Klikk-kémia – Hogyan fokozhatók a klikkreakciók ultrahangos kezeléssel?
A klikk-kémiai reakciók, például a rézkatalizált azid–alkin cikloaddíciós (CuAAC) reakciók jelentősen profitálhatnak a nagy teljesítményű ultrahang alkalmazásából. A szonokémiai hatások növelik a hozamot és a konverzió mértékét. Emellett a klikk-kémiai reakciók összhatékonysága is javul. A zöld kémia egyik technikájaként az ultrahangos kezelés hozzájárul a hatékonyabb és környezetbarátabb kémiai reakciókhoz.
Ultrahanggal elősegített rézkatalizált azid–alkin cikloaddíció
A rézkatalizált azid–alkin cikloaddíció (CuAAC) a klikk-kémiai reakciók legfontosabb és legkiemelkedőbb példájaként ismert. Cravotto és munkatársai az olaszországi Torinói Egyetemen protokollt dolgoztak ki az azidok és alkinek ultrahanggal segített 1,3-dipoláris cikloaddíciós reakciójához, fémrezet (Cu) használva katalizátorként. Az azidocsoport készségesen vesz részt az ilyen típusú szerves reakciókban. Az azidocsoport alkinekkel való kapcsolódási képessége Cu(I) jelenlétében jelentősen javul, és az ultrahangos kezelés elősegíti a klikkreakciót.
Ultrahanggal kevert reaktor UP200St ultrahangos készülékkel a klikk-kémiai reakciók intenzifikálására.
- jobb kapcsolódási képesség
- nagyobb hozamok
- gyorsabb reakció
- javuló reakciókinetika
- zöld kémia
- egyszerű és biztonságos működtetés
Szonokémiailag fokozott klikk-kémia: az ultrahangos kezelés javítja a fenilacetilénnel végzett rézkatalizált cikloaddíciót.
(Tanulmány és ábra: © Cintas et al., 2010)
A szonokémiai reakciók előnyei
Az ultrahangos szintézis (szonoszintézis) számos előnyének köszönhetően a kémia egyik leginkább elismert intenzifikálási technikájává vált. A szonokémiailag elősegített reakciók felülmúlják a hagyományos keverésen vagy hőhatáson alapuló módszereket a reakciósebesség, a hozam, a működtetés egyszerűsége, a termékek tisztasága, az energiahatékonyság stb. tekintetében. Tudományosan igazolt, hogy a nagy teljesítményű ultrahang alkalmazása elősegítheti a kémiai reakciókat, valamint csökkentheti a reakcióidőt és a nem kívánt mellékreakciókat. Alternatív zöld energiaforrásként az ultrahangos kezelés számos kémiai reakciót környezetbarátabbá tesz, mivel kevesebb reagensre, enyhébb oldószerekre és kevesebb energiára van szükség.
Szonokémiai rézkatalizált szerves reakciók
Az ultrahang és a szonokémia kedvező hatásai a fémek részvételével zajló reakciókra jól ismertek. Az ultrahangos kezelés elősegíti a passziváló rétegek mechanikai eltávolítását, és fokozza mind az anyagátadást, mind az elektronátadást a fémből a szerves akceptor felé.
Az ultrahanggal segített klikkszintézist 1,4-diszubsztituált 1,2,3-triazol-származékok széles körének előállítására alkalmazták, kiindulási anyagként kis molekulákat és oligomereket, például ciklodextrineket (CD-ket) egyaránt használva. Ezzel a hatékony és környezetbarátabb protokollal valamennyi adduktum 2–4 h alatt szintetizálható (a feldolgozást beleértve, a jellemzést nem számítva). Kimutatták, hogy a klikk-kémia képes közvetlenül összekapcsolni a kémiát a biológiával, így rendkívül széles körben alkalmazható, valóban interdiszciplináris reakcióvá válik.
(vö. Cintas et al., 2010)
Zárt ultrahangos reaktor szonokémiai reakciókhoz, például a klikk-kémiában.
Időtakarékos klikk-kémia az ultrahanggal felgyorsított reakciókinetikának köszönhetően
Az ultrahang alkalmazása felgyorsíthatja azokat a lassú kémiai reakciókat, amelyek szakaszos üzemmódban általában több órát vesznek igénybe. A jelentősen javuló reakciókinetikának köszönhetően a reakcióidő néhány percre csökkenthető. Ultrahangos átfolyó reaktor használatával jelentősen növelhetők a hozamok és idő takarítható meg, ami a hagyományosan lassú szintézisek nagy hatékonyságát eredményezi.
Nagy teljesítményű ultrahangos készülékek szonokémiailag fokozott klikkreakciókhoz
A Hielscher Ultrasonics nagy teljesítményű, szondás ultrahangos készülékeket, szonokémiai reaktorokat és tartozékokat tervez, gyárt és forgalmaz összetett szonokémiai folyamatokhoz. A szondánként (szonotróda / kürt) 50 watttól 16 000 wattig terjedő teljesítményű ultrahangos processzorokkal a Hielscher az Ön kémiai reakciójához legmegfelelőbb szonokémiai összeállítást tudja kínálni.
A Hielscher ultrahangos készülékei minőségükről, megbízhatóságukról és robusztusságukról ismertek. A Hielscher Ultrasonics ISO-tanúsítvánnyal rendelkező vállalat, amely különös hangsúlyt fektet a korszerű technológiát és felhasználóbarát kialakítást kínáló, nagy teljesítményű ultrahangos készülékekre. A Hielscher ultrahangos készülékei természetesen megfelelnek a CE előírásainak, valamint teljesítik az UL, a CSA és a RoHs követelményeit.
Az alábbi táblázat tájékoztatást ad ultrahangos készülékeink hozzávetőleges feldolgozási kapacitásáról:
| Szakaszosan kezelt térfogat | Térfogatáram | Ajánlott készülékek |
|---|---|---|
| 1–500mL | 10–200mL/min | UP100H |
| 10–2000mL | 20–400mL/min | UP200Ht, UP400St |
| 0,1–20L | 0,2–4L/min | UIP2000hdT |
| 10–100L | 2–10L/min | UIP4000hdT |
| 15–150L | 3–15L/min | UIP6000hdT |
| n.a. | 10–100L/min | UIP16000 |
| n.a. | nagyobb | Több készülékből álló rendszer: UIP16000 |
Lépjen kapcsolatba velünk! / Kérdezzen tőlünk!
A Hielscher Ultrasonics nagy teljesítményű ultrahangos homogenizátorokat gyárt laboratóriumi, kísérleti üzemi és ipari léptékű keverési, diszpergálási, emulgeálási és extrakciós alkalmazásokhoz.
Szakirodalom / Hivatkozások
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Tudnivalók
A klikk-kémia elnyerte a 2022-es kémiai Nobel-díjat
A klikk-kémia, amelynek elnevezését Sharpless és munkatársai alkották meg 2001-ben, egy olyan koncepció, amelyet a csaknem tökéletes reakciók egy osztályának leírására javasoltak. Ezek a reakciók rendkívül hatékonyak, nagy atomgazdaságosságúak, széles körben alkalmazhatók és sztereospecifikusak (de nem feltétlenül enantioszelektívek), kizárólag könnyen eltávolítható, ártalmatlan melléktermékeket képeznek, és csupán egyszerű reakciókörülményeket, könnyen hozzáférhető reagenseket, valamint egyszerű termékizolálási eljárásokat igényelnek.
A Hielscher Ultrasonics nagy teljesítményű ultrahangos homogenizátorokat gyárt a laboratóriumi mérettől az ipari méretig.