Reakcje Mannicha są ważnymi reakcjami tworzenia wiązań węgiel-węgiel, które są szeroko stosowane w przemyśle farmaceutycznym oraz w syntezie produktów naturalnych. Podczas gdy większość jednogarnkowych reakcji Mannicha jest bardzo powolna, pozytywny wpływ ultradźwięków na reakcje Mannicha został szybko zaimplementowany w celu poprawy wydajności i szybkości reakcji, jak również skrócenia tradycyjnie długiego czasu reakcji do krótkiej procedury w reakcjach Mannicha.

Sonochemia i jej zalety w reakcjach Mannicha

Reakcja Mannicha jest jedną z najważniejszych reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel w syntezie organicznej, ponieważ pozwala na otrzymanie ważnych z punktu widzenia syntezy i biologii związków 𝛽-aminokarbonylowych, które są ważnymi półproduktami do budowy różnych produktów naturalnych i farmaceutyków zawierających azot.

Ponieważ większość jednogarnkowych reakcji Mannicha przebiega powoli, a czas reakcji wynosi 10-20 h lub nawet dłużej, bardzo cenne są proste, ale skuteczne techniki wspomagające reakcję. Szczególnie synteza orto-podstawionych amin aromatycznych poprzez reakcje Mannicha jest znana z powolnej kinetyki reakcji.
Udowodniono, że naświetlanie ultradźwiękami i generowane w ten sposób efekty sonochemiczne drastycznie przyspieszają kinetykę reakcji w reakcjach Mannicha, np. 13-krotnie skracając czas reakcji z 20h do 1,5h.

Ultradźwiękowa reakcja Mannicha związków 𝛽-aminokarbonylowych

Kwas sulfamowy (NH₂WIĘC₃H, SA) został użyty jako wydajny, tani, nietoksyczny i nadający się do recyklingu zielony katalizator do wspomaganej ultradźwiękami reakcji Mannicha typu one-pot aldehydów z ketonami i aminami. Zaletami tego ultradźwiękowego protokołu są: wysoka wydajność, łagodne warunki, brak zanieczyszczenia środowiska i proste procedury robocze. Co najważniejsze, związki beta-aminokarbonylowe z orto-podstawionymi aminami aromatycznymi są otrzymywane z akceptowalną lub dobrą wydajnością za pomocą tej metodologii po raz pierwszy.
Zbadano rolę kwasu sulfamowego jako katalizatora i okazało się, że 10 mol% kwas sulfamowy wystarcza do całkowitego napędzenia reakcji do 95% wydajności w znacznie przyspieszonym czasie reakcji 1,5h (w porównaniu do mieszania z dużą prędkością, które pozwoliło uzyskać tylko 85% wydajności w czasie ok. 20h). Podkreśla to dobrze znany fakt, że ultradźwięki o dużej mocy i sonochemia przyspieszają reakcje organiczne. Poniższa tabela pokazuje znaczącą przewagę ultradźwięków nad szybkim mieszaniem w reakcjach Mannicha.

Wysokowydajne urządzenia sonochemiczne do reakcji Mannicha

Urządzenia sonochemiczne do syntezy i katalizy produktów chemicznych, takich jak związki aminokarbonylowe i inne półprodukty są łatwo dostępne w każdym rozmiarze. – Od kompaktowych ultradźwiękowców laboratoryjnych do w pełni przemysłowych reaktorów ultradźwiękowych. Hielscher Ultrasonics projektuje, produkuje i dystrybuuje ultradźwięki o wysokiej mocy. Wszystkie systemy ultradźwiękowe są produkowane w głównej siedzibie firmy w Teltow w Niemczech i stamtąd rozprowadzane na cały świat.
Zaawansowany sprzęt i inteligentne oprogramowanie ultradźwiękowców firmy Hielscher gwarantują niezawodną pracę, powtarzalne wyniki oraz łatwość obsługi. Ultradźwiękowce Hielscher są solidne i niezawodne, co pozwala na ich instalację i eksploatację w ciężkich warunkach. Ustawienia robocze są łatwo dostępne i wybierane za pomocą intuicyjnego menu, które jest dostępne poprzez cyfrowy kolorowy wyświetlacz dotykowy i zdalne sterowanie przez przeglądarkę. Wszystkie warunki przetwarzania, takie jak energia netto, energia całkowita, amplituda, czas, ciśnienie i temperatura są automatycznie zapisywane na wbudowanej karcie SD. Pozwala to na weryfikację i porównanie poprzednich przebiegów sonikacji oraz na optymalizację syntezy i funkcjonalizacji sonochemicznie ulepszonych reakcji, takich jak reakcja Mannicha, reakcja Dielsa-Aldera lub addycja Michaela z najwyższą wydajnością.
Systemy ultradźwiękowe firmy Hielscher są stosowane na całym świecie w procesach sonochemicznych (sono-synteza i sono-kataliza) i sprawdzają się jako niezawodne urządzenia w trybie wsadowym i ciągłym w linii produkcyjnej. Ultradźwiękowe urządzenia przemysłowe firmy Hielscher mogą bez problemu pracować z wysokimi amplitudami w trybie ciągłym (24/7/365). Amplitudy do 200 µm mogą być bez problemu generowane w sposób ciągły przy użyciu standardowych sonotrod (sond ultradźwiękowych / tub). Dla jeszcze większych amplitud dostępne są sonotrody ultradźwiękowe dostosowane do potrzeb klienta. Ze względu na swoją solidność i niskie koszty utrzymania, nasze sonotrody ultradźwiękowe są powszechnie instalowane do ciężkich zastosowań i w wymagających środowiskach.
Procesory ultradźwiękowe firmy Hielscher do syntez sonochemicznych są już zainstalowane na całym świecie w skali komercyjnej. Skontaktuj się z nami już teraz, aby omówić Twój projekt sonochemicznej syntezy poprzez reakcję Mannicha! Nasi doświadczeni pracownicy chętnie podzielą się z Państwem informacjami na temat przebiegu syntezy sonochemicznej, systemów ultradźwiękowych i cen!
Z zaletą ultradźwiękowej metody syntezy, Twoja produkcja chemiczna będzie wyróżniać się wydajnością, prostotą i niskimi kosztami w porównaniu z innymi procesami syntezy katalitycznej!

Poniższa tabela daje wskazanie przybliżonej mocy przerobowych naszych ultrasonicators: