Réaction d'addition de Michael favorisée par les ultrasons

Les réactions de Michael asymétriques sont un type de réactions organocatalytiques, qui peuvent bénéficier largement de la sonication. La réaction de Michael ou addition de Michael est largement utilisée pour les synthèses chimiques, où des liaisons carbone-carbone sont formées dans des conditions douces. L'ultrasonication et ses effets sonochimiques sont très efficaces pour conduire et promouvoir les réactions de Michael, ce qui permet d'obtenir des rendements plus élevés, de réduire considérablement le temps de réaction et de contribuer en même temps à une chimie verte respectueuse de l'environnement.

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The ultrasonicator UP200St in a sonochemical reactor

Réacteur à agitation continue avec ultrasoniseur UP200St pour améliorer les réactions chimiques, par exemple, l'addition de Michael

La sonochimie et l'addition de Michael

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.La sonochimie est bien établie pour ses effets bénéfiques sur les réactions chimiques. – Il en résulte souvent des rendements plus élevés, une accélération de la vitesse de réaction, des conditions plus douces et respectueuses de l'environnement, ainsi qu'une économie et une simplicité d'utilisation. La sonochimie est donc une méthode efficace et inoffensive pour activer, promouvoir et conduire des réactions chimiques synthétiques et catalytiques. Le mécanisme du traitement par ultrasons et de la sonochimie est basé sur le phénomène de cavitation acoustique, qui induit des conditions uniques de très hautes pressions et températures par l'effondrement violent des bulles dans un milieu liquide. Les effets de la cavitation ultrasonique ou acoustique déclenchent des réactions par l'introduction d'une énergie élevée, améliorent le transfert de masse et facilitent ainsi les transformations chimiques.
La réaction de Michael ou addition de Michael est l'addition nucléophile d'un carbanion ou d'un autre nucléophile à un composé carbonyle α,β-insaturé qui contient un groupe attracteur d'électrons. La réaction de Michael est regroupée dans la classe plus large des additions conjuguées. Considérée comme l'une des méthodes les plus utiles pour la formation douce de liaisons carbone-carbone, l'addition de Michael est largement utilisée pour la synthèse organique de nombreuses substances. Il existe de nombreuses variantes asymétriques de l'addition de Michael, qui sont un type de réactions organocatalytiques.

Avantages de l'addition sonochimique de Michael

  • Vitesse de réaction rapide
  • Les rendements plus élevés
  • une chimie verte et respectueuse de l'environnement
  • Sauvegarde et manipulation simple

Addition de Michael d'imidazole catalysée par sonocatalyse et argile basique

Martin-Aranda et al. (2002) ont tiré parti de l'activation par ultrasons et de ses effets sonochimiques afin de développer une nouvelle voie de synthèse de dérivés N-substitués de l'imidazole 21 par l'addition de Michael de l'imidazole à l'acrylate d'éthyle catalysée par des argiles basiques, à savoir des montmorillonites Li+ et Cs+. En utilisant l'activation ultrasonique, l'imidazole a été condensé avec l'acrylate d'éthyle en utilisant les deux argiles basiques – Montmorillonites Li+ et Cs+. Les argiles alcalines telles que les montmorillonites Li+ et Cs+ sont des catalyseurs actifs et très sélectifs sous sonication, montrant ainsi des effets positifs sur l'addition de Michael de l'imidazole à l'acrylate d'éthyle. La catalyse sous sonication favorise et améliore la formation de dérivés d'imidazole N-substitués par rapport à d'autres réactions conventionnelles de chauffage thermique. La conversion augmente avec la basicité des argiles et le temps de l'ultrasonication. Le rendement était plus élevé lorsque les montmorillonites Cs+ étaient utilisées par rapport aux Li+, ce qui pourrait s'expliquer par la plus grande basicité. (Voir le schéma de réaction ci-dessous)

Ultrasonication and its sonochemical effects promote asymmetric organocatalytic reaction such as the Michael addition of imidazole to ethyl acrylate.

Réaction sonocatalytique : Addition de Michael de l'imidazole à l'acrylate d'éthyle
(schéma adapté de Mohapatra et al, 2018.)

Une autre addition de Michael assistée par ultrasons est la catalyse de l'indole favorisée par l'acide sulfurique de silice. Li et al. (2006) ont fait réagir de l'acide sulfurique de silice et des cétones α,β-insaturées sous ultrasons afin d'obtenir des rendements en β-indolylcétones de 50-85% à température ambiante.

Nano-dispersion par ultrasons avec l'ultrasoniseur UP400ST

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Réactions d'Aza-Michael sans solvant et sans catalyseur

L'addition conjuguée d'amines à des alcènes conjugués – connue sous le nom de réaction d'aza-Michael – est une étape chimique clé pour la synthèse de divers produits naturels complexes, antibiotiques, a-amino alcools et auxiliaires chiraux. L'ultrasonication s'est avérée capable de promouvoir cette réaction d'addition aza-Michael sans solvant et sans catalyseur.

Ultrasonically promoted aza-Michael reaction in aqueous medium gives very high yields and is environmental-friendly.

La réaction aza-Michael induite par les ultrasons dans l'eau a été testée avec plusieurs amines et cétones insaturées, nitrile insaturé et ester insaturé. La réaction favorisée par les ultrasons a donné des rendements élevés dans une procédure rapide et simple.
étude et tableau : © Bandyopadhyay et al., 2012

Une addition de Michael facile de ferrocénylénones avec des amines aliphatiques peut être réalisée dans une réaction promue par sonochimie sans utiliser de solvants ni de catalyseurs à température ambiante. Cette addition de Michael sonochimique permet d'obtenir des composés 1-ferrocényl-3-amino carbonyle dans un processus rapide donnant des rendements élevés, qui est également efficace dans la réaction aza-Michael d'autres composés carbonyle α,β-insaturés tels que la chalcone, l'ester carboxylique, etc. Cette réaction sonochimique est non seulement très simple et facile à manipuler, mais c'est aussi un procédé rapide, respectueux de l'environnement et peu coûteux, qui sont des attributs de la chimie verte. (Yang et al., 2005)
Le groupe de recherche de Banik a développé un autre protocole simple, direct, rapide et sans catalyseur à médiation aqueuse pour la réaction d'addition aza-Michael de plusieurs amines à des composés carbonylés α,β-insaturés en appliquant l'ultrasonication. L'addition induite par sonochimie de plusieurs amines à des cétones, des esters et des nitriles α,β-insaturés a été réalisée très efficacement dans l'eau ainsi que dans des conditions sans solvant. Aucun catalyseur ou support solide n'a été utilisé dans cette méthode. Une augmentation remarquable de la vitesse de réaction a été observée dans l'eau avec la méthode induite par les ultrasons. Cette procédure respectueuse de l'environnement a permis une formation propre des produits avec une sélectivité accrue. (Bandyopadhyay et al., 2012)

Sonication and various solvents have beneficial effects on the sonochemical treatment on the aza-Michael reaction of piperidine and methyl acrylate

Effets des solvants et du traitement sonochimique sur la réaction aza-Michael de la pipéridine (1 mL) et de l'acrylate de méthyle (1 mL) dans 1 mL de solvant.
étude et tableau : © Bandyopadhyay et al., 2012

Sondes et réacteurs à ultrasons pour les réactions sonochimiques

Hielscher ultrasonicators can be remotely controlled via browser control. Sonication parameters can be monitored and adjusted precisely to the process requirements.Le matériel sophistiqué et le logiciel intelligent des ultrasons Hielscher sont conçus pour garantir un traitement sonochimique fiable, par exemple pour effectuer des réactions de synthèse organique et de catalyse avec des résultats reproductibles et de manière conviviale.
Les systèmes à ultrasons Hielscher sont utilisés dans le monde entier pour les procédés sonochimiques, notamment les réactions de synthèse organique telles que les additions de Michael, la réaction de Mannich, la réaction de Diels-Alder et de nombreuses autres réactions de couplage. Ayant fait la preuve de leur fiabilité pour la synthèse de produits chimiques de haute qualité à haut rendement, les ultrasons Hielscher ne sont pas seulement utilisés en laboratoire mais aussi dans la production industrielle. En raison de leur robustesse et de leur faible maintenance, nos ultrasons sont couramment installés pour des applications lourdes et dans des environnements exigeants.
Les processeurs à ultrasons Hielscher pour les synthèses sonochimiques, les catalyseurs, la cristallisation et autres réactions sont déjà installés dans le monde entier à l'échelle commerciale. Contactez-nous dès maintenant pour discuter de votre procédé de fabrication sonochimique ! Notre personnel expérimenté se fera un plaisir de vous donner plus d'informations sur la voie de la synthèse sonochimique, les systèmes à ultrasons et les prix !

Pourquoi Hielscher Ultrasonics?

  • haute efficacité
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  • pour tout volume
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  • CIP (clean-in-place)

Le tableau ci-dessous vous donne une indication de la capacité de traitement approximative de nos ultrasonicators:

lot Volume Débit Appareils recommandés
1 à 500 ml 10 à 200 ml / min UP100H
10 à 2000mL 20 à 400 ml / min UP200Ht, UP400St
0.1 20L 00,2 à 4L / min UIP2000hdT
10 à 100l 2 à 10 L / min UIP4000hdT
n / a. 10 à 100 litres / min UIP16000
n / a. plus grand groupe de UIP16000

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Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics fabrique des homogénéisateurs ultrasoniques à haute performance pour des applications de mélange, de dispersion, d'émulsification et d'extraction à l'échelle du laboratoire, du pilote et de l'industrie.



Littérature / Références


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics fabrique des homogénéisateurs à ultrasons de haute performance à partir d'une technologie de pointe. laboratoires à taille industrielle.