Hielscher 초음파 기술

Ultrasonication, 스즈키 커플 링 반응 가속화

스즈키 크로스 커플 링 (스즈키 - 미야 우라 커플 링)은 비 페닐 유도체, 비닐 아로마이트 (예 : 스티렌), 폴리 올레핀 및 알킬 브로마이드를 합성하는 것을 목표로하는 유기 반응입니다. 반응 기본 물질은 팔라듐 (0) 착물에 의해 촉매 된 아릴 - 또는 비닐 - 할라이드와 아릴 - 또는 비닐 - 보론 산이며, 또한 나노 물질 - 기재 촉매의 형태 일 수있다.
스즈키 커플 링 반응의 경우, 초음파가 전체 반응을 가속시키는 것으로 밝혀졌습니다. 이 기사는 Suzuki Coupling 반응의 초음파 개선에 관한 다양한 연구 결과에 대한 개요를 제공합니다.

Zhang et al. (2008)은 순수한 물에서 쉽게 얻은 리간드가없는 cyclopalladated ferrocenylimines을 이용하여 TBAB의 존재하에 페닐 보론 산과 아릴 할라이드의 Suzuki 커플 링의 이종 반응을 초음파가 촉진한다는 것을 증명했다. 아릴 클로라이드의 커플 링을 위해, 중간 정도 내지 양호한 수율의 달성이보고되었다. 종래의 가열과 비교하여, 초음파 보조 커플 링 반응은 급격하게 가속되었다. 또한,이 반응 개선법은 제조를 용이하게하고 확보하는 비 독성, 불연성 용매를 사용하는 큰 이점이있다.
Rajagopal et al. 그들의 연구에서 클로로 벤젠을 포함한 할로 벤젠과 페닐 붕소 산의 팔라듐 촉매 Suzuki 교차 커플 링 반응은 포스 핀 리간드가없는 대기 온도 (30 ℃)에서 이온 성 액체 인 1,3- 디–부틸이 미다 졸륨 테트라 플루오로 보레이트 [bbim] [BF4]을 초음파 조사하에 공용 매로서 메탄올로 처리 하였다. [Rajagopal et al. 2002, p. 616]

스즈키 커플 링 반응과 같은 많은 화학적 경로는 초음파 처리에서 이익을 얻을 수 있습니다.

Equ.1 : 초음파 보조 스즈키 커플 링 [Rajagopal et al. 2002, p. 616]

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소노 가시라 크로스 커플 링 반응

초음파는 Sonogashira 커플 링 반응을 매우 효과적으로 촉진시키는 것으로 밝혀졌습니다. 소노 가시라 크로스 커플 링은 팔라듐 촉매 화되어 있으며 상온, 수성 매질 및 온화한 염기와 같은 온화한 조건에서 탄소 - 탄소 (C-C) 결합의 유기 합성에 사용됩니다. 복잡한 분자를 합성하기 위해 제약 및 화학 산업에서 널리 사용됩니다.
편리한 리간드, 구리 및 아민이없는 팔라듐 촉매 된 벤조 [] 퓨란 / 니트로 벤조 [] 퓨란 (sonogashira coupling-5-endo-dig-cyclization)을 통해 상온에서 초음파 처리를 사용하여 합성 하였다. 반응은 sonochemical 효과에 의해 매우 긍정적으로 영향을 받았다. [cf. Palimkar et al. 2008]

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문학 / 참고 문헌

  • Oxley, JD; Prozorov, T .; Suslick, KS (2003) : 실내 온도 이온 성 액체의 Sonochemistry and Sonoluminescence. 에서 : Journal of American Chemical Society 125/2003. pp. 11138-11139.
  • Palimkar, SS; 더, VS; Srinivasan, KV (2008) : 초음파는 Sonogashira coupling-5-endo-dig-cyclization을 통해 benzo [b] furans / nitro benzo [b] furans의 구리, 리간드 및 아민이없는 합성을 촉진했습니다. 에서 : Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. pp. 853-862.
  • Rajagopal, R .; Jarikote, DV; Srinivasan, KV (2002) : 초음파는 대기 조건에서 이온 성 액체에서 스즈키 교차 커플 링 반응을 촉진했습니다. In : Chemical Communications 6/2002. pp.616-617.
  • Zhang, J .; Yang, F ,; Ren, G .; 막, Th. CW; Song, M .; Wu, Y. (2008) : 초음파 조사 촉진 cyclopalladated ferrocenylimines은 순수한 물에서 스즈키 반응을 촉매했다. 에서 : Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. 115-118 쪽.