Reazione di aggiunta di Michael promossa dagli ultrasuoni

Le reazioni asimmetriche di Michael sono un tipo di reazioni organocatalitiche che possono beneficiare molto della sonicazione. La reazione di Michael o aggiunta di Michael è ampiamente utilizzata per le sintesi chimiche, dove i legami carbonio-carbonio sono formati in condizioni miti. L'ultrasuonazione e i suoi effetti sonochimici sono molto efficaci nel guidare e promuovere le reazioni di Michael con conseguenti rendimenti più elevati, tempi di reazione significativamente ridotti e, allo stesso tempo, contribuendo alla chimica verde rispettosa dell'ambiente.

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The ultrasonicator UP200St in a sonochemical reactor

Reattore ad agitazione continua con ultrasuoni UP200St per migliorare le reazioni chimiche, per esempio l'aggiunta di Michael

La sonochimica e l'addizione di Michael

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.La sonochimica è ben consolidata per i suoi effetti benefici sulle reazioni chimiche – spesso risultando in rendimenti più elevati, velocità di reazione accelerata, condizioni più miti e rispettose dell'ambiente, nonché risparmio e funzionamento semplice. Questo significa che la sonochimica è un metodo efficiente e innocuo per attivare, promuovere e guidare reazioni chimiche sintetiche e catalitiche. Il meccanismo della lavorazione a ultrasuoni e della sonochimica si basa sul fenomeno della cavitazione acustica, che induce condizioni uniche di pressioni e temperature molto elevate attraverso il collasso violento di bolle in un mezzo liquido. Gli effetti della cavitazione ultrasonica o acustica avviano le reazioni attraverso l'introduzione di alta energia, migliorano il trasferimento di massa, facilitando così le trasformazioni chimiche.
La reazione di Michael o aggiunta di Michael è l'aggiunta nucleofila di un carbanione o di un altro nucleofilo a un composto carbonilico α,β-insaturo che contiene un gruppo che sottrae elettroni. La reazione di Michael è raggruppata nella più grande classe delle aggiunte coniugate. Valutata come uno dei metodi più utili per la formazione delicata di legami carbonio-carbonio, l'aggiunta di Michael è ampiamente utilizzata per la sintesi organica di molteplici sostanze. Esistono molte varianti asimmetriche dell'addizione di Michael, che sono un tipo di reazioni organocatalitiche.

Vantaggi dell'aggiunta sonochemica di Michael

  • Velocità di reazione rapida
  • Rendimenti più elevati
  • ecologico, chimica verde
  • Salvataggio e gestione semplice

Sonocatalisi e aggiunta Michael catalizzata da argilla basica di imidazolo

Martin-Aranda et al. (2002) hanno approfittato degli ultrasuoni e dei loro effetti sonochimici per sviluppare un nuovo percorso di sintesi di derivati N-sostituiti dell'imidazolo 21 mediante l'aggiunta di Michael dell'imidazolo all'etilacrilato catalizzato da argille basiche, cioè montmorilloniti Li+ e Cs+. Utilizzando l'attivazione a ultrasuoni, l'imidazolo è stato condensato con acrilato di etile utilizzando le due argille di base – Montmorilloniti Li+ e Cs+. Le argille alcaline come le montmorilloniti Li+ e Cs+ sono catalizzatori attivi e molto selettivi sotto sonicazione, mostrando così effetti positivi sull'aggiunta Michael di imidazolo a etil acrilato. La catalisi promossa con la sonicazione promuove e migliora la formazione di derivati N-sostituiti dell'imidazolo rispetto ad altre reazioni convenzionali di riscaldamento termico. La conversione aumenta con la basicità delle argille e il tempo di ultrasuoni. La resa è stata più alta quando la montmorillonite Cs+ è stata usata rispetto alla Li+, il che potrebbe essere spiegato a causa della maggiore basicità. (Vedi schema di reazione sotto)

Ultrasonication and its sonochemical effects promote asymmetric organocatalytic reaction such as the Michael addition of imidazole to ethyl acrylate.

Reazione sonocatalitica: Addizione di Michael dell'imidazolo all'acrilato di etile
(schema adattato da Mohapatra et al, 2018.)

Un'altra aggiunta Michael assistita dagli ultrasuoni è la catalisi promossa dall'acido solforico di silice dell'indolo. Li et al. (2006) hanno fatto reagire acido solforico di silice e chetoni α,β-insaturi sotto ultrasuoni per ottenere rendimenti di β-indolilchetoni del 50-85% a temperatura ambiente.

Nano-dispersione a ultrasuoni con l'ultrasuonatore UP400ST

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Reazioni Aza-Michael senza solventi e senza catalizzatori

L'addizione coniugata di ammine ad alcheni coniugati – nota come reazione di aza-Michael – è un passo chimico chiave per la sintesi di vari prodotti naturali complessi, antibiotici, a-ammino alcoli e ausiliari chirali. L'ultrasuonazione si è dimostrata capace di promuovere tale reazione di addizione aza-Michael in un ambiente privo di solventi e catalizzatori.

Ultrasonically promoted aza-Michael reaction in aqueous medium gives very high yields and is environmental-friendly.

La reazione aza-Michael indotta dagli ultrasuoni in acqua è stata testata con diverse ammine e chetoni insaturi, nitrile insaturo ed estere insaturo. La reazione promossa dal sonochem ha dato alte rese in una procedura rapida e semplice.
studio e tabella: © Bandyopadhyay et al., 2012

Una facile aggiunta di Michael di ferrocenilenoni con ammine alifatiche può essere eseguita in una reazione promossa sonochemicamente senza l'uso di solventi e catalizzatori a temperatura ambiente. Questa addizione di Michael sonochemica può permettere composti carbonilici 1-ferrocenil-3-amino in un processo rapido che dà alte rese, che è anche efficiente nella reazione aza-Michael di altri composti carbonilici α,β-insaturi come chalcone, esteri carbossilici ecc. Questa reazione sonochemical non solo è molto semplice e facile da gestire, ma è anche un processo rapido, ecologico e poco costoso, che sono attributi della chimica verde. (Yang et al., 2005)
Il gruppo di ricerca di Banik ha sviluppato un altro protocollo semplice, diretto, rapido, mediato da un catalizzatore acquoso, per la reazione di addizione aza-Michael di diverse ammine a composti carbonilici α,β-insaturi applicando l'ultrasuono. L'addizione sonochemicamente indotta di diverse ammine a chetoni α,β-insaturi, esteri e nitrili è stata effettuata in modo molto efficiente in acqua e in condizioni senza solventi. Nessun catalizzatore o supporto solido è stato utilizzato in questo metodo. Un notevole aumento della velocità di reazione è stato osservato in acqua con il metodo indotto dagli ultrasuoni. Questa procedura rispettosa dell'ambiente ha fornito una formazione pulita dei prodotti con una maggiore selettività. (Bandyopadhyay et al., 2012)

Sonication and various solvents have beneficial effects on the sonochemical treatment on the aza-Michael reaction of piperidine and methyl acrylate

Effetti dei solventi e del trattamento sonochemical sulla reazione aza-Michael di piperidina (1 mL) e acrilato di metile (1 mL) in 1 mL di solvente.
studio e tabella: © Bandyopadhyay et al., 2012

Sonde e reattori a ultrasuoni per reazioni sonochemiche

Hielscher ultrasonicators can be remotely controlled via browser control. Sonication parameters can be monitored and adjusted precisely to the process requirements.L'hardware sofisticato e il software intelligente degli ultrasuoni Hielscher sono progettati per garantire un'elaborazione sonochemical affidabile, ad esempio l'esecuzione di reazioni di sintesi organica e di catalisi con risultati riproducibili e in modo facile da usare.
I sistemi Hielscher Ultrasonics sono utilizzati in tutto il mondo per i processi ecochimici, comprese le reazioni sintetiche organiche come le aggiunte di Michael, la reazione Mannich, la reazione Diels-Alder e molte altre reazioni di accoppiamento. Comprovata l'affidabilità per la sintesi di alte rese di prodotti chimici di alta qualità, gli ultrasuoni Hielscher non vengono utilizzati solo in laboratorio, ma anche nella produzione industriale. Grazie alla loro robustezza e alla bassa manutenzione, i nostri ultrasuonatori sono comunemente installati per applicazioni pesanti e in ambienti esigenti.
I processori a ultrasuoni Hielscher per sintesi sonochemiche, catalisi, cristallizzazione e altre reazioni sono già installati in tutto il mondo su scala commerciale. Contattateci ora per discutere il vostro processo di produzione sonochemica! Il nostro personale esperto sarà lieto di condividere ulteriori informazioni sul percorso di sintesi sonochemica, sui sistemi a ultrasuoni e sui prezzi!

Perché Hielscher Ultrasonics?

  • alta efficienza
  • Tecnologia all'avanguardia
  • attendibilità & robustezza
  • lotto & in linea
  • per qualsiasi volume
  • software intelligente
  • caratteristiche intelligenti (per esempio, protocollatura dei dati)
  • CIP (clean-in-place)

La tabella seguente fornisce un'indicazione della capacità di lavorazione approssimativa dei nostri ultrasuoni:

Volume di batch Portata Dispositivi raccomandati
1 - 500mL 10 - 200mL/min UP100H
10 - 2000mL 20 - 400mL/min UP200Ht, UP400St
0,1 - 20L 0,2 - 4L/min UIP2000hdT
10 - 100L 2 - 10L/min UIP4000hdT
n.a. 10 - 100L/min UIP16000
n.a. più grande cluster di UIP16000

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Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics produce omogeneizzatori ad ultrasuoni ad alte prestazioni per applicazioni di miscelazione, dispersione, emulsificazione ed estrazione in laboratorio, pilota e su scala industriale.



Letteratura / Referenze


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics produce omogeneizzatori a ultrasuoni ad alte prestazioni da laboratorio a dimensione industriale.