Kliknij Chemia – Jak wzmocnić reakcje kliknięcia za pomocą sonikacji
Reakcje chemii kliknięć, takie jak katalizowane miedzią reakcje cykloaddycji azydkowo-alkilowej (CuAAC), mogą znacznie skorzystać na zastosowaniu ultradźwięków mocy. Efekty sonochemiczne zwiększają wydajność i współczynnik konwersji. Dodatkowo poprawia się ogólna wydajność reakcji chemii kliknięć. Jako technika zielonej chemii, ultradźwięki przyczyniają się do bardziej wydajnych i przyjaznych dla środowiska reakcji chemicznych.
Ultradźwiękowo promowana katalizowana miedzią cykloaddycja azydkowo-alkinowa
Katalizowana miedzią cykloaddycja azydków i alkinów (CuAAC) jest znana jako najważniejszy i najbardziej znaczący przykład reakcji chemii typu click. Cravotto i współpracownicy z Uniwersytetu w Turynie (Włochy) opracowali protokół wspomaganej ultradźwiękami reakcji 1,3-dipolarnej cykloaddycji azydków i alkinów z wykorzystaniem metalicznej miedzi (Cu) jako katalizatora. Grupa azydowa jest chętnym uczestnikiem tego rodzaju reakcji organicznej. Zdolność sprzęgania grupy azydkowej z alkinami jest znacznie poprawiona w obecności Cu(I) i Sonikacja promuje reakcję kliknięcia.
Reaktor z mieszaniem ultradźwiękowym z ultradźwiękowcem UP200St dla zintensyfikowanych reakcji chemicznych w chemii kliknięć.
- Ulepszona zdolność sprzęgania
- Wyższe zyski
- szybsza reakcja
- poprawiona kinetyka reakcji
- zielona chemia
- prosty & bezpieczne działanie
Sonochemicznie wzmocniona chemia kliknięć: Katalizowana miedzią cykloaddycja z fenyloacetylenem jest ulepszana przez ultradźwięki.
Zalety reakcji sonochemicznych
Synteza ultradźwiękowa (sono-synteza) stała się jedną z najbardziej cenionych technik intensyfikacji w chemii ze względu na wiele zalet. Reakcje promowane sonochemicznie przewyższają konwencjonalne metody mieszane lub termiczne pod względem szybkości reakcji, wydajności, prostoty operacyjnej, czystości produktów, efektywności energetycznej itp. Naukowo wykazano, że zastosowanie ultradźwięków mocy może promować reakcje chemiczne i może skrócić czas reakcji, a także niepożądane reakcje uboczne. Jako alternatywne zielone źródło energii, ultradźwięki sprawiają, że wiele reakcji chemicznych jest bardziej przyjaznych dla środowiska, ponieważ potrzeba mniej reagentów, łagodniejszych rozpuszczalników i mniej energii.
Sonochemiczne reakcje organiczne katalizowane miedzią
Korzystny wpływ ultradźwięków i sonochemii na reakcje z udziałem metali jest dobrze znany. Sonikacja sprzyja mechanicznemu usuwaniu warstw pasywujących i zwiększa zarówno transfer masy, jak i transfer elektronów z metalu do akceptora organicznego.
Synteza kliknięć wspomagana ultradźwiękami została zastosowana do przygotowania szerokiej gamy 1,4-dipodstawionych pochodnych 1,2,3-triazolu, począwszy zarówno od małych cząsteczek, jak i oligomerów, takich jak cyklodekstryny (CD). Korzystając z tego wydajnego i bardziej ekologicznego protokołu, wszystkie addukty można zsyntetyzować w ciągu 2-4 godzin (łącznie z obróbką i wyłączeniem charakterystyki). Wykazano, że chemia kliknięć jest w stanie bezpośrednio łączyć chemię z biologią, stając się w ten sposób prawdziwą interdyscyplinarną reakcją o niezwykle szerokim zastosowaniu.
(por. Cintas et al., 2010)
Zamknięty reaktor ultradźwiękowy do reakcji sonochemicznych, np. w chemii kliknięć.
Oszczędzająca czas chemia kliknięć dzięki ultradźwiękowo przyspieszonej kinetyce reakcji
Wdrożenie ultradźwięków może przyspieszyć powolne reakcje chemiczne, które zwykle trwają kilka godzin w trybie wsadowym. Ze względu na znacznie lepszą kinetykę reakcji, czas reakcji można skrócić do kilku minut. Zastosowanie ultradźwiękowego reaktora przepływowego może znacznie poprawić wydajność, uzyskać oszczędność czasu, a tym samym skutkować dużą skutecznością konwencjonalnie powolnych syntez.
Wysokowydajne ultradźwięki do sonochemicznie wzmocnionych reakcji kliknięć
Hielscher Ultrasonics projektuje, produkuje i dystrybuuje wysokowydajne ultrasonografy sondowe, reaktory sonochemiczne i akcesoria do zaawansowanych procesów sonochemicznych. Dzięki procesorom ultradźwiękowym o mocy od 50 watów do 16 000 watów na sondę (sonotroda? klakson), firma Hielscher jest w stanie zaoferować najbardziej odpowiednią konfigurację sonochemiczną dla danej reakcji chemicznej.
Ultradźwięki Hielscher są znane ze swojej jakości, niezawodności i wytrzymałości. Hielscher Ultrasonics jest firmą posiadającą certyfikat ISO i kładzie szczególny nacisk na wysokowydajne ultradźwięki z najnowocześniejszą technologią i łatwością obsługi. Oczywiście ultradźwięki Hielscher są zgodne z CE i spełniają wymagania UL, CSA i RoHs.
Poniższa tabela przedstawia przybliżoną wydajność przetwarzania naszych ultradźwiękowców:
| Wielkość partii | natężenie przepływu | Polecane urządzenia |
|---|---|---|
| 1 do 500mL | 10-200mL/min | UP100H |
| 10 do 2000mL | 20-400mL/min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 do 20L | 0.2 do 4L/min | UIP2000hdT |
| 10-100L | 2 do 10L/min | UIP4000hdT |
| 15 do 150 l | 3 do 15 l/min | UIP6000hdT |
| b.d. | 10-100L/min | UIP16000 |
| b.d. | większe | klaster UIP16000 |
Skontaktuj się z nami!? Zapytaj nas!
Hielscher Ultrasonics produkuje wysokowydajne homogenizatory ultradźwiękowe do mieszania, dyspersji, emulgowania i ekstrakcji na skalę laboratoryjną, pilotażową i przemysłową.
Literatura? Referencje
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fakty, które warto znać
Click Chemistry nagrodzona Nagrodą Nobla w dziedzinie chemii w 2022 r.
Chemia typu "click", wymyślona przez Sharplessa i współpracowników w 2001 roku, to koncepcja zaproponowana dla klasy niemal doskonałych reakcji, które są wysoce efektywne przy dużej oszczędności atomów, mają szeroki zakres i są stereospecyficzne (ale niekoniecznie enancjoselektywne), generują tylko nieszkodliwe produkty uboczne, które można łatwo usunąć, i wymagają jedynie prostych warunków reakcji, a także łatwo dostępnych reagentów i prostych procedur izolacji produktu.
Hielscher Ultrasonics produkuje wysokowydajne homogenizatory ultradźwiękowe od laboratorium do rozmiar przemysłowy.