[化学] をクリックします。 – 超音波処理でクリック反応を強化する方法
銅触媒アジド - アルキン環化付加(CuAAC)反応などのクリック化学反応は、パワー超音波の適用から大きな利益を得ることができます。ソノケミカル効果は、収率と変換率を向上させます。さらに、クリック化学反応の全体的な効率が向上します。グリーンケミストリーの技術として、超音波処理は、より効率的で環境に優しい化学反応に貢献します。
超音波触媒銅触媒アジド - アルキン環化付加
銅触媒によるアジド-アルキン環化付加(CuAAC)は、クリック化学反応の最も重要で顕著な例として有名です。トリノ大学(イタリア)のCravottoらは、金属銅(Cu)を触媒として使用するアジドとアルキンの超音波支援1,3-双極子環化付加反応のためのプロトコルを開発しました。アジドグループは、この種の有機反応に喜んで参加しています。アジド基とアルキンとの結合能力は、Cu(I)の存在下で大幅に改善され、 超音波処理はクリック反応を促進します。

超音波攪拌反応器 超音波装置UP200St付き クリック化学における化学反応の強化。
- カップリング能力の向上
- 高い利回り
- より速い反応
- 改善された反応速度
- グリーンケミストリー
- シンプル & 安全な操作
ソノケミカル反応の利点
超音波合成(ソノ合成)は、複数の利点のために化学における最も高く評価されている強化技術の1つとして浮上しています。ソノ化学的に促進された反応は、反応速度、収率、操作の単純さ、生成物の純度、エネルギー効率などに関して、従来の攪拌または熱ベースの方法に優れています。パワー超音波の使用は化学反応を促進することができ、反応時間だけでなく、望ましくない副反応を減らすことができることが科学的に実証されています。代替グリーンエネルギー源として、超音波処理は、より少ない反応物、より穏やかな溶媒、およびより少ないエネルギーが必要とされるので、多くの化学反応を環境にやさしいものにします。
ソノケミカル銅触媒有機反応
金属を含む反応に対する超音波およびソノケミストリーの有益な効果はよく知られている。超音波処理は、不動態化層の機械的除去を促進し、金属から有機受容体への物質移動と電子移動の両方を強化します。
超音波アシストクリック合成は、シクロデキストリン(CD)などの小分子およびオリゴマーの両方から始まる広範囲の1,4-二置換1,2,3-トリアゾール誘導体の調製に適用されている。この効率的で環境に優しいプロトコルを使用して、すべての付加体を2〜4時間で合成できます(後処理および特性評価を除く)。クリック化学は、化学と生物学を直接結びつけることができることが示されており、非常に幅広い適用性を備えた真の学際的反応となっています。
(cf. Cintas et al., 2010)
超音波加速反応速度論による時間節約クリック化学
超音波の実装は、バッチモードで通常数時間かかる遅い化学反応を加速することができます。反応速度論が大幅に改善されているため、反応時間を数分に短縮できます。超音波フローリアクターを使用すると、収率を大幅に改善し、時間の節約を得て、それによって従来の遅い合成の大きな有効性をもたらすことができます。
ソノ化学的に強化されたクリック反応のための高性能超音波装置
ヒールシャー超音波は、設計、製造し、洗練されたソノケミカルプロセスのための高性能プローブ型超音波装置、ソノケミカルリアクターとアクセサリーを配布します。プローブあたり50ワットから16,000ワットの範囲の超音波プロセッサ(ソノトロード/ホーン)で、ヒールシャーはあなたの化学反応に最適なソノケミカルセットアップを提供することができます。
ヒールシャー超音波装置は、その品質、信頼性と堅牢性のために認識されています。ヒールシャー超音波はISO認定企業であり、最先端の技術と使いやすさを特徴とする高性能超音波装置に特に重点を置きます。もちろん、ヒールシャー超音波装置はCEに準拠しており、UL、CSA、RoHsの要件を満たしています。
下の表は私達のultrasonicatorsのおおよその処理能力の目安を与えます:
バッチ容量 | 流量 | 推奨デバイス |
---|---|---|
500mLの1〜 | 200mL /分で10 | UP100H |
2000mlの10〜 | 20 400mLの/分 | Uf200ःトン、 UP400St |
00.1 20Lへ | 04L /分の0.2 | UIP2000hdT |
100Lへ10 | 10L /分で2 | UIP4000hdT |
15から150L | 3から15リットル/分 | UIP6000hdT |
N.A。 | 10 100L /分 | UIP16000 |
N.A。 | 大きな | のクラスタ UIP16000 |
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文献 / 参考文献
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
知る価値のある事実
クリック化学が2022年ノーベル化学賞を受賞
2001年にSharplessらによって造られたクリックケミストリーは、高い原子経済性、広い範囲、立体特異的(必ずしもエナンチオ選択的ではない)で非常に効果的であり、簡単に除去できる不快な副生成物のみを生成し、単純な反応条件、容易に入手可能な反応物および簡単な生成物分離手順のみを必要とする、ほぼ完璧な反応のクラスのために提案された概念です。