Organocatalytic reakciók által támogatott szonikáció

A szerves kémiában az organocatalysis a katalízis egyik formája, amelyben a kémiai reakció sebességét szerves katalizátor növeli. Ez “organocatalyst” szerves vegyületekben található szénből, hidrogénből, kénből és egyéb nem természetes elemekből áll. A nagy teljesítményű ultrahang kémiai rendszerekre történő alkalmazását sonochemistry-nek és jól bevált technikának nevezik a hozamok növelésére, a reakciósebesség javítására és a reakciósebesség felgyorsítására. A szonikálás alatt gyakran lehetséges a kémiai útvonalak cseréje, elkerülve a nem kívánt melléktermékeket. A sonochemistry elősegítheti az organokatitikus reakciókat, hatékonyabbá és környezetbarátabbá téve őket.

Aszimmetrikus organocatalysis – Szonikációval javítva

A sonochemistry, a nagy teljesítményű ultrahang kémiai rendszerekben történő alkalmazása jelentősen javíthatja az organokatitikus reakciókat. Aszimmetrikus organocatalysis kombinálva ultrahangos gyakran lehetővé teszi, hogy átalakítsa organocatalysis egy környezeti-barátságosabb útvonalon, ezáltal alá tartozik a terminológia a zöld kémia. Az ultrahangos kezelés felgyorsítja az (aszimmetrikus) organokatlytikus reakciót, és magasabb hozamokhoz, gyorsabb konverziós arányokhoz, könnyebb termékszigeteléshez / tisztításhoz, valamint jobb szelektivitáshoz és reaktivitáshoz vezet. Amellett, hogy hozzájárul a reakció kinetikája és hozamának javításához, az ultrahangos kezelés gyakran kombinálható fenntartható reakció oldószerekkel, például ionos folyadékokkal, mély eutektikus oldószerekkel, enyhe, nem mérgező oldószerekkel és vízzel. Ezáltal a sonochemistry nemcsak magát az (aszimmetrikus) organokatlytikus reakciót javítja, hanem segíti az organokatitikus reakciók fenntarthatóságát is.

Információkérés




Jegyezzük fel Adatvédelmi irányelvek.


Ultrasonic probe for sonochemical initiation and acceleration of organocatalytic reaction with higher yields

Az ultrahangos kezelés elősegíti az organokatitikus reakciókat, ami jobb konverziós arányokat, magasabb hozamokat és szelektivitást eredményez.

A kutatások sokféle példát mutattak a sonokémiailag intenzívebb oragnokatitikus reakciókra. Például kettős szálú DNS molekulákat használnak királis állványként a fém-biomacromolecule hibrid katalizátorok összeállításához aszimmetrikus szintézis reakciókhoz. G-kvadruplex DNS-alapú katalizátorokat alkalmaztak aszimmetrikus Michael kiegészítés, Diels-Alder és Friedel-Crafts reakciókban. (vö. Zhao és Shen, 2018)
Az inidium által támogatott reakció esetében a szonikáció jótékony hatásokat mutat, mivel a szonokémiailag vezérelt reakció enyhébb körülmények között fut, ezáltal megőrizve a diaszteroszelekció magas szintjét. A szonokémiai útvonal segítségével jó eredményeket értek el a β-laktám szénhidrátok, β-aminosav és a cukor laktonokból származó spirodiketopiperazinok organokatitikus szintézisében, valamint az oxime-éterek allilációjában és Reformatsky-reakcióiban.

Ultrahanggal népszerűsített organokatitikus gyógyszerszintézis

Rogozińska-Szymczak és Mlynarski (2014) arról számolnak be, hogy a 4-hidroxikoumarin aszimmetrikus Michael-t α,β telítetlen ketonok szerves ko oldószerek nélküli vízre iktattak. – katalizálva szerves elsődleges aminokkal és szonikációval. Az enantiomerikusan tiszta (S,S)-difenililén-amin alkalmazása számos fontos gyógyszerészetileg aktív vegyületet biztosít jó vagy kiváló hozammal (73–98%) és jó enantioselektekvival (akár 76% ee) ultrahanggal felgyorsított reakciók révén. A kutatók hatékony szonokémiai protokollt mutatnak be az antikoaguláns warfarin "szilárd anyagok vízen" képződéséhez mindkét enantiomer formában. Ez a környezetbarát organokatitikus reakció nemcsak skálázható, hanem a cél gyógyszermolekulát is enantiomerikusan tiszta formában eredményezi.

Ultrasonically promoted asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones

Szonikáció elősegíti az aszimmetrikus Michael hozzáadását 4-hidroxikoumarin α,β telítetlen ketonok vízen szerves ko-oldószerek nélkül.
Kép és tanulmány: ©Rogozińska-Szymczak és Mlynarski; 2014.

Terpének szonokémiai epoxidációja

Charbonneau et al. (2018) demostrated a sikeres epoxidáció terpének szonikáció alatt. A hagyományos epoxidáció katalizátor használatát igényli, de szonikálással az epoxidáció katalizátormentes reakcióként fut.
A limonén-dioxid kulcsfontosságú köztes molekula a biobased polikarbonátok vagy nonizocianát poliuretánok kifejlesztéséhez. Az szonikáció lehetővé teszi a terpének katalizátormentes epoxidációját nagyon rövid reakcióidő alatt – ugyanakkor nagyon jó hozamot ad. Az ultrahangos epoxidáció hatékony mutatja, a kutatócsoport összehasonlította a limonén epoxidációját a limonén-dioxiddal, in-situ által generált dimetil-dioxiránnal, mint oxidálószert mind a hagyományos keverés, mind az ultrahangos kezelés alatt. Minden szonikációs kísérlethez a Hielscher UP50H (50W, 30kHz) laboratóriumi ultrasonicator használtunk.

Terpene epoxidation is significantly faster and highly efficient when sonication is applied. Using ultrasound enables to runthe epoxidation reaction of terpenes as catalyst-free reaction.

A terpének (pl. limonén-dioxid, α-fenyő-oxid, β-fenyő-oxid, triepoxid stb.) rendkívül hatékony szonokémiai epoxidációja az UP50H ultrahangos készülékkel
kép és tanulmány: © Charbonneau et al., 2018

A limonén limonén-dioxiddá történő teljes átalakításához szükséges idő 100% -os szonikáció alatt csak 4,5 perc volt szobahőmérsékleten. Összehasonlításképpen, amikor mágneses keverővel hagyományos keverést használnak, a limonén-dioxid 97% -os hozamának eléréséhez szükséges idő 1,5 óra volt. A α-pinene epoxidációját mindkét agitációs technikával tanulmányozták. A α-fenyő epoxidációja α-fenyő-oxidra szonikáció alatt csak 4 percet igényelt, 100% -os hozammal, míg a hagyományos módszerrel összehasonlítva a reakcióidő 60 perc volt. Ami a többi terpént illeti, β-fenyőt mindössze 4 perc alatt β-fenyő-oxiddá alakították át, míg a farnesol 8 perc alatt a triepoxid 100% -át adta. A karveolt, egy limonénszármazékot 98% -os hozammal karveol-dioxiddá alakították át. A dimetil-dioxiránt használó karvon epoxidációs reakciójában az átalakítás 5 perc alatt 100% volt, 7,8-karvon-oxidot állítva elő.
A szonokémiai terpén-epoxidáció fő előnyei az oxidálószer (zöld kémia) környezetbarát jellege, valamint az oxidációt ultrahangos keverés mellett végző jelentősen csökkentett reakcióidő. Ez az epoxidációs módszer lehetővé tette a limonén 100% -os átalakítását 100% -os limonén-dioxid-hozammal mindössze 4,5 perc alatt, szemben a hagyományos keverés 90 percével. Továbbá a reakcióközegben nem találtak limonén oxidációs termékeit, például karvont, karveolt és perrilil-alkoholt. A α-fenyő ultrahanggal történő epoxidációja csak 4 percet igényelt, és a gyűrű oxidációja nélkül 100% -os α-fenyő-oxidot eredményezett. Más terpének, mint például a β-pinene, a farnesol és a karveol is oxidálódtak, ami nagyon magas epoxidhozamhoz vezetett.

Ultrasonically stirred reactor for sonochemical applications including organocatalysis, asymmetric reactions and many other.

Ultrahanggal kevert reaktor a ultrasonicator UP200St fokozott organokatitikus reakciók esetén.

sonokémiai hatások

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.A klasszikus módszerek alternatívájaként szonokémiai alapú protokollokat alkalmaztak a reakciók széles körének növelésére, ami enyhébb körülmények között keletkező termékeket eredményezett, és jelentősen csökkentette a reakcióidőt. Ezeket a módszereket környezetbarátabbnak és fenntarthatóbbnak írták le, és nagyobb szelektivitással és alacsonyabb energiafogyasztással járnak a kívánt átalakításokhoz. Az ilyen módszerek mechanizmusa az akusztikus kavitáció jelenségén alapul, amely egyedülálló nyomás- és hőmérsékleti feltételeket indukál a buborékok képződése, növekedése és adiabatikus összeomlása révén a folyékony közegben. Ez a hatás javítja a tömegátadást és növeli a folyadék turbulens áramlását, megkönnyítve a kémiai átalakulásokat. Tanulmányainkban az ultrahang használata vegyületek előállításához vezetett csökkentett reakcióidőkben, magas hozammal és tisztasággal. Az ilyen jellemzők növelték a farmakológiai modellekben értékelt vegyületek számát, hozzájárulva az ólomoptimalizálási folyamat felgyorsításához.
Ez a nagy energiájú bemenet nemcsak fokozza a mechanikai hatásokat a heterogén folyamatokban, hanem ismert, hogy új reaktivitásokat idéz elő, amelyek váratlan kémiai fajok kialakulásához vezetnek. Ami a sonochemistry-t egyedülállóvá teszi, az a kavitáció figyelemre méltó jelensége, amely a mikrobuborék környezet helyileg zárt térben rendkívüli hatásokat generál a váltakozó magasnyomású / alacsony nyomású ciklusok, a nagyon magas hőmérsékletkülönbségek, a magas nyíróerők és a folyadék streaming miatt.

Példák az organokatalyokat érintő aszimmetrikus reakciókra:

  • Aszimmetrikus Diels-Alder reakciók
  • Aszimmetrikus Michael reakciók
  • Aszimmetrikus mannich reakciók
  • Shi epoxidáció
  • Organocatalytic transzfer hidrogénáció

Információkérés




Jegyezzük fel Adatvédelmi irányelvek.


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ultrahangos inline rendszer UIP2000hdT (2000W, 20kHz) szonokémiai reakciók esetén, pl. jobb organokatitikus reakciók esetén

A sonokémiailag támogatott organokatitikus reakciók előnyei

A szonikációt egyre inkább használják a szerves szintézisben és a katalízisben, mivel a szonokémiai hatások a kémiai reakciók jelentős intenzívebbé válását mutatják. Különösen a hagyományos módszerekkel (pl. fűtés, keverés) összehasonlítva a sonochemistry hatékonyabb, kényelmesebb és pontosabban szabályozható. Az szonikáció és a sonochemistry számos jelentős előnyt kínál, mint például a magasabb hozamok, a vegyületek fokozott tisztasága és a szelektivitás, a rövidebb reakcióidők, az alacsonyabb költségek, valamint a szonokémiai eljárás működésének és kezelésének egyszerűsége. Ezek a kedvező tényezők az ultrahangos asszisztált kémiai reakciókat nemcsak hatékonyabbak és megtakarítóbbá teszik, hanem környezeti szempontból is barátságosabbá teszik.
Számos szerves reakció bizonyítottan magasabb hozamot ad rövidebb reakcióidő és / vagy enyhébb körülmények között, ha szonikációval végzik.

Az ultrahangos kezelés lehetővé teszi az egyszerű egycserépes reakciókat

Az szonikáció lehetővé teszi a többkomponensű reakciók kezdeményezését egy edényes reakciókként, amelyek szerkezetileg különböző vegyületek szintézisét biztosítják. Az ilyen egycserépes reakciókat nagyra értékelik a magas általános hatékonyság és egyszerűség szempontjából, mivel az intermedierek elkülönítése és tisztítása nem szükséges.

Az ultrahanghullámok aszimmetrikus organokatitikus reakciókra gyakorolt hatását sikeresen alkalmazták különböző reakciótípusokban, beleértve a fázistranszfer katalizátorokat, a Heck reakciókat, a hidrogénezőt, a mannich reakciókat, a Barbier és Barbier-szerű reakciókat, a Diels-Alder reakciókat, a Suzuki összekapcsolási reakciót és a Micheal hozzáadását.

Keresse meg az ideális ultrasonicator az Organocatalytic reakció!

A Hielscher Ultrasonics az Ön megbízható partnere, amikor nagy teljesítményű, kiváló minőségű ultrahangos berendezésekről van szó. A Hielscher a legmodernebb ultrahangos szondákat, reaktorokat és csészeszarvakat tervez, gyárt és forgalmaz szonokémiai alkalmazásokhoz. Minden berendezést ISO tanúsítvánnyal rendelkező eljárások szerint és német pontossággal gyártunk a kiváló minőség érdekében teltow-i (Berlin közelében), Németországban található székhelyünkön.
A Hielscher ultrasonicators portfóliója a kompakt laboratóriumi ultrahangos készülékektől a teljesen ipari ultrahangos reaktorokig terjed a nagyszabású kémiai gyártáshoz. Szondák (más néven sonotrodes, ultrahangos szarvak vagy tippek), booster szarvak, és reaktorok könnyen elérhető számos méretben és geometriák. Testreszabott verziók is gyárthatók az Ön igényeinek megfelelően.
Mivel Hielscher Ultrasonics’ ultrahangos processzorok állnak rendelkezésre bármilyen méretben a kis laboratóriumi eszközök nagy ipari processzorok a tétel és áramlás kémiai alkalmazások, nagy teljesítményű szonikálás könnyen megvalósítható bármilyen reakció beállítás. Az ultrahangos amplitúdó pontos beállítása – A szonokémiai alkalmazások legfontosabb paramétere – lehetővé teszi a Hielscher ultrasonicators alacsony vagy nagyon magas amplitúdójú működtetését és az amplitúdó finomhangolását pontosan az adott kémiai reakciórendszer szükséges ultrahangos folyamatkörülményeihez.
A Hielscher ultrahangos generátora intelligens szoftverrel rendelkezik, automatikus adatprotokolllal. Minden fontos feldolgozási paraméter, például az ultrahangos energia, a hőmérséklet, a nyomás és az idő automatikusan tárolódik egy beépített SD-kártyára, amint a készülék be van kapcsolva.
A folyamatfigyelés és az adatrögzítés fontos a folyamatos folyamat szabványosítás és a termékminőség érdekében. Az automatikusan rögzített folyamatadatok eléréséval felülvizsgálhatja a korábbi szonikálási futtatásokat, és kiértékelheti az eredményt.
Egy másik felhasználóbarát funkció a böngésző távirányító a digitális ultrahangos rendszerek. Keresztül távoli böngésző vezérlés lehet kezdeni, megállítani, beállítani és figyelemmel kíséri az ultrahangos processzor távolról bárhonnan.
Vegye fel velünk a kapcsolatot most, hogy többet megtudjon nagy teljesítményű ultrahangos homogenizátorainkról, amelyek javíthatják oragnokatitikus szintézis reakcióját!

Miért Hielscher Ultrasonics?

  • magas hatásfok
  • A legkorszerűbb technológia
  • megbízhatóság & robusztusság
  • tétel & Sorban
  • bármilyen hangerőre
  • intelligens szoftver
  • intelligens funkciók (pl. adatprotokollozás)
  • magas felhasználóbarátság és kényelem
  • CIP (helyben tisztítva)

Az alábbi táblázat az ultrahangos készülékek hozzávetőleges feldolgozási kapacitását jelzi:

Kötegelt mennyiség Áramlási sebesség Ajánlott eszközök
1 - 500 ml 10-200 ml / perc UP100H
10-2000 ml 20-400 ml / perc Uf200 ः t, UP400St
0.1-20L 02 - 4 L / perc UIP2000hdT
10-100 liter 2 - 10 l / perc UIP4000hdT
na 10 - 100 l / perc UIP16000
na nagyobb klaszter UIP16000

Lépjen kapcsolatba velünk! / Kérdezz minket!

Kérjen bővebb információt

Kérjük, használja az alábbi űrlapot, hogy kérjen további információkat ultrahangos processzorok, alkalmazások és az ár. Örömmel megvitatjuk önnel a folyamatot, és olyan ultrahangos rendszert kínálunk Önnek, amely megfelel az Ön igényeinek!









Kérjük, vegye figyelembe Adatvédelmi irányelvek.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics gyárt nagy teljesítményű ultrahangos homogenizátorok keverésalkalmazások, diszperziós, emulgeálás és extrakciós laboratóriumi, kísérleti és ipari méretű.



Irodalom / Referenciák

Tudni érdemes

Mi az organocatalysis?

Az organocatalízis egyfajta katalízis, amelyben a kémiai reakció sebességét szerves katalizátor használatával növelik. Ez a organocatalyst szénből, hidrogénből, kénből és más, szerves vegyületekben található nemmetál elemekből állhat. Az organokatalízis számos előnnyel jár. Mivel az organokatitikus reakciók nem igényelnek fémalapú katalizátorokat, környezeti barátságosabbak, és ezáltal hozzájárulnak a zöld kémiához. Organocatalysts gyakran olcsón és könnyen előállítható, és lehetővé teszi a zöldebb szintetikus útvonalakat.

Aszimmetrikus organocatalysis

Az aszimmetrikus organocatalízis az aszimmetrikus vagy enantioselektív reakció, amely csak a kézzel adott molekulák enantiomerét termeli. Az enantiomerek királis sztereoizomerpárok. A királis molekula nem helyezhető el a tükörképén, így a tükörkép valójában egy másik molekula. Például a specifikus enantiomerek előállítása különösen fontos a gyógyszerek előállításában, ahol gyakran csak egy gyógyszermolekula enantiomerje kínál bizonyos pozitív hatást, míg a másik enantiomer nem mutat hatást, vagy akár káros is.


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrahang gyárt nagy teljesítményű ultrahangos homogenizátorok Labor nak nek ipari méretben.