音響化学的に改善されたマンニッヒ反応

マンニッヒ反応は、重要な炭素-炭素結合形成反応であり、医薬品製造や天然物の合成などの産業で広く使用されています。ワンポットMannich反応のほとんどは非常に遅いですが、Mannich反応に対する超音波処理のプラスの効果は、収率と反応速度を改善するだけでなく、伝統的に長い反応時間をMannich反応の短い手順に短縮するために迅速に実施されています。

ソノケミストリーとマンニッヒ反応におけるその利点

マンニッヒ反応は、有機合成において最も重要な炭素-炭素結合形成反応の1つであり、それは合成的および生物学的に重要なβ-アミノカルボニル化合物を提供し、これはさまざまな窒素含有天然物および医薬品の構築のための重要な中間体である。

ワンポットMannich反応のほとんどは10〜20時間またはそれ以上の反応時間で遅いため、シンプルでありながら効果的な反応促進技術が高く評価されています。特に、マンニッヒ反応によるオルト置換芳香族アミンの合成は、反応速度が遅いことで知られています。
超音波照射およびそれにより生成される音響化学的効果は、例えば、反応時間において20時間から1.5時間へと13倍に短縮されるなど、マンニッヒ反応における反応速度を劇的に加速することが証明されている。

β-アミノカルボニル化合物の超音波マンニッヒ反応

スルファミン酸(NH₂だから₃H、SA)は、アルデヒドとケトンおよびアミンとの超音波支援ワンポットマンニッヒ反応のための効率的で安価、無毒でリサイクル可能なグリーン触媒として使用されました。この超音波プロトコルには、高収率、温和な状態、環境汚染なし、簡単な精密検査手順という利点があります。最も重要なことは、オルト置換芳香族アミンを含むβ-アミノカルボニル化合物が、この方法で初めて許容範囲内で良好な収率で得られることです。
触媒としてのスルファミン酸を検討したところ、10 mol%のスルファミン酸は、1.5時間の大幅に加速された反応時間で反応を95%まで完全に駆動するのに十分でした(約20時間で85%の収率しか達成しなかった高速攪拌と比較して)。これは、パワー超音波とソノケミストリーが有機反応を加速するという確立された事実を強調しています。下の表は、マンニッヒ反応の高速攪拌に対する超音波処理の大きな利点を示しています。

マンニッヒ反応のための高性能ソノケミカル装置

アミノカルボニル化合物やその他の中間体などの化学製品の合成および触媒作用のためのソノケミカル機器は、あらゆるサイズで容易に利用できます – コンパクトなラボ用超音波装置から完全工業用超音波反応器まで。ヒールシャー超音波は、高出力超音波装置を設計し、製造し、販売しています。すべての超音波システムは、ドイツのテルトウにある本社で製造され、そこから世界中に配布されています。
ヒールシャー超音波装置の洗練されたハードウェアとスマートソフトウェアは、信頼性の高い操作、再現性のある結果だけでなく、使いやすさを保証するように設計されています。ヒールシャー超音波装置は堅牢で信頼性が高く、ヘビーデューティーな条件下で設置および操作することができます。操作設定は、デジタルカラータッチディスプレイとブラウザのリモートコントロールを介してアクセスできる直感的なメニューから簡単にアクセスし、ダイヤルすることができます。したがって、正味エネルギー、総エネルギー、振幅、時間、圧力、温度などのすべての処理条件は、内蔵SDカードに自動的に記録されます。これにより、以前の超音波処理の実行を修正および比較し、マンニッヒ反応、ディールス・アルダー反応、またはマイケル付加などの音響化学的に改善された反応の合成および機能化を最高効率で最適化することができます。
ヒールシャー超音波システムは、ソノケミカルプロセス(ソノ合成およびソノ触媒)のために世界中で使用されており、バッチおよび連続インラインモードで信頼性の高い機器であることが証明されています。ヒールシャー工業用超音波装置は、連続運転(24/7/365)で高振幅を容易に実行できます。最大200μmの振幅は、標準的なソノトロード(超音波プローブ/ホーン)で簡単に連続的に生成できます。さらに高い振幅のために、カスタマイズされた超音波ソノトロードが利用可能です。その堅牢性と低メンテナンスのために、当社の超音波装置は一般的にヘビーデューティーなアプリケーションや要求の厳しい環境に設置されています。
ソノケミカル合成用のヒールシャー超音波プロセッサは、すでに商業規模で世界中に設置されています。Mannich反応による音響化学的駆動合成について、今すぐお問い合わせください。私たちの経験豊富なスタッフは、ソノケミカル合成経路、超音波システム、および価格設定に関する詳細情報を共有してうれしいです!
超音波合成法の利点により、他の触媒合成プロセスと比較して、化学生産は効率、シンプルさ、低コストで優れています。

以下の表は、当社の超音波装置のおおよその処理能力を示しています。