सोनिकेशन द्वारा प्रवर्धित कार्बनिक उत्प्रेरकीय अभिक्रियाएँ
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, कार्बनिक उत्प्रेरण उत्प्रेरण का एक रूप है, जिसमें किसी कार्बनिक उत्प्रेरक द्वारा रासायनिक अभिक्रिया की दर बढ़ाई जाती है। यह “कार्बनिक उत्प्रेरक” कार्बन, हाइड्रोजन, सल्फर और कार्बनिक यौगिकों में पाए जाने वाले अन्य अधातु तत्वों से बना होता है। रासायनिक प्रणालियों में उच्च शक्ति वाले अल्ट्रासाउंड का अनुप्रयोग सोनोकेमिस्ट्री कहलाता है और यह उपज बढ़ाने, अभिक्रिया दरों में सुधार करने और अभिक्रिया की गति बढ़ाने की एक सुस्थापित तकनीक है। सोनिकेशन के दौरान, अवांछित उपोत्पादों से बचते हुए रासायनिक अभिक्रिया के मार्ग बदलना अक्सर संभव हो जाता है। सोनोकेमिस्ट्री कार्बनिक उत्प्रेरकीय अभिक्रियाओं को प्रवर्धित करके उन्हें अधिक दक्ष और पर्यावरण के अनुकूल बना सकती है।
असममित कार्बनिक उत्प्रेरण – सोनिकेशन से बेहतर
सोनोकेमिस्ट्री, अर्थात रासायनिक प्रणालियों में उच्च प्रदर्शन वाले अल्ट्रासाउंड का अनुप्रयोग, कार्बनिक उत्प्रेरकीय अभिक्रियाओं में उल्लेखनीय सुधार कर सकती है। अल्ट्रासोनिकेशन के साथ असममित कार्बनिक उत्प्रेरण का संयोजन अक्सर कार्बनिक उत्प्रेरण को पर्यावरण के अधिक अनुकूल मार्ग में बदलने की अनुमति देता है, जिससे यह हरित रसायन विज्ञान के अंतर्गत आता है। सोनिकेशन (असममित) कार्बनिक उत्प्रेरकीय अभिक्रिया को तेज करता है और इससे अधिक उपज, तेज रूपांतरण दरें, उत्पाद का आसान पृथक्करण/शुद्धिकरण तथा बेहतर चयनात्मकता और अभिक्रियाशीलता प्राप्त होती है। अभिक्रिया की गतिकी और उपज में सुधार करने के अलावा, अल्ट्रासोनिकेशन को अक्सर संधारणीय अभिक्रिया विलायकों, जैसे आयनिक द्रवों, गहन यूटेक्टिक विलायकों, सौम्य, अविषैले विलायकों और जल के साथ जोड़ा जा सकता है। इस प्रकार, सोनोकेमिस्ट्री न केवल स्वयं (असममित) कार्बनिक उत्प्रेरकीय अभिक्रिया में सुधार करती है, बल्कि कार्बनिक उत्प्रेरकीय अभिक्रियाओं की संधारणीयता में भी योगदान देती है।
अल्ट्रासोनिकेशन कार्बनिक उत्प्रेरकीय अभिक्रियाओं को प्रवर्धित करता है, जिससे बेहतर रूपांतरण दरें, अधिक उपज और बेहतर चयनात्मकता प्राप्त होती है।
inidium द्वारा प्रवर्धित अभिक्रिया में सोनिकेशन लाभकारी प्रभाव दिखाता है, क्योंकि सोनोकेमिकल रूप से संचालित अभिक्रिया अधिक सौम्य परिस्थितियों में होती है, जिससे डायस्टीरियोचयनात्मकता का उच्च स्तर बना रहता है। सोनोकेमिकल मार्ग का उपयोग करके शर्करा लैक्टोनों से β-लैक्टम कार्बोहाइड्रेटों, β-अमीनो अम्ल और स्पाइरोडाइकीटोपाइपरेज़ीनों के कार्बनिक उत्प्रेरकीय संश्लेषण में, साथ ही ऑक्साइम ईथरों की ऐलिलीकरण और Reformatsky अभिक्रियाओं में अच्छे परिणाम प्राप्त किए गए।
अल्ट्रासाउंड द्वारा प्रवर्धित कार्बनिक उत्प्रेरकीय औषधि संश्लेषण
Rogozińska-Szymczak और Mlynarski (2014) ने कार्बनिक सह-विलायकों के बिना जल की सतह पर α,β-असंतृप्त कीटोनों के साथ 4-hydroxycoumarin की असममित Michael योगात्मक अभिक्रिया का वर्णन किया है – जो कार्बनिक प्राथमिक अमीनों और सोनिकेशन द्वारा उत्प्रेरित होती है। एनैन्टियोमेरिक रूप से शुद्ध (S,S)-diphenylethylenediamine के उपयोग से अल्ट्रासाउंड द्वारा त्वरित अभिक्रियाओं के माध्यम से कई महत्वपूर्ण औषधीय रूप से सक्रिय यौगिक अच्छी से उत्कृष्ट उपज (73–98%) और अच्छी एनैन्टियोचयनात्मकता (76% ee तक) के साथ प्राप्त होते हैं। शोधकर्ता ‘जल की सतह पर ठोस पदार्थों’ की अभिक्रिया से प्रतिस्कंदक warfarin को उसके दोनों एनैन्टियोमेरिक रूपों में बनाने के लिए एक दक्ष सोनोकेमिकल प्रोटोकॉल प्रस्तुत करते हैं। पर्यावरण के अनुकूल इस कार्बनिक उत्प्रेरकीय अभिक्रिया का न केवल पैमाना बढ़ाया जा सकता है, बल्कि इससे लक्षित औषधि अणु एनैन्टियोमेरिक रूप से शुद्ध अवस्था में भी प्राप्त होता है।
सोनिकेशन कार्बनिक सह-विलायकों के बिना जल की सतह पर α,β-असंतृप्त कीटोनों के साथ 4-hydroxycoumarin की असममित Michael योगात्मक अभिक्रिया को प्रवर्धित करता है।
चित्र और अध्ययन: ©Rogozińska-Szymczak और Mlynarski; 2014.
टर्पीनों का सोनोकेमिकल एपॉक्सीकरण
Charbonneau और सहकर्मियों (2018) ने सोनिकेशन के अंतर्गत टर्पीनों का सफल एपॉक्सीकरण प्रदर्शित किया। पारंपरिक एपॉक्सीकरण में उत्प्रेरक का उपयोग आवश्यक होता है, लेकिन सोनिकेशन के साथ एपॉक्सीकरण उत्प्रेरक-मुक्त अभिक्रिया के रूप में होता है।
जैव-आधारित पॉलीकार्बोनेटों या गैर-आइसोसाइनेट पॉलीयूरेथेनों के विकास के लिए limonene dioxide एक प्रमुख मध्यवर्ती अणु है। सोनिकेशन से बहुत कम अभिक्रिया समय में टर्पीनों का उत्प्रेरक-मुक्त एपॉक्सीकरण संभव होता है – साथ ही बहुत अच्छी उपज भी मिलती है। अल्ट्रासोनिक एपॉक्सीकरण की प्रभावशीलता प्रदर्शित करने के लिए शोध दल ने अभिक्रिया स्थल पर उत्पन्न dimethyl dioxirane को ऑक्सीकारक के रूप में उपयोग करते हुए, पारंपरिक विलोडन और अल्ट्रासोनिकेशन दोनों के अंतर्गत limonene के limonene dioxide में एपॉक्सीकरण की तुलना की। सोनिकेशन के सभी परीक्षणों के लिए Hielscher UP50H (50W, 30kHz) प्रयोगशाला अल्ट्रासोनिकेटर का उपयोग किया गया।
अल्ट्रासोनिकेटर UP50H से टर्पीनों (जैसे, limonene dioxide, α-pinene oxide, β-pinene oxide, triepoxide आदि) का अत्यधिक दक्ष सोनोकेमिकल एपॉक्सीकरण
चित्र और अध्ययन: © Charbonneau et al., 2018
सोनिकेशन के अंतर्गत कमरे के तापमान पर limonene को 100% उपज के साथ पूरी तरह limonene dioxide में परिवर्तित करने के लिए केवल 4.5 min का समय आवश्यक था। इसकी तुलना में, चुंबकीय विलोडक से पारंपरिक विलोडन करने पर limonene dioxide की 97% उपज प्राप्त करने के लिए आवश्यक समय 1.5 h था। दोनों विलोडन तकनीकों का उपयोग करके α-pinene के एपॉक्सीकरण का भी अध्ययन किया गया है। सोनिकेशन के अंतर्गत α-pinene के α-pinene oxide में एपॉक्सीकरण के लिए केवल 4 min आवश्यक थे और 100% उपज प्राप्त हुई, जबकि पारंपरिक विधि में अभिक्रिया समय 60 min था। अन्य टर्पीनों में, β-pinene केवल 4 min में β-pinene oxide में परिवर्तित हुआ, जबकि farnesol से 8 min में triepoxide की 100% उपज मिली। Limonene के व्युत्पन्न carveol को 98% उपज के साथ carveol dioxide में परिवर्तित किया गया। Dimethyl dioxirane का उपयोग करके carvone के एपॉक्सीकरण की अभिक्रिया में 5 min में 100% रूपांतरण हुआ और 7,8-carvone oxide बना।
टर्पीनों के सोनोकेमिकल एपॉक्सीकरण के मुख्य लाभ ऑक्सीकारक की पर्यावरण-अनुकूल प्रकृति (हरित रसायन विज्ञान) और अल्ट्रासोनिक विलोडन के अंतर्गत यह ऑक्सीकरण करने पर अभिक्रिया समय में उल्लेखनीय कमी हैं। इस एपॉक्सीकरण विधि से केवल 4.5 min में limonene का 100% रूपांतरण और limonene dioxide की 100% उपज प्राप्त करना संभव हुआ, जबकि पारंपरिक विलोडन में 90 min लगते हैं। इसके अतिरिक्त, अभिक्रिया माध्यम में limonene का कोई भी ऑक्सीकरण उत्पाद, जैसे carvone, carveol और perrilyl अल्कोहल, नहीं पाया गया। अल्ट्रासाउंड के अंतर्गत α-pinene के एपॉक्सीकरण के लिए केवल 4 min आवश्यक थे और वलय के ऑक्सीकरण के बिना α-pinene oxide की 100% उपज मिली। β-pinene, farnesol और carveol जैसे अन्य टर्पीनों का भी ऑक्सीकरण किया गया है, जिससे एपॉक्साइड की बहुत अधिक उपज प्राप्त हुई।
अल्ट्रासोनिक रूप से विलोडित रिएक्टर, जिसमें अल्ट्रासोनिकेटर UP200St का उपयोग कार्बनिक उत्प्रेरकीय अभिक्रियाओं को तीव्र करने के लिए किया जाता है।
सोनोकेमिकल प्रभाव
पारंपरिक विधियों के विकल्प के रूप में, विभिन्न प्रकार की अभिक्रियाओं की दर बढ़ाने के लिए सोनोरसायन पर आधारित प्रोटोकॉल का उपयोग किया गया है, जिससे अभिक्रिया समय में उल्लेखनीय कमी के साथ अपेक्षाकृत सौम्य परिस्थितियों में उत्पाद प्राप्त होते हैं। इन विधियों को अधिक पर्यावरण-अनुकूल और टिकाऊ बताया गया है तथा ये वांछित रूपांतरणों के लिए अधिक चयनात्मकता और कम ऊर्जा खपत से जुड़ी हैं। ऐसी विधियों की क्रियाविधि ध्वनिक कैविटेशन की घटना पर आधारित है, जो द्रव माध्यम में बुलबुलों के बनने, बढ़ने और रुद्धोष्म रूप से ढहने के माध्यम से दाब और तापमान की विशिष्ट परिस्थितियाँ उत्पन्न करती है। यह प्रभाव द्रव्यमान अंतरण में सुधार करता है और द्रव में विक्षुब्ध प्रवाह बढ़ाता है, जिससे रासायनिक रूपांतरण सुगम होते हैं। हमारे अध्ययनों में, अल्ट्रासाउंड के उपयोग से कम अभिक्रिया समय में उच्च उपज और शुद्धता वाले यौगिकों का उत्पादन हुआ है। इन विशेषताओं से औषधीय मॉडलों में मूल्यांकन किए गए यौगिकों की संख्या बढ़ी है, जिससे हिट से लीड तक के अनुकूलन की प्रक्रिया को तेज़ करने में योगदान मिला है।
यह उच्च ऊर्जा निवेश विषमांगी प्रक्रियाओं में यांत्रिक प्रभावों को बढ़ा सकता है और इसे नई अभिक्रियाशीलताएँ उत्पन्न करने के लिए भी जाना जाता है, जिनसे अप्रत्याशित रासायनिक स्पीशीज़ बनती हैं। सोनोरसायन को अद्वितीय बनाने वाली चीज़ कैविटेशन की उल्लेखनीय घटना है, जो सूक्ष्म बुलबुलों के परिवेश में स्थानीय रूप से सीमित स्थान के भीतर बारी-बारी से आने वाले उच्च-दाब / निम्न-दाब चक्रों, तापमान के बहुत बड़े अंतरों, उच्च अपरूपण बलों और द्रव प्रवाह के कारण असाधारण प्रभाव उत्पन्न करती है।
- असममित Diels-Alder अभिक्रियाएँ
- असममित Michael अभिक्रियाएँ
- असममित Mannich अभिक्रियाएँ
- Shi एपॉक्सिडेशन
- कार्बनिक उत्प्रेरण द्वारा स्थानांतरण हाइड्रोजनीकरण
अल्ट्रासोनिक इनलाइन प्रणाली, जिसमें UIP2000hdT (2000W, 20kHz) का उपयोग सोनोरासायनिक अभिक्रियाओं, जैसे बेहतर कार्बनिक उत्प्रेरण अभिक्रियाओं के लिए किया जाता है
सोनोरासायनिक रूप से संवर्धित कार्बनिक उत्प्रेरण अभिक्रियाओं के लाभ
कार्बनिक संश्लेषण और उत्प्रेरण में सोनिकेशन का उपयोग बढ़ रहा है, क्योंकि सोनोरासायनिक प्रभाव रासायनिक अभिक्रियाओं को काफ़ी तीव्र करते हैं। विशेष रूप से पारंपरिक विधियों (जैसे गर्म करना, विलोड़न) की तुलना में, सोनोरसायन अधिक दक्ष, सुविधाजनक और सटीक रूप से नियंत्रित करने योग्य है। सोनिकेशन और सोनोरसायन कई प्रमुख लाभ प्रदान करते हैं, जैसे अधिक उपज, यौगिकों की बढ़ी हुई शुद्धता और चयनात्मकता, कम अभिक्रिया समय, कम लागत, तथा सोनोरासायनिक प्रक्रिया के संचालन और प्रबंधन में सरलता। ये लाभकारी कारक अल्ट्रासाउंड-सहायित रासायनिक अभिक्रियाओं को अधिक प्रभावी और सुरक्षित बनाने के साथ-साथ अधिक पर्यावरण-अनुकूल भी बनाते हैं।
यह सिद्ध हो चुका है कि अनेक कार्बनिक अभिक्रियाएँ सोनिकेशन का उपयोग करके किए जाने पर कम अभिक्रिया समय में और / या अपेक्षाकृत सौम्य परिस्थितियों में अधिक उपज देती हैं।
अल्ट्रासोनिकेशन से सरल एक-पात्र अभिक्रियाएँ संभव होती हैं
सोनिकेशन से बहुघटकीय अभिक्रियाओं को एक-पात्र अभिक्रियाओं के रूप में आरंभ करना संभव होता है, जिनसे संरचनात्मक रूप से विविध यौगिकों का संश्लेषण होता है। ऐसी एक-पात्र अभिक्रियाओं को उनकी उच्च समग्र दक्षता और सरलता के लिए महत्व दिया जाता है, क्योंकि मध्यवर्ती पदार्थों को अलग करने और शुद्ध करने की आवश्यकता नहीं होती।
असममित कार्बनिक उत्प्रेरण अभिक्रियाओं पर अल्ट्रासाउंड तरंगों के प्रभावों का विभिन्न प्रकार की अभिक्रियाओं में सफलतापूर्वक उपयोग किया गया है, जिनमें प्रावस्था स्थानांतरण उत्प्रेरण, Heck अभिक्रियाएँ, हाइड्रोजनीकरण, Mannich अभिक्रियाएँ, Barbier और Barbier जैसी अभिक्रियाएँ, Diels-Alder अभिक्रियाएँ, Suzuki युग्मन अभिक्रिया और Michael योग अभिक्रिया शामिल हैं।
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| 0.1 से 20L | 0.2 से 4L/min | UIP2000hdT |
| 10 से 100L | 2 से 10L/min | UIP4000hdT |
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साहित्य / संदर्भ
- Domini, Claudia; Alvarez, Mónica; Silbestri, Gustavo; Cravotto, Giancarlo; Cintas, Pedro (2017): Merging Metallic Catalysts and Sonication: A Periodic Table Overview. Catalysts 7, 2017.
- Rogozińska-Szymczak, Maria; Mlynarski, Jacek (2014): Asymmetric synthesis of warfarin and its analogues on water. Tetrahedron: Asymmetry, Volume 25, Issues 10–11, 2014. 813-820.
- Charbonneau, Luc; Foster, Xavier; Kaliaguine, Serge (2018): Ultrasonic and Catalyst-Free Epoxidation of Limonene and Other Terpenes Using Dimethyl Dioxirane in Semibatch Conditions. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 6, 2018.
- Zhao, H.; Shen, K. (2016): G-quadruplex DNA-based asymmetric catalysis of michael addition: Effects of sonication, ligands, and co-solvents. Biotechnology Progress 8;32(4), 2016. 891-898.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
- Martín-Aranda, Rosa; Ortega-Cantero, E.; Rojas-Cervantes, M.; Vicente, Miguel Angel; Bañares-Muñoz, M.A. (2002): Sonocatalysis and Basic Clays. Michael Addition Between Imidazole and Ethyl Acrylate. Catalysis Letters. 84, 2002. 201-204.
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जानने योग्य तथ्य
कार्बनिक उत्प्रेरण क्या है?
कार्बनिक उत्प्रेरण एक प्रकार का उत्प्रेरण है, जिसमें किसी कार्बनिक उत्प्रेरक का उपयोग करके रासायनिक अभिक्रिया की दर बढ़ाई जाती है। यह कार्बनिक उत्प्रेरक कार्बन, हाइड्रोजन, सल्फर और कार्बनिक यौगिकों में पाए जाने वाले अन्य अधातु तत्वों से बना हो सकता है। कार्बनिक उत्प्रेरण के कई लाभ हैं। चूँकि कार्बनिक उत्प्रेरण वाली अभिक्रियाओं के लिए धातु आधारित उत्प्रेरकों की आवश्यकता नहीं होती, इसलिए वे पर्यावरण के अधिक अनुकूल होती हैं और इस प्रकार हरित रसायन में योगदान देती हैं। कार्बनिक उत्प्रेरकों का उत्पादन अक्सर कम लागत पर और आसानी से किया जा सकता है, और वे पर्यावरण के अधिक अनुकूल संश्लेषण मार्ग संभव बनाते हैं।
असममित कार्बनिक उत्प्रेरण
असममित कार्बनिक उत्प्रेरण एक असममित या एनैन्टियोचयनात्मक अभिक्रिया है, जिसमें हस्तता वाले अणुओं का केवल एक एनैन्टियोमर बनता है। एनैन्टियोमर ऐसे त्रिविम समावयवियों के युग्म होते हैं जो काइरल होते हैं। किसी काइरल अणु को उसके दर्पण प्रतिबिंब पर अध्यारोपित नहीं किया जा सकता, इसलिए उसका दर्पण प्रतिबिंब वास्तव में एक भिन्न अणु होता है। उदाहरण के लिए, औषधियों के उत्पादन में विशिष्ट एनैन्टियोमरों का उत्पादन विशेष रूप से महत्वपूर्ण है, जहाँ प्रायः किसी औषधि अणु का केवल एक एनैन्टियोमर ही कोई विशिष्ट सकारात्मक प्रभाव देता है, जबकि दूसरा एनैन्टियोमर कोई प्रभाव नहीं दिखाता या हानिकारक भी होता है।
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