Ultrasonication Accelerates the Suzuki Coupling Reaction

鈴木クロスカップリング(鈴木-宮浦カップリングとも呼ばれます)は、ビフェニル誘導体、芳香族ビニル(スチレンなど)、ポリオレフィン、および臭化アルキルを合成することを目的とした有機反応です。反応基材は、アリールまたはビニルボロン酸と、パラジウム(0)錯体によって触媒されるアリールまたはハロゲン化ビニルであり、ナノ材料ベースの触媒の形態をとることもできます。
鈴木カップリング反応では、超音波が反応全体を加速することがわかっています。この記事では、鈴木カップリング反応の超音波改善に関する様々な研究の結果について概説します。

Zhangらの研究(2008)は、超音波が、きれいな水中で容易に得られるリガンドフリーのシクロパラジウム化フェロセニルリミンによって、TBABの存在下でのフェニルボロン酸とアリールハライドの鈴木カップリングの不均一反応を促進することを証明しました。塩化アリールのカップリングについては、中程度から良好な収率の達成が報告されています。従来の加熱と比較して、超音波支援カップリング反応は劇的に加速されました。さらに、この反応改善方法は、調製を容易にし、固定する無毒、不燃性の溶媒を使用するという大きな利点を有する。
Rajagopalらは、パラジウム触媒を用いたクロロベンゼンを含むハロベンゼンとフェニルボロン酸との鈴木クロスカップリング反応が、イオン液体1,3-diを用いたホスフィン配位子の非存在下で常温(30°C)で達成されたことを研究で検証しています–テトラフルオロホウ酸ブチルイミダゾリウム [bbim][BF]4]超音波照射下でメタノールを共溶媒として使用します。[Rajagopal et al. 2002, p. 616]

鈴木カップリング反応などの多くの化学経路は、超音波処理から利益を得ることができます。

式1:超音波支援鈴木カップリング[Rajagopal et al.2002、p.616]

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園頭クロスカップリング反応

超音波はまた、園頭カップリング反応を非常に効果的に促進することがわかっています。園頭クロスカップリングもパラジウム触媒であり、室温などの温和な条件で、水性媒体中で、穏やかな塩基を用いて炭素-炭素(C-C)結合を有機合成します。製薬および化学業界では、複雑な分子を合成するために広く使用されています。
簡便な配位子、銅、アミンフリーのパラジウム触媒によるベンゾのワンポット合成[b]フラン/ニトロベンゾ[b]周囲温度での超音波処理を使用した園頭カップリング-5-エンド-掘-環化を介してフラン。この反応は、音響化学的効果によって非常にプラスの影響を受けています。[Palimkar et al. 2008参照]

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文学/参考文献

  • オクスリー、JD;プロゾロフ、T。;Suslick、KS(2003):室温イオン液体のソノケミストリーとソノルミネッセンス。で:アメリカ化学会誌125/2003。11138-11139ページ。
  • パリムカー、S.S.;もっと、VS;Srinivasan, K. V. (2008): [超音波は、園頭カップリング-5-エンド-ディグ-環化を介して、ベンゾ[b]フラン/ニトロベンゾ[b]フランの銅、リガンドおよびアミンフリー合成を促進した。で:超音波ソノケミストリー15/2008。853-862ページ。
  • ラジャゴパル、R。;ジャリコート、DV;Srinivasan, K. V. (2002): [超音波は周囲条件でのイオン液体中での鈴木クロスカップリング反応を促進した。で:ケミカルコミュニケーション6/2002。616-617ページ。
  • 張、J。;ヤン、F、;レン、G。;マック、Th. C. W.;ソン、M。;Wu、Y.(2008):超音波照射は、きれいな水中で鈴木反応を触媒した環状化フェロセニルリミンを加速した。で:超音波ソノケミストリー15/2008。115-118ページ。

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