Reazioni di Mannich migliorate dal punto di vista ecochimico

Le reazioni di Mannich sono importanti reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio, che sono ampiamente utilizzate in industrie come la produzione farmaceutica e la sintesi di prodotti naturali. Mentre la maggior parte delle reazioni di Mannich one-pot sono molto lente, gli effetti positivi dell'ultrasuoni sulle reazioni di Mannich sono stati rapidamente implementati per migliorare la resa e il tasso di reazione, nonché per ridurre il tempo di reazione tradizionalmente lungo a una procedura breve nelle reazioni di Mannich.

La sonochimica e i suoi benefici nelle reazioni di Mannich

La reazione di Mannich è una delle più importanti reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio nella sintesi organica, perché permette di ottenere composti 𝛽-aminocarbonilici sinteticamente e biologicamente importanti, che sono importanti intermedi per la costruzione di vari prodotti naturali contenenti azoto e farmaci.

Richiesta informazioni





Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Sistema ad ultrasuoni in linea per reazioni sonochemiche, ad esempio per migliorare le reazioni di Mannich

Poiché la maggior parte delle reazioni Mannich one-pot sono lente con un tempo di reazione di 10-20 ore o anche di più, tecniche di promozione della reazione semplici, ma efficaci sono molto apprezzate. Soprattutto la sintesi di ammine aromatiche orto-sostituite tramite le reazioni di Mannich sono note per la loro cinetica di reazione lenta.
L'irradiazione ultrasonica e gli effetti sonochimici così generati hanno dimostrato di accelerare drasticamente la cinetica di reazione nelle reazioni Mannich, per esempio, con una riduzione di 13 volte da 20 ore a 1,5 ore del tempo di reazione.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

L'ultrasuonazione migliora la reazione Mannich one-pot di chetoni, aldeidi e ammine catalizzata da un catalizzatore di acido solfammico.
Schema adattato da Zeng et al., 2009

Benefici degli ultrasuoni sulla reazione di Mannich

  • Tempo di reazione significativamente accelerato
  • Rendimenti più elevati
  • Condizioni precisamente controllabili
  • controllo della temperatura
  • batch e in linea
  • Chimica Verde

Reazione Mannich a ultrasuoni di composti 𝛽-Aminocarbonilici

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Acido solfammico (NH2SO3H, SA) è stato usato come un catalizzatore verde efficiente, poco costoso, non tossico e riciclabile per la reazione Mannich one-pot assistita da ultrasuoni di aldeidi con chetoni e ammine. Questo protocollo ad ultrasuoni ha i vantaggi di alta resa, condizioni miti, nessun inquinamento ambientale e semplici procedure di lavoro. Soprattutto, i composti beta-aminocarbonile con ammine aromatiche orto-sostituite sono ottenuti in accettabile a buone rese da questa metodologia per la prima volta.
L'acido solfammico come catalizzatore è stato esaminato e il 10 mol% di acido solfammico è stato sufficiente per guidare la reazione completamente al 95% di resa in un tempo di reazione significativamente accelerato di 1,5h (in confronto all'agitazione ad alta velocità, che ha raggiunto solo l'85% di resa in circa 20h). Questo sottolinea il fatto consolidato che gli ultrasuoni di potenza e la sonochimica accelerano le reazioni organiche. La tabella seguente mostra i vantaggi significativi dell'ultrasuonazione rispetto all'agitazione ad alta velocità per le reazioni di Mannich.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

La tabella mostra che le reazioni di Mannich catalizzate dagli ultrasuoni sono significativamente più veloci ed efficienti rispetto all'agitazione ad alta velocità.
Studio: © Zeng et al., 2009

Reazione chimica promossa dagli ultrasuoni utilizzando la sonda ad ultrasuoni UP400ST

Richiesta informazioni





Attrezzatura sonochimica ad alte prestazioni per le reazioni di Mannich

Le attrezzature sonochemical per la sintesi e la catalisi di prodotti chimici come i composti aminocarbonilici e altri intermedi sono facilmente disponibili in qualsiasi dimensione – dagli ultrasuonatori compatti da laboratorio ai reattori a ultrasuoni completamente industriali. Hielscher Ultrasonics progetta, produce e distribuisce ultrasuoni ad alta potenza. Tutti i sistemi a ultrasuoni sono prodotti nella sede centrale di Teltow, in Germania, e distribuiti da lì in tutto il mondo.
L'hardware sofisticato e il software intelligente degli ultrasuoni Hielscher sono progettati per garantire un funzionamento affidabile, risultati riproducibili e facilità d'uso. Gli ultrasuonatori Hielscher sono robusti e affidabili, il che permette di installarli e farli funzionare in condizioni di lavoro pesanti. Le impostazioni operative sono facilmente accessibili e selezionabili tramite un menu intuitivo, al quale si può accedere tramite un display digitale a colori touch-display e un telecomando browser. Pertanto, tutte le condizioni di elaborazione come l'energia netta, l'energia totale, l'ampiezza, il tempo, la pressione e la temperatura vengono registrate automaticamente su una scheda SD integrata. Questo permette di rivedere e confrontare le precedenti esecuzioni di sonicazione e di ottimizzare la sintesi e la funzionalizzazione di reazioni sonochemicamente migliorate come la reazione di Mannich, la reazione di Diels-Alder o l'aggiunta di Michael alla massima efficienza.
I sistemi Hielscher Ultrasonics sono utilizzati in tutto il mondo per i processi ecochimici (sono-sintesi e sono-catalisi) e si sono dimostrati attrezzature affidabili in modalità batch e continua in linea. Gli ultrasuoni industriali Hielscher possono facilmente eseguire ampiezze elevate in funzionamento continuo (24/7/365). Ampiezze fino a 200µm possono essere facilmente generate in continuo con sonotrodi standard (sonde a ultrasuoni / corni). Per ampiezze ancora maggiori, sono disponibili sonotrodi a ultrasuoni personalizzati. Grazie alla loro robustezza e alla bassa manutenzione, i nostri ultrasuonatori sono comunemente installati per applicazioni pesanti e in ambienti esigenti.
I processori a ultrasuoni Hielscher per le sintesi sonochemiche sono già installati in tutto il mondo su scala commerciale. Contattateci ora per discutere la vostra sintesi sonochemica tramite la reazione di Mannich! Il nostro personale esperto sarà lieto di condividere ulteriori informazioni sul percorso di sintesi sonochemica, sui sistemi a ultrasuoni e sui prezzi!
Con il vantaggio del metodo di sintesi ad ultrasuoni, la vostra produzione chimica eccellerà in efficienza, semplicità e basso costo rispetto ad altri processi di sintesi catalitica!

La tabella seguente fornisce un'indicazione della capacità di lavorazione approssimativa dei nostri ultrasuoni:

Volume di batch Portata Dispositivi raccomandati
1 - 500mL 10 - 200mL/min UP100H
10 - 2000mL 20 - 400mL/min UP200Ht, UP400St
0,1 - 20L 0,2 - 4L/min UIP2000hdT
10 - 100L 2 - 10L/min UIP4000hdT
n.a. 10 - 100L/min UIP16000
n.a. più grande cluster di UIP16000

Contattaci! / Chiedi a noi!

Richiedi maggiori informazioni

Si prega di utilizzare il modulo sottostante per richiedere ulteriori informazioni sui processori ad ultrasuoni, le applicazioni e il prezzo. Saremo lieti di discutere il vostro processo con voi e di offrirvi un sistema ad ultrasuoni che soddisfi le vostre esigenze!









Si prega di notare il nostro informativa sulla privacy.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics produce omogeneizzatori ad ultrasuoni ad alte prestazioni per applicazioni di miscelazione, dispersione, emulsificazione ed estrazione in laboratorio, pilota e su scala industriale.



Letteratura / Referenze

Particolarità / Cose da sapere

Cos'è la reazione di Mannich?

La reazione di Mannich si basa su una condensazione multicomponente di un'aldeide non enolizzabile, un'ammina primaria o secondaria e un composto carbonilico enolizzabile, che produce prodotti amminometilati. Il derivato imminico dell'aldeide funziona come accettore nella reazione di Mannich.

La reazione di Mannich è usata in molte aree della chimica organica. Dal momento che la reazione di Mannich può essere eseguita come una comoda reazione one-pot e anche impostata come doppia reazione di Mannich, questo tipo di reazione è usato per la sintesi di prodotti chimici fini, prodotti chimici speciali, prodotti farmaceutici e sostanze naturali (usati nei percorsi biosintetici, specialmente per la sintesi di alcaloidi, peptidi e nucleotidi).
Esempi comuni di prodotti chimici sintetizzati tramite la reazione di Mannich includono:

  • alchil ammine
  • peptidi, nucleotidi, antibiotici e alcaloidi (ad esempio il tropinone)
  • prodotti agrochimici, come i regolatori di crescita delle piante
  • vernici e polimeri
  • catalizzatori
  • reticolazione dei tessuti con formaldeide
  • farmaci e droghe farmaceutiche (per esempio la rolitetraciclina (il prodotto di Mannich della tetraciclina e della pirrolidina), la fluoxetina (antidepressivo), il tramadolo e la tolmetina (farmaco antinfiammatorio).
  • sapone e detergenti: La reazione di Mannich è usata per sintetizzare ammine alchiliche, convertendo idrocarburi non polari in sapone o detergenti. Questi composti risultanti sono usati in una varietà di applicazioni di pulizia, trattamenti di carburante per autoveicoli e rivestimenti epossidici
  • polietereammine da alchil eteri a catena ramificata sostituiti
  • chetoni α,β-insaturi tramite la degradazione termica dei prodotti di reazione di Mannich (per esempio metil vinil chetone da 1-dietilammino-butan-3-one)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics produce omogeneizzatori a ultrasuoni ad alte prestazioni da laboratorio a dimensione industriale.