Sonokémiailag továbbfejlesztett Diels-Éger reakciók

A Diels-Alder reakciókat széles körben használják kémiai szintetizátorokhoz, ahol atomi szén-szén kötéseket kell kialakítani. Ultrasonication és annak szonokémiai hatásai rendkívül hatékonyak a vezetésben és a Diels-Alder reakciók előmozdításában, ami magasabb hozamot, jelentősen csökkentett reakcióidőt és ugyanakkor a környezetbarát zöld kémia részét képezi.

Sonokémiailag továbbfejlesztett Diels-Éger reakció a zöld kémia számára

A Diels-Alder reakciók kémiai reakciók, amelyekben szénatomok közötti kötések alakulnak ki. A Diels-Alder reakció termikusan megengedett [4+2] cikloáddition [π4S + π2S]. Mivel az ultrahanggal támogatott szerves szintézis zöld és hatékony szintetikus út, amely növeli a reakciósebességet, a hozamokat és a reakciók szelektivitását, a szonikálás egyszerű és megbízható technika, amelyet széles körben használnak a laboratóriumokban és az ipari termelésben. Gyakran előfordul, hogy a szonokémiailag támogatott útvonal megkönnyíti a szerves átalakulást olyan környezeti körülmények között, amelyek egyébként drasztikus hőmérsékleti és nyomásviszonyokat igényelnek, ami segít az energiaköltségek megtakarításában, és a kémiai szintézist megtakarító eljárássá alakítja.

Információkérés




Jegyezzük fel Adatvédelmi irányelvek.


Ultrasonicators, mint például az UP400St széles körben használják, hogy fokozza és felgyorsítja a szerves reakciók (pl. a Diels-Alder reakció) keresztül sonokémiai hatások.

Szonda típusú ultrasonicators, mint például a UP400St széles körben használják a szerves reakciók, például a Diels-Alder reakció sonokémiai hatásokon keresztüli elbűzésére és felgyorsítására.

Ultrahangos Diels-Alder reakció mély eutektikus oldószerekkel

A mély eutektikus oldószerek (DES) Lewis vagy Brønsted savak és bázisok oldatai, amelyek eutektikus keveréket alkotnak. Mivel a mély eutektikus oldószerek nem gyúlékonyak, alacsony gőznyomással és toxicitással rendelkeznek, és gyakran természetes vegyületekből készülnek, megtakarító, környezetbarátabb oldószer alternatívát jelentenek. Ultrasonication és mély eutektikus oldószerek ismert, hogy a munka szinergikusan együtt, és ezért használják a kémiai szintézis, valamint az ultrahangos extrakció. A mély eutektikus oldószerek használata előnyös az ultrahanggal támogatott Diels-Alder reakciókban is. Például a szonikációt a Diels-Alder reakció elősegítésére használják N-etilmaleimidet dienofilként, megváltoztatva a diene természetét mély eutektikus oldószerekben (DES) mind a hagyományos fűtés, mind az ultrahangos aktiválás alatt.
Az ultrahangos aktiválás használata mély eutektikus oldószerekkel kombinálva hasznosnak bizonyult, jó hozamot biztosítva drasztikusan csökkentett reakcióidőkben.

A Diels−Alder reactio ultrahangos aktiválása mély eutektikus oldószerekkel kombinálva hasznosnak bizonyult, amely jó hozamot biztosít drasztikusan csökkentett reakcióidőben.

Ultrahanggal javított Diels-Éger reakció.
a Marullo et al., 2020.

Általános eljárás a Diels-Alder reakció segítségével DES és Sonication

Ultrahanggal támogatott Diels-Éger reakciókat végeztek behelyezve az ultrahangos szondát (sonotrode / kürt) a reakcióedénybe. Egy ultrahangos szondával, amelynek 0,5 cm átmérőjű csúcsa volt, a névleges kimeneti teljesítmény 70 W volt. A reakciókat 40 ° C-on végezték szonikációs inpulse mód alkalmazásával, 5 mp ON és 20 mp OFF ciklusokkal. Az ultrahanggal felfokozott Diels-Alder reakció sokkal rövidebb idő alatt jó hozamot adott, mint csendes körülmények között (70 perc és 24 óra a szonokémiai és csendes reakciók esetében).
A szonokémiailag intenzívebb Diels-Alder reakció energiahatékonyságának értékelése érdekében összehasonlították a csendes és az ultrahanggal támogatott Diels-Alder reakció energiafogyasztását. A számítások 35 094 kJ / g fogyasztást adtak a csendes reakcióhoz és 28,4 kJ / g ultrahangos asszisztált reakcióhoz (ultrahangos szarv 70 W nettó energiával). Ez azt eredményezi, hogy a sonokémiailag vezérelt Diels-Alder reakcióhoz megtakarított energia 99% -át teszik ki. Mindezek a megfigyelések erősen arra utalnak, hogy a mély eutektikus oldószerek (DES) és az ultrahangos besugárzás együttes használata hatékony és energiatakarékos módszer olyan fontos szintetikus folyamatokhoz, mint a Diels-Alder reakció. (Marullo et al., 2020)

A különböző mély eutektikus oldószerek hatása szonikálással kombinálva

Az ultrahanggal támogatott Diels-Alder reakció legjobb eredményeit akkor érték el, amikor a mély eutektikus oldószereket [ChCl]:[Fru] és [TBACl]:[EG] oldószerként használják. A [ChCl]:[Fru] és [TBACl]:[EG] oldószerként történő használata jelentős reakcióidő-csökkenést, valamint a hozam jelentős javulását eredményezte (a [TBACl]:[EG] 73% és 87%, valamint a [ChCl]:[Fru] 23 és 75% esetében csendes és szonokémiai körülmények között).
Bizonyos esetekben, nevezetesen, amikor [TBPCl]:[EG], [ChCl]:[Gly], és [AcChCl]:[EG] oldószerként használják, a hozamok hasonlóak a csendes körülmények között nyert hozamokhoz, de a kémiai folyamat sebességét még mindig drasztikusan javítja a szonikálás.
A szonikáció nagyon jól működik alacsony gőznyomással és viszkózus oldószerekkel, például ionos folyadékokkal (ILs), mivel ezek a feltételek megkönnyítik az inetnse kavitációs hatások generálását. Mivel a mély eutektikus oldószerek hasonló fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek, mint az ionos folyadékok, megfelelően használhatók az ultrahangos kezeléssel együtt. A mély eutektikus oldószerek (DES) és a szonikáció együttes kölcsönhatása jelentősen csökkenti a Diels-Alder reakció energetikai igényét. A reakcióidő 24 óráról 70 percre történő sigmificant csökkenése figyelhető meg, miközben nagyon jó hozamot biztosít. Ami a folyamat hatékonyságát illeti, ez azt jelenti, hogy a mély eutektikus oldószerek (DES) és az ultrahangos kezelés együttes használata lehetővé teszi az anyagok mennyiségének 10-szer nagyobb feldolgozását, mint csendes körülmények között. (Marullo et al., 2020)

Információkérés




Jegyezzük fel Adatvédelmi irányelvek.


Ultrahangos Diels-Éger reakció oxabitikus alkének

Wei és munkatársai (2004) kimutatták, hogy az ultrahangos kezelés elősegítette a Diels-Alder reakciót a reaktív dienofilekkel, például dimetil-acetil-acetil-acetil-acerboxiláttal (DMAD) és dimetil-maleáttal, amely jó hozamú funkcionalizált oxabiciklikus alkéneket biztosított. Az ultrahangos-támogatott reakció regiospecific furano Diels-Alder cycloaddition 2-vinil furans DMAD berendezett funkcionalizált oxabiciklikus alkének jó hozammal.

Sonokémiailag továbbfejlesztett cikloáddition reakciók

Bravo és munkatársai (2006) egy sor szonokémiai cikloádiát írtak le, amelyek ciklopentadiennel vagy 1,3-ciklohexadiénnel kapcsolatosak karbonil-dienofilekkel egy imidazolium-alapú ionos folyadékban reakcióközegként. Kimutatták, hogy az ultrahangos kezelés hatékonyan javítja ezeket a cikloáddíciós reakciókat, ami magasabb hozamot és / vagy csökkentett reakcióidőt eredményez a megfelelő csendes reakciókhoz képest. Például az egyszerű α,β telítetlen dienofilek, mint például a metil-vinil keton vagy az acrolein, az ultrahangos aktiválás hatásai nyilvánvalóak. Például a metil-vinil keton 89% -os hozamot eredményez az enyhe szonikáció 1 órán belül, míg a csendes reakció csak 52% -ot biztosított ugyanazon reakcióidő alatt.

Ultrasonicators bármilyen méretben a sonokémiailag támogatott Diels-Éger reakciók

Hielscher Ultrasonics tervez, gyárt és terjeszt nagy teljesítményű ultrahangos szonda típusú homogenizátorok és szonokémiai berendezések az integráció a kémiai rendszerek, mint a szintézis és katalízis reakciók. A Hielscher ultrasonicators-t világszerte megbízható eszközként használják a kémiai reakciók előmozdítására, fokozására, felgyorsítására és javítására.
Hielscher Ultrasonics’ ultrahangos processzorok állnak rendelkezésre bármilyen méretben a kis laboratóriumi eszközök nagy ipari processzorok a tétel és az áramlás kémiai alkalmazások. Az ultrahangos amplitúdó pontos beállítása – A szonokémiai alkalmazások legfontosabb paramétere – lehetővé teszi a Hielscher ultrasonicators alacsony vagy nagyon magas amplitúdójú működtetését és az amplitúdó finomhangolását pontosan az adott kémiai reakciórendszer szükséges ultrahangos folyamatkörülményeihez.
A Hielscher ultrahangos generátora intelligens szoftverrel rendelkezik, automatikus adatprotokolllal. Minden fontos feldolgozási paraméter, például az ultrahangos energia, a hőmérséklet, a nyomás és az idő automatikusan tárolódik egy beépített SD-kártyára, amint a készülék be van kapcsolva.
A folyamatfigyelés és az adatrögzítés fontos a folyamatos folyamat szabványosítás és a termékminőség érdekében. Az automatikusan rögzített folyamatadatok eléréséval felülvizsgálhatja a korábbi szonikálási futtatásokat, és kiértékelheti az eredményt.
Egy másik felhasználóbarát funkció a böngésző távirányító a digitális ultrahangos rendszerek. Keresztül távoli böngésző vezérlés lehet kezdeni, megállítani, beállítani és figyelemmel kíséri az ultrahangos processzor távolról bárhonnan.
Vegye fel velünk a kapcsolatot most, hogy többet megtudjon a nagy teljesítményű ultrahangos homogenizátorainkról, amelyek javíthatják a szerves szintézis reakciót, mint például a Diels-Alder reakciók, a mannich reakciók vagy a Michael kiegészítés többek között!

Az alábbi táblázat az ultrahangos készülékek hozzávetőleges feldolgozási kapacitását jelzi:

Kötegelt mennyiség Áramlási sebesség Ajánlott eszközök
1 - 500 ml 10-200 ml / perc UP100H
10-2000 ml 20-400 ml / perc Uf200 ः t, UP400St
0.1-20L 02 - 4 L / perc UIP2000hdT
10-100 liter 2 - 10 l / perc UIP4000hdT
na 10 - 100 l / perc UIP16000
na nagyobb klaszter UIP16000

Lépjen kapcsolatba velünk! / Kérdezz minket!

Kérjen bővebb információt

Kérjük, használja az alábbi űrlapot, hogy kérjen további információkat ultrahangos processzorok, alkalmazások és az ár. Örömmel megvitatjuk önnel a folyamatot, és olyan ultrahangos rendszert kínálunk Önnek, amely megfelel az Ön igényeinek!









Kérjük, vegye figyelembe Adatvédelmi irányelvek.


Ultrahangos magas nyíró homogenizátorokat használnak laboratóriumi, asztali, kísérleti és ipari feldolgozásban.

Hielscher Ultrasonics gyárt nagy teljesítményű ultrahangos homogenizátorok keverésalkalmazások, diszperziós, emulgeálás és extrakciós laboratóriumi, kísérleti és ipari méretű.



Irodalom / Referenciák

Tudni érdemes


Nagy teljesítményű ultrahang! A Hielscher termékskálája lefedi a teljes spektrumot a kompakt laboratóriumi ultrasonicatortól a padtetős egységeken át a teljes ipari ultrahangos rendszerekig.

Hielscher Ultrahang gyárt nagy teljesítményű ultrahangos homogenizátorok Labor nak nek ipari méretben.