Chimie click – Comment améliorer les réactions click par sonication
Les réactions de chimie click, telles que les cycloadditions azoture-alcyne catalysées par le cuivre (CuAAC), peuvent tirer un grand profit de l’application d’ultrasons de puissance. Les effets sonochimiques augmentent le rendement et le taux de conversion. En outre, l’efficacité globale des réactions de chimie click est améliorée. En tant que technique de chimie verte, l’ultrasonication contribue à des réactions chimiques plus efficaces et plus respectueuses de l’environnement.
Cycloaddition azoture-alcyne catalysée par le cuivre favorisée par ultrasons
La cycloaddition azoture-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC) est reconnue comme l’exemple le plus important et le plus marquant des réactions de chimie click. Cravotto et ses collègues de l’Université de Turin (Italie) ont mis au point un protocole de réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire assistée par ultrasons entre azotures et alcynes, utilisant le cuivre métallique (Cu) comme catalyseur. Le groupe azido participe volontiers à ce type de réaction organique. La capacité de couplage du groupe azido avec les alcynes est considérablement améliorée en présence de Cu(I) et la sonication favorise la réaction click.
Réacteur agité par ultrasons avec l’ultrasonicateur UP200St pour des réactions chimiques intensifiées en chimie click.
- capacité de couplage améliorée
- rendements plus élevés
- réaction plus rapide
- cinétique réactionnelle améliorée
- chimie verte
- utilisation simple et sûre
Chimie click améliorée par sonochimie : la cycloaddition catalysée par le cuivre avec le phénylacétylène est améliorée par ultrasonication.
(Étude et graphique : © Cintas et al., 2010)
Avantages des réactions sonochimiques
La synthèse par ultrasons (sono-synthèse) s’est imposée comme l’une des techniques d’intensification les plus appréciées en chimie en raison de ses multiples avantages. Les réactions favorisées par sonochimie surpassent les méthodes conventionnelles par agitation ou par voie thermique en matière de vitesse de réaction, de rendement, de simplicité opératoire, de pureté des produits, d’efficacité énergétique, etc. Il est scientifiquement démontré que l’utilisation d’ultrasons de puissance peut favoriser les réactions chimiques et réduire aussi bien le temps de réaction que les réactions secondaires indésirables. En tant que source d’énergie verte alternative, la sonication rend de nombreuses réactions chimiques plus respectueuses de l’environnement, car elle nécessite moins de réactifs, des solvants plus doux et moins d’énergie.
Réactions organiques sonochimiques catalysées par le cuivre
Les effets bénéfiques des ultrasons et de la sonochimie sur les réactions impliquant des métaux sont bien connus. La sonication favorise l’élimination mécanique des couches de passivation et améliore à la fois le transfert de masse et le transfert d’électrons du métal vers l’accepteur organique.
La synthèse click assistée par ultrasons a été appliquée à la préparation d’un large éventail de dérivés de 1,2,3-triazoles 1,4-disubstitués, à partir aussi bien de petites molécules que d’oligomères tels que les cyclodextrines (CD). Grâce à ce protocole efficace et plus écologique, tous les adduits peuvent être synthétisés en 2-4 h (traitement final inclus et caractérisation exclue). Il a été démontré que la chimie click est capable de relier directement la chimie à la biologie, devenant ainsi une réaction véritablement interdisciplinaire au champ d’application extrêmement large.
(cf. Cintas et al., 2010)
Un réacteur à ultrasons fermé pour les réactions sonochimiques, par ex. en chimie click.
Gain de temps en chimie click grâce à une cinétique réactionnelle accélérée par ultrasons
La mise en œuvre des ultrasons peut accélérer des réactions chimiques lentes qui durent normalement plusieurs heures en mode batch. Grâce à une cinétique réactionnelle nettement améliorée, le temps de réaction peut être réduit à quelques minutes. L’utilisation d’un réacteur à ultrasons à circulation peut considérablement améliorer les rendements, permettre des gains de temps et ainsi conférer une grande efficacité à des synthèses habituellement lentes.
Ultrasonicateurs haute performance pour des réactions click améliorées par sonochimie
Hielscher Ultrasonics conçoit, fabrique et distribue des ultrasonicateurs à sonde haute performance, des réacteurs sonochimiques et des accessoires pour des procédés sonochimiques exigeants. Avec des processeurs à ultrasons allant de 50 watts à 16 000 watts par sonde (sonotrode / corne), Hielscher est en mesure de vous proposer la configuration sonochimique la mieux adaptée à votre réaction chimique.
Les ultrasonicateurs Hielscher sont reconnus pour leur qualité, leur fiabilité et leur robustesse. Hielscher Ultrasonics est une entreprise certifiée ISO et accorde une importance particulière aux ultrasonicateurs haute performance dotés d’une technologie de pointe et d’une grande convivialité. Bien entendu, les ultrasonicateurs Hielscher sont conformes CE et répondent aux exigences UL, CSA et RoHs.
Le tableau ci-dessous vous donne une indication de la capacité de traitement approximative de nos ultrasonicateurs :
| Volume du lot | Débit | Appareils recommandés |
|---|---|---|
| 1 à 500mL | 10 à 200mL/min | UP100H |
| 10 à 2000mL | 20 à 400mL/min | UP200Ht, UP400St |
| 0,1 à 20L | 0,2 à 4L/min | UIP2000hdT |
| 10 à 100L | 2 à 10L/min | UIP4000hdT |
| 15 à 150L | 3 à 15L/min | UIP6000hdT |
| n.a. | 10 à 100L/min | UIP16000 |
| n.a. | plus grand | cluster de UIP16000 |
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Hielscher Ultrasonics fabrique des homogénéisateurs à ultrasons haute performance pour les applications de mélange, la dispersion, l’émulsification et l’extraction à l’échelle du laboratoire, pilote et industrielle.
Bibliographie / Références
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Bon à savoir
La chimie click récompensée par le prix Nobel de chimie 2022
La chimie click, terme introduit par Sharpless et ses collaborateurs en 2001, est un concept proposé pour une classe de réactions quasi parfaites qui sont très efficaces avec une économie d’atomes élevée, d’une large portée et stéréospécifiques (mais pas nécessairement énantiosélectives), ne génèrent que des sous-produits inoffensifs facilement éliminables, et ne nécessitent que des conditions réactionnelles simples ainsi que des réactifs facilement disponibles et des procédures simples d’isolement du produit.
Hielscher Ultrasonics fabrique des homogénéisateurs à ultrasons haute performance, de la taille laboratoire à la taille industrielle.