Clique em Química – Como melhorar as reações de clique com sonicação
As reações químicas de clique, como as reações de cicloadição de azida-alquina catalisadas por cobre (CuAAC), podem se beneficiar muito da aplicação de ultrassom de potência. Os efeitos sonoquímicos aumentam o rendimento e a taxa de conversão. Além disso, a eficiência geral das reações químicas de clique é melhorada. Como uma técnica de química verde, a ultrassonografia contribui para reações químicas mais eficientes e ambientalmente mais amigáveis.
Cicloadição de azida-alquina catalisada por cobre promovida por ultrassom
A cicloadição azida-alquina catalisada por cobre (CuAAC) é conhecida como o exemplo mais importante e proeminente de reações químicas de cliques. Cravotto e colegas da Universidade de Turim (Itália) desenvolveram um protocolo para uma reação de cicloadição 1,3-dipolar assistida por ultrassom de azidas e alcinos usando cobre metálico () como catalisador. O grupo azido é um participante voluntário nesse tipo de reação orgânica. A capacidade de acoplamento do grupo azido com alcinos é substancialmente melhorada na presença de(I) e sonication promove a reação de clique.
Reator ultrassonicamente agitado com o ultra-sonicator UP200St para reações químicas intensificadas em química de clique.
- capacidade de acoplamento melhorada
- Os rendimentos mais elevados
- Reação mais rápida
- cinética de reacção melhorados
- Química verde
- Simples & operação segura
Química de clique sonoquimicamente aprimorada: A cicloadição catalisada por cobre com fenilacetileno é melhorada por ultrassom.
(Estudo e gráfico: © Cintas et al., 2010)
Vantagens das Reações Sonoquímicas
A síntese ultra-sônica (sono-síntese) emergiu como uma das técnicas de intensificação mais apreciadas em química devido a múltiplas vantagens. As reações sonoquimicamente promovidas superam os métodos convencionais agitados ou térmicos com relação à taxa de reação, rendimento, simplicidade operacional, pureza dos produtos, eficiência energética, etc. Está cientificamente demonstrado que o uso de ultrassom de potência pode promover reações químicas, e pode diminuir o tempo de reação, bem como reações colaterais indesejadas. Como uma fonte alternativa verde de energia, a sonicação torna muitas reações químicas ambientalmente mais amigáveis, pois menos reagentes, solventes mais suaves e menos energia são necessários.
Reações Orgânicas Sonoquímicas Catalisadas por Cobre
Os efeitos benéficos do ultrassom e da sonoquímica em reações envolvendo metais são bem conhecidos. A sonicação promove a remoção mecânica de camadas passivantes e melhora a transferência de massa e a transferência de elétrons do metal para o aceptor orgânico.
A síntese de clique assistida por ultrassom tem sido aplicada para a preparação de uma ampla gama de derivados 1,4-disubstituídos de 1,2,3-triazóis, a partir de pequenas moléculas e oligômeros, como ciclodextrinas (CDs). Usando este protocolo eficiente e mais verde, todos os adutos podem ser sintetizados em 2-4 h (incluindo a investigação e excluindo a caracterização). A química do clique demonstrou ser capaz de vincular diretamente a química à biologia, tornando-se assim uma verdadeira reação interdisciplinar com aplicabilidade extremamente ampla.
(cf. Cintas et al., 2010)
Um reator de ultrassom fechado para reações sonoquímicas, por exemplo, em química de cliques.
Química de cliques que economiza tempo devido à cinética de reação ultrassonicamente acelerada
A implementação do ultrassom pode acelerar reações químicas lentas, que normalmente levam várias horas no modo de lote. Devido à cinética de reação significativamente melhorada, o tempo de reação pode ser reduzido para vários minutos. O uso de um reator de fluxo ultrassônico pode melhorar consideravelmente os rendimentos, obter economia de tempo e, assim, resultar em grande eficácia de sínteses convencionalmente lentas.
Ultrasonicators de alto desempenho para reações de clique sonoquimicamente aprimoradas
A Hielscher Ultrasonics projeta, fabrica e distribui ultrassonicators, reatores sonoquímicos e acessórios do tipo sonda de alto desempenho para processos sonoquímicos sofisticados. Com processadores ultra-sônicos que variam de 50 watts a 16.000 watts por sonda (sonotrodo / buzina), Hielscher é capaz de oferecer-lhe a configuração sonoquímica mais adequada para sua reação química.
Os ultrassonicadores hielscher são reconhecidos por sua qualidade, confiabilidade e robustez. Hielscher Ultrasonics é uma empresa certificada pela ISO e deu ênfase especial a ultrassonicadores de alto desempenho com tecnologia de ponta e simpatia pelo usuário. É claro que os ultrassonicadores hielscher são compatíveis com o CE e atendem aos requisitos de UL, CSA e RoHs.
A tabela abaixo dá-lhe uma indicação da capacidade de processamento aproximado de nossos ultrasonicators:
| Volume batch | Quociente de vazão | Dispositivos Recomendados |
|---|---|---|
| 1 a 500mL | 10 a 200 mL / min | UP100H |
| 10 a 2000 mL | 20 a 400 mL / min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 a 20L | 00,2 a 4 L / min | UIP2000hdT |
| 10 a 100L | 2 de 10L / min | UIP4000hdT |
| 15 a 150L | 3 a 15L/min | UIP6000hdT |
| n / D. | 10 a 100L / min | UIP16000 |
| n / D. | maior | aglomerado de UIP16000 |
Contate-Nos! / Pergunte-nos!
A Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrassônicos de alto desempenho para aplicações de mistura, dispersão, emulsificação e extração em escala laboratoria, piloto e industrial.
Literatura / Referências
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fatos, vale a pena conhecer
Click Chemistry Premiado com o Prêmio Nobel de Química 2022
A química de cliques, cunhada por Sharpless e colegas de trabalho em 2001, é um conceito proposto para uma classe de reações quase perfeitas que são altamente eficazes com alta economia de átomos, amplo em escopo e estereoespecífico (mas não necessariamente enantioseletivo), geram apenas subprodutos inofensivos que podem ser facilmente removidos e exigem apenas condições de reação simples, bem como reagentes prontamente disponíveis e procedimentos simples de isolamento de produtos.
Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrassônicos de alto desempenho de Laboratório para tamanho industrial.