Ultrasonicamente Promovido Michael Reação de Adição

Reações assimétricas de Michael são um tipo de reações organocáticas, que podem se beneficiar fortemente da sônica. A reação de Michael ou adição de Michael é amplamente usada para sínteses químicas, onde ligações carbono-carbono são formadas sob condições leves. A ultrassonização e seus efeitos sonoquímicos são altamente eficazes na condução e promoção de reações de Michael, resultando em maiores rendimentos, tempo de reação significativamente reduzido e, ao mesmo tempo, contribuindo para a química verde ecológica.

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The ultrasonicator UP200St in a sonochemical reactor

Reator continuamente agitado com ultrassonicador UP200St para melhores reações químicas, por exemplo, adição de Michael

Sonoquímica e a Adição de Michael

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.A sonoquímica é bem estabelecida por seus efeitos benefical sobre reações químicas – muitas vezes resultando em maiores rendimentos, velocidade de reação acelerada, condições mais brandas, ecológicas, bem como salvamento e operação simples. Isso significa que a sonoquímica é um método eficiente e inócuo para ativar, promover e conduzir reações químicas sintéticas e catalíticas. O mecanismo de processamento ultrassônico e sonoquímica baseia-se no fenômeno da cavitação acústica, que induz condições únicas de pressões e temperaturas muito altas através do violento colapso das bolhas em um meio líquido. Os efeitos da cavitação ultrassônica ou acústica iniciam reações pela introdução de alta energia, melhoram a transferência de massa, facilitando assim transformações químicas.
A reação de Michael ou adição de Michael é a adição nucleofílica de um carbanion ou outro nucleófilo a um composto carbonyl α.β insaturado que contém um grupo de retirada de elétrons. A reação de Michael é agrupada na classe maior de adições conjugadas. Valorizada como um dos métodos mais úteis para a formação suave de ligações carbono-carbono, a adição de Michael é amplamente utilizada para a síntese orgânica de substâncias múltiplas. Existem muitas variantes assimétricas da adição de Michael, que são um tipo de reações organocatáticas.

Vantagens do Adição de Michael Sonoquímico

  • Velocidade de reação rápida
  • Os rendimentos mais elevados
  • química verde e ambiental
  • Salvar e manusear simples

Sonocatálise e Argila Básica Catalisada Michael Adição de Imidazol

Martin-Aranda et al. (2002) aproveitaram a ultrassonização e seus efeitos sonográficos para desenvolver uma nova rota de síntese de derivados imidazol substituídos n-substituídos 21 pela adição michael de imidazole à etilacrilato catalisada por argilas básicas, ou seja, Li+ e Cs+ montillonmorites. Usando ativação ultrassônica, o imidazol foi condensado com acrilato etílico usando as duas argilas básicas – Li+ e Cs+ montmorillonites. Argilas alcalinas como os montmorillonites Li+ e Cs+ são catalisadores ativos e muito seletivos sob sônica, mostrando efeitos positivos na adição michael de imidazol ao acrilato etílico. A catálise promovida sonoquimicamente promove e melhora a formação de derivados imidazol substituídos por N quando comparados com outras reações convencionais de aquecimento térmico. A conversão aumenta com a basicidade das argilas e o tempo para a ultrassônica. O rendimento foi maior quando os montmorillonites Cs+ foram usados em comparação com Li+, o que pode ser explicado devido à maior basicidade. (Veja o esquema de reação abaixo)

Ultrasonication and its sonochemical effects promote asymmetric organocatalytic reaction such as the Michael addition of imidazole to ethyl acrylate.

Reação sonocatalítica: Adição de Michael de imidazol ao acrilato etílico
(esquema adaptado de Mohapatra et al, 2018.)

Outra adição michael assistida por ultrassom é o ácido sulfúrico de sílica promovido catalise de indol. Li et al. (2006) reagiram ácido sulfúrico de sílica e α,β-insaturados cetonas sob ultrassônicas, a fim de obter os rendimentos β-indolketones de 50-85% à temperatura ambiente.

Nano-dispersão ultrassônica com o ultrassônico UP400ST

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Reações Aza-Michael livres de solventes e sem catalisadores

A adição conjugada de aminas aos alques conjugados – conhecida como reação aza-Michael – é um passo fundamental químico para a síntese de vários produtos naturais complexos, antibióticos, a-aminocous e auxiliares quiral. A ultrassônica tem se mostrado capaz de promover tal reação aza-Michael em uma configuração livre de solventes e sem catalisadores.

Ultrasonically promoted aza-Michael reaction in aqueous medium gives very high yields and is environmental-friendly.

A reação aza-Michael induzida pelo ultrassom na água foi testada com várias aminas e cetonas insaturadas, nitrito insaturado e éster insaturado. A reação sonoquimicamente promovida deu altos rendimentos em um procedimento rápido e simples.
estudo e tabela: © Bandyopadhyay et al., 2012

Uma fácil adição de ferrocenlenonas com aminas alifáticas pode ser executada em uma reação sonoquimicamente promovida sem o uso de solventes e catalisadores à temperatura ambiente. Esta adição sonoquímica de Michael pode pagar compostos carbonyl 1-ferrocenyl-3-amino em um processo rápido dando altos rendimentos, o que também é eficiente na reação aza-Michael de outros compostos carbonyl α,β-insaturados, como chalcone, éster carboxílico etc. Esta reação sonológica não é apenas muito simples e fácil de manusear, é também um processo rápido, ambiental e barato, que são atributos da química verde. (Yang et al., 2005)
O grupo de pesquisa de Banik desenvolveu outro protocolo simples, simples, rápido e aquoso catalisador para a reação adição de aza-Michael de várias aminas a α.β compostos de carbonyl insaturados aplicando ultrassônicas. A adição sonoquimicamente induzida de várias aminas a α,β cetonas, ésteres e nitridas tem sido realizada de forma muito eficiente na água, bem como em condições livres de solventes. Não foram utilizados catalisadores ou suportes sólidos neste método. Notável aumento da taxa de reação tem sido observado na água sob método induzido por ultrassom. Este procedimento ambientalmente benigno proporcionou formação limpa dos produtos com seletividade aprimorada. (Bandyopadhyay et al., 2012)

Sonication and various solvents have beneficial effects on the sonochemical treatment on the aza-Michael reaction of piperidine and methyl acrylate

Efeitos de solventes e tratamento sonoquímico na reação aza-Michael de piperidina (1 mL) e acrilato de metila (1 mL) em solvente de 1 mL.
estudo e tabela: © Bandyopadhyay et al., 2012

Sondas ultrassônicas e reatores para reações sonológicas

Hielscher ultrasonicators can be remotely controlled via browser control. Sonication parameters can be monitored and adjusted precisely to the process requirements.O hardware sofisticado e o software inteligente dos ultrassonicadores Hielscher são projetados para garantir um processamento sonográfico confiável, por exemplo, realizando reações de síntese orgânica e catálise com resultados reprodutíveis e de forma fácil de usar.
Os sistemas Hielscher Ultrasonics são usados em todo o mundo para processos sonológicos, incluindo reações sintéticas orgânicas, como as adições de Michael, reação de Mannich, reação de Diels-Alder e muitas outras reações de acoplamento. Comprovadamente confiáveis para a síntese de altos rendimentos de produtos químicos de alta qualidade, os ultrassonicadores hielscher não são usados apenas em ambientes laboratoriais, mas também na produção industrial. Devido à sua robustez e baixa manutenção, nossos ultrasonicadores são comumente instalados para aplicações pesadas e em ambientes exigentes.
Processadores ultrassônicos hielscher para sínteses sonoquímicas, catálises, cristalização e outras reações já estão instalados em todo o mundo em escala comercial. Entre em contato conosco agora para discutir seu processo de fabricação sonológica! Nossa equipe bem experiente ficará feliz em compartilhar mais informações sobre o caminho da síntese sonora, sistemas ultrassônicos e preços!

Por Hielscher Ultrasonics?

  • alta eficiência
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  • fornada & na linha
  • para qualquer volume
  • software inteligente
  • recursos inteligentes (por exemplo, protocolos de dados)
  • CIP (clean-in-place)

A tabela abaixo dá-lhe uma indicação da capacidade de processamento aproximado de nossos ultrasonicators:

Volume batch Quociente de vazão Dispositivos Recomendados
1 a 500mL 10 a 200 mL / min UP100H
10 a 2000 mL 20 a 400 mL / min UP200Ht, UP400St
0.1 a 20L 00,2 a 4 L / min UIP2000hdT
10 a 100L 2 de 10L / min UIP4000hdT
n / D. 10 a 100L / min UIP16000
n / D. maior aglomerado de UIP16000

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Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

A Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrassônicos de alto desempenho para aplicações de mistura, dispersão, emulsificação e extração em escala laboratoria, piloto e industrial.



Literatura / Referências


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrassônicos de alto desempenho de Laboratório para tamanho industrial.