Reações de Mannich sonoquimicamente melhoradas

A reação de Mannich são importantes reações formadoras de ligações carbono-carbono, amplamente utilizadas em indústrias como a produção farmacêutica e a síntese de produtos naturais. Embora a maioria das reações de Mannich de um pote sejam muito lentas, os efeitos positivos da ultrassonografia nas reações de Mannich foram rapidamente implementados para melhorar o rendimento e a taxa de reação, bem como reduzir o tempo de reação tradicionalmente longo para um procedimento curto nas reações de Mannich.

Sonoquímica e seus benefícios nas reações de Mannich

A reação de Mannich é uma das mais importantes reações formadoras de ligações carbono-carbono na síntese orgânica, porque fornece compostos β-aminocarbonila sinteticamente e biologicamente importantes, que são intermediários importantes para a construção de vários produtos naturais e farmacêuticos contendo nitrogênio.

Como a maioria das reações de Mannich de um pote são lentas com um tempo de reação de 10 a 20 h ou até mais, técnicas simples e eficazes de promoção de reações são muito apreciadas. Especialmente a síntese de aminas aromáticas orto-substituídas via reações de Mannich são conhecidas por sua cinética de reação lenta.
A irradiação ultrassônica e os efeitos sonoquímicos gerados comprovadamente aceleram drasticamente a cinética da reação nas reações de Mannich, por exemplo, com uma redução de 13 vezes de 20h para 1,5h no tempo de reação.

Reação ultrassônica de Mannich de compostos β-aminocarbonílicos

Ácido sulfâmico (NH₂ENTÃO₃H, SA) foi usado como um catalisador verde eficiente, barato, não tóxico e reciclável para a reação de Mannich de um pote assistida por ultrassom de aldeídos com cetonas e aminas. Este protocolo de ultrassom tem vantagens de alto rendimento, condição leve, sem poluição ambiental e procedimentos simples de investigação. Mais importante ainda, compostos beta-aminocarbonílicos com aminas aromáticas orto-substituídas são obtidos em rendimentos aceitáveis a bons por esta metodologia pela primeira vez.
O ácido sulfâmico como catalisador foi examinado e 10 mol% de ácido sulfâmico foi suficiente para conduzir a reação completamente a 95% de rendimento em um tempo de reação significativamente acelerado de 1,5h (em comparação com a agitação de alta velocidade, que alcançou apenas 85% de rendimento em aprox. 20h). Isso sublinha o fato bem estabelecido de que o ultrassom de potência e a sonoquímica aceleram as reações orgânicas. A tabela abaixo mostra as vantagens significativas da ultrassonografia sobre a agitação de alta velocidade para reações de Mannich.

Equipamento sonoquímico de alto desempenho para reações de Mannich

Equipamentos sonoquímicos para a síntese e catálise de produtos químicos, como compostos de aminocarbonila e outros intermediários, estão prontamente disponíveis em qualquer tamanho – de ultrassônicos de laboratório compactos a reatores ultrassônicos totalmente industriais. A Hielscher Ultrasonics projeta, fabrica e distribui ultrassônicos de alta potência. Todos os sistemas ultrassônicos são fabricados na sede em Teltow, Alemanha, e distribuídos de lá para todo o mundo.
O hardware sofisticado e o software inteligente dos ultrasonicadores Hielscher são projetados para garantir uma operação confiável, resultados reprodutíveis e facilidade de uso. Os ultrassônicos Hielscher são robustos e confiáveis, o que permite serem instalados e operados em condições de serviço pesado. As configurações operacionais podem ser facilmente acessadas e discadas por meio de um menu intuitivo, que pode ser acessado por meio de tela sensível ao toque digital colorida e controle remoto do navegador. Portanto, todas as condições de processamento, como energia líquida, energia total, amplitude, tempo, pressão e temperatura, são registradas automaticamente em um cartão SD integrado. Isso permite que você revise e compare execuções de sonicação anteriores e otimize a síntese e funcionalização de reações sonoquimicamente melhoradas, como a reação de Mannich, a reação de Diels-Alder ou a adição de Michael, com a mais alta eficiência.
Os sistemas Hielscher Ultrasonics são usados em todo o mundo para processos sonoquímicos (sono-síntese e sono-catálise) e são comprovadamente equipamentos confiáveis em batelada e modo contínuo em linha. Os ultrassônicos industriais Hielscher podem facilmente executar altas amplitudes em operação contínua (24/7/365). Amplitudes de até 200μm podem ser facilmente geradas continuamente com sonotrodos padrão (sondas / buzinas ultrassônicas). Para amplitudes ainda maiores, estão disponíveis sonotrodos ultrassônicos personalizados. Devido à sua robustez e baixa manutenção, nossos ultrasonicadores são comumente instalados para aplicações pesadas e em ambientes exigentes.
Os processadores ultrassônicos Hielscher para sínteses sonoquímicas já estão instalados em todo o mundo em escala comercial. Entre em contato conosco agora para discutir sua síntese de acionamento sonoquímico via reação de Mannich! Nossa equipe experiente terá prazer em compartilhar mais informações sobre a via de síntese sonoquímica, sistemas ultrassônicos e preços!
Com a vantagem do método de síntese ultrassônica, sua produção química se destacará em eficiência, simplicidade e baixo custo quando comparada a outros processos de síntese catalítica!

A tabela abaixo fornece uma indicação da capacidade aproximada de processamento de nossos ultrassônicos: