Kliknij Chemia – Jak wzmocnić reakcje klikania za pomocą sonikacji
Reakcje chemii kliknięć, takie jak katalizowana miedzią cykloaddycja azydkowo-alkilowa (CuAAC), mogą w znacznym stopniu skorzystać z zastosowania ultradźwięków. Efekty sonochemiczne zwiększają wydajność i stopień konwersji. Dodatkowo, poprawia się ogólna wydajność reakcji click chemistry. Jako technika zielonej chemii, ultradźwięki przyczyniają się do bardziej wydajnych i przyjaznych dla środowiska reakcji chemicznych.
Ultradźwiękowo wspomagana katalizowana miedzią cykloaddycja azydkowo-alkinowa
Katalizowana miedzią cykloaddycja azydkowo-alkilowa (CuAAC) jest najważniejszym i najbardziej znanym przykładem reakcji typu click chemistry. Cravotto i współpracownicy z Uniwersytetu w Turynie (Włochy) opracowali protokół wspomaganej ultradźwiękami reakcji 1,3-dipolarnej cykloaddycji azydków i alkinów z wykorzystaniem metalicznej miedzi (Cu) jako katalizatora. Grupa azydkowa jest chętnym uczestnikiem tego typu reakcji organicznej. Zdolność sprzęgania grupy azydkowej z alkinami ulega znacznej poprawie w obecności Cu(I) oraz Sonikacja sprzyja reakcji klikania.
Reaktor z mieszadłem ultradźwiękowym z ultradźwiękowcem UP200St dla zintensyfikowanych reakcji chemicznych w click chemistry.
- zwiększona zdolność łączenia
- wyższe plony
- szybsza reakcja
- Ulepszone kinetyka reakcji
- Zielona Chemia
- Prosty & bezpieczna operacja
Sonochemicznie wzmocniona chemia kliknięć: Katalizowana miedzią cykloaddycja z fenyloacetylenem jest ulepszona przez ultradźwięki.
(Opracowanie i grafika: © Cintas et al., 2010)
Zalety reakcji sonochemicznych
Synteza ultradźwiękowa (sono-synteza) jest jedną z najbardziej cenionych technik intensyfikacji w chemii ze względu na liczne zalety. Reakcje promowane sonochemicznie przewyższają konwencjonalne metody mieszane lub termiczne pod względem szybkości reakcji, wydajności, prostoty obsługi, czystości produktów, efektywności energetycznej itp. Naukowo udowodniono, że zastosowanie ultradźwięków może promować reakcje chemiczne i może zmniejszyć czas reakcji, jak również niepożądane reakcje uboczne. Jako alternatywne, ekologiczne źródło energii, sonikacja sprawia, że wiele reakcji chemicznych jest bardziej przyjaznych dla środowiska, ponieważ wymaga mniejszej ilości reagentów, łagodniejszych rozpuszczalników i mniejszej ilości energii.
Sonochemiczne reakcje organiczne katalizowane miedzią
Korzystny wpływ ultradźwięków i sonochemii na reakcje z udziałem metali jest dobrze znany. Sonikacja sprzyja mechanicznemu usuwaniu warstw pasywacyjnych i poprawia zarówno transfer masy, jak i transfer elektronów z metalu do organicznego akceptora.
Wspomagana ultradźwiękami synteza typu "click" została zastosowana do otrzymania szerokiej gamy 1,4-disubstytuowanych pochodnych 1,2,3-triazolu, zarówno z małych cząsteczek jak i oligomerów takich jak cyklodekstryny (CDs). Przy użyciu tego wydajnego i ekologicznego protokołu, wszystkie addukty mogą być zsyntetyzowane w ciągu 2-4 godzin (włączając w to obróbkę i wyłączając charakterystykę). Wykazano, że chemia kliknięć może bezpośrednio łączyć chemię z biologią, stając się w ten sposób prawdziwą reakcją interdyscyplinarną o niezwykle szerokim zastosowaniu.
(por. Cintas i in., 2010)
Zamknięty reaktor ultradźwiękowy do reakcji sonochemicznych, np. w click chemistry.
Oszczędzająca czas chemia typu "click" dzięki ultradźwiękowo przyspieszonej kinetyce reakcji
Implementacja ultradźwięków może przyspieszyć powolne reakcje chemiczne, które w trybie wsadowym trwają zwykle kilka godzin. Dzięki znacznie poprawionej kinetyce reakcji, czas reakcji może być skrócony do kilku minut. Zastosowanie przepływowego reaktora ultradźwiękowego może znacznie poprawić wydajność, uzyskać oszczędność czasu, a tym samym dużą skuteczność konwencjonalnie powolnych syntez.
Wysokowydajne ultradźwiękowce do sonochemicznie wzmocnionych reakcji klikania
Hielscher Ultrasonics projektuje, produkuje i dystrybuuje wysokowydajne ultradźwięki sondowe, reaktory sonochemiczne i akcesoria do zaawansowanych procesów sonochemicznych. Dzięki procesorom ultradźwiękowym o mocy od 50 W do 16.000 W na sondę (sonotroda / róg) firma Hielscher jest w stanie zaoferować Państwu najbardziej odpowiednią konfigurację sonochemiczną dla danej reakcji chemicznej.
Ultradźwięki firmy Hielscher są rozpoznawalne ze względu na ich jakość, niezawodność i solidność. Hielscher Ultrasonics jest firmą posiadającą certyfikat ISO i kładzie szczególny nacisk na ultradźwięki o wysokiej wydajności, charakteryzujące się najnowocześniejszą technologią i łatwością obsługi. Oczywiście, ultradźwięki Hielscher są zgodne z CE i spełniają wymagania UL, CSA i RoHs.
Poniższa tabela daje wskazanie przybliżonej mocy przerobowych naszych ultrasonicators:
| Wielkość partii | natężenie przepływu | Polecane urządzenia |
|---|---|---|
| 1 do 500mL | 10-200mL/min | UP100H |
| 10 do 2000mL | 20-400mL/min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 do 20L | 0.2 do 4L/min | UIP2000hdT |
| 10-100L | 2 do 10L/min | UIP4000hdT |
| 15 do 150L | 3 do 15L/min | UIP6000hdT |
| b.d. | 10-100L/min | UIP16000 |
| b.d. | większe | klaster UIP16000 |
Skontaktuj się z nami! / Zapytaj nas!
Hielscher Ultrasonics produkuje wysokowydajne homogenizatory ultradźwiękowe do zastosowań mieszania, dyspergowania, emulgowania i ekstrakcji na skalę laboratoryjną, pilotażową i przemysłową.
Literatura / materiały źródłowe
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fakty Warto wiedzieć
Click Chemistry wyróżniony Nagrodą Nobla w dziedzinie chemii 2022
Chemia "kliknięć" (ang. click chemistry), ukuta przez Sharplessa i współpracowników w 2001 roku, jest koncepcją zaproponowaną dla klasy niemal doskonałych reakcji, które są wysoce efektywne z dużą oszczędnością atomową, mają szeroki zakres i są stereospecyficzne (ale niekoniecznie enancjoselektywne), generują tylko nieefektowne produkty uboczne, które mogą być łatwo usunięte, i wymagają jedynie prostych warunków reakcji, jak również łatwo dostępnych reagentów i prostych procedur izolacji produktu.
Firma Hielscher Ultrasonics produkuje wysokowydajne homogenizatory ultradźwiękowe od laboratorium do wielkość przemysłowa.