Az ultrahangos kezelés felgyorsítja a Suzuki kapcsolási reakciót
A Suzuki Cross-Coupling (más néven Suzuki-Miyaura Coupling) egy szerves reakció, amelynek célja bifenilszármazékok, vinil-aromátok (pl. sztirolok), poliolefinek, valamint alkil-bromidok szintetizálása. A reakcióbázisok aril- vagy vinil-bórsav aril- vagy vinil-halogeniddel, amelyet palládium(0) komplex katalizál, amely nanoanyag-alapú katalizátor formájában is lehet.
A Suzuki Coupling reakció esetében az ultrahang felgyorsítja az egész reakciót. Ez a cikk áttekintést nyújt a Suzuki Coupling reakció ultrahangos javításával kapcsolatos különböző tanulmányok eredményeiről.
Zhang et al. (2008) tanulmánya bebizonyította, hogy az ultrahang megkönnyíti a fenilbórsav és az arilhalidok Suzuki összekapcsolásának heterogén reakcióját TBAB jelenlétében könnyen előállítható ligandummentes ciklopallladált ferroceniliminek segítségével tiszta vízben. Az arilkloridok összekapcsolására mérsékelt és jó hozamok eléréséről számoltak be. A hagyományos fűtéshez képest az ultrahanggal segített csatolási reakció drasztikusan felgyorsult. Továbbá ennek a reakciójavító módszernek az a nagy előnye, hogy nem mérgező, nem gyúlékony oldószert használ, amely megkönnyíti és biztosítja a készítményt.
Rajagopal és munkatársai munkájukban azt vizsgálják, hogy a halobenzolok, köztük a klórbenzolok palládiummal katalizált Suzuki-keresztkötési reakciói fenilbórsavval szobahőmérsékleten (30 °C) foszfinligandum hiányában is megvalósultak az 1,3-di ionos folyadék felhasználásával–butil-imidazolium-tetrafluoroborát [bbim][BF4] metanollal társoldószerként ultrahangos besugárzás alatt. [Rajagopal et al. 2002, 616. o.]
Equ.1: Ultrahanggal segített Suzuki csatolás [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
Hielscher-féle UIP1500hd áramlási cellával – egy 1.5kW-os nagy teljesítményű ultrahangos processzor kémiai folyamatokhoz átfolyási módban
Sonogashira keresztkapcsolási reakció
Az ultrahang azt is megállapította, hogy nagyon hatékonyan elősegíti a Sonogashira csatolási reakciót. A Sonogashira keresztkötés palládium-katalizált is, és szén-szén (C-C) kötések szerves szintézisére használják enyhe körülmények között, például szobahőmérsékleten, vizes közegben és enyhe bázis alkalmazásával. Széles körben használják a gyógyszeriparban és a vegyiparban komplex molekulák szintetizálására.
Kényelmes ligandum-, réz- és aminmentes palládium-katalizált egyedényes benzo[b]furánok/nitro-benzo[b]furánok keresztül Sonogashira csatolás-5-endo-dig-ciklizáció ultrahangos kezelés környezeti hőmérsékleten. A reakciót nagyon pozitívan befolyásolták a szonokémiai hatások. [vö. Palimkar et al. 2008]
Irodalom/Hivatkozások
- Oxley, J. D.; Prozorov, T.; Suslick, K. S. (2003): Szobahőmérsékletű ionos folyadékok szonokémiai és szonolumineszcenciája. In: Journal of American Chemical Society 125/2003. 11138-11139. oldal.
- Palimkar, S. S.; Tovább, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008): Az ultrahang elősegítette a benzo [b] furánok / nitro benzo [b] furánok réz-, ligand- és aminmentes szintézisét a Sonogashira coupling-5-endo-dig-cyclization segítségével. In: Ultrahangos szonokémia 15/2008. 853-862. oldal.
- Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002): Az ultrahang elősegítette a Suzuki keresztkapcsolási reakciókat ionos folyadékban környezeti körülmények között. In: Kémiai Közlemények 6/2002. 616-617. oldal.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. C. W.; Dal, M.; Wu, Y. (2008): Az ultrahangos besugárzás felgyorsította a ciklopallaszált ferrocenilimineket katalizálta a Suzuki reakciót tiszta vízben. In: Ultrahangos szonokémia 15/2008. 115-118. oldal.