Sonokémiailag továbbfejlesztett mannich reakciók
A mannich reakció fontos szén-szén kötésképző reakciók, amelyeket széles körben használnak olyan iparágakban, mint a gyógyszergyártás és a természetes termékek szintézise. Míg a legtöbb egy pot Mannich reakciók nagyon lassú, a pozitív hatása ultrahangos mannich reakciók gyorsan végre annak érdekében, hogy javítsa a hozam és a reakció aránya, valamint csökkenti a hagyományosan hosszú reakcióidő le egy rövid eljárás Mannich reakciók.
Sonochemistry és előnyei a mannich reakciókban
A mannich reakció az egyik legfontosabb szén-szén kötésképző reakció a szerves szintézisben, mivel szintetikusan és biológiailag fontos β-aminokarbonil vegyületeket biztosít, amelyek fontos intermedierek a különböző nitrogéntartalmú természetes termékek és gyógyszerek építéséhez.
Ultrahangos besugárzás és az ezáltal generált szonokémiai hatások bizonyítottan felgyorsítják a reakció kinetikáját a mannich reakciókban drasztikusan, például a reakcióidő 13-szoros csökkenésével 20h-ról 1,5h-ra.

Ultrasonication javítja az egy edényes mannich reakció ketonok, aldehidek és aminok katalizálódott szulfémiás sav katalizátor.
Program adaptált Zeng et al., 2009
- Jelentősen felgyorsult reakcióidő
- Magasabb hozamok
- Pontosan szabályozható körülmények
- hőmérséklet-szabályozás
- tételes és in-line
- Zöld kémia
ultrahangos mannich reakció β-aminokarbonil vegyületek
Szulfémiás sav (NH2ÍGY3H, SA) használták, mint egy hatékony, olcsó, nem mérgező és újrahasznosítható zöld katalizátor az ultrahang-asszisztált egy edényes mannich reakció aldehidek ketonok és aminok. Ez az ultrahang protokoll előnyei a magas hozam, enyhe állapot, nincs környezetszennyezés, és egyszerű munkafolyamatok. A legfontosabb, hogy az orto-helyettesítő aromás aminokkal rendelkező béta-aminokarbonil vegyületeket először fogadják el elfogadható módon a jó hozamok számára ezzel a módszerrel.
A szulfamsavat katalizátorként megvizsgálták, és 10 mol% szulfamsav elegendő volt ahhoz, hogy a reakciót jelentősen gyorsított, 1,5 órás reakcióidő mellett 95%-os hozamra vezesse (összehasonlítva a nagy sebességű keverési idővel, amely csak 85% -os hozamot ért el kb. 20 óra alatt). Ez hangsúlyozza azt a jól megalapozott tényt, hogy a teljesítmény ultrahang és a sonochemistry felgyorsítja a szerves reakciókat. Az alábbi táblázat az ultrahangos kezelés jelentős előnyeit mutatja a mannich reakciók nagy sebességű keverésével szemben.
Nagy teljesítményű szonokémiai berendezések a mannich reakciókhoz
A vegyi termékek, például az aminokarbonilvegyületek és más intermedierek szintézisére és katalízisére szolgáló szonokémiai berendezések bármilyen méretben könnyen elérhetők – a kompakt labor ultrahangosátoroktól a teljesen ipari ultrahangos reaktorokig. A Hielscher Ultrasonics nagy teljesítményű ultrahangos eket tervez, gyárt és forgalmaz. Minden ultrahangos rendszerek készülnek a székhely teltow, Németország és elosztott onnan a világ minden tájáról.
A Hielscher ultrasonicators kifinomult hardverét és intelligens szoftverét úgy tervezték, hogy garantálja a megbízható működést, a reprodukálható eredményeket és a felhasználóbarátságot. A Hielscher ultrasonicators robusztusak és megbízhatóak, ami lehetővé teszi a nagy teherbírású körülmények között való telepítést és üzemeltetést. A működési beállítások könnyen elérhetők és tárcsázhatók intuitív menüvel, amely digitális színes érintőképernyővel és böngésző távirányítóval érhető el. Ezért minden feldolgozási feltétel, például a nettó energia, a teljes energia, az amplitúdó, az idő, a nyomás és a hőmérséklet automatikusan rögzítésre kerül egy beépített SD-kártyán. Ez lehetővé teszi, hogy felülvizsgálja és összehasonlítsa a korábbi szonikációs futtatásokat, és optimalizálja a szonokémiailag javított reakciók szintézisét és funkcionalizálását, mint például a mannich reakció, a Diels-Alder reakció vagy a Michael a legnagyobb hatékonyság mellett.
A Hielscher Ultrasonics rendszereket világszerte használják szonokémiai folyamatokhoz (szonoszintézis és szono-katalízis), és bizonyítottan megbízható berendezések tételben és folyamatos soros módban. A Hielscher ipari ultrahangos készülékek könnyen futhatnak nagy amplitúdójú folyamatos működés közben (24/7/365). Az akár 200 μm-es amplitúdó könnyen generálható standard sonotrodekkel (ultrahangos szondák / szarvak). A még magasabb amplitúdókhoz testreszabott ultrahangos sonotrodes áll rendelkezésre. Robusztusságuk és alacsony karbantartásuk miatt ultrahangos készülékeinket általában nagy teherbírású alkalmazásokhoz és igényes környezetekhez telepítik.
Hielscher ultrahangos processzorok szonokémiai szintetizátorok már telepítve világszerte kereskedelmi méretekben. Vegye fel velünk a kapcsolatot most, hogy megvitassák a sonokémiai meghajtó szintézis keresztül Mannich reakció! Tapasztalt munkatársaink örömmel osztanak meg további információkat a szonokémiai szintézis útvonalról, ultrahangos rendszerekről és árképzésről!
Az ultrahangos szintézis módszer előnyeivel a kémiai termelés kiemelkedik a hatékonyságban, az egyszerűségben és az alacsony költségekben, összehasonlítva más katalitikus szintézis folyamatokkal!
Az alábbi táblázat az ultrahangos készülékek hozzávetőleges feldolgozási kapacitását jelzi:
Kötegelt mennyiség | Áramlási sebesség | Ajánlott eszközök |
---|---|---|
1 - 500 ml | 10-200 ml / perc | UP100H |
10-2000 ml | 20-400 ml / perc | Uf200 ः t, UP400St |
0.1-20L | 02 - 4 L / perc | UIP2000hdT |
10-100 liter | 2 - 10 l / perc | UIP4000hdT |
na | 10 - 100 l / perc | UIP16000 |
na | nagyobb | klaszter UIP16000 |
Lépjen kapcsolatba velünk! / Kérdezz minket!
Irodalom / Referenciák
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
Tudni érdemes
Mi a mannich reakció?
A mannich reakció egy nem benololható aldehid, egy elsődleges vagy másodlagos amin és egy enolizálható karbonil vegyület többkomponensű kondenzációján alapul, amely aminometilált termékeket eredményez. Az aldehid iminiumszármazéka a mannich reakció akantoraként működik.
A mannich reakciót a szerves kémia számos területén használják. Mivel a mannich reakció kényelmes egycserépes reakcióként futtatható, és kettős mannich reakcióként is beállítható, ezt a reakciótípust finom vegyi anyagok, speciális vegyi anyagok, gyógyszerek és természetes anyagok szintézisére használják (bioszintetikus útvonalakon, különösen alkaloidok, peptidek és nukleotidok szintézisére).
Gyakori példák a mannich reakción keresztül szintetizált vegyi anyagokra:
- alkil aminok
- peptidek, nukleotidok, antibiotikumok és alkaloidok (pl. tropinon)
- agrokémiai anyagok, mint például a növénynövekedés szabályozói
- festékek és polimerek
- Katalizátorok
- formaldehid szövet keresztkötés
- gyógyszerek és gyógyszerek (pl. rolitetracyclin (tetraciklin és pirrololidin mannich terméke), fluoxetin (antidepresszáns), tramadol és tolmetin (gyulladáscsökkentő gyógyszer).
- szappan és mosószerek: A mannich reakciót alkil aminok szintetizálására használják, a nem poláris szénhidrogéneket szappanná vagy mosószerré alakítva. Ezeket a vegyületeket különböző tisztítási alkalmazásokban, autóipari üzemanyag-kezelésekben és epoxi bevonatokban használják.
- polietériaminok helyettesített elágazó láncú alkil-éterekből
- α,β telítetlen ketonok a Mannich reakciótermékek (pl. metil-vinil keton 1-dietillamino-bután-3-1-ből) termikus lebomlásával)

Hielscher Ultrahang gyárt nagy teljesítményű ultrahangos homogenizátorok Labor nak nek ipari méretben.