Reacções de Mannich melhoradas por sonoquímica

As reacções de Mannich são importantes reacções de formação de ligações carbono-carbono, que são amplamente utilizadas em indústrias como a produção farmacêutica e a síntese de produtos naturais. Enquanto a maioria das reações de Mannich de um pote são muito lentas, os efeitos positivos da ultrassom nas reações de Mannich foram rapidamente implementados para melhorar o rendimento e a taxa de reação, bem como para reduzir o tempo de reação tradicionalmente longo para um procedimento curto nas reações de Mannich.

Sonoquímica e seus benefícios nas reações de Mannich

A reação de Mannich é uma das reacções de formação de ligações carbono-carbono mais importantes na síntese orgânica, porque permite obter compostos 𝛽-aminocarbonílicos sintéticos e biologicamente importantes, que são intermediários importantes para a construção de vários produtos naturais e farmacêuticos contendo azoto.

Uma vez que a maioria das reacções de Mannich num único frasco são lentas, com um tempo de reação de 10-20 h ou mesmo mais, são muito apreciadas técnicas simples, mas eficazes, de promoção da reação. Em especial, a síntese de aminas aromáticas orto-substituídas através de reacções de Mannich é conhecida pela sua cinética de reação lenta.
A irradiação ultra-sônica e os efeitos sonoquímicos assim gerados são comprovados para acelerar drasticamente a cinética da reação em reações de Mannich, por exemplo, com uma redução de 13 vezes de 20h para 1,5h no tempo de reação.

Reação de Mannich ultra-sónica de compostos de 𝛽-Aminocarbonilo

Ácido sulfâmico (NH₂SO₃H, SA) foi utilizado como um catalisador verde eficiente, barato, não tóxico e reciclável para a reação de Mannich assistida por ultra-sons de aldeídos com cetonas e aminas. Este protocolo de ultra-sons tem as vantagens de um rendimento elevado, condições suaves, ausência de poluição ambiental e procedimentos de trabalho simples. Mais importante ainda, os compostos de beta-aminocarbonilo com aminas aromáticas orto-substituídas são obtidos pela primeira vez com rendimentos aceitáveis a bons por esta metodologia.
O ácido sulfâmico como catalisador foi examinado e 10 mol% de ácido sulfâmico foi suficiente para conduzir a reação completamente a 95% de rendimento num tempo de reação significativamente acelerado de 1,5h (em comparação com a agitação a alta velocidade, que atingiu apenas 85% de rendimento em aproximadamente 20h). Isto sublinha o facto bem estabelecido de que os ultra-sons de potência e a sonoquímica aceleram as reacções orgânicas. A tabela abaixo mostra as vantagens significativas de ultrassom sobre agitação de alta velocidade para reações de Mannich.

Equipamento sonoquímico de elevado desempenho para reacções de Mannich

O equipamento sonoquímico para a síntese e catálise de produtos químicos, tais como compostos de aminocarbonilo e outros produtos intermédios, está facilmente disponível em qualquer dimensão – desde ultrasonicadores compactos de laboratório a reactores ultrassónicos totalmente industriais. Hielscher Ultrasonics projeta, fabrica e distribui ultrasonicators de alta potência. Todos os sistemas de ultra-sons são fabricados na sede em Teltow, Alemanha, e distribuídos a partir daí para todo o mundo.
O hardware sofisticado e o software inteligente dos ultrasonicadores Hielscher foram concebidos para garantir um funcionamento fiável, resultados reprodutíveis e facilidade de utilização. Os ultrassons Hielscher são robustos e fiáveis, o que permite a sua instalação e funcionamento em condições de trabalho pesado. As definições operacionais podem ser facilmente acedidas e marcadas através de um menu intuitivo, que pode ser acedido através de um ecrã tátil digital a cores e de um controlo remoto via browser. Assim, todas as condições de processamento, como a energia líquida, a energia total, a amplitude, o tempo, a pressão e a temperatura são automaticamente registadas num cartão SD integrado. Isto permite-lhe rever e comparar as execuções de sonicação anteriores e otimizar a síntese e a funcionalização de reacções sonoquimicamente melhoradas, tais como a reação de Mannich, a reação de Diels-Alder ou a adição de Michael à mais alta eficiência.
Os sistemas de ultra-sons da Hielscher são utilizados em todo o mundo para processos sonoquímicos (sono-síntese e sono-catálise) e provaram ser equipamentos fiáveis em lote e em modo contínuo em linha. Hielscher ultrasonicators industriais podem facilmente executar altas amplitudes em operação contínua (24/7/365). Amplitudes de até 200µm podem ser facilmente geradas continuamente com sonotrodos padrão (sondas ultra-sônicas / chifres). Para amplitudes ainda mais elevadas, estão disponíveis sonotrodos ultra-sónicos personalizados. Devido à sua robustez e baixa manutenção, os nossos ultrassons são normalmente instalados em aplicações pesadas e em ambientes exigentes.
Processadores ultra-sônicos Hielscher para sínteses sonoquímicas já estão instalados em todo o mundo em escala comercial. Contacte-nos agora para discutir a sua síntese sonochemically unidade via reação de Mannich! Nossa equipe bem experiente terá o prazer de compartilhar mais informações sobre o caminho de síntese sonoquímica, sistemas de ultrassom e preços!
Com a vantagem do método de síntese por ultra-sons, a sua produção química será excelente em termos de eficiência, simplicidade e baixo custo quando comparada com outros processos de síntese catalítica!

O quadro seguinte dá-lhe uma indicação da capacidade de processamento aproximada dos nossos ultra-sons: