Reações de Mannich sonoquimicamente melhoradas

A reação de Mannich são reações importantes de formação de carbono-carbono, que são amplamente utilizadas em indústrias como a produção farmacêutica e a síntese de produtos naturais. Embora a maioria das reações mannich de um pote sejam muito lentas, os efeitos positivos da ultrassônica nas reações de Mannich foram rapidamente implementados a fim de melhorar a taxa de rendimento e reação, bem como para reduzir o tempo de reação tradicionalmente longo para baixo para um procedimento curto nas reações de Mannich.

Sonoquímica e seus Benefícios em Reações mannich

A reação de Mannich é uma das mais importantes reações de formação de carbono-carbono na síntese orgânica, pois oferece compostos sinteticamente e biologicamente importantes β-aminocarbono, que são importantes intermediários para a construção de vários produtos naturais e farmacêuticos contendo nitrogênio.

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Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Sistema ultrassônico inline para reações sonoquímicas, por exemplo, para reações mannich melhoradas

Como a maioria das reações mannich de um pote são lentas com um tempo de reação de 10-20 h ou até mais, simples, mas técnicas eficazes de promoção de reação são altamente apreciadas. Especialmente a síntese de aminas aromáticas substituídas por orto-substituídos através de reações mannich são conhecidas por sua cinética de reação lenta.
A irradiação ultrassônica e os efeitos sonográficos gerados são comprovados para acelerar a cinética de reação nas reações de Mannich drasticamente, por exemplo, com uma redução de 13 vezes de 20h para 1,5h no tempo de reação.

Ultrasonication and its sonochemical effects promote the one-pot Mannich reactions using sulfamic acid catalyst

A ultrassônica melhora a reação mannich de um pote de cetonas, aldeídos e aminas catalisados por catalisador de ácido sulfímico.
Esquema adaptado de Zeng et al., 2009

Benefícios ultrassônicos na reação de Mannich

  • Tempo de reação significativamente acelerado
  • Os rendimentos mais elevados
  • Condições precisamente controláveis
  • controle de temperatura
  • lote e in-line
  • Química verde

Reação ultrassônica de Mannich de compostos β-aminocarbono

Probe-type ultrasonicators are used to improve Mannich reactions by accelerating reaction speed and increasing yield and reaction rate. The picture shows the Hielscher UP400St, a 400 watts powerful ultrasonic horn.Ácido sulfímico (NH2ASSIM3H, SA) foi utilizado como um catalisador verde eficiente, barato, não tóxico e reciclável para a reação mannich de um pote assistido por ultrassom de aldeídos com cetonas e aminas. Este protocolo de ultrassom tem vantagens de alto rendimento, condição leve, sem poluição ambiental e procedimentos simples de trabalho. Mais importante, compostos beta-aminocarbono com aminas aromáticas substituídas por orto-substituídos são obtidos em aceitável para bons rendimentos por esta metodologia pela primeira vez.
O ácido sulfísmico como catalisador foi examinado e 10% de ácido sulfámico mol% foi suficiente para conduzir a reação completamente a 95% de rendimento em um tempo de reação significativamente acelerado de 1,5h (em comparação com a agitação de alta velocidade, que alcançou apenas 85% de rendimento em aproximadamente 20h). Isso sublinha o fato bem estabelecido de que o ultrassom de energia e a ultrassom de sonoquímica aceleram as reações orgânicas. A tabela abaixo mostra as vantagens significativas da ultrassônica em relação à agitação de alta velocidade para reações de Mannich.

Ultrasonically catalyzed Mannich reaction is significantly faster and more efficient when compared to high-speed stirring.

A tabela mostra que as reações de Mannich ultrasonicamente catalisada são significativamente mais rápidas e eficientes quando comparadas à agitação de alta velocidade.
Estudo: © Zeng et al., 2009

Reação química ultrasonicamente promovida usando o ultrassônico tipo sonda UP400ST

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Equipamento sonoquímico de alto desempenho para reações de Mannich

Equipamentos sonológicos para a síntese e catálise de produtos químicos como compostos de aminocarbono e outros intermediários estão prontamente disponíveis em qualquer tamanho – de ultrassonicadores de laboratório compactos a reatores ultrassônicos totalmente industriais. Hielscher Ultrasonics projeta, fabrica e distribui ultrassonicadores de alta potência. Todos os sistemas ultrassônicos são fabricados na sede em Teltow, Alemanha e distribuídos de lá em todo o mundo.
O hardware sofisticado e o software inteligente dos ultrassonicadores Hielscher são projetados para garantir uma operação confiável, resultados reprodutíveis, bem como a simpatia do usuário. Os ultrassonicadores Hielscher são robustos e confiáveis, o que permite ser instalado e operado sob condições pesadas de serviço. As configurações operacionais podem ser facilmente acessadas e discadas através do menu intuitivo, que pode ser acessado através de tela de toque de cores digitais e controle remoto do navegador. Portanto, todas as condições de processamento, como energia líquida, energia total, amplitude, tempo, pressão e temperatura são automaticamente registradas em um cartão SD embutido. Isso permite que você revise e compare as corridas de sônica anteriores e otimize a síntese e a funcionalidade de reações sonoquimicamente melhoradas, como a reação de Mannich, a reação de Diels-Alder ou a adição de Michael à maior eficiência.
Os sistemas Hielscher Ultrasonics são usados em todo o mundo para processos sonoquímicos (sono-síntese e sono-catalisse) e são comprovadamente equipamentos confiáveis no modo em lote e contínuos em linha. Os ultrassonicadores industriais hielscher podem facilmente executar altas amplitudes em operação contínua (24/7/365). Amplitudes de até 200μm podem ser facilmente geradas continuamente com sonotrodes padrão (sondas ultrassônicas/chifres). Para amplitudes ainda maiores, sonotrodes ultrassônicos personalizados estão disponíveis. Devido à sua robustez e baixa manutenção, nossos ultrasonicadores são comumente instalados para aplicações pesadas e em ambientes exigentes.
Os processadores ultrassônicos hielscher para sínteses sonoras já estão instalados em todo o mundo em escala comercial. Entre em contato conosco agora para discutir sua síntese sonoquimicamente através da reação de Mannich! Nossa equipe bem experiente ficará feliz em compartilhar mais informações sobre o caminho da síntese sonora, sistemas ultrassônicos e preços!
Com a vantagem do método de síntese ultrassônica, sua produção química se destacará em eficiência, simplicidade e baixo custo quando comparada a outros processos de síntese catalítica!

A tabela abaixo dá-lhe uma indicação da capacidade de processamento aproximado de nossos ultrasonicators:

Volume batch Quociente de vazão Dispositivos Recomendados
1 a 500mL 10 a 200 mL / min UP100H
10 a 2000 mL 20 a 400 mL / min UP200Ht, UP400St
0.1 a 20L 00,2 a 4 L / min UIP2000hdT
10 a 100L 2 de 10L / min UIP4000hdT
n / D. 10 a 100L / min UIP16000
n / D. maior aglomerado de UIP16000

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Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

A Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrassônicos de alto desempenho para aplicações de mistura, dispersão, emulsificação e extração em escala laboratoria, piloto e industrial.



Literatura / Referências

Fatos, vale a pena conhecer

O que é a Reação Mannich?

A reação de Mannich é baseada em uma condensação multicompontada de um aldeído não-naturaliz, uma amina primária ou secundária e um composto carbonil enolizável, que produz produtos aminomtilados. A derivada de iminium do aldeído funciona como o aceitador na reação de Mannich.

A reação de Mannich é usada em muitas áreas da química orgânica. Uma vez que a reação de Mannich pode ser executada como uma reação conveniente de um pote e também configurada como reações duplas de Mannich, este tipo de reação é usado para a síntese de produtos químicos finos, produtos químicos especiais, produtos farmacêuticos e substâncias naturais (usados em vias biossintéticas, especialmente para a síntese de alcaloides, peptídeos e nucleotídeos).
Exemplos comuns para produtos químicos sintetizados através da reação de Mannich incluem:

  • aminas alquila
  • peptídeos, nucleotídeos, antibióticos e alcaloides (por exemplo, tropinona)
  • agroquímicos, como reguladores de crescimento de plantas
  • tintas e polímeros
  • Catalisadores
  • formaldeído tecido crosslinking
  • medicamentos e medicamentos farmacêuticos (por exemplo, rolitetracyclina (o produto Mannich da tetraciclina e pirrodina), fluoxetina (antidepressivo), tramadol e tolmetina (anti-inflamatório).
  • sabão e detergentes: A reação de Mannich é usada para sintetizar aminas de alquila, convertendo hidrocarbonetos não polares em sabão ou detergentes. Estes compostos resultantes são usados em uma variedade de aplicações de limpeza, tratamentos de combustível automotivo e revestimentos epóxi
  • polietheraminas de éteres de cadeia ramificada substituídos alquilo cadeia
  • α,β cetonas insaturadas pela degradação térmica dos produtos de reação mannich (por exemplo, cetona de vinil metil de 1-dietethylamino-butan-3-one)

High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrassônicos de alto desempenho de Laboratório para tamanho industrial.