Polidrossilato ad ultrasuoni C60 (Fullerenolo)

  • Il fullerene polidrossilato C60 fullerene solubile in acqua, chiamato fullerenolo o fullerolo, è un potente spazzino dei radicali liberi ed è quindi utilizzato come antiossidante negli integratori e nei prodotti farmaceutici.
  • L'idrossilazione ultrasonica è una reazione rapida e semplice in un'unica fase, che viene utilizzata per produrre C60 polidrossilato solubile in acqua.
  • Il C60 sintetizzato ad ultrasuoni solubile in acqua ha una qualità superiore ed è utilizzato per applicazioni farmaceutiche e ad alte prestazioni.

Sintesi ultrasonica in un solo passaggio di Polyhydrolxylated C60

La cavitazione ultrasonica è una tecnica superiore per produrre fullereni C60 polidrossilati di alta qualità, che sono solubili in acqua e possono quindi essere utilizzati in varie applicazioni in campo farmaceutico, medico e industriale. Afreen et al. (2017) hanno sviluppato una sintesi a ultrasuoni rapida e semplice di C60 polidrossilato privo di contaminazione (noto anche come fullerenolo o fullerolo). La reazione a ultrasuoni in un unico passaggio utilizza H2O2 e non prevede l'uso di ulteriori reagenti idrossilanti, come NaOH, H2SO4 e catalizzatori a trasferimento di fase (PTC), che causano impurità nel fullerenolo sintetizzato. Questo rende la sintesi del fullerenolo a ultrasuoni un approccio più pulito alla produzione di fullerenolo e, allo stesso tempo, un modo più semplice e veloce per produrre C60 di alta qualità e solubile in acqua.

Idrossilazione ultrasonica di C60 per produrre c60 (fullerenolo) solubile in acqua.

Possibili vie di reazione nella sintesi ultrasonica del fullerenolo in presenza di dil. H2O2 (30%).
fonte: Afreen et al. 2017

Sintesi ultrasonica di C60 solubile in acqua – Passo dopo passo

UP200St - potente processore ad ultrasuoni da 200WPer la preparazione rapida, semplice ed ecologica del C60 polidrossilato, che è solubile in acqua, 200 mg di C60 puro vengono aggiunti a 20 mL di H2O2 al 30% e sonicati con i modelli del sonicatore. UP200Ht o UP200St. I parametri di sonicazione sono stati 30% di ampiezza, 200 W in modalità pulsata per 1 ora a temperatura ambiente. Il recipiente di reazione è stato posto in un bagno d'acqua con circolatore refrigerato per mantenere la temperatura interna del recipiente a temperatura ambiente. Prima della sonicazione, il C60 è immiscibile in H2O2 acquoso ed è una miscela eterogenea incolore, che diventa di colore marrone chiaro dopo 30 minuti di ultrasuoni. Successivamente, nei 30 minuti successivi di ultrasuoni si trasforma in una dispersione completamente marrone scuro.
Donatore di idrossili: l'intensa cavitazione generata dagli ultrasuoni (= acustica) crea radicali come cOH, cOOH e cH da molecole di H2O e H2O2. L'uso di H2O2 in mezzi acquosi è un approccio più efficiente per introdurre gruppi -OH nella gabbia del C60 piuttosto che utilizzare solo H2O per la sintesi del fullerenolo. L'H2O2 svolge un ruolo importante nell'intensificazione dell'idrossilazione a ultrasuoni.

L'idrossilazione a ultrasuoni del C60 con H2O2 diluito (30%) è una reazione facile e veloce in un solo passaggio per preparare il fullerenolo. H2O2 (30%) è una reazione facile e veloce in un unico passaggio per preparare il fullerenolo. Richiedendo solo un breve tempo per la reazione, la reazione a ultrasuoni offre un approccio verde e pulito con un basso fabbisogno energetico, evitando l'uso di reagenti tossici o corrosivi per la sintesi e riducendo il numero di solventi necessari per la separazione e la purificazione di C60(OH).8∙2H2O.

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Percorso di polidrossilazione ad ultrasuoni

Quando intense onde ultrasoniche vengono accoppiate in un liquido, alternando cicli a bassa pressione e ad alta pressione si creano bolle di vuoto nel liquido. Le bolle sottovuoto crescono per diversi cicli fino a quando non possono assorbire più energia, in modo che crollano violentemente. Durante il collasso della bolla si verificano effetti fisici estremi come differenze di temperatura e pressione, onde d'urto, microgetti, turbolenze, forze di taglio, ecc. Questo fenomeno è noto come ultrasuoni o cavitazione acusticaQueste intense forze di cavitazione ultrasonica decompongono le molecole in radicali cOH e cOOH55.
Afreen et al. (2017) ipotizzano che la reazione possa avvenire in due percorsi simultaneamente. I radicali cOH come specie reattive dell'ossigeno (ROS) si attaccano alla gabbia del C60 per dare il fullerenolo (percorso I), e/o i radicali -OH e cOOH attaccano i doppi legami del C60 carenti di elettroni in una reazione nucleofila e questo porta alla formazione dell'epossido di fullerene [C60On] come intermedio nel primo stadio (percorso II) che è simile al meccanismo della reazione di Bingel. Inoltre, l'attacco ripetuto di cOH (o cOOH) su C60O attraverso una reazione SN2 porta alla formazione di fullerene polidrossilato o fullerenolo.
L'epossidazione ripetuta può avvenire producendo gruppi epossidici successivi, ad esempio C60O2 e C60O3. Questi gruppi epossidici potrebbero essere candidati a generare altri intermedi, come ad esempio l'epossido di fullerene idrossilato durante la sonolisi (= decomposizione sonica). Inoltre, la successiva apertura dell'anello di C60(OH)xOy con cOH può portare alla formazione di fullerenolo. La formazione di questi intermedi durante la sonolisi di H2O2 o H2O in presenza di C60 è inevitabile e la loro presenza nel fullerenolo finale (anche se in tracce) non può passare inosservata. Tuttavia, poiché sono presenti solo in tracce nel fullerenolo, non si prevede che causino un impatto significativo. [Afreen et al., 2017]

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La tabella seguente fornisce un'indicazione della capacità di lavorazione approssimativa dei nostri ultrasuoni:

Volume di batchPortataDispositivi raccomandati
1 - 500mL10 - 200mL/minUP100H
10 - 2000mL20 - 400mL/minUP200Ht, UP400St
0,1 - 20L0,2 - 4L/minUIP2000hdT
10 - 100L2 - 10L/minUIP4000hdT
n.a.10 - 100L/minUIP16000
n.a.più grandecluster di UIP16000

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Letteratura/riferimenti

  • Sadia Afreen, Kasturi Muthoosamy, Sivakumar Manickam (2018): Chimica sono-nano: Una nuova era di sintesi di nanomateriali al carbonio polidrossilati con gruppi ossidrilici e i loro aspetti industriali. Ultrasonics Sonochemistry 2018.
  • Sadia Afreen, Kasturi Muthoosamy, Sivakumar Manickam (2017): idratazione o idrossilazione: sintesi diretta di fullerenolo da fullerenolo puro [C60] tramite cavitazione acustica in presenza di perossido di idrogeno. RSC Adv., 2017, 7, 31930-31939.
  • Grigory V. Andrievsky, Vadim I. Bruskov, Artem A. Tykhomyrov, Sergey V. Gudkov (2009): Particolarità degli effetti antiossidanti e radioprotettivi delle nanostuctures fullerene idrato C60 in vitro e in vivo. Biologia dei radicali liberi & Medicina 47, 2009. 786–793.
  • Mihajlo Gigov, Borivoj Adnađević, Borivoj Adnađević, Jelena D. Jovanovic (2016): Effetto del campo ultrasonico sulla cinetica isotermica della polidrossilazione del fullerene. Scienza della sinterizzazione 2016, 48(2):259-272.
  • Hirotaka Yoshioka, Naoko Yui, Kanaka Yatabe, Hiroto Fujiya, Haruki Musha, Hisateru Niki, Rie Karasawa, Kazuo Yudoh (2016): I Fullereni polidrossilati C60 prevengono l'attività catabolica dei condrociti a concentrazioni nanomolari nell'osteoartrite. Journal of Osteoarthritis 2016, 1:115.

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Particolarità / Cose da sapere

C60 Fullerenes

Un fullerene C60 (noto anche come buckyball o Buckminster fullerene) è una molecola costruita da 60 atomi di carbonio, disposti come 12 pentagoni e 20 esagoni. La forma di una molecola C60 assomiglia ad un pallone da calcio. I fullereni C60 sono un antiossidante non tossico che mostra una potenza 100-1000 superiore alla vitamina E. Sebbene il C60 stesso non sia solubile in acqua, sono stati sintetizzati molti derivati del fullerene altamente solubili in acqua come il fullenerolo.
C60 fullerens sono utilizzati come antiossidante e come biofarmaceutico. Altre applicazioni includono la scienza dei materiali, il fotovoltaico organico (OPV), i catalizzatori, la purificazione dell'acqua e la protezione dai rischi biologici, l'alimentazione portatile, i veicoli e i dispositivi medici.

Solubilità di puro C60:

  • in acqua: non solubile
  • in dimetil solfossido (DMSO): non solubile
  • in toluene: solubile
  • in benzene: solubile
Struttura superficiale di c60 fullerenes (Buckminster fullerenes, buckyballs)

Struttura superficiale di C60 fullerenes
fonte: Yoshioka et al. 2016

Polidrossilato C60 / Fulleneroli

Il fullernerolo o fulleroli sono molecole di C60 polidrossilate (fullerene C60 idratato: C60HyFn). La reazione di idrolizzazione introduce gruppi ossidrilici (-OH) alla molecola C60. Le molecole di C60 con oltre 40 gruppi ossidrilici hanno una maggiore solubilità in acqua (>50 mg/mL). Queste esistono come nanoparticelle monodisperse in acqua, e hanno un valoroso effetto lucidante. Essi mostrano proprietà antiossidanti e antinfiammatorie superiori. I fullereni polidrossilati (fullerenoli; C60(OH)n) possono essere sciolti in alcuni alcoli e poi precipitati in un processo elettrochimico, creando un film di nanocarbonio sull'anodo. I film di fullerenolo sono utilizzati come rivestimento biocompatibile, inerte agli oggetti biologici e possono facilitare l'integrazione di oggetti non biologici nei tessuti del corpo.
Solubilità di Fullenerol:

  • in acqua: solubile, può raggiungere >50 mg/mL
  • in dimetil solfossido (DMSO): solubile
  • in metanolo: leggermente solubile
  • in toluene: non solubile
  • in benzene: non solubile

Colore: Fullerenolo che porta più di 10 -OH gruppi mostrano un colore marrone scuro. Con un numero crescente di gruppi -OH, il colore passa gradualmente dal marrone scuro al giallo.

Il C60 polidrossilato idrosolubile in acqua può essere sintetizzato con gli ultrasuoni.

Solubilità di solubilità di C60(OH)8.2H2O rispetto a C60 in diversi solventi. fonte: Afreen et al. 2017

Applicazioni e utilizzo dei fullerenoli:

  1. Farmaceutico: Reagenti diagnostici, super farmaci, cosmetici, cosmetici, risonanza magnetica nucleare (NMR) con lo sviluppatore. Affinità del DNA, farmaci anti-HIV, farmaci antitumorali, farmaci chemioterapici, additivi cosmetici e ricerca scientifica. Rispetto alla forma originaria, i fullereni polidrossilati hanno maggiori potenzialità di applicazione grazie alla loro maggiore solubilità in acqua. È stato trovato che i fulleroli possono ridurre la cardiotossicità di alcuni farmaci e inibire la proteasi dell'HIV, il virus dell'epatite C e la crescita anormale delle cellule. Inoltre, hanno dimostrato eccellenti capacità di scavenging dei radicali liberi contro le specie reattive dell'ossigeno e i radicali in condizioni fisiologiche.
  2. Energia: Batteria solare, cella a combustibile, batteria secondaria.
  3. Industria: Materiale resistente all'usura, materiali ignifughi, lubrificanti, additivi polimerici, membrana ad alte prestazioni, catalizzatore, diamante artificiale, lega dura, fluido viscoso elettrico, filtri dell'inchiostro, rivestimenti ad alte prestazioni, rivestimenti ignifughi, produzione di materiali bioattivi, materiali di memoria, materiali molecolari incorporati e altre caratteristiche, materiali compositi, ecc.
  4. Industria dell'informazione: Mezzo di registrazione a semiconduttore, materiali magnetici, inchiostro da stampa, toner, inchiostro, inchiostro, carta per usi speciali.
  5. Parti elettroniche: Semiconduttori superconduttori, diodi, transistor, induttori.
  6. Materiali ottici, macchina fotografica elettronica, tubo di visualizzazione a fluorescenza, materiali ottici non lineari.
  7. Ambiente Adsorbimento del gas, stoccaggio del gas.

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