Ultrasonication Accelerates the Suzuki Coupling Reaction
스즈키 크로스 커플 링 (스즈키-미야우라 커플 링이라고도 함)은 비 페닐 유도체, 비닐 아로메이트 (예 : 스티렌), 폴리 올레핀 및 알킬 브로마이드를 합성하는 것을 목표로하는 유기 반응입니다. 반응 기본 물질은 팔라듐(0) 복합체에 의해 촉매되는 아릴 또는 비닐 할로겐화물이 있는 아릴 또는 비닐 보론산이며, 이는 나노 물질 기반 촉매의 형태일 수도 있습니다.
스즈키 커플링 반응의 경우 초음파가 전체 반응을 가속화하는 것으로 밝혀졌습니다. 이 기사에서는 Suzuki Coupling 반응의 초음파 개선에 관한 다양한 연구 결과에 대한 개요를 제공합니다.
Zhang et al. (2008)의 연구는 초음파가 깨끗한 물에서 쉽게 얻을 수있는 리간드가없는 사이클로 팔라 시드 페로 세닐 리민을 사용하여 TBAB의 존재 하에서 페닐 보론산과 아릴 할라이드의 스즈키 결합의 이종 반응을 촉진한다는 것을 입증했습니다. 아릴클로라이드의 결합을 위해, 보통에서 양호한 수율의 달성이 보고되었습니다. 종래의 가열과 비교하여, 초음파 보조 커플링 반응은 급격히 가속화되었다. 또한, 이러한 반응 개선 방법은 제제를 용이하게 하고 확보하는 무독성, 불연성 용매를 사용하는 큰 장점이 있습니다.
Rajagopal et al.은 그들의 연구에서 클로로벤젠을 포함한 할로벤젠과 페닐보론산의 팔라듐 촉매 스즈키 교차 커플링 반응이 이온 액체 1,3-di를 사용하여 포스핀 리간드가 없는 상태에서 주변 온도(30°C)에서 달성되었음을 조사합니다–부틸리미다졸륨 테트라플루오로보레이트[bbim][BF4] 초음파 조사하에서 메탄올을 보조 용매(co-solvent)로 사용합니다. [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
Equ.1 : 초음파 보조 스즈키 커플 링 [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
힐셔스 UIP1500hd 영어 플로우 셀 포함 – 플로우 스루 모드의 화학 공정을 위한 1.5kW의 강력한 초음파 프로세서
소노가시라 교차 커플링 반응
초음파는 또한 Sonogashira 커플링 반응을 매우 효과적으로 촉진하는 것으로 밝혀졌습니다. 소노가시라 교차 커플링도 팔라듐 촉매 작용을 하며 실온, 수성 매체 및 온화한 염기를 사용하는 것과 같은 온화한 조건에서 탄소-탄소(C-C) 결합의 유기 합성에 사용됩니다. 복잡한 분자를 합성하기 위해 제약 및 화학 산업에서 널리 사용됩니다.
편리한 리간드, 구리 및 아민이 없는 팔라듐 촉매 원팟 합성(benzo)[b]퓨란/니트로 벤조[b]주변 온도에서 초음파를 사용한 Sonogashira 커플링-5-endo-dig-cyclization을 통한 퓨란. 이 반응은 초음파 화학 효과에 의해 매우 긍정적 인 영향을 받았습니다. [참조: Palimkar et al. 2008]
문헌/참고문헌
- 옥슬리, J. D.; 프로조로프, T.; Suslick, K. S. (2003): 실내 온도 이온 액체의 Sonochemistry 그리고 sonoluminescence. 에서: 미국 화학 사회 125/2003의 전표. 11138-11139쪽.
- 팔림카르, S. S.; 더 보기, V. S.; Srinivasan, KV (2008) : 초음파는 Sonogashira coupling-5-endo-dig-cyclization을 통해 벤조 [b] 퓨란 / 니트로 벤조 [b] 퓨란의 구리, 리간드 및 아민이없는 합성을 촉진했습니다. 에서: 초음파 Sonochemistry 15/2008. 853-862쪽.
- 라자고팔, R.; 야리코트, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002) : 초음파는 주변 조건에서 이온 성 액체에서 스즈키 교차 커플 링 반응을 촉진했습니다. 에서: 화학 커뮤니케이션 6/2002. 616-617쪽.
- 장, J.; 양, F,; 렌, G.; 마크, Th. C. W.; 노래, M.; Wu, Y. (2008) : 초음파 조사 가속 cyclopalladated ferrocenylimines는 깔끔한 물에서 스즈키 반응을 촉매했습니다. 에서: 초음파 Sonochemistry 15/2008. 115-118쪽.