超音波ポリヒドロキシレートC60(フラーレノール)

  • フラーレノールまたはフラーロールと呼ばれる水溶性ポリヒドロキシレートC60フラーレンは、強力なフリーラジカルスカベンジャーであり、したがって、サプリメントや医薬品の抗酸化剤として使用されています。
  • 超音波ヒドロキシル化は、水溶性ポリヒドロキシレートC60を生成するために使用される迅速かつ簡単なワンステップ反応です。
  • 超音波合成水溶性C60は、優れた品質を有し、製薬および高性能アプリケーションに使用されます。

ポリヒドロルキチル化C60の超音波ワンステップ合成

超音波キャビテーションは、水溶性であり、したがって、製薬、医学および産業における様々な用途に使用することができる高品質のポリヒドロキシル化C60フラーレンを製造するための優れた技術です。Afreenら(2017)は、汚染のないポリヒドロキシル化C60(フラーレノールまたはフラーロールとしても知られている)の迅速かつ簡単な超音波合成を開発しました。超音波ワンステップ反応は、H2O2を使用し、合成されたフラーレノールに不純物を引き起こす追加のヒドロキシル化試薬、すなわちNaOH、H2SO4、および相間移動触媒(PTC)の使用から解放されます。これは、超音波フラーレノール合成は、フラーレノールを生成するためのよりクリーンなアプローチです。同時に、高品質で水溶性のC60を製造するためのより簡単で迅速な方法です。

C60の超音波ヒドロキシル化して水溶性c60(フラーレノール)

希薄なH2O2(30%)の存在下でフラーレノールの超音波支援合成における可能な反応経路。
出典: Afreen et al. 2017

水溶性C60の超音波合成 – ステップバイ ステップ

UP200St - 200W強力な超音波プロセッサ水溶性であるポリヒドロキシル化C60の迅速、簡単、そして緑の調製のために、純粋なC60の200mgを20mL 30%H2O2に添加し、超音波処理器モデルで超音波処理する Uf200ःトン または UP200St.超音波処理パラメータは、室温で1時間のパルスモードで30%振幅、200Wであった。反応容器は、容器内の温度を周囲温度に維持するために冷蔵循環器水浴に入れられる。超音波処理の前に、C60は水性H2O2に混和せず、超音波処理の30分後に薄茶色に変わる無色の不均一混合物です。その後、超音波処理の次の30分で、それは完全に暗褐色の分散液に変わります。
ヒドロキシルドナー:強烈な超音波生成(=音響)キャビテーションは、H2OおよびH2O2分子からcOH、cOOHおよびcHなどのラジカルを作成します。水性媒体中でのH2O2の使用は、フラーレノールの合成にH2Oのみを使用するよりも、C60ケージに-OH基を導入するためのより効率的なアプローチです。H2O2は、超音波ヒドロキシル化強化において重要な役割を果たします。

ディルを使用したC60の超音波ヒドロキシル化。H2O2(30%)は、フラーレノールを調製するための簡単で迅速なワンステップ反応です。反応に短時間しか必要としない超音波反応は、低エネルギー要件でグリーンでクリーンなアプローチを提供し、合成のための有毒または腐食性の試薬の使用を避け、C60(OH)の分離と精製に必要な溶媒の数を減らします8∙2H2O。

均質化、分散、乳化およびソノケミカルアプリケーションのための超音波プロセッサUP400St(400W)。

UP400St(400W、24kHzの) 強力な超音波分散器である

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超音波ポリヒドロキシル化経路

強い超音波が液体に結合されるとき、低圧/高圧周期を交互に液体中に真空泡を作成する。真空気泡は、より多くのエネルギーを吸収できないまで、いくつかのサイクルにわたって成長し、激しく崩壊します。バブルの間に高温と圧力差、衝撃波、マイクロジェット、乱流、せん断力などの極端な物理的影響を崩壊させます。この現象は、超音波または 音響キャビテーション.超音波キャビテーションのこれらの強烈な力は、cOHおよびcOOH55ラジカルに分子を分解します。
Afreen et al. (2017)は、反応が2つの経路で同時に進行する可能性があると仮定している。活性酸素種(ROS)としてのcOHラジカルがC60ケージに付着してフラーレノールを与え(パスI)、および/または-OHおよびcOOHラジカルが求核反応で電子欠損C60二重結合を攻撃し、これにより、ビンゲル反応のメカニズムに類似した第1段階(パスII)の中間体としてフラーレンエポキシド[C60On]が形成されます。さらに、SN2反応を介したC60Oに対するcOH(またはcOOH)の繰り返しの攻撃は、ポリヒドロキシル化フラーレンまたはフラーレノールをもたらす。
繰り返しエポキシ化が行われ、C60O2およびC60O3などの連続したエポキシド基が生成されます。これらのエポキシド基は、ソノリシス(=ソノケミカル分解)中にヒドロキシル化フラーレンエポキシドなどの他の中間体を生成する可能性のある候補であり得る。さらに、その後のcOHによるC60(OH)xOyの開環により、フラーレノールが形成される可能性があります。C60の存在下でのH2O2またはH2Oの超音波分解中のこれらの中間体の形成は避けられず、最終的なフラーレノール(微量ではあるが)におけるそれらの存在は注目されないことはできない。ただし、フラーレノールには微量しか存在しないため、大きな影響は発生しないと予想されます。[アフリーンら, 2017]

フラーレン分散のための高性能超音波処理器

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下の表は私達のultrasonicatorsのおおよその処理能力の目安を与えます:

バッチ容量流量推奨デバイス
500mLの1〜200mL /分で10UP100H
2000mlの10〜20 400mLの/分Uf200ःトンUP400St
00.1 20Lへ04L /分の0.2UIP2000hdT
100Lへ1010L /分で2UIP4000hdT
N.A。10 100L /分UIP16000
N.A。大きなのクラスタ UIP16000

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ラボからパイロットおよび工業規模に高出力超音波プロセッサ。



文学/参考文献

  • サディア・アフリーン、カストゥリ・ムトゥーサミー、シバクマー・マニッカム(2018):ソノナノ化学:ヒドロキシル基とその工業的側面を用いてポリヒドロキシル化カーボンナノ材料を合成する新しい時代。超音波ソノケミストリー2018。
  • サディア・アフリーン、カストゥリ・ムトゥーサミー、シバクマー・マニッカム(2017):水和またはヒドロキシル化:過酸化水素の存在下で音響キャビテーションを介して自然のままのフラーレン[C60]からフラーレノールの直接合成。RSC Adv., 2017, 7, 31930-31939.
  • グリゴリー V. アンドリエフスキー, ヴァディム I. ブルスコフ, アルテム A. ティコミロフ, セルゲイ V. グドコフ (2009): 水和された C60 フラーレンナノスチュートの抗酸化作用と放射線保護効果の特異性インビトロとインビボ.フリーラジカル生物学 & 医学47、2009。786 -793
  • ミハジロ・ギゴフ、ボリヴォイ・アドナシェビッチ、ボリヴォイ・アドナシェビッチ、エレナ・D・ジョヴァノビッチ(2016):フラーレンポリヒドロキシル化の等温運動学に対する超音波フィールドの影響。焼結の科学 2016, 48(2):259-272.
  • 吉岡広隆、結井直子、矢田部かなか、藤谷裕人、武者春樹、ニキヒサセル、唐沢理恵、湯戸和夫(2016):変形性関節症のナノモル濃度における軟骨細胞性代謝活性を予防するポリヒドロキシレートC60フラーレン。変形性関節症のジャーナル 2016, 1:115.

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知る価値のある事実

C60 フラーレン

C60フラーレン(バッキーボールまたはバックミンスターフラーレンとも呼ばれる)は、12の五角形と20の六角形として配置された60の炭素原子から構築された分子です。C60分子の形状はサッカーボールに似ています。C60フラーレンは、ビタミンEよりも高い効力100〜1000を示す非毒性抗酸化剤です。C60自体は水溶性ではないが、フルネロール等の高水溶性フラーレン誘導体が多く合成されている。
C60フラーレンは、抗酸化剤として、バイオ医薬品として使用されています。その他の用途としては、材料科学、有機太陽光発電(OPV)、触媒、水浄化およびバイオハザード保護、ポータブルパワー、車両、医療機器などがあります。

純粋なC60の溶解度:

  • 水中:可溶性ではない
  • ジメチルスルホキシド(DMSO):可溶性ではない
  • トルエンで:可溶性
  • ベンゼンで:可溶性
c60フラーレンの表面構造(バッミンスターフラーレン、バッキーボール)

C60フラーレンの表面構造
出典:吉岡ら 2016

ポリヒドロキシレート C60 / フルエネロール

フラーネロールまたはフラーネロールは、ポリヒドロキシル化C60分子(水和C60フラーレン:C60ハイフン).加水分解反応は、C60分子にヒドロキシル基(-OH)を導入する。40以上の水酸基を有するC60分子は、より高い水溶解性を有する(>50 mg/mL)。これらは、水中の単分散ナノ粒子として存在し、かつ、勇敢な研磨効果を有する。それらは優れた抗酸化作用および抗炎症特性を示す。ポリヒドロキシル化フラーレン(フラーレノール;C60(OH)n)は、いくつかのアルコールに溶解し、電気化学的プロセスで沈殿させ、アノード上にナノカーボン膜を作成することができます。フラーノールフィルムは生体適合性コーティングとして使用され、生物学的物体に不活性であり、非生物学的物体を体組織に統合するのを容易にすることができる。
フルエネロールの溶解性:

  • 水中:可溶性、到達可能 >50 mg/mL
  • ジメチルスルホキシド(DMSO):可溶性
  • メタノールで:わずかに可溶性
  • トルエンで:可溶性ではない
  • ベンゼンで:可溶性ではない

色: 10を超えるフラーレノールを有する-OH群は濃い茶色を示す。-OH グループの数が増えるにつれて、色は徐々に濃い茶色から黄色にシフトします。

水溶性、ポリヒドロキシレートC60は、超音波を使用して合成することができます

異なる溶媒中のC60と比較してC60(OH)8.2H2Oの溶解性。出典: Afreen et al. 2017

フラーレノールのアプリケーションと使用:

  1. 医薬品:診断試薬、スーパー医薬品、化粧品、核磁気共鳴(NMR)を開発者と共に。DNA親和性、抗HIV薬、抗癌剤、化学療法薬、化粧品添加剤、科学研究。原始的な形態と比較して、ポリヒドロキチル化フラーレンは、その強化された水溶解性のために、より多くの潜在的なアプリケーションを持っています。フラーノールは、いくつかの薬物の心毒性を減少させ、HIVプロテアーゼ、C型肝炎ウイルスおよび細胞の異常な成長を阻害できることが見出されている。さらに、生理的条件下で活性酸素種およびラジカルに対して優れたフリーラジカル清掃能力を示した。
  2. エネルギー:太陽電池、燃料電池、二次電池。
  3. 産業:耐摩耗性材料、難燃性材料、潤滑剤、ポリマー添加剤、高性能膜、触媒、人工ダイヤモンド、硬合金、電気粘性流体、インクフィルター、高性能コーティング、難燃性コーティング、生理活性材料、記憶材料、埋め込み分子およびその他の特性、複合材料等の製造
  4. 情報産業:半導体記録媒体、磁性材料、印刷インク、トナー、インク、紙特殊目的。
  5. 電子部品:超伝導半導体、ダイオード、トランジスタ、インダクタ
  6. 光学材料、電子カメラ、蛍光表示管、非線形光学材料。
  7. 環境:ガス吸着、ガス貯蔵。

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