasser sowie Wärme, um die Reaktion einzuleiten.
Die Reaktionsschritte der Verseifung sind die folgenden:

1. Nukleophiler Angriff der Fettsäureester durch das Hydroxid
2. Entfernen aus der Gruppe
3. Deprotonierung

Die Verseifungsreaktion wird kommerziell zur Herstellung von Seifen und Schmiermitteln genutzt.
Während Natriumhydroxid-Hartseife und Kaliumhydroxid-Weichseife für die tägliche Reinigung verwendet werden, gibt es auch spezielle Seifen, die mit anderen Metallhydroxiden hergestellt werden. Lithiumseifen und Kalziumseifen werden zum Beispiel als Schmierfette verwendet. Außerdem gibt es „Komplexseifen“ bestehend aus einer Mischung von Metallseifen.

Hydrolyse

Hydrolyse ist die Reaktion einer organischen Chemikalie mit Wasser zur Bildung von zwei oder mehr neuen Substanzen und bedeutet in der Regel die Spaltung chemischer Bindungen durch Zugabe von Wasser. Ester können durch Reaktion mit Wasser und einer Base wieder in eine Carbonsäure und einen Alkohol gespalten werden. Seife wird durch die Hydrolyse der Ester von Fetten oder Ölen hergestellt.

Alkalische Basis

Für die Verseifung von Ölen und Fetten werden alkalische Basenreaktanten (Laugen) benötigt. Die Triglyceride werden mit einer Base zur Reaktion gebracht – Natrium- oder Kaliumhydroxid – um Glycerin und ein Fettsäuresalz, die so genannte "Seife", herzustellen. Kaliumhydroxid ist eine anorganische Verbindung mit der Formel KOH und wird gemeinhin als Ätzkali bezeichnet. Natriumhydroxid (NaOH) ist ein weiterer Prototyp einer starken Base. Bei der Verwendung von Natriumhydroxid entsteht eine harte Seife, während die Verwendung von Kaliumhydroxid zu einer weichen Seife führt.

Reaktant vs. Reagenz

Ein Reaktant ist ein Stoff, der bei einer chemischen Reaktion verbraucht wird. Im Vergleich zu einem Reagenz wird ein Reaktant in größeren Mengen benötigt. Ein Reagens ist ein Stoff, der zur Einleitung einer Reaktion verwendet wird, um die Reaktion zu unterstützen, und der bei einer Reaktion verbraucht wird, im Gegensatz zu Katalysatoren, die bei einer Reaktion nicht verbraucht werden.

Verseifung – häufig gestellte Fragen

• Was ist der Verseifungsprozess? Verseifung ist der chemische Prozess, bei dem Fette oder Öle mit einem Alkali (in der Regel Natriumhydroxid) reagieren, um Seife und Glycerin zu erzeugen. Diese Reaktion beinhaltet die Hydrolyse von Triglyceriden in Fettsäuresalze und Glycerin.
• Welche Art von Reaktion ist die Verseifung? Die Verseifung ist eine Art Hydrolysereaktion, bei der die Esterbindungen in Fetten oder Ölen durch ein Alkali aufgebrochen werden.
• Warum nennt man es Verseifung? Es ist benannt nach seinem Endprodukt, der Seife, und seiner Fähigkeit, durch Hydrolyse von Esterbindungen in Triglyceriden Seife zu erzeugen.
• Was ist der Zweck der Verseifung? Der Hauptzweck ist die Herstellung von Seife, einem Tensid, das häufig zum Reinigen und Waschen verwendet wird.
• Ist die Verseifung eine Hydrolyse? Ja, die Verseifung ist eine spezielle Art der Hydrolyse, bei der Fette oder Öle durch ein Alkali in Glycerin und Fettsäuresalze (Seife) zerlegt werden.
• Was ist der Mechanismus der Verseifung? Es handelt sich um einen nukleophilen Angriff von Hydroxidionen auf das Carbonylkohlenstoffatom der Esterbindung in Triglyceriden, was zur Bildung von Alkohol (Glycerin) und Seife führt.
• Warum ist das Mischen wichtig für die Verseifung? Effizientes Mischen sorgt für einen gründlichen Kontakt zwischen den Reaktanten und fördert so eine vollständigere und gleichmäßigere Reaktion, die für die Erzielung optimaler Ausbeuten entscheidend ist. Hielscher-Ultraschallmischer können diesen Prozess durch intensive Kavitation und Scherkräfte verbessern.
• Was ist ein Beispiel für eine Verseifung? Das Mischen von Natriumhydroxid mit Kokosnussöl in einem Hielscher-Ultraschallreaktor zur Herstellung von Seife und Glycerin ist ein Beispiel für Verseifung.
• Was ist das Hauptprodukt der Verseifung? Die wichtigsten Produkte sind Seife (Natrium- oder Kaliumsalze von Fettsäuren) und Glycerin.
• Warum ist die Verseifungszahl wichtig? Die Verseifungszahl gibt die Menge an Alkali an, die erforderlich ist, um eine bestimmte Menge Fett oder Öl zu verseifen, und hilft, das Molekulargewicht der enthaltenen Fettsäuren zu bestimmen.
• Ist die Verseifung reversibel? Unter typischen Bedingungen ist die Verseifung aufgrund der stabilen Natur der gebildeten Seife nicht reversibel.
• Was ist das Gegenteil von Verseifung? Die Veresterung, bei der Wasser und Alkohole mit Carbonsäuren unter Bildung von Estern und Wasser reagieren, ist der umgekehrte Prozess.
• Ist für die Verseifung Wärme erforderlich? Wärme ist zwar nicht erforderlich, kann aber den Verseifungsprozess beschleunigen, indem sie die Molekularbewegung und die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht.
• Ist die Verseifung exotherm oder endotherm? Die Verseifung ist eine exotherme Reaktion, bei der Wärme freigesetzt wird.
• Ist die Verseifung basisch oder sauer? Es handelt sich um eine basische Reaktion, da eine Base (Alkali) auf einen Ester (Fett/Öl) einwirkt.
• Wie kann man die Verseifung stoppen? Die Zugabe einer Säure zur Neutralisierung des Alkalis stoppt die Reaktion und beendet den Verseifungsprozess.
• Was geschieht nach der Verseifung? Nach der vollständigen Reaktion besteht das Gemisch in der Regel aus Seife und Glycerin, das je nach Verwendungszweck gereinigt oder weiterverarbeitet werden kann.
• Ist die Verseifung natürlich? Ja, es kann zu einer natürlichen Verseifung kommen, wenn Fett in bestimmten geologischen Umgebungen mit Erdalkalimetallen in Berührung kommt oder wenn alte Völker bei der traditionellen Seifenherstellung tierische Fette mit Asche mischten.
• Warum wird bei der Verseifung Olivenöl verwendet? Olivenöl wird wegen seines hohen Gehalts an Ölsäure bevorzugt verseift, wodurch eine milde, feuchtigkeitsspendende Seife mit guten Reinigungseigenschaften und stabilem Schaum entsteht.
• Wie macht man Fett zu Seife? Fette werden durch Verseifung in Seife umgewandelt, indem sie mit einer starken Alkalilösung, in der Regel Natriumhydroxid, erhitzt werden, wodurch das Fett in Fettsäuresalze (Seife) und Glycerin zerlegt wird.
• Welches Öl hat eine hohe Verseifungszahl? Kokosnussöl hat einen hohen Verseifungswert, was auf einen höheren Anteil kleinerer Fettsäuremoleküle hinweist, wodurch es sehr reaktionsfähig mit Alkali ist, um Seife herzustellen.
• Was passiert mit Ölen während der Verseifung? Bei der Verseifung werden die Öle durch das Alkali in Glycerin und Fettsäuresalze hydrolysiert, wobei letztere die Seife bilden.
• Welches ist das beste Fett für Seife? Talg (Rinderfett) und Kokosnussöl gehören zu den besten Fetten für die Seifenherstellung, da sie schäumende und härtende Eigenschaften für das Seifenendprodukt haben.
• Wie verseift man Öle ohne Lauge? Die Verseifung von Ölen ohne Lauge ist bei der traditionellen Seifenherstellung nicht möglich; seifenähnliche Reinigungsmittel können jedoch mit Tensiden und Emulgatoren anstelle der Verseifung mit Lauge hergestellt werden.