Reakcja addycji Michaela wspomagana ultradźwiękami

Asymetryczne reakcje Michaela są rodzajem reakcji organokatalitycznych, które mogą odnieść duże korzyści z sonikacji. Reakcja Michaela lub addycja Michaela jest szeroko stosowana w syntezach chemicznych, gdzie wiązania węgiel-węgiel są tworzone w łagodnych warunkach. Ultradźwięki i ich efekty sonochemiczne są bardzo skuteczne w napędzaniu i promowaniu reakcji Michaela, co skutkuje wyższą wydajnością, znacznie skraca czas reakcji i jednocześnie przyczynia się do przyjaznej dla środowiska zielonej chemii.

Zapytanie o informacje




Zwróć uwagę na nasze Polityka prywatności.


The ultrasonicator UP200St in a sonochemical reactor

Reaktor z ciągłym mieszaniem z ultradźwiękowiec UP200St dla ulepszonych reakcji chemicznych, np. addycji Michaela

Sonochemia i addycja Michaela

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.Sonochemia jest dobrze znana ze swojego korzystnego wpływu na reakcje chemiczne. – często skutkuje wyższą wydajnością, przyspieszoną szybkością reakcji, łagodniejszymi, przyjaznymi dla środowiska warunkami, jak również oszczędnością i prostotą obsługi. Oznacza to, że sonochemia jest skuteczną i nieszkodliwą metodą aktywacji, promocji i napędzania syntetycznych i katalitycznych reakcji chemicznych. Mechanizm przetwarzania ultradźwiękowego i sonochemii oparty jest na zjawisku kawitacji akustycznej, która wywołuje unikalne warunki bardzo wysokich ciśnień i temperatur poprzez gwałtowne zapadanie się pęcherzyków powietrza w ośrodku ciekłym. Efekty kawitacji ultradźwiękowej lub akustycznej inicjują reakcje poprzez wprowadzenie wysokiej energii, usprawniają przenoszenie masy, ułatwiając tym samym przemiany chemiczne.
Reakcja Michaela lub addycja Michaela jest nukleofilową addycją karbanionu lub innego nukleofila do α,β-nienasyconego związku karbonylowego, który zawiera grupę odbierającą elektrony. Reakcja Michaela jest zaliczana do większej klasy addycji sprzężonych. Uważana za jedną z najbardziej użytecznych metod łagodnego tworzenia wiązań węgiel-węgiel, addycja Michaela jest szeroko stosowana w syntezie organicznej różnorodnych substancji. Istnieje wiele asymetrycznych wariantów addycji Michaela, które są typem reakcji organokatalitycznych.

Zalety sonochemicznej addycji Michaela

  • Szybkość reakcji
  • wyższe plony
  • przyjazna dla środowiska, zielona chemia
  • Oszczędność i prosta obsługa

Sonokataliza i katalizowana gliną podstawową addycja Michaela do imidazolu

Martin-Aranda i wsp. (2002) wykorzystali ultradźwięki i ich efekty sonochemiczne w celu opracowania nowej drogi syntezy N-podstawionych pochodnych imidazolu 21 poprzez addycję Michaela imidazolu do akrylanu etylu katalizowaną przez glinki zasadowe, tj. montmorylonity Li+ i Cs+. Za pomocą aktywacji ultradźwiękowej przeprowadzono kondensację imidazolu z akrylanem etylu przy użyciu dwóch glinek zasadowych – Li+ i Cs+ montmorylonity. Glinki alkaliczne, takie jak montmorylonity Li+ i Cs+ są aktywnymi i bardzo selektywnymi katalizatorami pod wpływem sonikacji, wykazując tym samym pozytywny wpływ na reakcję addycji Michaela imidazolu do akrylanu etylu. Sonochemicznie promowana kataliza sprzyja i poprawia tworzenie N-podstawionych pochodnych imidazolu w porównaniu z innymi konwencjonalnymi reakcjami ogrzewania termicznego. Konwersja wzrasta wraz z zasadowością glinek i czasem do ultradźwięków. Wydajność była wyższa w przypadku zastosowania montmorylonitów Cs+ w porównaniu do Li+, co można wytłumaczyć wyższą zasadowością. (Patrz schemat reakcji poniżej)

Ultrasonication and its sonochemical effects promote asymmetric organocatalytic reaction such as the Michael addition of imidazole to ethyl acrylate.

Reakcja sonokatalityczna: Addycja Michaela imidazolu do akrylanu etylu
(schemat zaadaptowany z Mohapatra i in., 2018.)

Inną wspomaganą ultradźwiękami addycją Michaela jest kataliza indolu wspomagana kwasem krzemionkowo-siarkowym. Li i wsp. (2006) prowadzili reakcję kwasu krzemionkowo-siarkowego z α,β-nienasyconymi ketonami pod wpływem ultradźwięków w celu otrzymania β-indoliloketonów z wydajnością 50-85% w temperaturze pokojowej.

Ultradźwiękowe nano-rozpraszanie za pomocą ultradźwiękowego urządzenia UP400ST

Zapytanie o informacje




Zwróć uwagę na nasze Polityka prywatności.


Bezrozpuszczalnikowe i bezkatalizacyjne reakcje Aza-Michaela

Sprzężona addycja amin do sprzężonych alkenów – znana jako reakcja aza-Michaela – jest kluczowym etapem w syntezie różnych złożonych produktów naturalnych, antybiotyków, a-aminoalkoholi i chiralnych środków pomocniczych. Wykazano, że ultradźwięki mogą promować takie reakcje addycji aza-Michaela w warunkach bezrozpuszczalnikowych i bez katalizatora.

Ultrasonically promoted aza-Michael reaction in aqueous medium gives very high yields and is environmental-friendly.

Przeprowadzono badania nad reakcją aza-Michaela w wodzie z udziałem kilku amin, nienasyconych ketonów, nienasyconych nitryli i nienasyconych estrów. Reakcja wspomagana ultradźwiękami dała wysokie wydajności w szybkiej i prostej procedurze.
opracowanie i tabela: © Bandyopadhyay et al., 2012

Łatwa addycja Michaela ferrocenylenonów z aminami alifatycznymi może być prowadzona w reakcji promowanej sonochemicznie bez użycia rozpuszczalników i katalizatorów w temperaturze pokojowej. Ta sonochemiczna addycja Michaela może pozwolić na 1-ferrocenylo-3-amino karbonylowe związki w szybkim procesie dając wysokie wydajności, co jest również skuteczne w reakcji aza-Michaela innych α,β-nienasyconych związków karbonylowych, takich jak chalkon, ester karboksylowy itp. Ta reakcja sonochemiczna jest nie tylko bardzo prosta i łatwa w obsłudze, ale również jest procesem szybkim, przyjaznym dla środowiska i niedrogim, co jest atrybutem zielonej chemii. (Yang et al., 2005)
Grupa badawcza Banika opracowała kolejny prosty, nieskomplikowany, szybki, wodny, bezkatalizatorowy protokół reakcji addycji aza-Michaela kilku amin do α,β-nienasyconych związków karbonylowych z zastosowaniem ultradźwięków. Indukowaną sonochemicznie addycję kilku amin do α,β-nienasyconych ketonów, estrów i nitryli przeprowadzono bardzo wydajnie w wodzie, jak również w warunkach bezrozpuszczalnikowych. W metodzie tej nie zastosowano żadnych katalizatorów ani stałych nośników. Zaobserwowano znaczny wzrost szybkości reakcji w wodzie pod wpływem ultradźwięków. Ta przyjazna dla środowiska procedura zapewniła czyste tworzenie produktów o zwiększonej selektywności. (Bandyopadhyay et al., 2012)

Sonication and various solvents have beneficial effects on the sonochemical treatment on the aza-Michael reaction of piperidine and methyl acrylate

Wpływ rozpuszczalników i obróbki sonochemicznej na przebieg reakcji aza-Michaela piperydyny (1 mL) z akrylanem metylu (1 mL) w 1 mL rozpuszczalnika.
opracowanie i tabela: © Bandyopadhyay et al., 2012

Sondy ultradźwiękowe i reaktory do reakcji sonochemicznych

Hielscher ultrasonicators can be remotely controlled via browser control. Sonication parameters can be monitored and adjusted precisely to the process requirements.Zaawansowany sprzęt i inteligentne oprogramowanie ultradźwiękowych urządzeń firmy Hielscher gwarantują niezawodną obróbkę sonochemiczną, np. przeprowadzanie reakcji syntezy organicznej i katalizy z powtarzalnymi wynikami i w sposób przyjazny dla użytkownika.
Systemy ultradźwiękowe firmy Hielscher są stosowane na całym świecie w procesach sonochemicznych, w tym w reakcjach syntezy organicznej, takich jak addycja Michaela, reakcja Mannicha, reakcja Dielsa-Aldera i wiele innych reakcji sprzęgania. Ultradźwiękowe urządzenia firmy Hielscher sprawdzają się nie tylko w laboratoriach, ale również w produkcji przemysłowej, zapewniając wysoką wydajność syntezy i wysoką jakość produktów chemicznych. Ze względu na swoją wytrzymałość i niskie koszty utrzymania, nasze ultradźwiękowe urządzenia są powszechnie instalowane do ciężkich zastosowań i w wymagających środowiskach.
Procesory ultradźwiękowe firmy Hielscher do syntez sonochemicznych, kataliz, krystalizacji i innych reakcji są już zainstalowane na całym świecie w skali komercyjnej. Skontaktuj się z nami już teraz, aby omówić Twój proces produkcji sonochemicznej! Nasi doświadczeni pracownicy chętnie podzielą się z Państwem informacjami na temat przebiegu syntezy sonochemicznej, systemów ultradźwiękowych i cen!

Dlaczego Hielscher Ultrasonics?

  • wysoka wydajność
  • Najnowocześniejsza technologia
  • niezawodność & krzepkość
  • partia & na linii
  • dla każdej objętości
  • inteligentne oprogramowanie
  • inteligentne funkcje (np. protokołowanie danych)
  • CIP (clean-in-place)

Poniższa tabela daje wskazanie przybliżonej mocy przerobowych naszych ultrasonicators:

Wielkość partii natężenie przepływu Polecane urządzenia
1 do 500mL 10-200mL/min UP100H
10 do 2000mL 20-400mL/min UP200Ht, UP400St
0.1 do 20L 0.2 do 4L/min UIP2000hdT
10-100L 2 do 10L/min UIP4000hdT
b.d. 10-100L/min UIP16000
b.d. większe klaster UIP16000

Skontaktuj się z nami! / Zapytaj nas!

Poproś o więcej informacji

Prosimy o skorzystanie z poniższego formularza w celu uzyskania dodatkowych informacji na temat procesorów ultradźwiękowych, zastosowań i ceny. Chętnie omówimy z Państwem proces i zaproponujemy Państwu system ultradźwiękowy spełniający Państwa wymagania!









Proszę zwrócić uwagę na nasze Polityka prywatności.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics produkuje wysokowydajne homogenizatory ultradźwiękowe do zastosowań mieszania, dyspergowania, emulgowania i ekstrakcji na skalę laboratoryjną, pilotażową i przemysłową.



Literatura / materiały źródłowe


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Firma Hielscher Ultrasonics produkuje wysokowydajne homogenizatory ultradźwiękowe od laboratorium do wielkość przemysłowa.