Sonokemisk forbedret Mannich Reaktioner

Mannich reaktion er vigtige kulstof-kulstof bond danner reaktioner, som er meget udbredt i industrier som den farmaceutiske produktion og syntesen af naturlige produkter. Mens de fleste af one-pot Mannich reaktioner er meget langsomme, de positive virkninger af ultralydbehandling på Mannich reaktioner er blevet hurtigt gennemført for at forbedre udbytte og reaktionshastighed samt at reducere den traditionelt lange reaktionstid ned til en kort procedure i Mannich reaktioner.

Sonokemi og dens fordele i Mannich Reaktioner

Mannich-reaktionen er en af de vigtigste kulstof-kulstofbindingsdannende reaktioner i organisk syntese, fordi den giver syntetisk og biologisk vigtige β-aminocarbonylforbindelser, som er vigtige mellemprodukter til opførelse af forskellige nitrogenholdige naturlige produkter og lægemidler.

Anmodning om oplysninger




Bemærk vores Fortrolighedspolitik.


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ultralyd inline system til sonokemiske reaktioner, f.eks for forbedrede Mannich reaktioner

Da de fleste af one-pot Mannich reaktioner er langsomme med en reaktionstid på 10-20 h eller endnu længere, enkel, men effektiv reaktion fremme teknikker er meget værdsat. Især syntesen af orto-erstattede aromatiske aminer via Mannich reaktioner er kendt for deres langsomme reaktion kinetiker.
Ultralyd bestråling og de derved genererede sonokemiske virkninger har vist sig at fremskynde reaktionen kinetik i Mannich reaktioner drastisk, f.eks med en 13-dobling fra 20h til 1,5h i reaktionstid.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

Ultralydbehandling forbedrer mannich-reaktionen på ketoner, aldehtider og aminer katalyseret af sulfamisk syrekatalysator.
Ordning tilpasset fra Zeng et al., 2009

Ultralyd fordele på Mannich Reaktion

  • Markant accelereret reaktionstid
  • Højere udbytter
  • Præcist kontrollerbare forhold
  • temperaturkontrol
  • batch og in-line
  • Grøn kemi

Ultralyd Mannich Reaktion af β-Aminocarbonyl forbindelser

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Sulfamsyre (NH23H, SA) blev brugt som en effektiv, billig, ikke-giftig og genanvendelig grøn katalysator for ultralydsassisteret mannich-reaktion af aldehitter med ketoner og aminer. Denne ultralyd protokol har fordele ved højt udbytte, mild tilstand, ingen miljøforurening, og enkle work-up procedurer. Vigtigst er det, beta-aminocarbonylforbindelser med ortho-erstattede aromatiske aminer opnås i acceptable til gode udbytter ved denne metode for første gang.
Sulfamsyre som katalysator blev undersøgt, og 10 mol% sulfamsyre var tilstrækkelig til at drive reaktionen helt til 95% udbytte i en signifikant accelereret reaktionstid på 1,5 timer (sammenlignet med højhastigheds omrøring, som kun opnåede 85% udbytte i ca. 20 timer). Dette understreger det veletablerede faktum, at effekt ultralyd og sonokemi fremskynde organiske reaktioner. Tabellen nedenfor viser de betydelige fordele ved ultralydning over højhastigheds omrøring for Mannich reaktioner.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

Tabellen viser, at ultralyd katalyseret Mannich reaktioner er betydeligt hurtigere og mere effektiv i forhold til højhastigheds omrøring.
Undersøgelse: © Zeng et al., 2009

Ultralyd promoveret kemisk reaktion ved hjælp af sonde-type ultralydsenhed UP400ST

Anmodning om oplysninger




Bemærk vores Fortrolighedspolitik.


Højtydende sonokemisk udstyr til Mannich-reaktioner

Sonokemisk udstyr til syntese og katalyse af kemiske produkter såsom aminocarbonylforbindelser og andre mellemprodukter er let tilgængelige i enhver størrelse – fra kompakte laboratorie ultralydsapparater til fuldt industrielle ultralydsreaktorer. Hielscher Ultrasonics designer, producerer og distribuerer high-power ultralydsapparater. Alle ultralydssystemer er fremstillet i hovedkvarteret i Teltow, Tyskland og distribueret derfra over hele verden.
Den sofistikerede hardware og smart software af Hielscher ultralydapparater er designet til at garantere pålidelig drift, reproducerbare resultater samt brugervenlighed. Hielscher ultralydapparaterne er robuste og pålidelige, hvilket gør det muligt at installere og betjene under tunge forhold. Operationelle indstillinger kan nemt tilgås og ringes op via intuitiv menu, som kan tilgås via digital farve touch-display og browser fjernbetjening. Derfor registreres alle behandlingsforhold såsom nettoenergi, total energi, amplitud, tid, tryk og temperatur automatisk på et indbygget SD-kort. Dette giver dig mulighed for at revidere og sammenligne tidligere sonikeringskørsler og optimere syntesen og funktionaliseringen af sonokemisk forbedrede reaktioner som Mannich-reaktionen, Diels-Alder-reaktionen eller Michael ud over den højeste effektivitet.
Hielscher Ultralyd systemer anvendes over hele verden til sonokemiske processer (sono-syntese og sono-katalyse) og har vist sig at være pålideligt udstyr i batch og kontinuerlig in-line mode. Hielscher industrielle ultralydapparater kan nemt køre høje amplituder i kontinuerlig drift (24/7/365). Amplituder på op til 200μm kan let kontinuerligt genereres med standard sonotrodes (ultralydsonder / horn). For endnu højere amplituder er tilpassede ultralydsrikkeroder tilgængelige. På grund af deres robusthed og lave vedligeholdelse er vores ultralydapparater ofte installeret til tunge applikationer og i krævende miljøer.
Hielscher ultralydsprocessorer til sonokemiske syntheser er allerede installeret over hele verden på kommerciel skala. Kontakt os nu for at diskutere din sonokemisk drev syntese via Mannich reaktion! Vores erfarne medarbejdere vil være glade for at dele mere information om den sonokemiske syntesevej, ultralydssystemer og priser!
Med fordelen ved ultralydsyntesemetoden vil din kemiske produktion udmærke sig i effektivitet, enkelhed og lave omkostninger sammenlignet med andre katalytiske synteseprocesser!

Tabellen nedenfor giver dig en indikation af den omtrentlige forarbejdningskapacitet hos vores ultralydapparater:

Batch Volumen Strømningshastighed Anbefalede enheder
1 til 500 ml 10 til 200 ml / min UP100H
10 til 2000 ml 20 til 400 ml / min Uf200 ः t, UP400St
0.1 til 20L 0.2 til 4L / min UIP2000hdT
10 til 100 l 2 til 10 l / min UIP4000hdT
na 10 til 100 l / min UIP16000
na større klynge af UIP16000

Kontakt os! / Spørg Os!

Bed om mere information

Brug venligst nedenstående formular til at anmode om yderligere oplysninger om ultralydsprocessorer, programmer og pris. Vi vil være glade for at diskutere din proces med dig og tilbyde dig et ultralydssystem, der opfylder dine krav!









Bemærk venligst, at vores Fortrolighedspolitik.


Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics fremstiller højtydende ultralydhomogenisatorer til blanding af applikationer, dispersion, emulgering og udvinding på laboratorium, pilot og industriel skala.



Litteratur / Referencer

Fakta Værd at vide

Hvad er Mannich-reaktionen?

Mannich-reaktionen er baseret på en multikomponentkondensering af en ikke-enolizabel aldehyd, en primær eller sekundær amin og en enolizable carbonylforbindelse, som giver aminomethylerede produkter. Iminiumderivatoren af aldehyd fungerer som acceptor i Mannich-reaktionen.

Mannich-reaktionen anvendes på mange områder af organisk kemi. Da Mannich-reaktionen kan køres som en bekvem one-pot-reaktion og også konfigureres som dobbelte Mannich-reaktioner, bruges denne reaktionstype til syntese af fine kemikalier, specialkemikalier, lægemidler og naturlige stoffer (anvendes i biosyntetiske veje, især til syntese af alkaloider, peptider og nukleotider).
Almindelige eksempler på kemikalier syntetiseret via Mannich reaktion omfatter:

  • alkyl aminer
  • peptider, nukleotider, antibiotika og alkaloider (f.eks. tropinon)
  • agrokemikalier, såsom plantevækstregulatorer
  • maling og polymerer
  • Katalysatorer
  • formaldehydvæv krydslinking
  • lægemidler og lægemidler (f.eks. rolitetracyclin (Mannich-produktet af tetracyklin og pyrrolidin), fluoxetin (antidepressivt), tramadol og tolmetin (antiinflammatorisk lægemiddel).
  • sæbe og rengøringsmidler: Mannich-reaktionen bruges til at syntetisere alkyl aminer og omdanne ikke-polære kulbrinter til sæbe eller vaskemidler. Disse resulterende forbindelser anvendes i en række rengøringsapplikationer, bilbrændstofbehandlinger og epoxybelægninger
  • polyetheraminer fra erstattede forgrenede kædealkylthere
  • α,β-umættede ketoner ved termisk nedbrydning af Mannich reaktionsprodukter (f.eks. methyl vinyl keton fra 1-diethylamino-butan-3-one)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics fremstiller højtydende ultralyd homogenisatorer fra Lab til industriel størrelse.