ソノ化学的に改善されたマンニッヒ反応

マンニッヒ反応は、医薬品製造や天然物の合成などの産業で広く使用されている重要な炭素結合形成反応です。ワンポットマンニッヒ反応のほとんどは非常に遅いが、マニヒ反応に対する超音波のプラスの効果は、収率と反応速度を向上させるだけでなく、マンニッヒ反応の短い手順に伝統的に長い反応時間を短縮するために迅速に実施されています。

マンニッヒ反応におけるソノケミストリーとその利点

マンニッヒ反応は、様々な窒素含有天然物や医薬品の構築に重要な中間体である、合成的かつ生物学的に重要なβ-アミノカルボニル化合物を提供するため、有機合成における最も重要な炭素結合形成反応の1つです。

情報要求




私たちの注意してください 個人情報保護方針


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

超音波インラインシステム、例えば改善されたマンニッヒ反応のためのソノ化学反応

1ポットマンニッヒ反応の大部分は、10〜20時間以上の反応時間で遅く、単純でありながら効果的な反応促進技術は高く評価されています。特に、マンニッヒ反応によるオルソ置換芳香族アミンの合成は、反応速度が遅いとして知られています。
超音波照射およびその結果生成されたソノケミカル効果は、マンニッヒ反応における反応キネティクスを劇的に加速することが証明されており、例えば、反応時間が20hから1.5hに13倍に減少する。

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

超音波処理は、サルファミン酸触媒によって触媒ケトン、アルデヒドおよびアミンのワンポットマンニッヒ反応を改善します。
Zengらから適応したスキーム,2009

マンニッヒ反応における超音波の利点

  • 著しく加速反応時間
  • 高い利回り
  • 正確に制御可能な条件
  • 温度管理
  • バッチおよびインライン
  • グリーンケミストリー

β-アミノカルボニル化合物の超音波マンニッヒ反応

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.スルファミン酸 (NH)2そう3H,SA)は、ケトンおよびアミンとのアルデヒドの超音波支援ワンポットマンニッヒ反応に対する効率的で安価で非毒性でリサイクル可能な緑色触媒として使用された。この超音波プロトコルは、高収率、穏やかな状態、環境汚染なし、および簡単な作業手順の利点を有する。最も重要なことは、オルソ置換芳香族アミンを有するβ-アミノカルボニル化合物は、初めてこの方法論によって良好な収率に許容される。
触媒としてスルファミン酸を調べ、10mol%スルファミン酸を調べ、反応を1,5hの著しく加速反応時間で95%の収率に完全に駆動するのに十分であった(高速攪拌と比較して、約20hで85%の収率しか達成しなかった)。これは、パワー超音波とソノケミストリーが有機反応を加速するという確立された事実を強調しています。以下の表は、マンニッヒ反応に対する高速撹拌に対する超音波処理の重要な利点を示しています。

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

表は、超音波触媒マンニッヒ反応が高速攪拌と比較すると、著しく速く、より効率的であることを示しています。
研究:©ゼンら、2009年

プローブ式超音波式超音波式UP400STを用いて超音波反応を促進

情報要求




私たちの注意してください 個人情報保護方針


マンニッヒ反応のための高性能ソノケミカル機器

アミノカルボニル化合物や他の中間体などの化学製品の合成および触媒のためのソノケミカル機器は、任意のサイズで容易に入手できます – コンパクトなラボ超音波装置から完全工業用超音波反応器へ。ヒールシャー超音波設計、製造、および高出力超音波装置を配布します。すべての超音波システムはテルトー、ドイツの本社で作られ、世界中から配布されています。
ヒールシャー超音波処理器の洗練されたハードウェアとスマートなソフトウェアは、信頼性の高い操作、再現可能な結果だけでなく、ユーザーの使いやすさを保証するように設計されています。ヒールシャー超音波処理器は、頑丈な条件下でインストールし、操作することを可能にする堅牢で信頼性の高いです。操作の設定は、デジタルカラータッチディスプレイとブラウザのリモコンを介してアクセスすることができ、直感的なメニューを介して簡単にアクセスし、ダイヤルすることができます。そのため、正味エネルギー、総エネルギー、振幅、時間、圧力、温度などのすべての処理条件は、内蔵のSDカードに自動的に記録されます。これにより、以前の超音波処理の実行を改訂して比較し、最高効率にマンニッヒ反応、ディールスアルダー反応やマイケル追加などの超音波処理改善反応の合成と機能化を最適化することができます。
ヒールシャー超音波システムは、ソノケミカルプロセス(ソノ合成およびソノ触媒)のために世界的に使用され、バッチおよび連続インラインモードで信頼性の高い機器であることが証明されています。ヒールシャー工業用超音波処理器は、連続操作(24/7/365)で高振幅を簡単に実行できます。最大200μmの振幅は、標準ソノトロード(超音波プローブ/ホーン)で簡単に連続的に生成することができます。さらに高い振幅のために、カスタマイズされた超音波ソトロードが利用可能です。その堅牢性と低いメンテナンスのために、当社の超音波器は、一般的に頑丈なアプリケーションや厳しい環境に設置されています。
ソノケミカル合成のためのヒールシャー超音波プロセッサは、すでに商業規模で世界中にインストールされています。今すぐお問い合わせで、マンニッヒ反応によるあなたのソノ化学的駆動合成についてご相談ください!私たちのよく経験豊富なスタッフは、ソノケミカル合成経路、超音波システムと価格に関するより多くの情報を共有して喜んでいるでしょう!
超音波合成法の利点を使用すると、他の触媒合成プロセスと比較すると、あなたの化学生産は効率、シンプルさと低コストに優れています!

下の表は私達のultrasonicatorsのおおよその処理能力の目安を与えます:

バッチ容量 流量 推奨デバイス
500mLの1〜 200mL /分で10 UP100H
2000mlの10〜 20 400mLの/分 Uf200ःトンUP400St
00.1 20Lへ 04L /分の0.2 UIP2000hdT
100Lへ10 10L /分で2 UIP4000hdT
N.A。 10 100L /分 UIP16000
N.A。 大きな のクラスタ UIP16000

お問い合わせ! / 私達に聞いてくれ!

詳細を尋ねる

超音波プロセッサ、アプリケーション、価格に関する追加情報を要求するには、以下のフォームを使用してください。私たちはあなたとあなたのプロセスを議論し、あなたの要件を満たす超音波システムを提供するために喜んでいるでしょう!









予めご了承ください。 個人情報保護方針


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

ヒールシャー超音波は、ラボ、パイロット、工業規模でアプリケーション、分散、乳化および抽出を混合するための高性能超音波ホモジナイザーを製造しています。



文献 / 参考文献

知る価値のある事実

マンニッヒ反応とは何ですか?

マンニッヒ反応は、無二分のアルデヒド、一次アミンまたは二次アミン、およびアミノメチル化生成物を生成する生じ得る活性カルボニル化合物の多成分凝縮に基づいています。アルデヒドのイミニウム誘導体は、マンニッヒ反応におけるアクセクターとして機能する。

マンニッヒ反応は有機化学の多くの分野で使用されます。マンニッヒ反応は便利なワンポット反応として実行でき、また二重マンニッヒ反応として設定することができるので、この反応タイプは、微細な化学物質、特殊化学薬品、医薬品および天然物質(特にアルカロイド、ペプチド、ヌクレオチドの合成のために生合成経路で使用される)の合成に使用されます。
マンニッヒ反応によって合成される化学物質の一般的な例は次のとおりです。

  • アルキルアミン
  • ペプチド、ヌクレオチド、抗生物質、アルカロイド(例えばトロピノン)
  • 植物成長調整装置などの農薬
  • 塗料およびポリマー
  • 触媒
  • ホルムアルデヒド組織架橋
  • 医薬品および医薬品(例えばロライトトラサイクリン(テトラサイクリンおよびピロリジンのマンニッヒ製品)、フルオキセチン(抗うつ薬)、トラマドールおよびトルメチン(抗炎症薬)。
  • 石鹸および洗剤:マンニッヒ反応は、非極性炭化水素を石鹸または洗剤に変換するアルキルアミンを合成するために使用されます。これらの結果として得られる化合物は、様々な洗浄用途、自動車用燃料処理、エポキシコーティングに使用されます。
  • 置換された分岐鎖アルキルエーテルからのポリエテラミン
  • α,β不飽和ケトン(例えば、1-ジエチルアミノブタン-3-1からのメチルビニルケトン)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

ヒールシャー超音波は、から高性能超音波ホモジナイザーを製造しています ラボ産業サイズ。