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clique em química – Como melhorar as reacções de clique com a sonicação

As reacções de química de clique, tais como as reacções de cicloadição azida-alquina catalisadas por cobre (CuAAC), podem beneficiar grandemente da aplicação de ultra-sons de potência. Os efeitos sonoquímicos aumentam o rendimento e a taxa de conversão. Além disso, a eficiência global das reacções de química de clique é melhorada. Como uma técnica de química verde, ultrassom contribui para reações químicas mais eficientes e ambientalmente mais amigável.

Cicloadição azida-alquino catalisada por cobre e promovida por ultra-sons

A cicloadição azida-alquino catalisada por cobre (CuAAC) é conhecida como o exemplo mais importante e proeminente de reacções de química de clique. Cravotto e colegas da Universidade de Turim (Itália) desenvolveram um protocolo para uma reação de cicloadição 1,3-dipolar assistida por ultra-sons de azidas e alcinos utilizando cobre metálico (Cu) como catalisador. O grupo azido é um participante ativo neste tipo de reação orgânica. A capacidade de acoplamento do grupo azido com alcinos é substancialmente melhorada na presença de Cu(I) e a sonicação promove a reação de clique.

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Reator agitado por ultra-sons para aplicações sonoquímicas, incluindo reacções de química de clique.

Reator agitado por ultra-sons com o ultrassonicador UP200St para reacções químicas intensificadas em química de clique.

Vantagens da química de cliques melhorada por sonoquímica

  • capacidade de acoplamento melhorada
  • rendimentos mais elevados
  • Reação mais rápida
  • cinética de reação melhorada
  • química verde
  • simples & funcionamento seguro
As reacções de química de clique beneficiam grandemente do tratamento sonoquímico. A sonicação aumenta o rendimento das reacções de cicloadição e acelera a velocidade da reação.

Sonochemically reforçada clique química: A cicloadição catalisada por cobre com fenilacetileno é melhorada por ultra-sons.
(Estudo e gráfico: © Cintas et al., 2010)

Vantagens das reacções sonoquímicas

A síntese ultra-sónica (sono-síntese) emergiu como uma das técnicas de intensificação mais apreciadas em química devido a múltiplas vantagens. As reacções promovidas por sonoquímica superam os métodos convencionais agitados ou térmicos no que diz respeito à taxa de reação, rendimento, simplicidade operacional, pureza dos produtos, eficiência energética, etc. Está cientificamente demonstrado que a utilização de ultra-sons potentes pode promover reacções químicas e diminuir o tempo de reação, bem como as reacções secundárias indesejadas. Como fonte alternativa e ecológica de energia, a sonicação torna muitas reacções químicas mais amigas do ambiente, uma vez que são necessários menos reagentes, solventes mais suaves e menos energia.

Neste vídeo, um homogeneizador ultrassónico Hielscher 200 Watts UP200St com um sonotrodo de 7 mm é montado num encaixe de vidro padrão no fundo de um reator de vidro. A montagem pode ser horizontal, vertical ou em qualquer outra direção. Podem ser montadas várias sondas ultra-sónicas num recipiente de reator - por exemplo, a diferentes alturas. Muitas vezes, a instalação a partir do lado ou do fundo é preferível, porque funciona melhor com níveis de líquido variáveis. É possível combinar a agitação ultra-sónica com agitadores aéreos convencionais.

Reator agitado por lotes com agitação ultra-sónica - UP200St Hielscher Ultrasonics

Miniatura de vídeo

Reacções Orgânicas Sonoquímicas Catalisadas por Cobre

A ultrassonografia promove reacções de Fenton que resultam numa maior formação de radicais. Deste modo, obtém-se uma maior oxidação e melhores taxas de conversão.Os efeitos benéficos dos ultra-sons e da sonoquímica nas reacções que envolvem metais são bem conhecidos. A sonicação promove a remoção mecânica de camadas passivantes e aumenta a transferência de massa e de electrões do metal para o aceitador orgânico.
A síntese por clique assistida por ultra-sons foi aplicada para a preparação de uma vasta gama de derivados 1,4-dissubstituídos de 1,2,3-triazol a partir de pequenas moléculas e oligómeros como as ciclodextrinas (CDs). Utilizando este protocolo eficiente e mais ecológico, todos os aductos podem ser sintetizados em 2-4 h (incluindo o trabalho e excluindo a caraterização). A química de clique demonstrou ser capaz de ligar diretamente a química à biologia, tornando-se assim uma verdadeira reação interdisciplinar com uma aplicabilidade extremamente vasta.
(cf. Cintas et al., 2010)

Reator descontínuo fechado para ultrasonicadores Hielscher: Este reator é ideal para reações sonoquímicas, incluindo química de cliques, cicloadição, organoquímica e outros tipos de reação.

Um reator de ultra-sons fechado para reacções sonoquímicas, por exemplo, em química de cliques.

Economia de tempo em química de clique devido à cinética de reação ultrassonicamente acelerada

A aplicação de ultra-sons pode acelerar reacções químicas lentas, que normalmente demoram várias horas em modo descontínuo. Devido a uma cinética de reação significativamente melhorada, o tempo de reação pode ser reduzido para vários minutos. A utilização de um reator de fluxo ultrassónico pode melhorar consideravelmente os rendimentos, obter poupanças de tempo e, assim, resultar numa grande eficácia das sínteses convencionalmente lentas.

Ultrasonicators de alto desempenho para Sonochemically Enhanced Click Reactions

Hielscher Ultrasonics projeta, fabrica e distribui ultrasonicators tipo sonda de alto desempenho, reatores sonoquímicos e acessórios para processos sonoquímicos sofisticados. Com processadores ultra-sônicos que variam de 50 watts a 16.000 watts por sonda (sonotrodo / chifre), Hielscher é capaz de oferecer-lhe a configuração sonoquímica mais adequada para a sua reação química.
Os ultrassons da Hielscher são reconhecidos pela sua qualidade, fiabilidade e robustez. A Hielscher Ultrasonics é uma empresa certificada pela ISO e coloca especial ênfase em ultrassons de alto desempenho com tecnologia de ponta e facilidade de utilização. Naturalmente, os ultrassons da Hielscher estão em conformidade com a CE e cumprem os requisitos da UL, CSA e RoHs.

O quadro seguinte dá-lhe uma indicação da capacidade de processamento aproximada dos nossos ultra-sons:

Volume do lote caudal Dispositivos recomendados
1 a 500mL 10 a 200mL/min UP100H
10 a 2000mL 20 a 400mL/min UP200Ht, UP400ST
0.1 a 20L 0.2 a 4L/min UIP2000hdT
10 a 100L 2 a 10L/min UIP4000hdt
15 a 150L 3 a 15L/min UIP6000hdT
n.d. 10 a 100L/min UIP16000
n.d. maior grupo de UIP16000

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Os homogeneizadores ultra-sónicos de alto cisalhamento são utilizados em laboratório, bancada, piloto e processamento industrial.

A Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultra-sónicos de alto desempenho para aplicações de mistura, dispersão, emulsificação e extração à escala laboratorial, piloto e industrial.



Literatura / Referências

Fatos, vale a pena conhecer

Click Chemistry galardoado com o Prémio Nobel da Química 2022

A química de cliques, cunhada por Sharpless e colaboradores em 2001, é um conceito proposto para uma classe de reacções quase perfeitas que são altamente eficazes com elevada economia de átomos, de âmbito alargado e estereoespecíficas (mas não necessariamente enantioselectivas), geram apenas subprodutos inofensivos que podem ser facilmente removidos e requerem apenas condições de reação simples, bem como reagentes facilmente disponíveis e procedimentos simples de isolamento de produtos.


Ultrassom de alto desempenho! A gama de produtos da Hielscher abrange todo o espectro, desde o ultrasonicator de laboratório compacto sobre unidades de bancada até sistemas ultrassônicos totalmente industriais.

A Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultra-sónicos de alto desempenho a partir de laboratório para dimensão industrial.

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