有機化学では有機触媒は、有機触媒によって化学反応速度が上昇する触媒反応の一種です。これ “有機触媒” 炭素、水素、硫黄、および有機化合物に含まれる他の非金属元素で構成されています。化学システムへの高出力超音波の適用は、ソノケミストリーと収率を増加させ、反応速度を向上させ、反応速度を加速するための十分に確立された技術として知られています。超音波処理の下で、それは多くの場合、不要な副産物を避ける化学的経路を切り替えることが可能になります。ソノケミストリーは、有機分解反応をより効率的で環境に優しくすることができます。

非対称オルガノサライシス – 超音波処理によって改善

超音波化学は、化学系への高性能超音波の応用により、有機分解反応を大幅に改善することができる。超音波と組み合わせた非対称有機的な分析は、多くの場合、有機的な自然発生を環境に優しい経路に変換することができ、それによって緑の化学の用語の下に落ちる。超音波処理は、(非対称的な)有機分解反応を加速し、より高い収率、より速い変換率、より簡単な製品の分離/精製、および選択性と反応性の向上につながります。反応動態および収率の改善に寄与する以外に、超音波は、多くの場合、イオン液体、深い共和性溶媒、穏やかな、無毒な溶媒、および水などの持続可能な反応溶媒と組み合わせることができます。それにより、ソノケミストリーは(非対称的な)有機分解反応自体を改善するだけでなく、有機的反応の持続性を助ける。

研究は、ソノ化学的に激化するoragnocatatic反応のためのマニホールドの例を示しています。例えば、二本鎖DNA分子をキラル足場として用い、金属生体高分子ハイブリッド触媒を組み立てて非対称合成反応を行う。G-quadruplex DNAベースの触媒は、非対称のマイケル添加、ディールス・アルダーおよびフリーデル・クラフト反応に適用されています。(趙と深、2018年)
イニジウム促進反応の場合、超音波処理は、超音波処理が穏やかな条件下で実行され、それによって高レベルのジアステロ選択を維持するので有益な効果を示す。この種の経路を用いて、βラクタム炭水化物、β-アミノ酸およびスピロジケトピペラジンの有機分解合成、ならびに糖乳糖のアリル化および酸化エサーに対するリフォーマットスキー反応が達成された。

超音波促進有機分解薬合成

ロゴジンスカ・シムザックとムリナルスキ(2014)は、有機共溶媒なしで水中のα,β不飽和ケトンに4-ヒドロキシクマリンを加えた非対称マイケルの追加を報告します。 – catalysed by organic primary amines and sonication. The application of enantiomerically pure (S,S)-diphenylethylenediamine affords a series of important pharmaceutically active compounds in good to excellent yields (73–98%) and with good enantioselectivities (up to 76% ee) via reactions accelerated by ultrasound. The researchers present an efficient sonochemical protocol for the ‘solids on water’ formation of the anticoagulant warfarin in both enantiomeric forms. This environmentally friendly organocatalytic reaction is not only scalable, but also yields the target drug molecule in enantiomerically pure form.

テルペンスのソノケミカルエポキシ化

シャルボノーら(2018)は、超音波処理の下でテルペンの成功したエポキシ化を否定した。従来のエポキシ化では触媒を使用する必要がありますが、超音波処理を伴って触媒を含まない反応としてエポキシ化が行われます。
二酸化リモネンは、バイオベースのポリカーボネートまたは非イソシアネートポリウレタンの開発のための重要な中間分子です。超音波処理は非常に短い反応時間の中でテルペンの触媒自由なエポキシ化を可能にする – 同時に非常に良い利回りを与える。研究チームは、超音波エポキシ化の有効な効果を実証するために、リモネンのエポキシ化と、従来の攪拌と超音波の両方で酸化剤としてインシツ生成ジメチルジオキキシランを用いた二酸化リモネンとを比較した。すべての超音波処理の試験のために ヒールシャーUP50H(50W、30kHz)ラボ超音波処理器 使われた。

超音波処理の下で100%の収率を有するリモネンを二酸化リモネンに完全に変換するのに必要な時間は、室温でわずか4.5分でした。これに対して、磁気撹拌機を用いた従来の撹拌機が用いられる場合、二酸化リモネンの収率97%に達するまでに必要な時間は1.5時間であった。αピネンのエポキシ化は、両方の攪拌技術を用いて研究されている。超音波処理下でα-ピネンの酸化αのエポキシ化は、得られた収率100%でわずか4分を必要とし、一方、従来の方法と比較して反応時間は60分であった。他のテルペンについては、βピネンはわずか4分でβパイネン酸化物に変換され、ファルネソルは8分でトリエポキシドの100%を得た。カルベオールは、リモネン誘導体で、収率98%の二酸化カルベオールに変換した。ジメチルジオキキランを用いたカルボンのエポキシ化反応では、5分で100%の酸化カルボンを生産した。
ソノケミカルテルペンエポキシ化の主な利点は、酸化剤(グリーンケミストリー)の環境にやさしい性質と、超音波攪拌下でこの酸化を行う反応時間の大幅な短縮である。このエポキシ化法により、従来の撹拌を用いた場合の90分と比較して、わずか4.5分でリモネンの100%の二酸化リモネン収率でリモネンの100%の変換が可能となった。さらに、リモネンの酸化生成物、例えばカルボン、カルベオール、ペリリルアルコールは、反応媒体に見つからなかった。超音波下でのα-ピネンのエポキシ化は、リングの酸化なしにα-ピネン酸化物の100%を得るわずか4分を必要としました。βピネン、ファルネソール、カルベオールなどの他のテルペンも酸化され、非常に高いエポキシド収量につながっています。

音響化学効果

古典的な方法の代替として、ソノケミカルベースのプロトコルは、反応の多種多様な速度を増加させるために使用され、反応時間の大幅な減少と穏やかな条件下で生成された生成物をもたらしました。これらの方法は、より環境に優しく、持続可能であると説明されており、望ましい変換のためのより大きな選択性と低いエネルギー消費に関連しています。このような方法のメカニズムは、液体媒体中の気泡の形成、成長、および断熱崩壊を通じて圧力と温度の独特な条件を誘発する音響キャビテーションの現象に基づいています。この効果は、物質移動を改善し、液体中の乱流を増加させ、化学変換を促進します。我々の研究では、超音波の使用は、高収率および純度との還元反応時間で化合物の生産につながっている。このような特性は、薬理モデルで評価される化合物の数を増加させ、リード最適化プロセスへのヒットを加速することに寄与している。
この高エネルギー入力は、異種プロセスにおける機械的効果を高めることができるだけでなく、予期せぬ化学種の形成につながる新しい反応を誘発することも知られている。ソノケミストリーがユニークなのは、高圧/低圧サイクル、非常に高温の差、高剪断力、液体流動によるマイクロバブル環境の局所的に閉じ込められた空間で生成されるキャビテーションの顕著な現象です。

有機分解反応を促進する器官性のソノ化学的な利点

超音波処理は、化学反応の実質的な激化を示すので、有機合成および触媒にますます使用されています。特に伝統的な方法(例えば、加熱、攪拌)と比較すると、ソノケミストリーはより効率的で便利で、正確に制御可能です。超音波処理とソノケミストリーは、より高い収率、化合物の純度の向上、選択性、反応時間の短縮、コストの削減、およびソノケミカル手順の操作と処理の簡易性など、いくつかの主要な利点を提供します。これらの有益な要因は、超音波支援化学反応を有効にし、セーバーだけでなく、環境に親しみやすくなります。
多数の有機反応は、超音波処理を使用して行われたときに、より短い反応時間および/または穏やかな条件下でより高い収率を与えることを証明されている。

超音波は、単純なワンポット反応を可能にします

超音波処理は、構造的に多様な化合物の合成を提供するワンポット反応として多成分反応を開始することができます。このようなワンポット反応は、中間体の単離および精製が必要とされないので、高い全体的な効率とそのシンプルさのために評価される。

超音波が非対称有機分解反応に及ぼす影響は、相転移触媒、ヘック反応、水素化、マンニッヒ反応、バービエおよびバービエ様反応、ディールス・アルダー反応、スズキ結合反応、およびミヒール付加を含む様々な反応タイプにうまく適用されている。

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