클릭 화학 – How to Enhance Click Reactions with Sonication
구리 촉매 아지드-알킨 환원첨가(CuAAC) 반응과 같은 클릭 화학 반응은 전력 초음파의 적용으로 큰 이점을 얻을 수 있습니다. Sonochemical 효과는 수율과 전환율을 증가시킵니다. 또한 클릭 화학 반응의 전반적인 효율성이 향상됩니다. 녹색 화학의 기술로서 초음파는보다 효율적이고 환경 친화적 인 화학 반응에 기여합니다.
초음파로 촉진된 Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition
구리 촉매 아지드-알킨 고리첨가(CuAAC)는 클릭 화학 반응의 가장 중요하고 두드러진 예로 유명합니다. 토리노 대학(이탈리아)의 Cravotto와 동료들은 금속 구리(Cu)를 촉매로 사용하여 아지드와 알카인의 초음파 보조 1,3-쌍극자 순환 첨가 반응을 위한 프로토콜을 개발했습니다. 아지도(azido) 그룹은 이러한 종류의 유기 반응에 기꺼이 참여합니다. 아지도기와 알카인의 결합 능력은 Cu(I) 및 초음파 처리는 클릭 반응을 촉진합니다.
초음파 교반 반응기 초음파기 UP200St와 함께 클릭 화학에서 강화된 화학 반응을 위해.
- 향상된 커플링 용량
- 더 높은 수율
- 더 빠른 반응
- 향상된 반응 역학
- 녹색화학(Green Chemistry)
- 간단한 & 안전한 작동
Sonochemically enhanced click chemistry : 페닐 아세틸렌을 사용한 구리 촉매 cycloaddition은 초음파에 의해 개선됩니다.
(연구 및 그래픽: © Cintas et al., 2010)
Sonochemical 반응의 장점
초음파 합성 (sono-synthesis)은 여러 가지 장점으로 인해 화학에서 가장 높이 평가되는 강화 기술 중 하나로 부상했습니다. Sonochemically 촉진 반응은 반응 속도, 수율, 작동 단순성, 생성물의 순도, 에너지 효율 등과 관련하여 기존의 교반 또는 열 기반 방법을 능가합니다. 파워 초음파의 사용은 화학 반응을 촉진 할 수 있으며 반응 시간과 원치 않는 부반응을 줄일 수 있다는 것이 과학적으로 입증되었습니다. 대체 녹색 에너지 원으로서, 초음파 처리는 더 적은 반응물, 더 약한 용매 및 더 적은 에너지가 필요하기 때문에 많은 화학 반응을 환경 친화적으로 만듭니다.
Sonochemical 구리 촉매 유기 반응
금속과 관련된 반응에 대한 초음파 및 초음파 화학의 유익한 효과는 잘 알려져 있습니다. 초음파 처리는 부동태화 층의 기계적 제거를 촉진하고 금속에서 유기 수용체로의 질량 전달과 전자 전달을 모두 향상시킵니다.
초음파 보조 클릭 합성은 소분자 및 사이클로덱스트린(CD)과 같은 올리고머에서 시작하여 광범위한 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole 유도체의 제조에 적용되었습니다. 이 효율적이고 친환경적인 프로토콜을 사용하면 모든 부가물을 2-4시간 내에 합성할 수 있습니다(워크업 포함 및 특성화 제외). 클릭 화학은 화학을 생물학과 직접 연결할 수 있는 것으로 나타났으며, 따라서 매우 광범위한 적용 가능성을 가진 진정한 학제 간 반응이 되었습니다.
(Cintas et al., 2010 참조)
초음파 화학 반응(예: 클릭 화학)을 위한 폐쇄형 초음파 반응기.
초음파 가속 반응 역학(Ultrasonically Accelerated Reaction Kinetics)을 통한 시간 절약형 클릭 화학
초음파를 구현하면 배치 모드에서 일반적으로 몇 시간이 걸리는 느린 화학 반응을 가속화할 수 있습니다. 크게 개선된 반응 역학으로 인해 반응 시간을 몇 분으로 줄일 수 있습니다. 초음파 유동 반응기를 사용하면 수율을 상당히 향상시킬 수 있고, 시간을 절약할 수 있으며, 그로 인해 종래의 느린 합성의 큰 효능을 얻을 수 있습니다.
Sonochemically Enhanced Click Reactions를 위한 고성능 초음파기
Hielscher 초음파는 고성능 프로브 형 초음파, 초음파 화학 반응기 및 정교한 초음파 화학 공정을위한 액세서리를 설계, 제조 및 유통합니다. 프로브 당 50 와트에서 16,000 와트 (sonotrode / horn)에 이르는 초음파 프로세서를 갖춘 Hielscher는 화학 반응에 가장 적합한 초음파 화학 설정을 제공 할 수 있습니다.
Hielscher 초음파기는 품질, 신뢰성 및 견고성으로 인정 받고 있습니다. Hielscher 초음파는 ISO 인증 회사이며 최첨단 기술과 사용자 친화성을 갖춘 고성능 초음파에 특히 중점을 둡니다. 물론, Hielscher 초음파는 CE를 준수하며 UL, CSA 및 RoHs의 요구 사항을 충족합니다.
아래 표는 초음파기의 대략적인 처리 용량을 나타냅니다.
| 배치 볼륨(Batch Volume) | 유량 | 권장 장치 |
|---|---|---|
| 1 내지 500mL | 10 내지 200mL/분 | 업100H |
| 10 내지 2000mL | 20 내지 400mL/분 | UP200HT, UP400ST |
| 0.1 내지 20L | 0.2 내지 4L/min | UIP2000hdT 님 |
| 10에서 100L | 2 내지 10L/min | UIP4000hdt 님 |
| 15에서 150L | 3 내지 15L/min | UIP6000hdT 님 |
| N.A. 개시 | 10 내지 100L/min | UIP16000 |
| N.A. 개시 | 큰 | 의 클러스터 UIP16000 |
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Hielscher 초음파는 실험실, 파일럿 및 산업 규모에서 혼합 응용 분야, 분산, 유화 및 추출을위한 고성능 초음파 균질화기를 제조합니다.
문헌 / 참고문헌
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
알아 둘 만한 가치가 있는 사실
Click Chemistry, 2022년 노벨 화학상 수상
2001년 Sharpless와 동료들이 만든 클릭 화학은 원자 경제성이 높고 범위가 넓으며 입체특이적(반드시 거울상 선택성은 아님)으로 매우 효과적이고, 쉽게 제거할 수 있는 무해한 부산물만 생성하며, 간단한 반응 조건과 쉽게 구할 수 있는 반응물 및 간단한 생성물 분리 절차만 필요한 거의 완벽한 반응 클래스에 대해 제안된 개념입니다.
