Klik på Kemi – Sådan forbedres klikreaktioner med sonikering
Klik kemi reaktioner såsom kobber-katalyseret azid-alkyn cycloaddition (CuAAC) reaktioner kan i høj grad drage fordel af anvendelsen af effekt ultralyd. Sonokemiske virkninger øger udbyttet og konverteringsfrekvensen. Derudover forbedres den samlede effektivitet af klikkemireaktioner. Som en teknik til grøn kemi bidrager ultralydbehandling til mere effektive og miljøvenlige kemiske reaktioner.
Ultralyd fremmet kobber-katalyseret Azide-Alkyne cycloaddition
Den kobberkatalyserede azid-alkyncykloaddition (CuAAC) er kendt som det vigtigste og mest fremtrædende eksempel på klikkemireaktioner. Cravotto og kolleger fra Univerisity of Turin (Italien) har udviklet en protokol for en ultralydassisteret 1,3-dipolær cycloadditionsreaktion af azider og alkyner ved anvendelse af metallisk kobber (Cu) som katalysator. Azido-gruppen er en villig deltager i denne form for organisk reaktion. Azidogruppens koblingskapacitet med alkyner forbedres væsentligt under tilstedeværelse af Cu(I) og sonikering fremmer klikreaktionen.

Ultralyd agiteret reaktor med ultralydsapparatet UP200St for intensiverede kemiske reaktioner i klikkemi.
- forbedret koblingskapacitet
- Højere udbytter
- Hurtigere reaktion
- Forbedrede reaktionskinetik
- Grøn kemi
- Enkel & sikker drift

Sonokemisk forbedret klikkemi: Den kobberkatalyserede cycloaddition med phenylacetylen forbedres ved ultralydbehandling.
(Undersøgelse og grafik: © Cintas et al., 2010)
Fordele ved sonokemiske reaktioner
Ultralydsyntese (sonosyntese) er opstået som en af de mest værdsatte intensiverende teknikker i kemi på grund af flere fordele. Sonokemisk fremmede reaktioner udmærker sig ved konventionelle agiterede eller termisk baserede metoder med hensyn til reaktionshastighed, udbytte, operationel enkelhed, produkternes renhed, energieffektivitet osv. Det er videnskabeligt påvist, at brugen af effekt ultralyd kan fremme kemiske reaktioner, og kan mindske reaktionstiden samt uønskede bivirkninger. Som en alternativ grøn energikilde gør sonikering mange kemiske reaktioner miljøvenligere, da der kræves mindre reaktanter, mildere opløsningsmidler og mindre energi.
Sonokemiske kobberkatalyserede organiske reaktioner
De gavnlige virkninger af ultralyd og sonokemi til reaktioner, der involverer metaller, er velkendte. Sonikering fremmer mekanisk fjernelse af passiverende lag og forbedrer både masseoverførsel og elektronoverførsel fra metallet til den organiske acceptor.
Den ultralydassisterede kliksyntese er blevet anvendt til fremstilling af en bred vifte af 1,4-disubstituerede 1,2,3-triazolderivater, der starter både fra små molekyler og oligomerer såsom cyclodextriner (CD'er). Ved hjælp af denne effektive og grønnere protokol kan alle addukter syntetiseres på 2-4 timer (inklusive oparbejdning og ekskl. karakterisering). Klikkemi har vist sig at være i stand til direkte at forbinde kemi med biologi og dermed blive en ægte tværfaglig reaktion med ekstremt bred anvendelighed.
(jf. Cintas et al., 2010)
Tidsbesparende klikkemi på grund af ultralydaccelereret reaktionskinetik
Implementeringen af ultralyd kan fremskynde langsomme kemiske reaktioner, som normalt tager flere timer i batch-tilstand. På grund af signifikant forbedret reaktionskinetik kan reaktionstiden reduceres til flere minutter. Brug af en ultralydsstrømningsreaktor kan forbedre udbyttet betydeligt, opnå tidsbesparelser og derved resultere i stor effektivitet af konventionelt langsomme synteser.
Højtydende ultralydapparater til sonokemisk forbedrede klikreaktioner
Hielscher Ultrasonics designer, fremstiller og distribuerer højtydende sonde-type ultralydapparater, sonokemiske reaktorer og tilbehør til sofistikerede sonokemiske processer. Med ultralydsprocessorer, der spænder fra 50 watt til 16.000 watt pr. Sonde (sonotrode / horn), er Hielscher i stand til at tilbyde dig den mest egnede sonokemiske opsætning til din kemiske reaktion.
Hielscher ultralydapparater er anerkendt for deres kvalitet, pålidelighed og robusthed. Hielscher Ultrasonics er et ISO-certificeret firma og lægger særlig vægt på højtydende ultralydapparater med state-of-the-art teknologi og brugervenlighed. Selvfølgelig er Hielscher ultralydapparater CE-kompatible og opfylder kravene i UL, CSA og RoHs.
Tabellen nedenfor giver dig en indikation af den omtrentlige forarbejdningskapacitet hos vores ultralydapparater:
Batch Volumen | Strømningshastighed | Anbefalede enheder |
---|---|---|
1 til 500 ml | 10 til 200 ml / min | UP100H |
10 til 2000 ml | 20 til 400 ml / min | Uf200 ः t, UP400St |
0.1 til 20L | 0.2 til 4L / min | UIP2000hdT |
10 til 100 l | 2 til 10 l / min | UIP4000hdT |
15 til 150L | 3 til 15 liter/min | UIP6000hdT |
na | 10 til 100 l / min | UIP16000 |
na | større | klynge af UIP16000 |
Kontakt os! / Spørg Os!
Litteratur / Referencer
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fakta Værd at vide
Klik på kemi tildelt Nobelprisen i kemi 2022
Klikkemi, opfundet af Sharpless og kolleger i 2001, er et koncept, der foreslås til en klasse af næsten perfekte reaktioner, der er yderst effektive med høj atomøkonomi, bredt i omfang og stereospecifikke (men ikke nødvendigvis enantioselective), genererer kun uskadelige biprodukter, der let kan fjernes, og kræver kun enkle reaktionsbetingelser samt let tilgængelige reaktanter og enkle produktisoleringsprocedurer.

Hielscher Ultrasonics fremstiller højtydende ultralyd homogenisatorer fra Lab til industriel størrelse.