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Reazione di addizione di Michael promossa dagli ultrasuoni

Le reazioni asimmetriche di Michael sono un tipo di reazioni organocatalitiche che possono trarre grande beneficio dalla sonicazione. La reazione di Michael o addizione di Michael è ampiamente utilizzata per le sintesi chimiche, dove i legami carbonio-carbonio si formano in condizioni blande. L'ultrasuonoterapia e i suoi effetti sicochimici sono molto efficaci nel guidare e promuovere le reazioni di Michael, ottenendo rese più elevate, riducendo significativamente i tempi di reazione e contribuendo allo stesso tempo a una chimica verde rispettosa dell'ambiente.

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L'ultrasuonatore UP200St in un reattore sicochimico

Reattore ad agitazione continua con ultrasuonatore UP200St per migliorare le reazioni chimiche, come ad esempio l'addizione di Michael.

La stereochimica e l'addizione di Michael

La cavitazione acustica, come mostrato qui nell'ultrasonorizzatore Hielscher UIP1500hdT, viene utilizzata per avviare e promuovere reazioni chimiche. Cavitazione ultrasonica presso l'ultrasonorizzatore UIP1500hdT (1500W) di Hielscher per le reazioni chimico-soniche.La sonochimica è ben nota per i suoi effetti benefici sulle reazioni chimiche. – Spesso si ottengono rese più elevate, velocità di reazione accelerata, condizioni più blande e rispettose dell'ambiente, oltre a un funzionamento semplice e risparmioso. Ciò significa che la sicochimica è un metodo efficiente e innocuo per attivare, promuovere e guidare reazioni chimiche sintetiche e catalitiche. Il meccanismo del trattamento a ultrasuoni e della sicochimica si basa sul fenomeno della cavitazione acustica, che induce condizioni uniche di pressioni e temperature molto elevate attraverso il collasso violento delle bolle in un mezzo liquido. Gli effetti degli ultrasuoni o della cavitazione acustica avviano le reazioni grazie all'introduzione di energia elevata, migliorano il trasferimento di massa e facilitano le trasformazioni chimiche.
La reazione di Michael o addizione di Michael è l'addizione nucleofila di un carbanione o di un altro nucleofilo a un composto carbonilico α,β-insaturo che contiene un gruppo che sottrae elettroni. La reazione di Michael è raggruppata nella più ampia classe delle addizioni coniugate. Considerata uno dei metodi più utili per la formazione di legami carbonio-carbonio, l'addizione di Michael è ampiamente utilizzata per la sintesi organica di numerose sostanze. Esistono molte varianti asimmetriche dell'addizione di Michael, che sono un tipo di reazioni organocatalitiche.

Vantaggi dell'addizione di Michael per via sonica

  • Velocità di reazione rapida
  • Rendimenti più elevati
  • Chimica verde e rispettosa dell'ambiente
  • Gestione semplice e sicura

Sonocatalisi e addizione di Michele catalizzata da argille basiche di imidazolo

Martin-Aranda et al. (2002) hanno sfruttato gli ultrasuoni e i loro effetti sicochimici per sviluppare una nuova via di sintesi di derivati N-sostituiti dell'imidazolo attraverso l'addizione di Michael dell'imidazolo all'etilacrilato catalizzata da argille basiche, ovvero montmorilloniti Li+ e Cs+. Grazie all'attivazione a ultrasuoni, l'imidazolo è stato condensato con l'acrilato di etile utilizzando le due argille basiche. – Montmorilloniti Li+ e Cs+. Le argille alcaline come le montmorilloniti Li+ e Cs+ sono catalizzatori attivi e molto selettivi sotto sonicazione, mostrando così effetti positivi sull'addizione di Michael dell'imidazolo all'acrilato di etile. La catalisi promossa per via sonica favorisce e migliora la formazione di derivati imidazolici N-sostituiti rispetto ad altre reazioni convenzionali di riscaldamento termico. La conversione aumenta con la basicità delle argille e con il tempo di ultrasonorizzazione. La resa è stata maggiore quando sono state utilizzate montmorilloniti Cs+ rispetto a Li+, il che potrebbe essere spiegato dalla maggiore basicità. (Vedi schema di reazione sotto)

L'ultrasuonoterapia e i suoi effetti sicochimici promuovono reazioni organocatalitiche asimmetriche come l'addizione di Michael dell'imidazolo all'acrilato di etile.

Reazione sonocatalitica: Addizione di Michael dell'imidazolo all'acrilato di etile
(schema adattato da Mohapatra et al, 2018).

Un'altra addizione di Michael assistita da ultrasuoni è la catalisi dell'indolo promossa dall'acido solforico di silice. Li et al. (2006) hanno fatto reagire acido solforico di silice e chetoni α,β-insaturi sotto ultrasuoni per ottenere rese di β-indolilchetoni del 50-85% a temperatura ambiente.

Dispersione a ultrasuoni di nano-silice: L'omogeneizzatore a ultrasuoni UP400St di Hielscher disperde le nanoparticelle di silice in modo rapido ed efficiente in una nano-dispersione uniforme.

Dispersione ad ultrasuoni di nano-silice con l'ultrasuonatore UP400St

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Reazioni di Aza-Michael senza solventi e senza catalizzatori

L'addizione coniugata di ammine ad alcheni coniugati – nota come reazione aza-Michael – è un passaggio chimico chiave per la sintesi di vari prodotti naturali complessi, antibiotici, a-amminoalcoli e ausiliari chirali. È stato dimostrato che l'ultrasuonoterapia è in grado di promuovere questa reazione di addizione aza-Michael in un ambiente privo di solventi e catalizzatori.

La reazione aza-Michael promossa dagli ultrasuoni in ambiente acquoso fornisce rese molto elevate ed è rispettosa dell'ambiente.

La reazione aza-Michael indotta da ultrasuoni in acqua è stata testata con diverse ammine e chetoni insaturi, nitrili insaturi ed esteri insaturi. La reazione promossa dagli ultrasuoni ha dato rese elevate con una procedura rapida e semplice.
studio e tabella: © Bandyopadhyay et al., 2012

Una facile addizione di Michael di ferrocenilenoni con ammine alifatiche può essere eseguita in una reazione promossa per via stereo senza l'uso di solventi e catalizzatori a temperatura ambiente. L'addizione di Michael per via sonchimica permette di ottenere composti 1-ferrocenil-3-ammino carbonilici in un processo rapido e con rese elevate, efficiente anche nella reazione di aza-Michael di altri composti carbonilici α,β-insaturi come calconi, esteri carbossilici ecc. Questa reazione stereochimica non solo è molto semplice e facile da gestire, ma è anche un processo rapido, ecologico e poco costoso, caratteristiche della chimica verde. (Yang et al., 2005)
Il gruppo di ricerca di Banik ha sviluppato un altro protocollo semplice, diretto, rapido e senza catalizzatore mediato dall'acqua per la reazione di addizione aza-Michael di diverse ammine a composti carbonilici α,β-insaturi applicando gli ultrasuoni. L'addizione indotta per via sonica di diverse ammine a chetoni, esteri e nitrili α,β-insaturi è stata condotta in modo molto efficiente sia in acqua che in condizioni di assenza di solventi. In questo metodo non sono stati utilizzati catalizzatori o supporti solidi. È stato osservato un notevole aumento della velocità di reazione in acqua con il metodo indotto dagli ultrasuoni. Questa procedura rispettosa dell'ambiente ha fornito una formazione pulita dei prodotti con una maggiore selettività. (Bandyopadhyay et al., 2012)

La sonicazione e i vari solventi hanno effetti benefici sul trattamento sicochimico della reazione di aza-Michael di piperidina e metil acrilato

Effetti dei solventi e del trattamento sonochemico sulla reazione di aza-Michael di piperidina (1 mL) e metilacrilato (1 mL) in 1 mL di solvente.
studio e tabella: © Bandyopadhyay et al., 2012

Questo videoclip mostra l'omogeneizzatore a ultrasuoni UP100H di Hielscher, un apparecchio ad ultrasuoni ampiamente utilizzato per la preparazione dei campioni nei laboratori.

Omogeneizzatore a ultrasuoni UP100H

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Sonde e reattori a ultrasuoni per le reazioni stereo-chimiche

Gli ultrasuonatori Hielscher possono essere controllati a distanza tramite browser. I parametri di sonicazione possono essere monitorati e regolati con precisione in base ai requisiti del processo.L'hardware sofisticato e il software intelligente degli ultrasuonatori Hielscher sono stati progettati per garantire un'affidabile elaborazione sicochimica, ad esempio per eseguire reazioni di sintesi organica e catalisi con risultati riproducibili e in modo semplice.
I sistemi Hielscher Ultrasonics sono utilizzati in tutto il mondo per i processi di sonicazione, comprese le reazioni di sintesi organica come le aggiunte di Michael, la reazione di Mannich, la reazione di Diels-Alder e molte altre reazioni di accoppiamento. La loro comprovata affidabilità per la sintesi di prodotti chimici di alta qualità, gli ultrasonori Hielscher non sono utilizzati solo in laboratorio, ma anche nella produzione industriale. Grazie alla loro robustezza e alla bassa manutenzione, i nostri ultrasonori sono comunemente installati per applicazioni pesanti e in ambienti difficili.
I processori a ultrasuoni Hielscher per sintesi chimico-sonora, catalisi, cristallizzazione e altre reazioni sono già installati in tutto il mondo su scala commerciale. Contattateci subito per discutere del vostro processo di produzione chimico-sonora! Il nostro personale esperto sarà lieto di fornirvi ulteriori informazioni sul percorso di sintesi chimica, sui sistemi a ultrasuoni e sui prezzi!

Perché Hielscher Ultrasonics?

  • Alta efficienza
  • Tecnologia all'avanguardia
  • affidabilità & robustezza
  • lotto & in linea
  • per qualsiasi volume
  • software intelligente
  • funzioni intelligenti (ad esempio, protocollaggio dei dati)
  • CIP (clean-in-place)

La tabella seguente fornisce un'indicazione della capacità di lavorazione approssimativa dei nostri ultrasonori:

Volume di batch Portata Dispositivi raccomandati
1 - 500mL 10 - 200mL/min UP100H
10 - 2000mL 20 - 400mL/min UP200Ht, UP400St
0,1 - 20L 0,2 - 4L/min UIP2000hdT
10 - 100L 2 - 10L/min UIP4000hdt
n.a. 10 - 100L/min UIP16000
n.a. più grande cluster di UIP16000

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Letteratura / Riferimenti

Gli omogeneizzatori a ultrasuoni ad alto taglio sono utilizzati in laboratorio, su banco, in processi pilota e industriali.

Hielscher Ultrasonics produce omogeneizzatori a ultrasuoni ad alte prestazioni per applicazioni di miscelazione, dispersione, emulsione ed estrazione su scala di laboratorio, pilota e industriale.


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics produce omogeneizzatori a ultrasuoni ad alte prestazioni da laboratorio a dimensioni industriali.

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