Tecnologia ad ultrasuoni Hielscher

L'ultrasonicazione accelera la reazione del giunto di accoppiamento Suzuki

Il Suzuki Cross-Coupling (noto anche come Suzuki-Miyaura Coupling) è una reazione organica con l'obiettivo di sintetizzare i derivati del bifenile, gli aromates vinilici (es. stirenes), le poli-olefine, così come gli alchil bromuri. I materiali di base della reazione sono un acido aril o vinil-boronico con un alogenuro di aril o vinile-alide catalizzato da un complesso di palladio(0), che può anche assumere la forma di un catalizzatore a base di nanomateriali.
Per la reazione Suzuki Coupling, è stato riscontrato che gli ultrasuoni accelerano l'intera reazione. Questo articolo fornisce una panoramica sui risultati di vari studi riguardanti il miglioramento ultrasonico della reazione di accoppiamento Suzuki Coupling.

Lo studio di Zhang et al. (2008) ha dimostrato che gli ultrasuoni facilitano la reazione eterogenea dell'accoppiamento di Suzuki dell'acido fenilboronico con arilalidi in presenza di TBAB per mezzo di ferrocenilimitine facilmente ottenibili in acqua pulita e senza leganti. Per l'accoppiamento di arilcloruri, è stato segnalato il raggiungimento di rese da moderate a buone. Rispetto al riscaldamento convenzionale, la reazione di accoppiamento ad ultrasuoni è stata drasticamente accelerata. Inoltre, questo metodo di miglioramento della reazione ha il grande vantaggio di utilizzare un solvente non tossico e non infiammabile che facilita e protegge il preparato.
Rajagopal et al. esaminano nel loro lavoro che le reazioni di accoppiamento incrociato Suzuki catalizzato con palladio di alobenzeni, compresi i clorobenzeni con acido fenilboronico, sono state ottenute a temperatura ambiente (30 °C) in assenza di un legante fosfina utilizzando il liquido ionico 1,3-di–tetrafluoroborato di butilidazolio [bbim][BF4con metanolo come co-solvente sotto irradiazione ultrasonica. [Rajagopal et al. 2002, p. 616]

Molte vie chimiche, come la reazione di accoppiamento Suzuki, possono trarre vantaggio dall'ultrasonicazione.

Equ.1: Accoppiamento Suzuki con ultrasuoni [Rajagopal et al. 2002, p. 616].

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Reazione di accoppiamento incrociato Sonogashira

Gli ultrasuoni hanno anche trovato per promuovere la reazione di accoppiamento Sonogashira in modo molto efficace. L'accoppiamento incrociato Sonogashira è anch'esso catalizzato al palladio e viene utilizzato per la sintesi organica di legami carbonio-carbonio (C-C) in condizioni miti, ad esempio a temperatura ambiente, in mezzi acquosi e con una base leggera. È ampiamente usato nell'industria farmaceutica e chimica per sintetizzare molecole complesse.
Una comoda sintesi monovaso di benzo[B]furani/nitro benzo[B]furani attraverso l'accoppiamento Sonogashira -5-endo-dig-cyclization utilizzando l'ultrasonicazione a temperatura ambiente. La reazione è stata influenzata molto positivamente dagli effetti sono-chimici. [cfr. Palimkar et al. 2008]

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Letteratura/riferimenti

  • Oxley, J.D.; Prozorov, T.; Suslick, K.S. (2003): Sonochimica e sonoluminescenza dei liquidi ionici a temperatura ambiente. Dentro: Rivista dell'American Chemical Society 125/2003. pp. 11138-11139.
  • Palimkar, S. S. S. S.; More, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008): Gli ultrasuoni hanno promosso la sintesi senza rame, ligandi e ammine di benzo[b]furani/nitro benzo[b]furani tramite l'accoppiamento Sonogashira -5-endo-dig-cyclization. Dentro: Ecografia Sonochimica 15/2008. pp. 853-862.
  • Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002): Gli ultrasuoni hanno promosso le reazioni di accoppiamento incrociato Suzuki in liquido ionico a condizioni ambientali. Dentro: Comunicazioni chimiche 6/2002. pp. 616-617.
  • Zhang, J.; Yang, F, F, Ren, G.; Mak, Th. C. W. W.; Song, M.; Wu, Y. (2008): Ultrasuoni irradiazione accelerata ciclopalladated ferrocenilimines catalizzato Suzuki reazione catalizzata in acqua pulita. Dentro: Ecografia Sonochimica 15/2008. pp. 115-118.