超音波処理による鈴木カップリング反応の促進
鈴木クロスカップリング（鈴木-宮浦カップリングとも呼ばれる）は、ビフェニル誘導体、ビニルアロマート（スチレンなど）、ポリオレフィン、臭化アルキルなどを合成することを目的とした有機反応である。反応基材は、アリールまたはビニル-ボロン酸とアリールまたはビニル-ハロゲン化物であり、パラジウム（0）錯体を触媒とする。
鈴木カップリング反応では、超音波が反応全体を促進することがわかっている。本稿では、鈴木カップリング反応の超音波による改善に関する様々な研究結果について概説する。
Zhangら(2008)の研究では、超音波が、TBABの存在下、フェニルボロン酸とアリールハライドの鈴木カップリングの不均一系反応を、ニート水中で容易に得られるリガンドフリーのシクロパラド化フェロセニルイミンによって促進することが証明された。アリルクロリドのカップリングでは、中程度から良好な収率が得られたことが報告されている。従来の加熱と比較して、超音波アシストカップリング反応は劇的に加速された。さらに、この反応改善法は、無毒性で不燃性の溶媒を使用するため、調製が容易で安全であるという大きな利点がある。
Rajagopalらは、クロロベンゼン類を含むハロベンゼン類とフェニルボロン酸とのパラジウム触媒による鈴木クロスカップリング反応を、ホスフィン配位子の非存在下、イオン液体1,3-ジ–ブチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート[bbim][BF4超音波照射下でメタノールを共溶媒とする[Rajagopal et al.[Rajagopal et al.］
Equ.1：超音波アシスト鈴木カップリング [Rajagopal et al.］
ヒルシャー UIP1500hd フローセル付き - 1.5kWの強力なフロースルー方式の化学プロセス用超音波プロセッサ
薗頭クロスカップリング反応
超音波はまた、薗頭カップリング反応を非常に効果的に促進することも発見されている。薗頭クロスカップリングもパラジウム触媒であり、室温、水性媒体中、温和な塩基を用いるなどの温和な条件下で、炭素-炭素（C-C）結合の有機合成に用いられる。医薬品や化学工業において、複雑な分子を合成するために広く使用されている。
リガンド、銅、アミンを用いない簡便なパラジウム触媒によるベンゾ[]化合物のワンポット合成Bフラン／ニトロベンゾ[B]フランを、常温で超音波を用いた薗頭カップリング-5-エンド-ディグ-環化反応により合成した。この反応は、超音波化学的効果によって非常に良い影響を受けている［Palimkar et al.[参照：Palimkar et al.］
文献／参考文献
- Oxley, J. D.; Prozorov, T.; Suslick, K. S. (2003)：Sonochemistry and Sonoluminescence of Room-Temperature Ionic Liquids.In：Journal of American Chemical Society 125/2003.
- Palimkar, S. S.; More, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008)：薗頭カップリング-5-endo-dig-cyclizationを介したベンゾ[b]フラン/ニトロベンゾ[b]フランの超音波促進銅、リガンドおよびアミンフリー合成。In：Ultrasonics Sonochemistry 15/2008.
- Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002)：Srinivasan, K. V. (2002): イオン液体中で超音波により促進される鈴木クロスカップリング反応.In：化学通信 6/2002.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th.C. W.; Song, M.; Wu, Y. (2008)：超音波照射により加速されたフェロセニルイミン触媒を用いたニート水中での鈴木反応。In：Ultrasonics Sonochemistry 15/2008.