Hielscher Ultrasonics
Z przyjemnością omówimy Twój proces.
Zadzwoń do nas: +49 3328 437-420
Napisz do nas: info@hielscher.com

Ultradźwiękowo promowana reakcja addycji Michaela

Asymetryczne reakcje Michaela są rodzajem reakcji organokatalitycznych, które mogą w dużym stopniu korzystać z sonikacji. Reakcja Michaela lub addycja Michaela jest szeroko stosowana w syntezach chemicznych, w których wiązania węgiel-węgiel powstają w łagodnych warunkach. Ultradźwięki i ich efekty sonochemiczne są bardzo skuteczne w napędzaniu i promowaniu reakcji Michaela, co skutkuje wyższą wydajnością, znacznie skróconym czasem reakcji, a jednocześnie przyczynia się do przyjaznej dla środowiska zielonej chemii.

Zapytanie o informacje







Ultradźwiękowy UP200St w reaktorze sonochemicznym

Reaktor z ciągłym mieszaniem z ultrasonicator UP200St do ulepszonych reakcji chemicznych, np. addycji Michaela

Sonochemia i addycja Michaela

Kawitacja akustyczna, jak pokazano tutaj w ultrasonografie Hielscher UIP1500hdT, służy do inicjowania i promowania reakcji chemicznych. Kawitacja ultradźwiękowa w ultrasonografie UIP1500hdT (1500W) firmy Hielscher do reakcji sonochemicznych.Sonochemia jest dobrze znana ze swojego korzystnego wpływu na reakcje chemiczne – Często skutkuje to wyższą wydajnością, przyspieszoną szybkością reakcji, łagodniejszymi, przyjaznymi dla środowiska warunkami, a także oszczędnością i prostą obsługą. Oznacza to, że sonochemia jest skuteczną i nieszkodliwą metodą aktywacji, promowania i napędzania syntetycznych i katalitycznych reakcji chemicznych. Mechanizm obróbki ultradźwiękowej i sonochemii opiera się na zjawisku kawitacji akustycznej, która wywołuje unikalne warunki bardzo wysokich ciśnień i temperatur poprzez gwałtowne zapadanie się pęcherzyków w ciekłym ośrodku. Efekty kawitacji ultradźwiękowej lub akustycznej inicjują reakcje poprzez wprowadzenie wysokiej energii, poprawiają przenoszenie masy, ułatwiając w ten sposób przemiany chemiczne.
Reakcja Michaela lub addycja Michaela to nukleofilowa addycja karbanionu lub innego nukleofila do α,β-nienasyconego związku karbonylowego, który zawiera grupę odbierającą elektrony. Reakcja Michaela należy do większej klasy addycji sprzężonych. Ceniona jako jedna z najbardziej użytecznych metod łagodnego tworzenia wiązań węgiel-węgiel, addycja Michaela jest szeroko stosowana w syntezie organicznej różnorodnych substancji. Istnieje wiele asymetrycznych wariantów addycji Michaela, które są rodzajem reakcji organokatalitycznych.

Zalety sonochemicznej addycji Michaela

  • Szybkość reakcji
  • Wyższe zyski
  • Przyjazna dla środowiska, zielona chemia
  • Oszczędność i prosta obsługa

Sonokataliza i katalizowana podstawową glinką addycja Michaela imidazolu

Martin-Aranda i wsp. (2002) wykorzystali ultradźwięki i ich efekty sonochemiczne w celu opracowania nowej drogi syntezy N-podstawionych pochodnych imidazolu 21 przez addycję Michaela imidazolu do etyloakrylanu katalizowanego przez podstawowe glinki, a mianowicie montmorylonity Li+ i Cs+. Stosując aktywację ultradźwiękową, imidazol został skondensowany z akrylanem etylu przy użyciu dwóch podstawowych glinek – Montmorylonity Li+ i Cs+. Glinki alkaliczne, takie jak montmorylonity Li+ i Cs+, są aktywnymi i bardzo selektywnymi katalizatorami pod wpływem sonikacji, wykazując tym samym pozytywny wpływ na addycję Michaela imidazolu do akrylanu etylu. Sonochemicznie promowana kataliza promuje i poprawia tworzenie N-podstawionych pochodnych imidazolu w porównaniu z innymi konwencjonalnymi reakcjami ogrzewania termicznego. Konwersja wzrasta wraz z zasadowością glinek i czasem do ultradźwięków. Wydajność była wyższa, gdy zastosowano montmorylonity Cs + w porównaniu z Li +, co można wyjaśnić wyższą zasadowością. (Patrz schemat reakcji poniżej)

Ultradźwięki i ich efekty sonochemiczne promują asymetryczną reakcję organokatalityczną, taką jak addycja Michaela imidazolu do akrylanu etylu.

Reakcja sonokatalityczna: Addycja Michaela imidazolu do akrylanu etylu(schemat dostosowany na podstawie Mohapatra i in., 2018).

Inną wspomaganą ultradźwiękami addycją Michaela jest kataliza indolu promowana kwasem siarkowym krzemionki. Li i wsp. (2006) poddali reakcji kwas siarkowy krzemionki i α,β-nienasycone ketony pod wpływem ultradźwięków w celu uzyskania β-indoliloketonów z wydajnością 50-85% w temperaturze pokojowej.

Ultradźwiękowa dyspersja nanokrzemionki: Homogenizator ultradźwiękowy Hielscher UP400St szybko i skutecznie rozprasza nanocząsteczki krzemionki w jednorodną nano-dyspersję.

Dyspersja ultradźwiękowa nanokrzemionki przy użyciu ultrasonicator UP400St

Miniatura wideo

Zapytanie o informacje







Reakcje Aza-Michaela bez rozpuszczalników i katalizatorów

Sprzężona addycja amin do sprzężonych alkenów – znana jako reakcja aza-Michaela – jest chemicznym kluczowym etapem syntezy różnych złożonych produktów naturalnych, antybiotyków, a-aminoalkoholi i chiralnych środków pomocniczych. Ultrasonizacja okazała się zdolna do promowania takiej reakcji addycji aza-Michaela w warunkach bezrozpuszczalnikowych i bez katalizatora.

Ultradźwiękowo promowana reakcja aza-Michaela w środowisku wodnym daje bardzo wysoką wydajność i jest przyjazna dla środowiska.

Wywołana ultradźwiękami reakcja aza-Michaela w wodzie została przetestowana z kilkoma aminami i nienasyconymi ketonami, nienasyconym nitrylem i nienasyconym estrem. Reakcja promowana sonochemicznie dała wysoką wydajność w szybkiej i prostej procedurze.opracowanie i tabela: © Bandyopadhyay et al., 2012

Łatwa addycja Michaela ferrocenylenonów z aminami alifatycznymi może być prowadzona w reakcji promowanej sonochemicznie bez użycia rozpuszczalników i katalizatorów w temperaturze pokojowej. Ta sonochemiczna addycja Michaela może zapewnić 1-ferrocenylo-3-aminokarbonylowe związki w szybkim procesie dającym wysokie wydajności, co jest również skuteczne w reakcji aza-Michaela innych α,β-nienasyconych związków karbonylowych, takich jak chalkon, ester karboksylowy itp. Ta reakcja sonochemiczna jest nie tylko bardzo prosta i łatwa w obsłudze, ale jest także szybkim, przyjaznym dla środowiska i niedrogim procesem, które są atrybutami zielonej chemii. (Yang et al., 2005)
Grupa badawcza Banik opracowała kolejny prosty, nieskomplikowany, szybki, bezkatalityczny protokół reakcji addycji aza-Michaela kilku amin do α,β-nienasyconych związków karbonylowych z zastosowaniem ultradźwięków. Wywołana sonochemicznie addycja kilku amin do α,β-nienasyconych ketonów, estrów i nitryli została przeprowadzona bardzo skutecznie w wodzie, jak również w warunkach bezrozpuszczalnikowych. W metodzie tej nie zastosowano żadnych katalizatorów ani stałych nośników. Znaczne zwiększenie szybkości reakcji zaobserwowano w wodzie w metodzie indukowanej ultradźwiękami. Ta przyjazna dla środowiska procedura zapewniła czyste tworzenie produktów o zwiększonej selektywności. (Bandyopadhyay et al., 2012)

Sonikacja i różne rozpuszczalniki mają korzystny wpływ na obróbkę sonochemiczną w reakcji aza-Michaela piperydyny i akrylanu metylu

Wpływ rozpuszczalników i obróbki sonochemicznej na reakcję aza-Michaela piperydyny (1 ml) i akrylanu metylu (1 ml) w 1 ml rozpuszczalnika.opracowanie i tabela: © Bandyopadhyay et al., 2012

Ten klip wideo przedstawia homogenizator ultradźwiękowy Hielscher UP100H, ultradźwięk szeroko stosowany do przygotowywania próbek w laboratoriach.

Homogenizator ultradźwiękowy UP100H

Miniatura wideo

Sondy ultradźwiękowe i reaktory do reakcji sonochemicznych

Ultradźwięki Hielscher mogą być zdalnie sterowane za pomocą przeglądarki. Parametry sonikacji mogą być monitorowane i precyzyjnie dostosowywane do wymagań procesu.Zaawansowany sprzęt i inteligentne oprogramowanie ultrasonografów Hielscher zostały zaprojektowane w celu zagwarantowania niezawodnego przetwarzania sonochemicznego, np. przeprowadzania syntezy organicznej i reakcji katalizy z powtarzalnymi wynikami i w sposób przyjazny dla użytkownika.
Systemy Hielscher Ultrasonics są stosowane na całym świecie w procesach sonochemicznych, w tym w organicznych reakcjach syntetycznych, takich jak addycja Michaela, reakcja Mannicha, reakcja Dielsa-Aldera i wiele innych reakcji sprzęgania. Udowodniono, że są niezawodne w syntezie wysokiej wydajności wysokiej jakości produktów chemicznych, ultrasonografy Hielscher są stosowane nie tylko w warunkach laboratoryjnych, ale także w produkcji przemysłowej. Ze względu na ich solidność i niskie koszty utrzymania, nasze ultradźwięki są powszechnie instalowane do ciężkich zastosowań i w wymagających środowiskach.
Procesory ultradźwiękowe Hielscher do syntez sonochemicznych, kataliz, krystalizacji i innych reakcji są już instalowane na całym świecie na skalę komercyjną. Skontaktuj się z nami już teraz, aby omówić swój sonochemiczny proces produkcyjny! Nasz doświadczony personel chętnie podzieli się dodatkowymi informacjami na temat ścieżki syntezy sonochemicznej, systemów ultradźwiękowych i cen!

Dlaczego Hielscher Ultrasonics?

  • wysoka wydajność
  • najnowocześniejsza technologia
  • niezawodność & solidność
  • partia & inline
  • dla dowolnego wolumenu
  • inteligentne oprogramowanie
  • inteligentne funkcje (np. protokołowanie danych)
  • CIP (clean-in-place)

Poniższa tabela przedstawia przybliżoną wydajność przetwarzania naszych ultradźwiękowców:

Wielkość partii natężenie przepływu Polecane urządzenia
1 do 500mL 10-200mL/min UP100H
10 do 2000mL 20-400mL/min UP200Ht, UP400St
0.1 do 20L 0.2 do 4L/min UIP2000hdT
10-100L 2 do 10L/min UIP4000hdT
b.d. 10-100L/min UIP16000
b.d. większe klaster UIP16000

Skontaktuj się z nami!? Zapytaj nas!

Poproś o więcej informacji

Skorzystaj z poniższego formularza, aby uzyskać dodatkowe informacje na temat procesorów ultradźwiękowych, aplikacji i ceny. Z przyjemnością omówimy z Tobą Twój proces i zaoferujemy Ci system ultradźwiękowy spełniający Twoje wymagania!









Zwróć uwagę na nasze Polityka prywatności.






Literatura? Referencje

Ultradźwiękowe homogenizatory o wysokim ścinaniu są stosowane w procesach laboratoryjnych, laboratoryjnych, pilotażowych i przemysłowych.

Hielscher Ultrasonics produkuje wysokowydajne homogenizatory ultradźwiękowe do mieszania, dyspersji, emulgowania i ekstrakcji na skalę laboratoryjną, pilotażową i przemysłową.


Ultradźwięki o wysokiej wydajności! Asortyment produktów firmy Hielscher obejmuje pełne spektrum, od kompaktowych ultradźwiękowych urządzeń laboratoryjnych, przez urządzenia stołowe, po w pełni przemysłowe systemy ultradźwiękowe.

Hielscher Ultrasonics produkuje wysokowydajne homogenizatory ultradźwiękowe od laboratorium do rozmiar przemysłowy.

Z przyjemnością omówimy Twój proces.

Let's get in contact.