Cliccare su Chimica – Come migliorare le reazioni di clic con la sonicazione

Le reazioni di chimica dei click, come le reazioni di cicloaddizione azide-alchinica catalizzate dal rame (CuAAC), possono trarre grande beneficio dall'applicazione degli ultrasuoni. Gli effetti sonici aumentano la resa e il tasso di conversione. Inoltre, l'efficienza complessiva delle reazioni di chimica dei click viene migliorata. Come tecnica di chimica verde, gli ultrasuoni contribuiscono a reazioni chimiche più efficienti e rispettose dell'ambiente.

Cicloaddizione azide-alchinica catalizzata dal rame e promossa dagli ultrasuoni

La cicloaddizione azide-alchinica catalizzata dal rame (CuAAC) è nota come il più importante e significativo esempio di reazioni di chimica dei click. Cravotto e colleghi dell'Università di Torino (Italia) hanno sviluppato un protocollo per una reazione di cicloaddizione 1,3-dipolare assistita da ultrasuoni di azidi e alchini utilizzando rame metallico (Cu) come catalizzatore. Il gruppo azidico partecipa volentieri a questo tipo di reazione organica. La capacità di accoppiamento del gruppo azidico con gli alchini è sostanzialmente migliorata in presenza di Cu(I) e La sonicazione favorisce la reazione di click.

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Reattore ad agitazione ultrasonica per applicazioni sicochimiche, comprese le reazioni di chimica dei click.

Reattore agitato a ultrasuoni con l'ultrasuonatore UP200St per intensificare le reazioni chimiche nella chimica dei clic.

Vantaggi della chimica dei clic potenziata per via sonica

  • migliore capacità di accoppiamento
  • Rendimenti più elevati
  • Reazione più veloce
  • Miglioramento della cinetica di reazione
  • Chimica Verde
  • Semplice & funzionamento sicuro
Le reazioni di chimica dei click traggono grande beneficio dal trattamento sonico. La sonicazione aumenta la resa delle reazioni di cicloaddizione e accelera la velocità di reazione.

Chimica dei clic migliorata per via sonica: La cicloaddizione catalizzata dal rame con il fenilacetilene è migliorata dagli ultrasuoni.
(Studio e grafico: © Cintas et al., 2010)

I vantaggi delle reazioni stereo-chimiche

La sintesi a ultrasuoni (sono-sintesi) è emersa come una delle tecniche di intensificazione più apprezzate in chimica grazie a molteplici vantaggi. Le reazioni promosse con gli ultrasuoni superano i metodi convenzionali basati sull'agitazione o sul calore per quanto riguarda la velocità di reazione, la resa, la semplicità operativa, la purezza dei prodotti, l'efficienza energetica, ecc. È scientificamente dimostrato che l'uso di ultrasuoni di potenza può promuovere le reazioni chimiche e ridurre i tempi di reazione e le reazioni collaterali indesiderate. Come fonte alternativa di energia verde, la sonicazione rende molte reazioni chimiche più rispettose dell'ambiente, poiché richiede meno reagenti, solventi più blandi e meno energia.

In questo video, un omogeneizzatore a ultrasuoni Hielscher 200 Watt UP200St con un sonotrodo da 7 mm viene montato su un raccordo di vetro standard sul fondo di un reattore di vetro. Il montaggio può essere orizzontale, verticale o in qualsiasi altra direzione. È possibile montare più sonde a ultrasuoni su un recipiente del reattore, ad esempio a diverse altezze. Spesso si preferisce l'installazione laterale o dal fondo, perché funziona meglio con livelli di liquido variabili. È possibile combinare l'agitazione a ultrasuoni con agitatori aerei convenzionali.

Reattore batch agitato ad ultrasuoni - UP200St Hielscher Ultrasonics

Reazioni organiche catalizzate dal rame per via sonica

L'ultrasuonazione promuove le reazioni di Fenton con conseguente maggiore formazione di radicali. In questo modo, si ottengono un'ossidazione più elevata e migliori tassi di conversione.Gli effetti benefici degli ultrasuoni e della sicochimica sulle reazioni che coinvolgono i metalli sono ben noti. La sonicazione favorisce la rimozione meccanica degli strati passivanti e migliora il trasferimento di massa e di elettroni dal metallo all'accettore organico.
La sintesi per clic assistita da ultrasuoni è stata applicata per la preparazione di un'ampia gamma di derivati 1,4-disostituiti di 1,2,3-triazoli partendo sia da piccole molecole che da oligomeri come le ciclodestrine (CD). Utilizzando questo protocollo efficiente e più ecologico, tutti gli addotti possono essere sintetizzati in 2-4 ore (compreso il work-up e la caratterizzazione esclusa). La chimica dei click ha dimostrato di essere in grado di collegare direttamente la chimica alla biologia, diventando così una vera e propria reazione interdisciplinare con un'applicabilità estremamente ampia.
(cfr. Cintas et al., 2010)

Reattore batch chiuso per ultrasonorizzatori Hielscher: Questo reattore è ideale per le reazioni stereo, tra cui la chimica dei clic, la cicloaddizione, l'organochimica e altri tipi di reazione.

Un reattore a ultrasuoni chiuso per le reazioni stereo-chimiche, ad esempio nella chimica dei clic.

Risparmio di tempo nella chimica dei clic grazie alla cinetica di reazione accelerata dagli ultrasuoni

L'applicazione degli ultrasuoni può accelerare le reazioni chimiche lente, che normalmente richiedono diverse ore in modalità batch. Grazie a una cinetica di reazione notevolmente migliorata, il tempo di reazione può essere ridotto a diversi minuti. L'utilizzo di un reattore a flusso di ultrasuoni può migliorare notevolmente i rendimenti, ottenere un risparmio di tempo e quindi una grande efficacia delle sintesi convenzionalmente lente.

Ultrasuonatori ad alte prestazioni per reazioni click potenziate per via sonica

Hielscher Ultrasonics progetta, produce e distribuisce ultrasuonatori a sonda ad alte prestazioni, reattori sonocromici e accessori per sofisticati processi sonocromici. Con processori a ultrasuoni che vanno da 50 watt a 16.000 watt per sonda (sonotrodo/corno), Hielscher è in grado di offrirvi l'impianto sicochimico più adatto alla vostra reazione chimica.
Gli ultrasuoni Hielscher sono riconosciuti per la loro qualità, affidabilità e robustezza. Hielscher Ultrasonics è un'azienda certificata ISO e pone particolare enfasi sugli ultrasuoni ad alte prestazioni, caratterizzati da tecnologia all'avanguardia e facilità d'uso. Naturalmente, gli ultrasuoni Hielscher sono conformi alla normativa CE e soddisfano i requisiti UL, CSA e RoH.

La tabella seguente fornisce un'indicazione della capacità di lavorazione approssimativa dei nostri ultrasuoni:

Volume di batch Portata Dispositivi raccomandati
1 - 500mL 10 - 200mL/min UP100H
10 - 2000mL 20 - 400mL/min UP200Ht, UP400St
0,1 - 20L 0,2 - 4L/min UIP2000hdT
10 - 100L 2 - 10L/min UIP4000hdT
Da 15 a 150L Da 3 a 15L/min UIP6000hdT
n.a. 10 - 100L/min UIP16000
n.a. più grande cluster di UIP16000

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Gli omogeneizzatori a ultrasuoni ad alto potere di taglio sono utilizzati in laboratorio, su banco, in processi pilota e industriali.

Hielscher Ultrasonics produce omogeneizzatori ad ultrasuoni ad alte prestazioni per applicazioni di miscelazione, dispersione, emulsificazione ed estrazione in laboratorio, pilota e su scala industriale.



Letteratura / Referenze

Particolarità / Cose da sapere

Click Chemistry premiato con il Nobel per la Chimica 2022

La chimica dei click, coniata da Sharpless e collaboratori nel 2001, è un concetto proposto per una classe di reazioni quasi perfette che sono altamente efficaci con un'elevata economia di atomi, hanno un ampio campo di applicazione e sono stereospecifiche (ma non necessariamente enantioselettive), generano solo sottoprodotti inoffensivi che possono essere facilmente rimossi e richiedono solo condizioni di reazione semplici, nonché reagenti prontamente disponibili e semplici procedure di isolamento dei prodotti.


Ultrasuoni ad alte prestazioni! La gamma di prodotti Hielscher copre l'intero spettro, dagli ultrasuoni da laboratorio compatti alle unità da banco fino ai sistemi a ultrasuoni industriali completi.

Hielscher Ultrasonics produce omogeneizzatori a ultrasuoni ad alte prestazioni da laboratorio a dimensione industriale.