Clique em Química – Como melhorar as reações de clique com sonicação

As reações químicas de clique, como as reações de cicloadição de azida-alquina catalisadas por cobre (CuAAC), podem se beneficiar muito da aplicação de ultrassom de potência. Os efeitos sonoquímicos aumentam o rendimento e a taxa de conversão. Além disso, a eficiência geral das reações químicas de clique é melhorada. Como uma técnica de química verde, a ultrassonografia contribui para reações químicas mais eficientes e ambientalmente mais amigáveis.

Cicloadição de azida-alquina catalisada por cobre promovida por ultrassom

A cicloadição azida-alquina catalisada por cobre (CuAAC) é conhecida como o exemplo mais importante e proeminente de reações químicas de cliques. Cravotto e colegas da Universidade de Turim (Itália) desenvolveram um protocolo para uma reação de cicloadição 1,3-dipolar assistida por ultrassom de azidas e alcinos usando cobre metálico () como catalisador. O grupo azido é um participante voluntário nesse tipo de reação orgânica. A capacidade de acoplamento do grupo azido com alcinos é substancialmente melhorada na presença de(I) e sonication promove a reação de clique.

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Reator ultrassonicamente agitado para aplicações sonoquímicas, incluindo reações químicas de clique.

Reator ultrassonicamente agitado com o ultra-sonicator UP200St para reações químicas intensificadas em química de clique.

Vantagens da Química de Clique Sonoquimicamente Aprimorada

  • capacidade de acoplamento melhorada
  • Os rendimentos mais elevados
  • Reação mais rápida
  • cinética de reacção melhorados
  • Química verde
  • Simples & operação segura
As reações químicas de clique se beneficiam muito do tratamento sonoquímico. Sonication aumenta o rendimento de reações de cicloadição e acelera a velocidade de reação.

Química de clique sonoquimicamente aprimorada: A cicloadição catalisada por cobre com fenilacetileno é melhorada por ultrassom.
(Estudo e gráfico: © Cintas et al., 2010)

Vantagens das Reações Sonoquímicas

A síntese ultra-sônica (sono-síntese) emergiu como uma das técnicas de intensificação mais apreciadas em química devido a múltiplas vantagens. As reações sonoquimicamente promovidas superam os métodos convencionais agitados ou térmicos com relação à taxa de reação, rendimento, simplicidade operacional, pureza dos produtos, eficiência energética, etc. Está cientificamente demonstrado que o uso de ultrassom de potência pode promover reações químicas, e pode diminuir o tempo de reação, bem como reações colaterais indesejadas. Como uma fonte alternativa verde de energia, a sonicação torna muitas reações químicas ambientalmente mais amigáveis, pois menos reagentes, solventes mais suaves e menos energia são necessários.

Neste vídeo, um homogeneizador ultrassônico Hielscher 200 Watts UP200St com um sonotrodo de 7 mm é montado em um encaixe de vidro padrão na parte inferior de um reator de vidro. A montagem pode ser horizontal, vertical ou qualquer outra direção. Várias sondas ultra-sônicas podem ser montadas em um vaso de reator - por exemplo, em diferentes alturas. Muitas vezes, a instalação do lado ou da parte inferior é preferida, porque funciona melhor com diferentes níveis de líquido. Você pode combinar a agitação ultra-sônica com agitadores aéreos convencionais.

Reator de lote agitado ultrasonicamente agitado - UP200St Hielscher Ultrasonics

Reações Orgânicas Sonoquímicas Catalisadas por Cobre

A ultrassônica promove reações fenton resultando em maior formação radical. Assim, maiores taxas de oxidação e melhor conversão são obtidas.Os efeitos benéficos do ultrassom e da sonoquímica em reações envolvendo metais são bem conhecidos. A sonicação promove a remoção mecânica de camadas passivantes e melhora a transferência de massa e a transferência de elétrons do metal para o aceptor orgânico.
A síntese de clique assistida por ultrassom tem sido aplicada para a preparação de uma ampla gama de derivados 1,4-disubstituídos de 1,2,3-triazóis, a partir de pequenas moléculas e oligômeros, como ciclodextrinas (CDs). Usando este protocolo eficiente e mais verde, todos os adutos podem ser sintetizados em 2-4 h (incluindo a investigação e excluindo a caracterização). A química do clique demonstrou ser capaz de vincular diretamente a química à biologia, tornando-se assim uma verdadeira reação interdisciplinar com aplicabilidade extremamente ampla.
(cf. Cintas et al., 2010)

Reator de batelada fechada para ultrassonicators Hielscher: Este reator é ideal para reações sonoquímicas, incluindo química de cliques, cicloadição, organoquímica e outros tipos de reação.

Um reator de ultrassom fechado para reações sonoquímicas, por exemplo, em química de cliques.

Química de cliques que economiza tempo devido à cinética de reação ultrassonicamente acelerada

A implementação do ultrassom pode acelerar reações químicas lentas, que normalmente levam várias horas no modo de lote. Devido à cinética de reação significativamente melhorada, o tempo de reação pode ser reduzido para vários minutos. O uso de um reator de fluxo ultrassônico pode melhorar consideravelmente os rendimentos, obter economia de tempo e, assim, resultar em grande eficácia de sínteses convencionalmente lentas.

Ultrasonicators de alto desempenho para reações de clique sonoquimicamente aprimoradas

A Hielscher Ultrasonics projeta, fabrica e distribui ultrassonicators, reatores sonoquímicos e acessórios do tipo sonda de alto desempenho para processos sonoquímicos sofisticados. Com processadores ultra-sônicos que variam de 50 watts a 16.000 watts por sonda (sonotrodo / buzina), Hielscher é capaz de oferecer-lhe a configuração sonoquímica mais adequada para sua reação química.
Os ultrassonicadores hielscher são reconhecidos por sua qualidade, confiabilidade e robustez. Hielscher Ultrasonics é uma empresa certificada pela ISO e deu ênfase especial a ultrassonicadores de alto desempenho com tecnologia de ponta e simpatia pelo usuário. É claro que os ultrassonicadores hielscher são compatíveis com o CE e atendem aos requisitos de UL, CSA e RoHs.

A tabela abaixo dá-lhe uma indicação da capacidade de processamento aproximado de nossos ultrasonicators:

Volume batch Quociente de vazão Dispositivos Recomendados
1 a 500mL 10 a 200 mL / min UP100H
10 a 2000 mL 20 a 400 mL / min UP200Ht, UP400St
0.1 a 20L 00,2 a 4 L / min UIP2000hdT
10 a 100L 2 de 10L / min UIP4000hdT
15 a 150L 3 a 15L/min UIP6000hdT
n / D. 10 a 100L / min UIP16000
n / D. maior aglomerado de UIP16000

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Homogeneizadores ultrassônicos de alta cisalhamento são usados em laboratório, bancada, piloto e processamento industrial.

A Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrassônicos de alto desempenho para aplicações de mistura, dispersão, emulsificação e extração em escala laboratoria, piloto e industrial.



Literatura / Referências

Fatos, vale a pena conhecer

Click Chemistry Premiado com o Prêmio Nobel de Química 2022

A química de cliques, cunhada por Sharpless e colegas de trabalho em 2001, é um conceito proposto para uma classe de reações quase perfeitas que são altamente eficazes com alta economia de átomos, amplo em escopo e estereoespecífico (mas não necessariamente enantioseletivo), geram apenas subprodutos inofensivos que podem ser facilmente removidos e exigem apenas condições de reação simples, bem como reagentes prontamente disponíveis e procedimentos simples de isolamento de produtos.


Ultrassônicos de alto desempenho! A gama de produtos da Hielscher abrange todo o espectro desde o ultrassônico de laboratório compacto sobre unidades de bancada até sistemas ultrassônicos industriais completos.

Hielscher Ultrasonics fabrica homogeneizadores ultrassônicos de alto desempenho de Laboratório para tamanho industrial.