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सोनिकेशन द्वारा प्रचारित ऑर्गेनोकैटेलिटिक प्रतिक्रियाएं

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, ऑर्गेनोकैटलिसिस उत्प्रेरण का एक रूप है जिसमें एक कार्बनिक उत्प्रेरक द्वारा रासायनिक प्रतिक्रिया की दर बढ़ जाती है। यहन “ऑर्गेनोकैटलिस्ट” कार्बनिक यौगिकों में पाए जाने वाले कार्बन, हाइड्रोजन, सल्फर और अन्य अधातु तत्व होते हैं। रासायनिक प्रणालियों के लिए उच्च शक्ति अल्ट्रासाउंड के आवेदन को सोनोकेमिस्ट्री के रूप में जाना जाता है और पैदावार बढ़ाने, प्रतिक्रिया दर में सुधार करने और प्रतिक्रिया की गति में तेजी लाने के लिए एक अच्छी तरह से स्थापित तकनीक है। सोनिकेशन के तहत, अवांछित उप-उत्पादों से बचने के लिए रासायनिक मार्गों को स्विच करना अक्सर संभव हो जाता है। सोनोकेमिस्ट्री ऑर्गेनोकैटेलिटिक प्रतिक्रियाओं को बढ़ावा दे सकती है जिससे वे अधिक कुशल और पर्यावरण के अनुकूल हो जाते हैं।

असममित ऑर्गेनोकैटलिसिस – Sonication द्वारा सुधार

सोनोकेमिस्ट्री, रासायनिक प्रणालियों में उच्च प्रदर्शन अल्ट्रासाउंड का अनुप्रयोग, ऑर्गेनोकैटेलिटिक प्रतिक्रियाओं में काफी सुधार कर सकता है। अल्ट्रासोनिकेशन के साथ संयुक्त असममित ऑर्गेनोकैटलिसिस अक्सर ऑर्गेनोकैटलिसिस को पर्यावरण-अनुकूल मार्ग में बदलने की अनुमति देता है, जिससे हरी रसायन विज्ञान की शब्दावली के अंतर्गत आता है। सोनिकेशन (असममित) ऑर्गेनोकैटलिटिक प्रतिक्रिया को तेज करता है और उच्च पैदावार, तेजी से रूपांतरण दर, आसान उत्पाद अलगाव / शुद्धिकरण, और बेहतर चयनात्मकता और प्रतिक्रियाशीलता की ओर ले जाता है। प्रतिक्रिया कैनेटीक्स और उपज के सुधार में योगदान देने के अलावा, अल्ट्रासोनिकेशन को अक्सर स्थायी प्रतिक्रिया सॉल्वैंट्स, जैसे आयनिक तरल पदार्थ, गहरे यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स, हल्के, गैर विषैले सॉल्वैंट्स और पानी के साथ जोड़ा जा सकता है। इस प्रकार, सोनोकेमिस्ट्री न केवल (असममित) ऑर्गेनोकैटलिटिक प्रतिक्रिया में सुधार करती है, बल्कि ऑर्गेनोकैटेलिटिक प्रतिक्रियाओं की स्थिरता में भी सहायता करती है।

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सोनोकेमिकल दीक्षा और उच्च पैदावार के साथ organocatalytic प्रतिक्रिया के त्वरण के लिए अल्ट्रासोनिक जांच

अल्ट्रासोनिकेशन ऑर्गेनोकैटलिटिक प्रतिक्रियाओं को बढ़ावा देता है जिसके परिणामस्वरूप बेहतर रूपांतरण दर, उच्च पैदावार और चयनात्मकता होती है।

अनुसंधान ने सोनोकेमिकल रूप से तीव्र ओराग्नोकैटेलिटिक प्रतिक्रियाओं के लिए कई गुना उदाहरण दिखाए हैं। उदाहरण के लिए, असममित संश्लेषण प्रतिक्रियाओं के लिए धातु-बायोमैक्रोमोलेक्यूल हाइब्रिड उत्प्रेरक को इकट्ठा करने के लिए एक चिरल मचान के रूप में डबल फंसे डीएनए अणुओं का उपयोग किया जाता है। जी-क्वाड्रुप्लेक्स डीएनए-आधारित उत्प्रेरक असममित माइकल जोड़, डायल्स-एल्डर और फ्राइडेल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रियाओं में लागू किए गए हैं। (सीएफ. झाओ और शेन, 2018)
इनिडियम-प्रचारित प्रतिक्रिया के लिए, सोनिकेशन लाभकारी प्रभाव दिखाता है क्योंकि सोनोकेमिकल रूप से संचालित प्रतिक्रिया हल्की परिस्थितियों में चलती है, जिससे डायस्टेरोसेलेक्शन के उच्च स्तर को संरक्षित किया जाता है। सोनोकेमिकल मार्ग का उपयोग करते हुए, चीनी लैक्टोन से β-लैक्टम कार्बोहाइड्रेट, β-एमिनो एसिड और स्पिरोडिकेटोपाइपरज़ीन के ऑर्गेनोकैटेलिटिक संश्लेषण पर अच्छे परिणाम और ऑक्सीम ईथर पर एलिलेशन और रिफॉर्मेस्की प्रतिक्रियाएं प्राप्त की गईं।

Ultrasonically बढ़ावा दिया Organocatalytic दवा संश्लेषण

Rogozińska-Szymczak और Mlynarski (2014) कार्बनिक सह-सॉल्वैंट्स के बिना पानी पर 4-हाइड्रॉक्सीकौमरिन से α,β-असंतृप्त कीटोन्स के असममित माइकल जोड़ की रिपोर्ट करते हैं – कार्बनिक प्राथमिक अमाइन और सोनिकेशन द्वारा उत्प्रेरित। enantiomerically शुद्ध (एस, एस) -diphenylethylenediamine के आवेदन उत्कृष्ट पैदावार के लिए अच्छा में महत्वपूर्ण औषधीय सक्रिय यौगिकों की एक श्रृंखला प्रदान करता है (73-98%) और अल्ट्रासाउंड द्वारा त्वरित प्रतिक्रियाओं के माध्यम से अच्छा enantioselectivities के साथ (अप करने के लिए 76% ईई). शोधकर्ता दोनों एनेंटिओमेरिक रूपों में थक्कारोधी वारफारिन के 'पानी पर ठोस' गठन के लिए एक कुशल सोनोकेमिकल प्रोटोकॉल प्रस्तुत करते हैं। यह पर्यावरण के अनुकूल organocatalytic प्रतिक्रिया न केवल स्केलेबल है, लेकिन यह भी enantiomerically शुद्ध रूप में लक्ष्य दवा अणु पैदावार.

अल्ट्रासोनिक रूप से प्रचारित असममित माइकल 4-हाइड्रॉक्सीकौमरिन के अलावा α,β-असंतृप्त कीटोन्स

सोनिकेशन कार्बनिक सह-सॉल्वैंट्स के बिना पानी पर 4-हाइड्रॉक्सीकौमरिन के असममित माइकल जोड़ को α,β-असंतृप्त केटोन्स को बढ़ावा देता है।
चित्र और अध्ययन: ©Rogozińska-Szymczak और Mlynarski; 2014.

टेरपेन का सोनोकेमिकल एपॉक्सिडेशन

Charbonneau एट अल (2018) ने सोनिकेशन के तहत टेरपेन के सफल एपॉक्सिडेशन को प्रदर्शित किया। पारंपरिक एपॉक्सिडेशन के लिए उत्प्रेरक के उपयोग की आवश्यकता होती है, लेकिन सोनिकेशन के साथ एपॉक्सिडेशन उत्प्रेरक-मुक्त प्रतिक्रिया के रूप में चलता है।
लिमोनेन डाइऑक्साइड बायोबैज्ड पॉली कार्बोनेट या नॉनआइसोसाइनेट पॉलीयूरेथेन के विकास के लिए एक प्रमुख मध्यवर्ती अणु है। सोनिकेशन बहुत कम प्रतिक्रिया समय के भीतर टेरपेन के उत्प्रेरक मुक्त एपॉक्सिडेशन की अनुमति देता है – साथ ही बहुत अच्छी पैदावार दे रहा है। अल्ट्रासोनिक एपॉक्सिडेशन की प्रभावशीलता को प्रदर्शित करने के लिए, अनुसंधान दल ने पारंपरिक आंदोलन और अल्ट्रासोनिकेशन दोनों के तहत ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में इन-सीटू-उत्पन्न डाइमिथाइल डाइऑक्सिराइन का उपयोग करके लिमोनेन डाइऑक्साइड के एपोक्सिडेशन की तुलना की। सभी सोनीशन परीक्षणों के लिए Hielscher UP50H (50W, 30kHz) प्रयोगशाला अल्ट्रासोनिकेटर इस्तेमाल किया गया था।

सोनिकेशन लागू होने पर टेरपीन एपॉक्सिडेशन काफी तेज और अत्यधिक कुशल होता है। अल्ट्रासाउंड का उपयोग उत्प्रेरक मुक्त प्रतिक्रिया के रूप में टेरपेन की एपॉक्सिडेशन प्रतिक्रिया को चलाने में सक्षम बनाता है।

अल्ट्रासोनिकेटर UP50H के साथ टेरपेन (जैसे, लिमोनेन डाइऑक्साइड, α-पीनिन ऑक्साइड, β-पीनिन ऑक्साइड, ट्राइपॉक्साइड आदि) का अत्यधिक कुशल सोनोकेमिकल एपॉक्सिडेशन
चित्र और अध्ययन: © चारबोन्यू एट अल।

सोनिकेशन के तहत 100% उपज के साथ लिमोनेन को लिमोनेन डाइऑक्साइड में पूरी तरह से परिवर्तित करने के लिए आवश्यक समय कमरे के तापमान पर केवल 4.5 मिनट था। इसकी तुलना में, जब एक चुंबकीय उत्तेजक का उपयोग करके पारंपरिक आंदोलन का उपयोग किया जाता है, तो लिमोनेन डाइऑक्साइड की 97% उपज तक पहुंचने के लिए आवश्यक समय 1.5 घंटे था। दोनों आंदोलन तकनीकों का उपयोग करके α-पीनिन के एपोक्सिडेशन का भी अध्ययन किया गया है। सोनिकेशन के तहत α-पीनिन से α-पीनिन ऑक्साइड के एपोक्सिडेशन को 100% की प्राप्त उपज के साथ केवल 4 मिनट की आवश्यकता होती है, जबकि पारंपरिक विधि की तुलना में प्रतिक्रिया समय 60 मिनट था। अन्य टेरपेन के लिए, β-पिनिन को केवल 4 मिनट में β-पीनिन ऑक्साइड में परिवर्तित किया गया था, जबकि फार्नेसोल ने 8 मिनट में 100% ट्राइपॉक्साइड प्राप्त किया था। कार्वोल, एक लिमोनेन व्युत्पन्न, को 98% की उपज के साथ कार्वोल डाइऑक्साइड में परिवर्तित किया गया था। डाइमिथाइल डाइऑक्सिराइन का उपयोग करके कार्वोन की एपॉक्सिडेशन प्रतिक्रिया में, रूपांतरण 5 मिनट में 100% था, जिससे 7,8-कार्वोन ऑक्साइड का उत्पादन हुआ।
सोनोकेमिकल टेरपीन एपॉक्सिडेशन के मुख्य लाभ ऑक्सीकरण एजेंट (हरी रसायन विज्ञान) की पर्यावरण के अनुकूल प्रकृति के साथ-साथ अल्ट्रासोनिक आंदोलन के तहत इस ऑक्सीकरण को करने में काफी कम प्रतिक्रिया समय है। इस एपॉक्सिडेशन विधि ने पारंपरिक आंदोलन का उपयोग करने पर 90 मिनट की तुलना में केवल 4.5 मिनट में लिमोनेन डाइऑक्साइड की 100% उपज के साथ लिमोनेन के 100% रूपांतरण तक पहुंचने की अनुमति दी। इसके अलावा, प्रतिक्रिया माध्यम में लिमोनेन के कोई ऑक्सीकरण उत्पाद, जैसे कार्वोन, कार्वोल और पेरिलिल अल्कोहल नहीं पाए गए। अल्ट्रासाउंड के तहत α-पीनिन के एपोक्सिडेशन के लिए केवल 4 मिनट की आवश्यकता होती है, जिससे रिंग के ऑक्सीकरण के बिना α-पीनिन ऑक्साइड का 100% उपज होता है। अन्य टेरपेन जैसे β-पिनीन, फ़ार्नेसोल और कार्वोल को भी ऑक्सीकरण किया गया है, जिससे बहुत अधिक एपॉक्साइड पैदावार होती है।

अल्ट्रासोनिक रूप से सोनोकेमिकल अनुप्रयोगों के लिए रिएक्टर को उभारा जिसमें ऑर्गेनोकैटलिसिस, असममित प्रतिक्रियाएं और कई अन्य शामिल हैं।

अल्ट्रासोनिक रूप से उत्तेजित रिएक्टर के साथ अल्ट्रासोनिकेटर UP200St तीव्र organocatalytic प्रतिक्रियाओं के लिए।

सोनोकेमिकल प्रभाव

ध्वनिक गुहिकायन के रूप में Hielscher अल्ट्रासोनिकेटर UIP1500hdT पर यहाँ दिखाया रासायनिक प्रतिक्रियाओं आरंभ और बढ़ावा देने के लिए प्रयोग किया जाता है। सोनोकेमिकल प्रतिक्रियाओं के लिए Hielscher के UIP1500hdT (1500W) अल्ट्रासोनिकेटर पर अल्ट्रासोनिक कैविटेशन।शास्त्रीय तरीकों के विकल्प के रूप में, सोनोकेमिकल-आधारित प्रोटोकॉल का उपयोग विभिन्न प्रकार की प्रतिक्रियाओं की दरों को बढ़ाने के लिए किया गया है, जिसके परिणामस्वरूप प्रतिक्रिया समय में उल्लेखनीय कमी के साथ मामूली परिस्थितियों में उत्पन्न उत्पाद होते हैं। इन विधियों को अधिक पर्यावरण के अनुकूल और टिकाऊ के रूप में वर्णित किया गया है और वांछित परिवर्तनों के लिए अधिक चयनात्मकता और कम ऊर्जा खपत से जुड़े हैं। इस तरह के तरीकों का तंत्र ध्वनिक गुहिकायन की घटना पर आधारित है, जो तरल माध्यम में बुलबुले के गठन, विकास और एडियाबेटिक पतन के माध्यम से दबाव और तापमान की अनूठी स्थितियों को प्रेरित करता है। यह प्रभाव बड़े पैमाने पर हस्तांतरण में सुधार करता है और तरल में अशांत प्रवाह को बढ़ाता है, जिससे रासायनिक परिवर्तनों की सुविधा होती है। हमारे अध्ययन में, अल्ट्रासाउंड के उपयोग ने उच्च पैदावार और शुद्धता के साथ कम प्रतिक्रिया समय में यौगिकों का उत्पादन किया है। इस तरह की विशेषताओं ने औषधीय मॉडल में मूल्यांकन किए गए यौगिकों की संख्या में वृद्धि की है, जो अनुकूलन प्रक्रिया का नेतृत्व करने के लिए हिट को तेज करने में योगदान देता है।
न केवल यह उच्च-ऊर्जा इनपुट विषम प्रक्रियाओं में यांत्रिक प्रभाव को बढ़ा सकता है, बल्कि यह अप्रत्याशित रासायनिक प्रजातियों के गठन के लिए अग्रणी नई प्रतिक्रियाओं को प्रेरित करने के लिए भी जाना जाता है। सोनोकेमिस्ट्री को अद्वितीय बनाता है गुहिकायन की उल्लेखनीय घटना है, जो सूक्ष्म बुलबुले वातावरण के स्थानीय रूप से सीमित स्थान में उच्च दबाव / कम दबाव चक्रों, बहुत उच्च तापमान अंतर, उच्च-कतरनी बलों और तरल स्ट्रीमिंग के कारण असाधारण प्रभाव उत्पन्न करती है।

ऑर्गेनोकैटेलिस्ट से जुड़े असममित प्रतिक्रियाओं के उदाहरण हैं:

  • असममित डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाएं
  • असममित माइकल प्रतिक्रियाएं
  • असममित पुण्य प्रतिक्रियाएं
  • शि एपॉक्सिडेशन
  • ऑर्गेनोकैटेलिटिक ट्रांसफर हाइड्रोजनीकरण

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अल्ट्रासोनिक रिएक्टर मैनिच प्रतिक्रिया जैसे ऑर्गेनोकैटेलिटिक प्रतिक्रियाओं में काफी सुधार कर सकते हैं।

अल्ट्रासोनिक इनलाइन प्रणाली के साथ UIP2000hdT (2000W, 20kHz) सोनोकेमिकल प्रतिक्रियाओं के लिए, उदाहरण के लिए बेहतर ऑर्गेनोकैटलिटिक प्रतिक्रियाओं के लिए

सोनोकेमिकल रूप से प्रचारित ऑर्गेनोकैटेलिटिक प्रतिक्रियाओं के फायदे

सोनिकेशन का उपयोग कार्बनिक संश्लेषण और उत्प्रेरण में तेजी से किया जाता है क्योंकि सोनोकेमिकल प्रभाव रासायनिक प्रतिक्रियाओं की पर्याप्त तीव्रता दिखाते हैं। विशेष रूप से जब पारंपरिक तरीकों (जैसे, हीटिंग, सरगर्मी) के साथ तुलना की जाती है, तो सोनोकेमिस्ट्री अधिक कुशल, सुविधाजनक और ठीक नियंत्रणीय है। सोनिकेशन और सोनोकेमिस्ट्री कई प्रमुख लाभ प्रदान करते हैं जैसे उच्च पैदावार, यौगिकों की शुद्धता में वृद्धि और चयनात्मकता, कम प्रतिक्रिया समय, कम लागत, साथ ही सोनोकेमिकल प्रक्रिया के संचालन और संचालन में सादगी। ये लाभकारी कारक अल्ट्रासोनिक रूप से सहायता प्राप्त रासायनिक प्रतिक्रियाओं को न केवल अधिक प्रभावशाली और बचतकर्ता बनाते हैं, बल्कि पर्यावरण-मित्रवत भी बनाते हैं।
कई कार्बनिक प्रतिक्रियाएं कम प्रतिक्रिया समय में और / या मामूली परिस्थितियों में उच्च पैदावार देने के लिए साबित हुई हैं जब सोनिकेशन का उपयोग करके प्रदर्शन किया जाता है।

अल्ट्रासोनिकेशन सरल एक-पॉट प्रतिक्रियाओं के लिए अनुमति देता है

सोनिकेशन एक-पॉट प्रतिक्रियाओं के रूप में मल्टीकंपोनेंट प्रतिक्रियाओं को शुरू करने की अनुमति देता है जो संरचनात्मक रूप से विविध यौगिकों का संश्लेषण प्रदान करते हैं। इस तरह की एक-पॉट प्रतिक्रियाओं को उच्च समग्र दक्षता और उनकी सादगी के लिए महत्व दिया जाता है क्योंकि मध्यवर्ती के अलगाव और शुद्धि की आवश्यकता नहीं होती है।

असममित organocatalytic प्रतिक्रियाओं पर अल्ट्रासाउंड तरंगों के प्रभाव सफलतापूर्वक चरण हस्तांतरण उत्प्रेरण, बिल्ली प्रतिक्रियाओं, हाइड्रोजनीकरण, Mannich प्रतिक्रियाओं, बार्बियर और बार्बियर की तरह प्रतिक्रियाओं, Diels-Alder प्रतिक्रियाओं, सुजुकी युग्मन प्रतिक्रिया, और माइकल इसके अलावा सहित विभिन्न प्रतिक्रिया प्रकारों में लागू किया गया है.

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Hielscher Ultrasonics के बाद से’ अल्ट्रासोनिक प्रोसेसर बैच और प्रवाह रसायन विज्ञान अनुप्रयोगों के लिए छोटे प्रयोगशाला उपकरणों से बड़े औद्योगिक प्रोसेसर तक किसी भी आकार में उपलब्ध हैं, उच्च प्रदर्शन सोनीशन को आसानी से किसी भी प्रतिक्रिया सेटअप में लागू किया जा सकता है। अल्ट्रासोनिक आयाम का सटीक समायोजन – सोनोकेमिकल अनुप्रयोगों के लिए सबसे महत्वपूर्ण पैरामीटर – Hielscher अल्ट्रासोनिकेटर को कम से बहुत उच्च आयामों पर संचालित करने और विशिष्ट रासायनिक प्रतिक्रिया प्रणाली की आवश्यक अल्ट्रासोनिक प्रक्रिया स्थितियों के लिए आयाम को ठीक करने की अनुमति देता है।
Hielscher के अल्ट्रासोनिक जनरेटर में स्वचालित डेटा प्रोटोकॉल के साथ एक स्मार्ट सॉफ्टवेयर है। अल्ट्रासोनिक ऊर्जा, तापमान, दबाव और समय जैसे सभी महत्वपूर्ण प्रसंस्करण पैरामीटर स्वचालित रूप से एक अंतर्निहित एसडी-कार्ड पर संग्रहीत होते हैं जैसे ही डिवाइस चालू होता है।
प्रक्रिया निगरानी और डेटा रिकॉर्डिंग निरंतर प्रक्रिया मानकीकरण और उत्पाद की गुणवत्ता के लिए महत्वपूर्ण हैं। स्वचालित रूप से रिकॉर्ड की गई प्रक्रिया डेटा तक पहुंचकर, आप पिछले सोनीशन रन को संशोधित कर सकते हैं और परिणाम का मूल्यांकन कर सकते हैं।
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1 से 500mL 10 से 200mL/मिनट यूपी100एच
10 से 2000mL 20 से 400mL/मिनट यूपी200एचटी, UP400St
0.1 से 20L 0.2 से 4L/मिनट यूआईपी2000एचडीटी
10 से 100L 2 से 10 लीटर/मिनट यूआईपी4000एचडीटी
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अल्ट्रासोनिक हाई-शीयर होमोजेनाइज़र का उपयोग लैब, बेंच-टॉप, पायलट और औद्योगिक प्रसंस्करण में किया जाता है।

Hielscher Ultrasonics प्रयोगशाला, पायलट और औद्योगिक पैमाने पर अनुप्रयोगों, फैलाव, पायसीकरण और निष्कर्षण के मिश्रण के लिए उच्च प्रदर्शन अल्ट्रासोनिक homogenizers बनाती है।



साहित्य/सन्दर्भ

जानने के योग्य तथ्य

ऑर्गनोकैटलिसिस क्या है?

ऑर्गेनोकैटलिसिस एक प्रकार का कटैलिसीस है जिसमें एक कार्बनिक उत्प्रेरक के उपयोग से रासायनिक प्रतिक्रिया की दर बढ़ जाती है। इस ऑर्गेनोकैटलिस्ट में कार्बनिक यौगिकों में पाए जाने वाले कार्बन, हाइड्रोजन, सल्फर और अन्य अधातु तत्व शामिल हो सकते हैं। ऑर्गनोकैटलिसिस कई फायदे प्रदान करता है। चूंकि ऑर्गेनोकैटेलिटिक प्रतिक्रियाओं को धातु-आधारित उत्प्रेरक की आवश्यकता नहीं होती है, इसलिए वे पर्यावरण-अनुकूल होते हैं और इस तरह हरित रसायन विज्ञान में योगदान करते हैं। ऑर्गेनोकैटेलिस्ट अक्सर सस्ते और आसानी से उत्पादित किए जा सकते हैं, और हरियाली सिंथेटिक मार्गों की अनुमति देते हैं।

असममित ऑर्गेनोकैटलिसिस

असममित organocatalysis असममित या enantioselective प्रतिक्रिया है, जो हाथ अणुओं के केवल enantiomer का उत्पादन है. Enantiomers स्टीरियोइसोमर्स के जोड़े हैं जो चिरल हैं। एक चिरल अणु अपनी दर्पण छवि पर गैर-सुपरइम्पोजेबल है, ताकि दर्पण छवि वास्तव में एक अलग अणु हो। उदाहरण के लिए, फार्मास्यूटिकल्स के उत्पादन में विशिष्ट एनेंटिओमर का उत्पादन विशेष रूप से महत्वपूर्ण है, जहां अक्सर एक दवा अणु का केवल एक एनेंटिओमर एक निश्चित सकारात्मक प्रभाव प्रदान करता है, जबकि अन्य एनेंटिओमर कोई प्रभाव नहीं दिखाता है या हानिकारक भी है।


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