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超音波と酵素による油の加水分解

  • ジアシルグリセロール(DAG)を豊富に含む油は、食品、医薬品、化粧品にとって価値のある原料です。
  • ジアシルグリセロールは、超音波処理下で市販のリパーゼを触媒として用い、パーム油を加水分解することで製造できます。
  • 超音波と酵素による加水分解により、DAGを低コストかつ短時間で大量に製造できます。

超音波と酵素によるジアシルグリセロールの製造

ジアシルグリセロール(DAG)を豊富に含む油は、食品、医薬品、化粧品の用途に使用されています。体重を大幅に減少させる形で消化・代謝されるため、栄養価が高く、大きな関心を集めています。
超音波で促進する生体触媒による加水分解によって、一般的な植物油をDAGを豊富に含む食用油に変換できます。超音波と酵素による加水分解では、短い反応時間と温和な条件下で、ジアシルグリセロールを豊富に含む油が高収率で得られます。
超音波と酵素触媒作用を組み合わせることで、パーム油などの一般的な油を、ジアシルグリセロール含有量の高い油に改質できます。ジアシルグリセロール含有量が高いことで、油の栄養価が高くなります。

超音波の利点:

  • 微細な乳化
  • 物質移動の促進
  • 高い転化率
  • 温和な条件
  • 短い処理時間
  • 温度制御
  • インライン製造
ジアシルグリセロール(DAG)の化学構造。R1、R2、R3は、脂肪酸(一般式R-COOH)の炭化水素鎖であるアルキル基またはアルケニル基です。

ジアシルグリセロール(DAG)の化学構造

超音波は、安定したナノエマルションを調製するための信頼性の高い技術です(クリックして拡大!)

インライン乳化用の超音波処理装置

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研究と結果

Awadallakら(2013)は、Lipozyme RM IMを生体触媒として使用し、超音波で促進するパーム油の加水分解を研究しました。この二段階の反応では、超音波を用いて油と水の乳化を促進します。第二段階では、触媒による変換のために酵素を添加します。
右の写真は、Awadallakの研究で使用された超音波装置の構成を示しています。超音波プローブ装置 UP200S (200W、24kHz)にガラス製フローセルを組み合わせ、制御された条件下で連続的に超音波処理を行います。

実験手順

研究グループは、以下の二段階のプロセスで最良の結果が得られることを見いだしました。反応は、容量60mlの超音波用ガラス製フローセル(右の写真を参照)内で、55°Cにて24 h行いました。パーム油(15 g)と水(1.5 g)を反応器に加えました。超音波処理装置 UP200S の超音波プローブを水と油の系に約10mmの深さまで挿入し、出力を80Wに調整して3 min作動させ、系を乳化した後にプローブを取り出しました。その後、磁気撹拌(300 rpm)で溶液を混合しながら、酵素(水と油の合計質量に対して1.36 wt.%)を添加しました。
このように、超音波で促進した生体触媒反応により、反応時間12hで濃度34.17 wt.%のDAG油が得られました。超音波処理工程自体は非常に短く、わずか1.2 minでした。

結果

提示した試験では、12 hの反応後に濃度34.17 wt.%のDAG油が得られました。超音波処理工程に要した時間は、わずか1.2 minでした。
超音波と酵素による触媒反応は、大規模生産に大きな利点があります。エネルギーコストが非常に低く、乳化時間が短いため、縮減された連続式超音波装置を使用して、大型の加水分解反応器に供給できます。 [Awadallak et al. 2013]

超音波で促進する油の酵素的加水分解用の、ガラス製反応器を備えたUP200S

超音波プローブ装置 UP200S とガラス製反応器

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文献・参考資料

  • Adewale, Peter; Dumont, Marie-Josée; Ngadi, Michael (2015): 廃獣脂からの超音波支援バイオディーゼル製造における酵素触媒合成と反応速度論。Ultrasonics Sonochemistry 27; 2015. 1–9.
  • Awadallak, Jamal A.; Voll, Fernando; Ribas, Marielen C.; da Silva, Camila da; Filho, Lucio Cardozo; da Silva, Edson A. (2013): 超音波照射下での酵素触媒によるパーム油の加水分解:ジアシルグリセロールの合成. Ultrasonics Sonochemistry 20; 2013. 1002–1007.
  • Dhara R.; Dhar P.; Ghosh M. (2013): 正常コレステロール血症および高コレステロール血症のラットの脂質プロファイルに対する、ジアシルグリセロールを豊富に含むマスタード油の食餌性効果。Journal of Food Science Technology 50(4); 2013. 678–86.
  • Dhara R.; Dhar P.; Ghosh M. (2012): ラットの成長パターンおよび脂質プロファイルに対する、純粋な米ぬか油およびジアシルグリセロールを豊富に含む米ぬか油の食餌性効果。Journal of Oleo Science 61(7); 2012. 369–75.
  • Goncalves, Karen M.; Sutili, Felipe K.; Leite,Selma G.F.; de Souza, Rodrigo O.M.A.; Ramos Leal, Ivana Correa (2012): 超音波照射下でのリパーゼ触媒によるパーム油の加水分解 – 変数評価の手段としての実験計画法の利用。Ultrasonics Sonochemistry 19; 2012: 232–236.
  • Souza, Rodrigo O. M. A.; Babicz, Ivelize; Leite, Selma G. F.; Antunes, Octavio A. C.: 超音波化学的照射下でのリパーゼ触媒によるジアシルグリセロールの製造.
  • Nagao T.; Watanabe H.; Goto N.; Onizawa K.; Taguchi H.; Matsuo N.; Yasukawa T.; Tsushima R.; Shimasaki H.; Itakura H. (2000): 男性を対象とした二重盲検比較試験において、食餌性ジアシルグリセロールはトリアシルグリセロールと比較して体脂肪の蓄積を抑制する。Journal of Nutrition 130, 2000. 792–797.


知っておきたい知識

ジアシルグリセロールについて
ジアシルグリセロール(DAG)は、油脂の可塑性を高める添加剤として、また食品、医薬品、化粧品産業の基剤として、さまざまな純度で一般的に使用されています。DAGは、材料を金型から離すためのestranger油として、また油脂結晶の調整剤としても使用されます。さらに、リン脂質、糖脂質、リポタンパク質、リンパ腫治療用のDAG結合クロラムブシルなどのプロドラッグ、パーキンソン病治療用の(S)-(3,4-dihydroxyphenyl)alanine(LDOPA)など、多くの製品の有機合成用前駆体としても使用されます。近年では、1,3-DAGを少なくとも80%含むDAG高含有油が、機能性食用油として使用されています。 [Nagao et al., 2000]
ジアシルグリセロール(DAG)は、化学触媒または酵素触媒を用いた部分加水分解、エステル化、グリセロリシスによって製造できます。酵素触媒法は、最も温和な条件(最低の温度および圧力)で実施できるため、好まれる方法です。

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