Sonochemicznie udoskonalone reakcje Mannicha

Reakcje Mannicha są ważnymi reakcjami tworzenia wiązań węgiel-węgiel, które są szeroko stosowane w przemyśle farmaceutycznym oraz w syntezie produktów naturalnych. Podczas gdy większość jednogarnkowych reakcji Mannicha jest bardzo powolna, pozytywny wpływ ultradźwięków na reakcje Mannicha został szybko zaimplementowany w celu poprawy wydajności i szybkości reakcji, jak również skrócenia tradycyjnie długiego czasu reakcji do krótkiej procedury w reakcjach Mannicha.

Sonochemia i jej zalety w reakcjach Mannicha

Reakcja Mannicha jest jedną z najważniejszych reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel w syntezie organicznej, ponieważ pozwala na otrzymanie ważnych z punktu widzenia syntezy i biologii związków 𝛽-aminokarbonylowych, które są ważnymi półproduktami do budowy różnych produktów naturalnych i farmaceutyków zawierających azot.

Zapytanie o informacje




Zwróć uwagę na nasze Polityka prywatności.


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ultradźwiękowy system inline do reakcji sonochemicznych, np. do ulepszonych reakcji Mannicha

Ponieważ większość jednogarnkowych reakcji Mannicha przebiega powoli, a czas reakcji wynosi 10-20 h lub nawet dłużej, bardzo cenne są proste, ale skuteczne techniki wspomagające reakcję. Szczególnie synteza orto-podstawionych amin aromatycznych poprzez reakcje Mannicha jest znana z powolnej kinetyki reakcji.
Udowodniono, że naświetlanie ultradźwiękami i generowane w ten sposób efekty sonochemiczne drastycznie przyspieszają kinetykę reakcji w reakcjach Mannicha, np. 13-krotnie skracając czas reakcji z 20h do 1,5h.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

Ultradźwięki poprawiają przebieg reakcji Mannicha z udziałem ketonów, aldehydów i amin, katalizowanej kwasem sulfamowym.
Schemat zaadaptowany z Zeng et al., 2009

Wpływ ultradźwięków na reakcję Mannicha

  • Znacznie przyspieszony czas reakcji
  • wyższe plony
  • Precyzyjnie regulowane warunki
  • kontrola temperatury
  • partii i in-line
  • Zielona Chemia

Ultradźwiękowa reakcja Mannicha związków 𝛽-aminokarbonylowych

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Kwas sulfamowy (NH2WIĘC3H, SA) został użyty jako wydajny, tani, nietoksyczny i nadający się do recyklingu zielony katalizator do wspomaganej ultradźwiękami reakcji Mannicha typu one-pot aldehydów z ketonami i aminami. Zaletami tego ultradźwiękowego protokołu są: wysoka wydajność, łagodne warunki, brak zanieczyszczenia środowiska i proste procedury robocze. Co najważniejsze, związki beta-aminokarbonylowe z orto-podstawionymi aminami aromatycznymi są otrzymywane z akceptowalną lub dobrą wydajnością za pomocą tej metodologii po raz pierwszy.
Zbadano rolę kwasu sulfamowego jako katalizatora i okazało się, że 10 mol% kwas sulfamowy wystarcza do całkowitego napędzenia reakcji do 95% wydajności w znacznie przyspieszonym czasie reakcji 1,5h (w porównaniu do mieszania z dużą prędkością, które pozwoliło uzyskać tylko 85% wydajności w czasie ok. 20h). Podkreśla to dobrze znany fakt, że ultradźwięki o dużej mocy i sonochemia przyspieszają reakcje organiczne. Poniższa tabela pokazuje znaczącą przewagę ultradźwięków nad szybkim mieszaniem w reakcjach Mannicha.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

Z tabeli wynika, że reakcje Mannicha katalizowane ultradźwiękami są znacznie szybsze i wydajniejsze w porównaniu z mieszaniem szybkobieżnym.
Badanie: © Zeng et al., 2009

Ultradźwiękowe wspomaganie reakcji chemicznej z wykorzystaniem ultradźwiękowca typu sonda UP400ST

Zapytanie o informacje




Zwróć uwagę na nasze Polityka prywatności.


Wysokowydajne urządzenia sonochemiczne do reakcji Mannicha

Urządzenia sonochemiczne do syntezy i katalizy produktów chemicznych, takich jak związki aminokarbonylowe i inne półprodukty są łatwo dostępne w każdym rozmiarze. – Od kompaktowych ultradźwiękowców laboratoryjnych do w pełni przemysłowych reaktorów ultradźwiękowych. Hielscher Ultrasonics projektuje, produkuje i dystrybuuje ultradźwięki o wysokiej mocy. Wszystkie systemy ultradźwiękowe są produkowane w głównej siedzibie firmy w Teltow w Niemczech i stamtąd rozprowadzane na cały świat.
Zaawansowany sprzęt i inteligentne oprogramowanie ultradźwiękowców firmy Hielscher gwarantują niezawodną pracę, powtarzalne wyniki oraz łatwość obsługi. Ultradźwiękowce Hielscher są solidne i niezawodne, co pozwala na ich instalację i eksploatację w ciężkich warunkach. Ustawienia robocze są łatwo dostępne i wybierane za pomocą intuicyjnego menu, które jest dostępne poprzez cyfrowy kolorowy wyświetlacz dotykowy i zdalne sterowanie przez przeglądarkę. Wszystkie warunki przetwarzania, takie jak energia netto, energia całkowita, amplituda, czas, ciśnienie i temperatura są automatycznie zapisywane na wbudowanej karcie SD. Pozwala to na weryfikację i porównanie poprzednich przebiegów sonikacji oraz na optymalizację syntezy i funkcjonalizacji sonochemicznie ulepszonych reakcji, takich jak reakcja Mannicha, reakcja Dielsa-Aldera lub addycja Michaela z najwyższą wydajnością.
Systemy ultradźwiękowe firmy Hielscher są stosowane na całym świecie w procesach sonochemicznych (sono-synteza i sono-kataliza) i sprawdzają się jako niezawodne urządzenia w trybie wsadowym i ciągłym w linii produkcyjnej. Ultradźwiękowe urządzenia przemysłowe firmy Hielscher mogą bez problemu pracować z wysokimi amplitudami w trybie ciągłym (24/7/365). Amplitudy do 200 µm mogą być bez problemu generowane w sposób ciągły przy użyciu standardowych sonotrod (sond ultradźwiękowych / tub). Dla jeszcze większych amplitud dostępne są sonotrody ultradźwiękowe dostosowane do potrzeb klienta. Ze względu na swoją solidność i niskie koszty utrzymania, nasze sonotrody ultradźwiękowe są powszechnie instalowane do ciężkich zastosowań i w wymagających środowiskach.
Procesory ultradźwiękowe firmy Hielscher do syntez sonochemicznych są już zainstalowane na całym świecie w skali komercyjnej. Skontaktuj się z nami już teraz, aby omówić Twój projekt sonochemicznej syntezy poprzez reakcję Mannicha! Nasi doświadczeni pracownicy chętnie podzielą się z Państwem informacjami na temat przebiegu syntezy sonochemicznej, systemów ultradźwiękowych i cen!
Z zaletą ultradźwiękowej metody syntezy, Twoja produkcja chemiczna będzie wyróżniać się wydajnością, prostotą i niskimi kosztami w porównaniu z innymi procesami syntezy katalitycznej!

Poniższa tabela daje wskazanie przybliżonej mocy przerobowych naszych ultrasonicators:

Wielkość partii natężenie przepływu Polecane urządzenia
1 do 500mL 10-200mL/min UP100H
10 do 2000mL 20-400mL/min UP200Ht, UP400St
0.1 do 20L 0.2 do 4L/min UIP2000hdT
10-100L 2 do 10L/min UIP4000hdT
b.d. 10-100L/min UIP16000
b.d. większe klaster UIP16000

Skontaktuj się z nami! / Zapytaj nas!

Poproś o więcej informacji

Prosimy o skorzystanie z poniższego formularza w celu uzyskania dodatkowych informacji na temat procesorów ultradźwiękowych, zastosowań i ceny. Chętnie omówimy z Państwem proces i zaproponujemy Państwu system ultradźwiękowy spełniający Państwa wymagania!









Proszę zwrócić uwagę na nasze Polityka prywatności.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics produkuje wysokowydajne homogenizatory ultradźwiękowe do zastosowań mieszania, dyspergowania, emulgowania i ekstrakcji na skalę laboratoryjną, pilotażową i przemysłową.



Literatura / materiały źródłowe

Fakty Warto wiedzieć

Co to jest reakcja Mannicha?

Reakcja Mannicha opiera się na wieloskładnikowej kondensacji nieenolizowalnego aldehydu, pierwszo- lub drugorzędowej aminy i enolizowalnego związku karbonylowego, w wyniku której otrzymuje się produkty aminometylowane. Iminowa pochodna aldehydu funkcjonuje jako akceptor w reakcji Mannicha.

Reakcja Mannicha jest wykorzystywana w wielu dziedzinach chemii organicznej. Ponieważ reakcja Mannicha może być prowadzona jako wygodna reakcja typu one-pot, a także jako podwójna reakcja Mannicha, ten typ reakcji jest stosowany w syntezie chemikaliów szlachetnych, specjalistycznych, farmaceutycznych i substancji naturalnych (wykorzystywanych w szlakach biosyntezy, szczególnie w syntezie alkaloidów, peptydów i nukleotydów).
Typowe przykłady związków chemicznych syntetyzowanych w reakcji Mannicha obejmują:

  • aminy alkilowe
  • peptydy, nukleotydy, antybiotyki i alkaloidy (np. tropinon)
  • środki agrochemiczne, takie jak regulatory wzrostu roślin
  • farby i polimery
  • katalizatory
  • sieciowanie tkanek formaldehydem
  • leki i środki farmaceutyczne (np. rolitetracyklina (produkt Mannicha z tetracykliny i pirolidyny), fluoksetyna (lek przeciwdepresyjny), tramadol i tolmetin (lek przeciwzapalny).
  • mydło i detergenty: Reakcja Mannicha jest wykorzystywana do syntezy amin alkilowych, przekształcających niepolarne węglowodory w mydło lub detergenty. Powstałe w ten sposób związki są wykorzystywane w wielu zastosowaniach związanych z czyszczeniem, obróbką paliwa samochodowego i powłokami epoksydowymi.
  • polieteroaminy z podstawionych eterów alkilowych o rozgałęzionym łańcuchu
  • α,β-nienasycone ketony poprzez degradację termiczną produktów reakcji Mannicha (np. keton metylowo-winylowy z 1-dietyloamino-butan-3-onu)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Firma Hielscher Ultrasonics produkuje wysokowydajne homogenizatory ultradźwiękowe od laboratorium do wielkość przemysłowa.