소노화학적으로 개선 된 매니치 반응
Mannich 반응은 제약 생산 및 천연 제품의 합성과 같은 산업에서 널리 사용되는 중요한 탄소 - 탄소 결합 형성 반응입니다. 1냄비 매니치 반응의 대부분은 매우 느리지만, 매니치 반응에 대한 초음파의 긍정적인 효과는 수율과 반응 속도를 개선하고 전통적으로 긴 반응 시간을 매니치 반응의 짧은 절차로 줄이기 위해 신속하게 구현되었습니다.
소노케아케와 매니치 반응의 이점
Mannich 반응은 유기 합성에서 가장 중요한 탄소 결합 형성 반응 중 하나이며, 합성 및 생물학적으로 중요한 β 아미노 카보닐 화합물을 제공하므로 다양한 질소 함유 천연 제품 및 의약품의 건설을위한 중요한 중간체입니다.
초음파 반응을 위한 초음파 인라인 시스템(예: 개선된 Mannich 반응용)
초음파 조사 및 그로 인하여 생성된 초음파 화학적 효과는 반응 시간에 20시간에서 1.5시간으로 13배 감소와 함께, 예를 들어, 매니치 반응의 반응 역학을 크게 가속화하는 것으로 입증된다.
초음파는 황파산 촉매에 의해 촉매케톤, 알데히드 및 아민의 1 냄비 매니치 반응을 향상시킵니다.
2009년 Zeng 등에서 채택된 계획
- 반응 시간이 크게 빨라지
- 높은 수율
- 정밀하게 제어 가능한 조건
- 온도 제어
- 배치 및 인라인
- 녹색 화학
β-아미노카닐 화합물의 초음파 매니치 반응
설파믹산(NH2그래서삼H, SA)는 케톤과 아민을 가진 알데히드의 초음파 보조 1냄비 매니치 반응에 대해 효율적이고 저렴하며, 무독성및 재활용 가능한 녹색 촉매로 사용되었다. 이 초음파 프로토콜은 높은 수율, 온화한 상태, 환경 오염 없음 및 간단한 작업 절차의 장점이 있습니다. 가장 중요 한 것은, 치열 하 대 대체 방향족 아민 베타 아미노 카 본 화합물은 처음으로이 방법론에 의해 좋은 수확에 허용에서 얻을 수 있습니다.
촉매로서 설파믹산을 검사하고 10mol% 설파믹산은 1,5h의 상당히 가속된 반응 시간에 95%의 수율로 반응을 완전히 구동하기에 충분했다(약 20h에서 85%의 수율만 달성한 고속 교반에 비해). 이것은 전력 초음파와 초음파화학이 유기 반응을 가속화한다는 확고한 사실을 강조합니다. 아래 표는 매니치 반응에 대한 고속 교반에 대한 초음파의 중요한 장점을 보여줍니다.
이 표는 초음질촉매 매니치 반응이 고속 교반에 비해 훨씬 빠르고 효율적이라는 것을 보여줍니다.
연구: © 정 외, 2009
매니치 반응을 위한 고성능 음화학 장비
아미노카닐 화합물 및 기타 중간제와 같은 화학 제품의 합성 및 촉매를 위한 소노케미컬 장비는 임의의 크기로 쉽게 이용 가능합니다. – 소형 실험실 초음파에서 완전 산업 초음파 반응기에 이르기까지. Hielscher 초음파는 고출력 초음파를 설계, 제조 및 배포합니다. 모든 초음파 시스템은 독일 텔토우 본사에서 만들어지며 전 세계에서 배포됩니다.
Hielscher 초음파 의 정교한 하드웨어 및 스마트 소프트웨어는 신뢰할 수있는 작동, 재현 가능한 결과뿐만 아니라 사용자 친화성을 보장하도록 설계되었습니다. Hielscher 초음파 장치는 견고하고 신뢰할 수 있어 중부하 상황에서 설치 및 작동할 수 있습니다. 운영 설정은 직관적인 메뉴를 통해 쉽게 액세스하고 전화를 걸 수 있으며, 디지털 컬러 터치 디스플레이 및 브라우저 리모컨을 통해 액세스할 수 있습니다. 따라서 순 에너지, 총 에너지, 진폭, 시간, 압력 및 온도와 같은 모든 처리 조건이 내장 된 SD 카드에 자동으로 기록됩니다. 이를 통해 이전 초음파 처리 실행을 수정및 비교하고 매니치 반응, 딜스-알더 반응 또는 마이클과 같은 화학적으로 개선된 반응의 합성 및 기능화를 최적화할 수 있습니다.
Hielscher 초음파 시스템은 전 세계적으로 초음파 공정 (소노 합성 및 소노 촉매)에 사용되며 배치 및 연속 인라인 모드에서 신뢰할 수있는 장비로 입증되었습니다. Hielscher 산업용 초음파 는 연속 작동 (24/7/365)에서 높은 진폭을 쉽게 실행할 수 있습니다. 최대 200μm의 진폭은 표준 sonotrodes (초음파 프로브 / 뿔)로 쉽게 연속하게 생성 될 수 있습니다. 더 높은 진폭을 위해 사용자 정의 초음파 sonotrodes를 사용할 수 있습니다. 견고성과 유지 보수가 낮기 때문에 당사의 초음파 는 일반적으로 중장비 응용 프로그램과 까다로운 환경에 설치됩니다.
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초음파 합성 방법의 장점으로, 화학 생산은 다른 촉매 합성 공정에 비해 효율성, 단순성 및 저렴한 비용에 탁월합니다!
아래 표는 초음파 장비의 대략적인 처리 용량을 보여줍니다.
| 일괄 볼륨 | 유량 | 권장 장치 |
|---|---|---|
| 1 ~ 500mL | 10 ~ 200mL / min | UP100H |
| 10 ~ 2000mL | 20 ~ 400 mL / min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 ~ 20L | 0.2 ~ 4L / min | UIP2000hdT |
| 10 ~ 100L | 2 ~ 10L / min | UIP4000hdT |
| N.A. | 10 ~ 100L / min | UIP16000 |
| N.A. | 더 큰 | 의 클러스터 UIP16000 |
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Hielscher 초음파는 실험실, 파일럿 및 산업 규모의 응용 프로그램, 분산, 에멀화 및 추출을 위한 고성능 초음파 균질화를 제조합니다.
문학 / 참고 문헌
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
알만한 가치가있는 사실
매니치 반응은 무엇입니까?
Mannich 반응은 아미노산의 일종 또는 이차 아민 및 아미노메틸화 제품을 산출하는 방출 가능한 카보닐 화합물인 단련 가능한 알데히드의 다중 성분 응축을 기반으로 합니다. 알데히드의 이민성 유도체는 Mannich 반응에서 수용자로 작용한다.
Mannich 반응은 유기 화학의 많은 분야에서 사용됩니다. Mannich 반응은 편리한 1 냄비 반응으로 실행될 수 있고 또한 이중 Mannich 반응으로 설치되기 때문에, 이 반응 모형은 미세한 화학제품, 특수 화학, 제약 및 천연 물질의 합성을 위해 이용됩니다 (특히 알칼로이드, 펩티드 및 뉴클레오티드의 합성을 위해 생합성 경로에 사용됩니다).
Mannich 반응을 통해 합성된 화학 물질에 대한 일반적인 예는 다음과 같습니다.
- 알킬 아민
- 펩티드, 뉴클레오티드, 항생제 및 알칼로이드(예: 트로피네네)
- 식물 성장 규제 기관과 같은 농약
- 페인트 및 폴리머
- 촉매
- 포름알데히드 조직 교차 연결
- 의약품 및 의약품(예: 역류석(테트라사이클린과 피롤리딘의 매니치 제품), 플루옥세틴(항우울제), 트라마돌 및 톨메틴(항염증제).
- 비누 및 세제: Mannich 반응은 알킬 아민을 합성하여 비극지 탄화수소를 비누 또는 세제로 변환하는 데 사용됩니다. 이러한 결과 화합물은 다양한 세척 응용 분야, 자동차 연료 처리 및 에폭시 코팅에 사용됩니다.
- 대체 된 분지 체인 알킬 에테르의 폴리에테라민
- α, β 불포화 케톤은 매니치 반응 제품의 열 분해에 의해 (예를 들어, 1-diethylamino-butan-3-1에서 메틸 비닐 케톤)
