Cliquez sur Chimie – Comment améliorer les réactions de clics avec la sonication

Les réactions de chimie Click telles que les réactions de cycloaddition azide-alkyne catalysées par le cuivre (CuAAC) peuvent grandement bénéficier de l'application d'ultrasons puissants. Les effets sonochimiques augmentent le rendement et le taux de conversion. De plus, l'efficacité globale des réactions de chimie click est améliorée. En tant que technique de chimie verte, l'ultrasonication contribue à des réactions chimiques plus efficaces et plus respectueuses de l'environnement.

Cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre et favorisée par les ultrasons

La cycloaddition azide-alkyne catalysée par le cuivre (CuAAC) est reconnue comme l'exemple le plus important et le plus marquant des réactions de la chimie click. Cravotto et ses collègues de l'Université de Turin (Italie) ont développé un protocole pour une réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire assistée par ultrasons d'azides et d'alcynes en utilisant du cuivre métallique (Cu) comme catalyseur. Le groupe azido est un participant volontaire dans ce type de réaction organique. La capacité de couplage du groupe azido avec les alcynes est sensiblement améliorée en présence de Cu(I) et de Cu(II). La sonication favorise la réaction de clic.

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Réacteur à agitation ultrasonique pour les applications sonochimiques, y compris les réactions de la chimie du clic.

Réacteur à agitation ultrasonique avec l'ultrasoniseur UP200St pour intensifier les réactions chimiques dans la chimie du clic.

Avantages de la chimie du clic améliorée par la sonochimie

  • capacité de couplage améliorée
  • Les rendements plus élevés
  • réaction plus rapide
  • L'amélioration cinétique de la réaction
  • Chimie verte
  • Simple & fonctionnement sûr
Les réactions de la chimie du clic bénéficient grandement du traitement sonochimique. La sonication améliore le rendement des réactions de cycloaddition et accélère la vitesse de réaction.

Chimie click améliorée par sonochimie : La cycloaddition catalysée par le cuivre avec le phénylacétylène est améliorée par ultrasons.
(Étude et graphique : © Cintas et al., 2010)

Avantages des réactions sonochimiques

La synthèse par ultrasons (sono-synthèse) est devenue l'une des techniques d'intensification les plus appréciées en chimie en raison de ses multiples avantages. Les réactions favorisées par les ultrasons surpassent les méthodes classiques basées sur l'agitation ou la chaleur en termes de vitesse de réaction, de rendement, de simplicité opérationnelle, de pureté des produits, d'efficacité énergétique, etc. Il est scientifiquement démontré que l'utilisation d'ultrasons puissants peut favoriser les réactions chimiques et réduire le temps de réaction ainsi que les réactions secondaires indésirables. Il est scientifiquement démontré que l'utilisation d'ultrasons puissants peut favoriser les réactions chimiques et diminuer le temps de réaction ainsi que les réactions secondaires indésirables.

Dans cette vidéo, un homogénéisateur à ultrasons Hielscher 200 Watts UP200St avec une sonotrode de 7 mm est monté sur un raccord en verre standard au fond d'un réacteur en verre. Le montage peut être horizontal, vertical ou dans n'importe quelle autre direction. Plusieurs sondes à ultrasons peuvent être montées sur une cuve de réacteur, par exemple à des hauteurs différentes. Souvent, l'installation par le côté ou par le fond est préférable, car elle fonctionne mieux avec des niveaux de liquide variables. Vous pouvez combiner l'agitation par ultrasons avec des agitateurs aériens classiques.

Réacteur discontinu agité par ultrasons - UP200St Hielscher Ultrasonics

Réactions organiques sonochimiques catalysées par le cuivre

L'ultrasonication favorise les réactions de Fenton, ce qui entraîne une plus grande formation de radicaux. On obtient ainsi une oxydation plus élevée et des taux de conversion améliorés.Les effets bénéfiques des ultrasons et de la sonochimie sur les réactions impliquant des métaux sont bien connus. La sonication favorise l'élimination mécanique des couches passivantes et améliore à la fois le transfert de masse et le transfert d'électrons du métal vers l'accepteur organique.
La synthèse click assistée par ultrasons a été appliquée à la préparation d'une large gamme de dérivés 1,4-disubstitués du 1,2,3-triazole à partir de petites molécules et d'oligomères tels que les cyclodextrines (CD). Grâce à ce protocole efficace et plus écologique, tous les adduits peuvent être synthétisés en 2 à 4 heures (y compris la préparation et à l'exclusion de la caractérisation). Il a été démontré que la chimie click est capable de relier directement la chimie à la biologie, devenant ainsi une véritable réaction interdisciplinaire avec une applicabilité extrêmement large.
(cf. Cintas et al., 2010)

Réacteur à lot fermé pour les ultrasons Hielscher : Ce réacteur est idéal pour les réactions sonochimiques, notamment la chimie du clic, la cycloaddition, l'organochimie et d'autres types de réactions.

Réacteur à ultrasons fermé pour les réactions sonochimiques, par exemple en chimie du clic.

La chimie par clic permet de gagner du temps grâce à une cinétique de réaction accélérée par ultrasons.

La mise en œuvre des ultrasons peut accélérer les réactions chimiques lentes, qui prennent normalement plusieurs heures en mode batch. Grâce à une cinétique de réaction nettement améliorée, le temps de réaction peut être réduit à quelques minutes. L'utilisation d'un réacteur à flux ultrasonique permet d'améliorer considérablement les rendements, d'obtenir des gains de temps et donc d'obtenir une grande efficacité des synthèses traditionnellement lentes.

Ultrasons haute performance pour les réactions cliques améliorées par voie sonochimique

Hielscher Ultrasonics conçoit, fabrique et distribue des ultrasons de type sonde à haute performance, des réacteurs sonochimiques et des accessoires pour des procédés sonochimiques sophistiqués. Avec des processeurs ultrasoniques allant de 50 watts à 16 000 watts par sonde (sonotrode / corne), Hielscher est en mesure de vous proposer l'installation sonochimique la mieux adaptée à votre réaction chimique.
Les ultrasons Hielscher sont reconnus pour leur qualité, leur fiabilité et leur robustesse. Hielscher Ultrasonics est une société certifiée ISO et met l'accent sur des ultrasons de haute performance, dotés d'une technologie de pointe et d'une grande facilité d'utilisation. Bien entendu, les ultrasons Hielscher sont conformes à la norme CE et répondent aux exigences des normes UL, CSA et RoHs.

Le tableau ci-dessous vous donne une indication de la capacité de traitement approximative de nos ultrasonicators:

lot Volume Débit Appareils recommandés
1 à 500 ml 10 à 200 ml / min UP100H
10 à 2000mL 20 à 400 ml / min UP200Ht, UP400St
0.1 20L 00,2 à 4L / min UIP2000hdT
10 à 100l 2 à 10 L / min UIP4000hdT
15 à 150L 3 à 15L/min UIP6000hdT
n / a. 10 à 100 litres / min UIP16000
n / a. plus grand groupe de UIP16000

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Les homogénéisateurs ultrasoniques à haut cisaillement sont utilisés en laboratoire, sur table, dans le cadre de projets pilotes et dans l'industrie.

Hielscher Ultrasonics fabrique des homogénéisateurs ultrasoniques à haute performance pour des applications de mélange, de dispersion, d'émulsification et d'extraction à l'échelle du laboratoire, du pilote et de l'industrie.



Littérature / Références

Qu'il faut savoir

Click Chemistry reçoit le prix Nobel de chimie 2022

La chimie click, inventée par Sharpless et ses collègues en 2001, est un concept proposé pour une classe de réactions presque parfaites qui sont très efficaces avec une économie d'atomes élevée, de grande envergure et stéréospécifiques (mais pas nécessairement énantiosélectives), qui ne génèrent que des sous-produits inoffensifs pouvant être facilement éliminés et qui ne nécessitent que des conditions de réaction simples ainsi que des réactifs facilement disponibles et des procédures simples d'isolement des produits.


Des ultrasons de haute performance ! La gamme de produits Hielscher couvre l'ensemble du spectre, depuis les ultrasons compacts de laboratoire jusqu'aux systèmes ultrasoniques industriels complets, en passant par les unités de paillasse.

Hielscher Ultrasonics fabrique des homogénéisateurs à ultrasons de haute performance à partir d'une technologie de pointe. laboratoires à taille industrielle.