सोनोकेमिक रूप से बेहतर डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाएं

Diels-Alder प्रतिक्रियाओं व्यापक रूप से रासायनिक संश्लेषण के लिए उपयोग किया जाता है, जहां परमाणु कार्बन कार्बन बांड का गठन किया जाना चाहिए । अल्ट्रासोनिकेशन और इसके सोनोकेमिकल प्रभाव ड्राइविंग और Diels-Alder प्रतिक्रियाओं को बढ़ावा देने में अत्यधिक प्रभावोत्पादक हैं जिसके परिणामस्वरूप उच्च पैदावार, काफी कम प्रतिक्रिया समय और एक ही समय में पर्यावरण के अनुकूल हरे रसायन का हिस्सा जा रहा है ।

ग्रीन केमिस्ट्री के लिए सोनोकेमिक-एन्हांस्ड डियाल्स-एल्डर रिएक्शन

डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाएं रासायनिक प्रतिक्रियाएं हैं, जिसमें कार्बन परमाणुओं के बीच संबंध बनते हैं। डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया को थर्मल-अनुमेसी [4+2] साइक्लोडिशन के रूप में वर्गीकृत किया गया है [π4एस + π2एस]. चूंकि अल्ट्रासाउंड-सहायता प्राप्त कार्बनिक संश्लेषण एक हरे और कुशल सिंथेटिक मार्ग है, जो प्रतिक्रिया दरों, पैदावार और प्रतिक्रियाओं की चयनशीलता को बढ़ाता है, इसलिए सोनीशन प्रयोगशालाओं और औद्योगिक उत्पादन में व्यापक रूप से उपयोग की जाने वाली एक सरल और विश्वसनीय तकनीक है। अक्सर, सोनोकेमिक रूप से प्रचारित मार्ग परिवेश की स्थितियों में कार्बनिक परिवर्तन की सुविधा प्रदान करता है जिसके लिए अन्यथा तापमान और दबाव की कठोर स्थितियों की आवश्यकता होती है, जो ऊर्जा लागत को बचाने में मदद करता है और रासायनिक संश्लेषण को एक सेवर प्रक्रिया में बदल देता है।

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Ultrasonicators जैसे UP400St व्यापक रूप से तेज करने और कार्बनिक प्रतिक्रियाओं में तेजी लाने के लिए उपयोग किया जाता है (उदाहरण के लिए, Diels-Alder प्रतिक्रिया) sonochemical प्रभाव के माध्यम से।

जांच-प्रकार अल्ट्रासोनिकेटर जैसे UP400St सोनोकेमिकल प्रभावों के माध्यम से डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया जैसी कार्बनिक प्रतिक्रियाओं को बढ़ाने और तेज करने के लिए व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

डीप यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स का उपयोग करके अल्ट्रासोनिक डायल्स-एल्डर रिएक्शन

डीप यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स (डीईएस) लुईस या ब्रोनस्टेड एसिड और कुर्सियां के समाधान हैं जो एक यूटेक्टिक मिश्रण बनाते हैं। चूंकि गहरे यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स गैर-ज्वलनशील होते हैं, कम वाष्प दबाव और विषाक्तता के अधिकारी होते हैं, और अक्सर प्राकृतिक यौगिकों से बने होते हैं, वे एक सेवर, अधिक पर्यावरण के अनुकूल विलायक विकल्प होते हैं। अल्ट्रासोनिकेशन और डीप यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स को एक साथ सहक्रियात्मक रूप से काम करने के लिए जाना जाता है और इसलिए रासायनिक संश्लेषण के साथ-साथ अल्ट्रासोनिक निष्कर्षण में भी उपयोग किया जाता है। गहरे यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स का उपयोग अल्ट्रासोनिक रूप से प्रचारित डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाओं में भी फायदेमंद है। उदाहरण के लिए, सोनीफिकेशन का उपयोग एन-एथिलमेलीमाइड का उपयोग करके डायनोफिले का उपयोग करके डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया को बढ़ावा देने के लिए किया जाता है, जो पारंपरिक हीटिंग और अल्ट्रासोनिक सक्रियण दोनों के तहत गहरे यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स (डीईएस) में डिएन की प्रकृति को बदलता है।
गहरे यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स के संयोजन में अल्ट्रासोनिक सक्रियण का उपयोग करना काफी कम प्रतिक्रिया समय में अच्छी पैदावार प्रदान करने के लिए फायदेमंद साबित हुआ।

गहरे eutectic सॉल्वैंट्स के साथ संयोजन में Diels-Alder reactio के अल्ट्रासोनिक सक्रियण का उपयोग करना काफी कम प्रतिक्रिया समय में अच्छी पैदावार प्रदान करने के लिए फायदेमंद साबित होता है।

अल्ट्रासोनिक रूप से बेहतर Diels−Alder प्रतिक्रिया।
मारुल्लो एट अल से अनुकूलित योजना, 2020

डीईएस और सोनीशन का उपयोग करके डायल्स-एल्डर रिएक्शन के लिए सामान्य प्रक्रिया

प्रतिक्रिया पोत में अल्ट्रासोनिक जांच (सोनोट्रोड/हॉर्न) डालकर अल्ट्रासोनिक रूप से प्रचारित डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाएं की गईं । 0.5 सेमी व्यास टिप के साथ अल्ट्रासोनिक जांच का उपयोग करना, नाममात्र आउटपुट पावर 70 डब्ल्यू था। 40 डिग्री सेल्सियस पर प्रतिक्रियाएं 5 सेकंड ऑन और 20 सेकंड ऑफ चक्रों के साथ सोनीशन इंपल्स मोड लागू करती थीं। अल्ट्रासोनिक रूप से तेज Diels-Alder प्रतिक्रिया मूक परिस्थितियों में की तुलना में एक बहुत कम समय में अच्छी पैदावार दी (७० मिनट और 24 घंटे सोनोकेमिकल और मूक प्रतिक्रियाओं के लिए, क्रमशः) ।
सोनोकेमिक रूप से तेज Diels-Alder प्रतिक्रिया की ऊर्जा दक्षता का मूल्यांकन करने के लिए, मूक और अल्ट्रासोनिक रूप से प्रचारित Diels-Alder प्रतिक्रिया के लिए ऊर्जा की खपत की तुलना में किया गया । गणना मूक प्रतिक्रिया के लिए ३५,०९४ kJ/g की खपत और अल्ट्रासोनिक रूप से सहायता प्राप्त प्रतिक्रिया के लिए २८.४ kJ/g (७० डब्ल्यू शुद्ध ऊर्जा की एक उत्पादन शक्ति के साथ अल्ट्रासोनिक सींग), क्रमशः दिया । इसके परिणामस्वरूप सोनोकेमिक रूप से संचालित डीआईल्स-एल्डर प्रतिक्रिया के लिए 99% ऊर्जा बचाई गई है। इन सभी टिप्पणियों से दृढ़ता से पता चलता है कि डीप यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स (डीईएस) और अल्ट्रासोनिकेशन विकिरण का संयुक्त उपयोग डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया जैसी महत्वपूर्ण सिंथेटिक प्रक्रियाओं के लिए एक कुशल और ऊर्जा बचत पद्धति है। (मारुल्लो एट अल., 2020)

सोनीशन के साथ संयोजन में विभिन्न डीप यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स का प्रभाव

अल्ट्रासोनिक रूप से प्रचारित डीआईएल-एल्डर प्रतिक्रिया के लिए सर्वश्रेष्ठ परिणाम प्राप्त किए गए थे, जब डीप यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स [सीसीएल]:[एफआरयू] और [टीबीसीएल]: [ईजी] को सॉल्वैंट्स के रूप में उपयोग किया जाता है। [ChCl]: [FRU] और [TBACl]: [ईजी] का उपयोग करना प्रतिक्रिया समय में महत्वपूर्ण कटौती के साथ-साथ उपज में महत्वपूर्ण सुधार ([टीबीसीएल]: [ईजी] 73% और 87% और [सीसीएल]: [एफआरयू] 23 और 75% मूक और सोनोकेमिकल स्थितियों के तहत क्रमशः) ।
कुछ मामलों में, अर्थात् जब [TBPCl]:[ईजी], [ChCl]:[Gly], और [AcChCl]: [EG] सॉल्वैंट्स के रूप में उपयोग किया जाता है, पैदावार मूक परिस्थितियों में प्राप्त उन लोगों के लिए तुलनीय हैं, लेकिन रासायनिक प्रक्रिया की दर में अभी भी काफी सुधार हुआ है ।
सोनीशन कम वाष्प दबाव और आयनिक तरल पदार्थ (आईएलएस) जैसे चिपचिपा सॉल्वैंट्स के साथ बहुत अच्छी तरह से काम करता है क्योंकि ये स्थितियां अधिक सिद्धांत गुहा प्रभावों के उत्पादन को सुविधाजनक बनाती हैं। चूंकि गहरे यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स में आयनिक तरल पदार्थों के समान भौतिक गुण होते हैं, इसलिए उन्हें अल्ट्रासोनिकेशन के साथ उपयुक्त रूप से उपयोग किया जा सकता है। डीप यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स (डीईएस) और सोनीशन का संयुक्त परस्पर क्रिया डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया की ऊर्जावान मांग को काफी कम कर देता है। 24 घंटे से 70 मिनट तक प्रतिक्रिया समय में सिग्मिफुलेंट कटौती बहुत अच्छी पैदावार देते हुए देखी जा सकती है। दक्षता को संसाधित करने के संबंध में, इसका मतलब यह है कि गहरे यूटेक्टिक सॉल्वैंट्स (डीईएस) और अल्ट्रासोनिकेशन का संयुक्त उपयोग मूक परिस्थितियों की तुलना में 10 गुना अधिक सामग्री की मात्रा को संसाधित करने की अनुमति देता है। (मारुल्लो एट अल., 2020)

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ऑक्साबीसाइक्लाइक अल्केन्स की अल्ट्रासोनिक डायल्स-एल्डर रिएक्शन

वी और सहयोगियों (2004) ने दिखाया कि अल्ट्रासोनिकेशन ने डिमेथिल एसिटिएंडिकेकरबॉक्सिलेट (डीएमएडी) और डाइमेथिल मालेट द्वारा कार्यात्मक ऑक्सीबिसिक एल्केन्स को अच्छी पैदावार में वहन करने जैसे प्रतिक्रियाशील डिनोफिल्स के साथ प्रतिस्थापित फर्नों की डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया को बढ़ावा दिया। 2-विनिलिक फर्न के रेजियोस्पेसिफिक फुरानो डाइल्स-एल्डर साइक्लोडिशन की अल्ट्रासोनिक रूप से प्रचारित प्रतिक्रिया डीएमएडी सुसज्जित कार्यात्मक ऑक्सबिसाइक्लाइक एल्केन्स के साथ अच्छी उपज में।

सोनोकेमिक रूप से बेहतर साइक्लोएडिशन प्रतिक्रियाएं

ब्रावो और सहयोगियों (2006) ने प्रतिक्रिया माध्यम के रूप में इमिडाज़ोलियम-आधारित आयनिक तरल में कार्बोइल डिनोफिल्स के साथ साइक्लोपेन्टाडीन या 1,3-साइक्लोहेक्साडीन को शामिल करते हुए सोनोकेमिकल साइक्लोडिशन की एक श्रृंखला का वर्णन किया। उन्होंने यह दर्शाया कि अल्ट्रासोनिकेशन इन साइक्लोएडिशन प्रतिक्रियाओं में प्रभावी रूप से सुधार करता है जिसके परिणामस्वरूप उच्च पैदावार होती है और/या कम प्रतिक्रिया समय होता है जब इसी मूक प्रतिक्रियाओं की तुलना में । उदाहरण के लिए, सरल α,β-अनसैचुरेटेड डिनोफिल्स जैसे मिथाइल विनाइल कीटोन या एक्रोलिन अल्ट्रासोनिक एक्टिवेशन के प्रभाव स्पष्ट हैं। उदाहरण के लिए, मिथाइल विनाइल कीटोन हल्के सोनीशन के 1 घंटे के भीतर 89% उपज को जन्म देता है, जबकि मूक प्रतिक्रिया एक ही प्रतिक्रिया समय के भीतर केवल 52% खर्च करती है।

सोनोकेमिक रूप से प्रचारित डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाओं के लिए किसी भी आकार में अल्ट्रासोनिकेटर

Hielscher Ultrasonics डिजाइन, निर्माण और इस तरह के संश्लेषण और उत्प्रेरक प्रतिक्रियाओं के रूप में रासायनिक प्रणालियों में एकीकरण के लिए उच्च प्रदर्शन अल्ट्रासोनिक जांच प्रकार समरूपता और सोनोकेमिकल उपकरण वितरित करता है । Hielscher अल्ट्रासोनिकेटर को बढ़ावा देने, तेज करने, तेज करने और रासायनिक प्रतिक्रियाओं में सुधार करने के लिए विश्वसनीय उपकरण के रूप में दुनिया भर में उपयोग किया जाता है।
Hielscher Ultrasonics’ अल्ट्रासोनिक प्रोसेसर बैच और प्रवाह रसायन विज्ञान अनुप्रयोगों के लिए छोटे प्रयोगशाला उपकरणों से बड़े औद्योगिक प्रोसेसर के लिए किसी भी आकार पर उपलब्ध हैं । अल्ट्रासोनिक आयाम का सटीक समायोजन – सोनोकेमिकल अनुप्रयोगों के लिए सबसे महत्वपूर्ण पैरामीटर – बहुत उच्च आयामों के लिए कम पर Hielscher अल्ट्रासोनिकेटर संचालित करने के लिए और ठीक करने के लिए विशिष्ट रासायनिक प्रतिक्रिया प्रणाली की आवश्यक अल्ट्रासोनिक प्रक्रिया की स्थिति के लिए बिल्कुल आयाम धुन की अनुमति देता है ।
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सतत प्रक्रिया मानकीकरण और उत्पाद की गुणवत्ता के लिए प्रक्रिया निगरानी और डेटा रिकॉर्डिंग महत्वपूर्ण हैं। स्वचालित रूप से दर्ज की गई प्रक्रिया डेटा तक पहुंच कर, आप पिछले सोनीशन रन को संशोधित कर सकते हैं और परिणाम का मूल्यांकन कर सकते हैं।
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हमारे उच्च प्रदर्शन अल्ट्रासोनिक समरूपता के बारे में अधिक जानने के लिए अब हमसे संपर्क करें, डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाओं, मानिच प्रतिक्रियाओं या माइकल इसके अलावा कई अन्य लोगों के बीच आपकी कार्बनिक संश्लेषण प्रतिक्रिया में सुधार कर सकते हैं!

नीचे दी गई तालिका आपको हमारे अल्ट्रासोनिकटर की अनुमानित प्रसंस्करण क्षमता का संकेत देती है:

बैच वॉल्यूम प्रवाह की दर अनुशंसित उपकरणों
1 से 500 एमएल 10 से 200 मील / मिनट UP100H
10 से 2000 मील 20 से 400 एमएल / मिनट UP200Ht, UP400St
0.1 से 20 एल 0.2 से 4 एल / मिनट UIP2000hdT
10 से 100 एल 2 से 10 एल / मिनट UIP4000hdT
एन.ए. 10 से 100 एल / मिनट UIP16000
एन.ए. बड़ा के समूह UIP16000

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अल्ट्रासोनिक उच्च कतरनी homogenizers प्रयोगशाला, बेंच शीर्ष, पायलट और औद्योगिक प्रसंस्करण में उपयोग किया जाता है।

Hielscher Ultrasonics प्रयोगशाला, पायलट और औद्योगिक पैमाने पर अनुप्रयोगों, फैलाव, पायसीकरण और निष्कर्षण मिश्रण के लिए उच्च प्रदर्शन अल्ट्रासोनिक समरूपता का निर्माण करता है ।



साहित्य/संदर्भ

जानने के योग्य तथ्य


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