Reações de Mannich sonoquimicamente melhoradas

A reação de Mannich são reações importantes de formação de carbono-carbono, que são amplamente utilizadas em indústrias como a produção farmacêutica e a síntese de produtos naturais. Embora a maioria das reações mannich de um pote sejam muito lentas, os efeitos positivos da ultrassônica nas reações de Mannich foram rapidamente implementados a fim de melhorar a taxa de rendimento e reação, bem como para reduzir o tempo de reação tradicionalmente longo para baixo para um procedimento curto nas reações de Mannich.

Sonoquímica e seus Benefícios em Reações mannich

A reação de Mannich é uma das mais importantes reações de formação de carbono-carbono na síntese orgânica, pois oferece compostos sinteticamente e biologicamente importantes β-aminocarbono, que são importantes intermediários para a construção de vários produtos naturais e farmacêuticos contendo nitrogênio.

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Reatores ultrassônicos podem melhorar significativamente as reações organocatáticas, como a reação de Mannich.

Sistema ultrassônico inline para reações sonoquímicas, por exemplo, para reações mannich melhoradas

Como a maioria das reações mannich de um pote são lentas com um tempo de reação de 10-20 h ou até mais, simples, mas técnicas eficazes de promoção de reação são altamente apreciadas. Especialmente a síntese de aminas aromáticas substituídas por orto-substituídos através de reações mannich são conhecidas por sua cinética de reação lenta.
A irradiação ultrassônica e os efeitos sonográficos gerados são comprovados para acelerar a cinética de reação nas reações de Mannich drasticamente, por exemplo, com uma redução de 13 vezes de 20h para 1,5h no tempo de reação.

A ultrassonização e seus efeitos sonoquímicos promovem as reações mannich de um pote usando catalisador de ácido sulfísmico

A ultrassônica melhora a reação mannich de um pote de cetonas, aldeídos e aminas catalisados por catalisador de ácido sulfímico.
Esquema adaptado de Zeng et al., 2009

Benefícios ultrassônicos na reação de Mannich

  • Tempo de reação significativamente acelerado
  • Os rendimentos mais elevados
  • Condições precisamente controláveis
  • controle de temperatura
  • lote e in-line
  • Química verde

Reação ultrassônica de Mannich de compostos β-aminocarbono

Ultrassonicadores do tipo sonda são usados para melhorar as reações de Mannich acelerando a velocidade de reação e aumentando o rendimento e a taxa de reação. A imagem mostra o Hielscher UP400St, um poderoso chifre ultrassônico de 400 watts.Ácido sulfímico (NH2ASSIM3H, SA) foi utilizado como um catalisador verde eficiente, barato, não tóxico e reciclável para a reação mannich de um pote assistido por ultrassom de aldeídos com cetonas e aminas. Este protocolo de ultrassom tem vantagens de alto rendimento, condição leve, sem poluição ambiental e procedimentos simples de trabalho. Mais importante, compostos beta-aminocarbono com aminas aromáticas substituídas por orto-substituídos são obtidos em aceitável para bons rendimentos por esta metodologia pela primeira vez.
O ácido sulfísmico como catalisador foi examinado e 10% de ácido sulfámico mol% foi suficiente para conduzir a reação completamente a 95% de rendimento em um tempo de reação significativamente acelerado de 1,5h (em comparação com a agitação de alta velocidade, que alcançou apenas 85% de rendimento em aproximadamente 20h). Isso sublinha o fato bem estabelecido de que o ultrassom de energia e a ultrassom de sonoquímica aceleram as reações orgânicas. A tabela abaixo mostra as vantagens significativas da ultrassônica em relação à agitação de alta velocidade para reações de Mannich.

A reação de Mannich ultrasonicamente catalisada é significativamente mais rápida e eficiente quando comparada à agitação de alta velocidade.

A tabela mostra que as reações de Mannich ultrasonicamente catalisada são significativamente mais rápidas e eficientes quando comparadas à agitação de alta velocidade.
Estudo: © Zeng et al., 2009

O vídeo mostra o dispersor ultrassônico UP400ST para a produção de hidrogéis. A sônicação é uma técnica eficiente para produzir nano-dispersões e promover a síntese de hidrogéis de alto desempenho.

Nano-dispersão ultrassônica com o ultrassônico UP400ST

 

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Equipamento sonoquímico de alto desempenho para reações de Mannich

Equipamentos sonológicos para a síntese e catálise de produtos químicos como compostos de aminocarbono e outros intermediários estão prontamente disponíveis em qualquer tamanho – de ultrassonicadores de laboratório compactos a reatores ultrassônicos totalmente industriais. Hielscher Ultrasonics projeta, fabrica e distribui ultrassonicadores de alta potência. Todos os sistemas ultrassônicos são fabricados na sede em Teltow, Alemanha e distribuídos de lá em todo o mundo.
O hardware sofisticado e o software inteligente dos ultrassonicadores Hielscher são projetados para garantir uma operação confiável, resultados reprodutíveis, bem como a simpatia do usuário. Os ultrassonicadores Hielscher são robustos e confiáveis, o que permite ser instalado e operado sob condições pesadas de serviço. As configurações operacionais podem ser facilmente acessadas e discadas através do menu intuitivo, que pode ser acessado através de tela de toque de cores digitais e controle remoto do navegador. Portanto, todas as condições de processamento, como energia líquida, energia total, amplitude, tempo, pressão e temperatura são automaticamente registradas em um cartão SD embutido. Isso permite que você revise e compare as corridas de sônica anteriores e otimize a síntese e a funcionalidade de reações sonoquimicamente melhoradas, como a reação de Mannich, a reação de Diels-Alder ou a adição de Michael à maior eficiência.
Os sistemas Hielscher Ultrasonics são usados em todo o mundo para processos sonoquímicos (sono-síntese e sono-catalisse) e são comprovadamente equipamentos confiáveis no modo em lote e contínuos em linha. Os ultrassonicadores industriais hielscher podem facilmente executar altas amplitudes em operação contínua (24/7/365). Amplitudes de até 200μm podem ser facilmente geradas continuamente com sonotrodes padrão (sondas ultrassônicas/chifres). Para amplitudes ainda maiores, sonotrodes ultrassônicos personalizados estão disponíveis. Devido à sua robustez e baixa manutenção, nossos ultrasonicadores são comumente instalados para aplicações pesadas e em ambientes exigentes.
Os processadores ultrassônicos hielscher para sínteses sonoras já estão instalados em todo o mundo em escala comercial. Entre em contato conosco agora para discutir sua síntese sonoquimicamente através da reação de Mannich! Nossa equipe bem experiente ficará feliz em compartilhar mais informações sobre o caminho da síntese sonora, sistemas ultrassônicos e preços!
Com a vantagem do método de síntese ultrassônica, sua produção química se destacará em eficiência, simplicidade e baixo custo quando comparada a outros processos de síntese catalítica!

A tabela abaixo dá-lhe uma indicação da capacidade de processamento aproximado de nossos ultrasonicators:

Volume batch Quociente de vazão Dispositivos Recomendados
1 a 500mL 10 a 200 mL / min UP100H
10 a 2000 mL 20 a 400 mL / min UP200Ht, UP400St
0.1 a 20L 00,2 a 4 L / min UIP2000hdT
10 a 100L 2 de 10L / min UIP4000hdT
n / D. 10 a 100L / min UIP16000
n / D. maior aglomerado de UIP16000

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Homogeneizadores ultrassônicos de alta cisalhamento são usados em laboratório, bancada, piloto e processamento industrial.

A Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrassônicos de alto desempenho para aplicações de mistura, dispersão, emulsificação e extração em escala laboratoria, piloto e industrial.



Literatura / Referências

Fatos, vale a pena conhecer

O que é a Reação Mannich?

A reação de Mannich é baseada em uma condensação multicompontada de um aldeído não-naturaliz, uma amina primária ou secundária e um composto carbonil enolizável, que produz produtos aminomtilados. A derivada de iminium do aldeído funciona como o aceitador na reação de Mannich.

A reação de Mannich é usada em muitas áreas da química orgânica. Uma vez que a reação de Mannich pode ser executada como uma reação conveniente de um pote e também configurada como reações duplas de Mannich, este tipo de reação é usado para a síntese de produtos químicos finos, produtos químicos especiais, produtos farmacêuticos e substâncias naturais (usados em vias biossintéticas, especialmente para a síntese de alcaloides, peptídeos e nucleotídeos).
Exemplos comuns para produtos químicos sintetizados através da reação de Mannich incluem:

  • aminas alquila
  • peptídeos, nucleotídeos, antibióticos e alcaloides (por exemplo, tropinona)
  • agroquímicos, como reguladores de crescimento de plantas
  • tintas e polímeros
  • Catalisadores
  • formaldeído tecido crosslinking
  • medicamentos e medicamentos farmacêuticos (por exemplo, rolitetracyclina (o produto Mannich da tetraciclina e pirrodina), fluoxetina (antidepressivo), tramadol e tolmetina (anti-inflamatório).
  • sabão e detergentes: A reação de Mannich é usada para sintetizar aminas de alquila, convertendo hidrocarbonetos não polares em sabão ou detergentes. Estes compostos resultantes são usados em uma variedade de aplicações de limpeza, tratamentos de combustível automotivo e revestimentos epóxi
  • polietheraminas de éteres de cadeia ramificada substituídos alquilo cadeia
  • α,β cetonas insaturadas pela degradação térmica dos produtos de reação mannich (por exemplo, cetona de vinil metil de 1-dietethylamino-butan-3-one)

Ultrassônicos de alto desempenho! A gama de produtos da Hielscher abrange todo o espectro desde o ultrassônico de laboratório compacto sobre unidades de bancada até sistemas ultrassônicos industriais completos.

Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrassônicos de alto desempenho de Laboratório para tamanho industrial.