Chemia klik – jak usprawnić reakcje klik za pomocą sonikacji
Reakcje chemii klik, takie jak katalizowana miedzią cykloaddycja azydków i alkinów (CuAAC), mogą znacznie zyskać dzięki zastosowaniu ultradźwięków dużej mocy. Efekty sonochemiczne zwiększają wydajność i stopień konwersji. Ponadto poprawia się ogólna efektywność reakcji chemii klik. Jako technika zielonej chemii obróbka ultradźwiękowa przyczynia się do zwiększenia efektywności reakcji chemicznych i ograniczenia ich wpływu na środowisko.
Wspomagana ultradźwiękami cykloaddycja azydków i alkinów katalizowana miedzią
Katalizowana miedzią cykloaddycja azydków i alkinów (CuAAC) jest znana jako najważniejszy i najbardziej znaczący przykład reakcji chemii klik. Cravotto i jego współpracownicy z Uniwersytetu w Turynie (Włochy) opracowali protokół wspomaganej ultradźwiękami reakcji 1,3-dipolarnej cykloaddycji azydków i alkinów z wykorzystaniem metalicznej miedzi (Cu) jako katalizatora. Grupa azydowa łatwo uczestniczy w tego rodzaju reakcji organicznej. Zdolność grupy azydowej do sprzęgania z alkinami znacznie wzrasta w obecności Cu(I), a sonikacja wspomaga reakcję klik.
Reaktor z mieszaniem ultradźwiękowym z sonikatorem UP200St do intensyfikacji reakcji chemicznych w chemii klik.
- większa zdolność do sprzęgania
- wyższe wydajności
- szybsza reakcja
- lepsza kinetyka reakcji
- zielona chemia
- prosta i bezpieczna obsługa
Chemia klik wspomagana sonochemicznie: obróbka ultradźwiękowa usprawnia katalizowaną miedzią cykloaddycję z fenyloacetylenem.
(Badanie i grafika: © Cintas i in., 2010)
Zalety reakcji sonochemicznych
Synteza ultradźwiękowa (sonosynteza) stała się jedną z najbardziej cenionych technik intensyfikacji w chemii ze względu na liczne zalety. Reakcje wspomagane sonochemicznie przewyższają konwencjonalne metody wykorzystujące mieszanie lub ogrzewanie pod względem szybkości reakcji, wydajności, prostoty obsługi, czystości produktów, efektywności energetycznej itd. Wykazano naukowo, że stosowanie ultradźwięków dużej mocy może wspomagać reakcje chemiczne oraz skracać czas reakcji i ograniczać niepożądane reakcje uboczne. Jako alternatywne, ekologiczne źródło energii sonikacja sprawia, że wiele reakcji chemicznych staje się bardziej przyjaznych dla środowiska, ponieważ wymaga mniejszych ilości reagentów, łagodniejszych rozpuszczalników i mniejszego zużycia energii.
Sonochemiczne reakcje organiczne katalizowane miedzią
Korzystny wpływ ultradźwięków i sonochemii na reakcje z udziałem metali jest dobrze znany. Sonikacja wspomaga mechaniczne usuwanie warstw pasywacyjnych i usprawnia zarówno transport masy, jak i przenoszenie elektronów z metalu do organicznego akceptora.
Wspomaganą ultradźwiękami syntezę klik zastosowano do otrzymywania szerokiej gamy 1,4-dipodstawionych pochodnych 1,2,3-triazolu, wychodząc zarówno od małych cząsteczek, jak i oligomerów, takich jak cyklodekstryny (CDs). Z zastosowaniem tego wydajnego i bardziej ekologicznego protokołu wszystkie addukty można zsyntetyzować w ciągu 2–4 h (łącznie z obróbką mieszaniny poreakcyjnej, ale bez charakterystyki produktów). Wykazano, że chemia klik może bezpośrednio łączyć chemię z biologią, stając się tym samym prawdziwie interdyscyplinarną reakcją o niezwykle szerokim zakresie zastosowań.
(por. Cintas i in., 2010)
Zamknięty reaktor ultradźwiękowy do reakcji sonochemicznych, np. w chemii klik.
Oszczędność czasu w chemii klik dzięki kinetyce reakcji przyspieszonej ultradźwiękami
Zastosowanie ultradźwięków może przyspieszyć powolne reakcje chemiczne, które w trybie wsadowym trwają zwykle kilka godzin. Dzięki znacznej poprawie kinetyki reakcji jej czas można skrócić do kilku minut. Zastosowanie ultradźwiękowego reaktora przepływowego może znacznie zwiększyć wydajności i zaoszczędzić czas, zapewniając tym samym dużą efektywność syntez, które przy konwencjonalnym prowadzeniu przebiegają powoli.
Wysokowydajne sonikatory do reakcji klik wspomaganych sonochemicznie
Hielscher Ultrasonics projektuje, produkuje i dystrybuuje wysokowydajne sonikatory sondowe, reaktory sonochemiczne i akcesoria do zaawansowanych procesów sonochemicznych. Dzięki procesorom ultradźwiękowym o mocy od 50 watów do 16 000 watów na sondę (sonotrodę) Hielscher może zaoferować Państwu najodpowiedniejszy układ sonochemiczny do prowadzenia Państwa reakcji chemicznej.
Sonikatory Hielscher są cenione za jakość, niezawodność i wytrzymałość. Hielscher Ultrasonics jest firmą z certyfikatem ISO i kładzie szczególny nacisk na wysokowydajne sonikatory wykorzystujące najnowocześniejszą technologię i zapewniające łatwość obsługi. Oczywiście sonikatory Hielscher są zgodne z wymaganiami CE i spełniają wymagania UL, CSA oraz RoHs.
Poniższa tabela przedstawia orientacyjną wydajność przetwarzania naszych sonikatorów:
| Objętość wsadu | Natężenie przepływu | Zalecane urządzenia |
|---|---|---|
| od 1 do 500mL | od 10 do 200mL/min | UP100H |
| od 10 do 2000mL | od 20 do 400mL/min | UP200Ht, UP400St |
| od 0,1 do 20L | od 0,2 do 4L/min | UIP2000hdT |
| od 10 do 100L | od 2 do 10L/min | UIP4000hdT |
| od 15 do 150L | od 3 do 15L/min | UIP6000hdT |
| n.a. | od 10 do 100L/min | UIP16000 |
| n.a. | większe | zespół urządzeń UIP16000 |
Skontaktuj się z nami! / Zapytaj nas!
Hielscher Ultrasonics produkuje wysokowydajne homogenizatory ultradźwiękowe do mieszania, dyspergowania, emulgowania i ekstrakcji w skali laboratoryjnej, pilotażowej i przemysłowej.
Literatura / Źródła
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fakty warte poznania
Chemia klik uhonorowana Nagrodą Nobla w dziedzinie chemii w 2022 roku
Chemia klik, której nazwę wprowadzili Sharpless i jego współpracownicy w 2001 roku, to koncepcja zaproponowana dla klasy niemal doskonałych reakcji, które są wysoce efektywne, cechują się wysoką ekonomią atomową, mają szeroki zakres zastosowań i są stereospecyficzne (ale niekoniecznie enancjoselektywne), wytwarzają wyłącznie nieszkodliwe produkty uboczne, które można łatwo usunąć, oraz wymagają jedynie prostych warunków reakcji, łatwo dostępnych reagentów i prostych procedur izolacji produktów.
Hielscher Ultrasonics produkuje wysokowydajne homogenizatory ultradźwiękowe o wielkości od laboratoryjnej do przemysłowej.