Cliquez sur Chimie – Comment améliorer les réactions de déclic avec la sonication
Les réactions de chimie clique telles que les réactions de cycloaddition azide-alcyne catalysées par le cuivre (CuAAC) peuvent grandement bénéficier de l'application d'ultrasons de puissance. Les effets sonochimiques augmentent le rendement et le taux de conversion. En outre, l'efficacité globale des réactions de chimie click est améliorée. En tant que technique de chimie verte, l'ultrasonication contribue à des réactions chimiques plus efficaces et plus respectueuses de l'environnement.
Cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre et favorisée par les ultrasons
La cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC) est connue comme l'exemple le plus important et le plus marquant des réactions de chimie click. Cravotto et ses collègues de l'université de Turin (Italie) ont mis au point un protocole pour une réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire d'azides et d'alcynes assistée par ultrasons en utilisant le cuivre métallique (Cu) comme catalyseur. Le groupe azido participe volontiers à ce type de réaction organique. La capacité de couplage du groupe azido avec les alcynes est considérablement améliorée en présence de Cu(I) et de La sonication favorise la réaction de clic.
Réacteur à agitation ultrasonique avec l'appareil à ultrasons UP200St pour l'intensification des réactions chimiques dans le cadre de la chimie click.
- amélioration de la capacité de couplage
- des rendements plus élevés
- réaction plus rapide
- amélioration de la cinétique de réaction
- chimie verte
- simple & fonctionnement sûr
Chimie click améliorée par sonochimie : La cycloaddition catalysée par le cuivre avec le phénylacétylène est améliorée par ultrasons.
(Étude et graphique : © Cintas et al., 2010)
Avantages des réactions sonochimiques
La synthèse ultrasonique (sono-synthèse) est devenue l'une des techniques d'intensification les plus appréciées en chimie en raison de ses multiples avantages. Les réactions favorisées par les ultrasons surpassent les méthodes conventionnelles agitées ou thermiques en ce qui concerne la vitesse de réaction, le rendement, la simplicité opérationnelle, la pureté des produits, l'efficacité énergétique, etc. Il est scientifiquement démontré que l'utilisation d'ultrasons de puissance peut favoriser les réactions chimiques et réduire le temps de réaction ainsi que les réactions secondaires indésirables. En tant que source d'énergie verte alternative, la sonication rend de nombreuses réactions chimiques plus respectueuses de l'environnement, car elle nécessite moins de réactifs, des solvants plus doux et moins d'énergie.
Réactions organiques sonochimiques catalysées par le cuivre
Les effets bénéfiques des ultrasons et de la sonochimie sur les réactions impliquant des métaux sont bien connus. La sonication favorise l'élimination mécanique des couches passivantes et améliore à la fois le transfert de masse et le transfert d'électrons du métal vers l'accepteur organique.
La synthèse par clic assistée par ultrasons a été appliquée à la préparation d'une large gamme de dérivés 1,4-disubstitués du 1,2,3-triazole à partir de petites molécules et d'oligomères tels que les cyclodextrines (CD). Grâce à ce protocole efficace et plus écologique, tous les adduits peuvent être synthétisés en 2 à 4 heures (y compris la préparation et à l'exclusion de la caractérisation). Il a été démontré que la chimie par clic permet de relier directement la chimie à la biologie, devenant ainsi une véritable réaction interdisciplinaire à l'applicabilité extrêmement large.
(cf. Cintas et al., 2010)
Un réacteur à ultrasons fermé pour les réactions sonochimiques, par exemple dans la chimie click.
Chimie par clic permettant de gagner du temps grâce à une cinétique de réaction accélérée par ultrasons
L'utilisation d'ultrasons permet d'accélérer les réactions chimiques lentes, qui prennent normalement plusieurs heures en mode discontinu. Grâce à une cinétique de réaction nettement améliorée, le temps de réaction peut être réduit à quelques minutes. L'utilisation d'un réacteur à flux ultrasonique permet d'améliorer considérablement les rendements, de gagner du temps et donc d'améliorer l'efficacité des synthèses traditionnellement lentes.
Ultrasons haute performance pour les réactions clics améliorées par voie sonochimique
Hielscher Ultrasonics conçoit, fabrique et distribue des ultrasons à sonde, des réacteurs sonochimiques et des accessoires de haute performance pour des procédés sonochimiques sophistiqués. Avec des processeurs ultrasoniques allant de 50 watts à 16 000 watts par sonde (sonotrode / cornet), Hielscher est en mesure de vous proposer l'installation sonochimique la plus adaptée à votre réaction chimique.
Les ultrasons Hielscher sont reconnus pour leur qualité, leur fiabilité et leur robustesse. Hielscher Ultrasonics est une entreprise certifiée ISO et met l'accent sur les ultrasons de haute performance, dotés d'une technologie de pointe et d'une grande facilité d'utilisation. Bien entendu, les ultrasons Hielscher sont conformes à la norme CE et répondent aux exigences des normes UL, CSA et RoHs.
Le tableau ci-dessous vous donne une indication de la capacité de traitement approximative de nos ultrasons :
| Volume du lot | Débit | Dispositifs recommandés |
|---|---|---|
| 1 à 500mL | 10 à 200mL/min | UP100H |
| 10 à 2000mL | 20 à 400mL/min | UP200Ht, UP400St |
| 0.1 à 20L | 0.2 à 4L/min | UIP2000hdT |
| 10 à 100L | 2 à 10L/min | UIP4000hdT |
| 15 à 150L | 3 à 15L/min | UIP6000hdT |
| n.d. | 10 à 100L/min | UIP16000 |
| n.d. | plus grande | groupe de UIP16000 |
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Littérature / Références
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Qu'il faut savoir
Click Chemistry reçoit le prix Nobel de chimie 2022
La chimie click, inventée par Sharpless et ses collaborateurs en 2001, est un concept proposé pour une classe de réactions presque parfaites qui sont très efficaces avec une grande économie d'atomes, qui ont un large champ d'application, qui sont stéréospécifiques (mais pas nécessairement énantiosélectives), qui ne génèrent que des sous-produits inoffensifs qui peuvent être facilement éliminés et qui ne nécessitent que des conditions de réaction simples ainsi que des réactifs facilement disponibles et des procédures simples d'isolation des produits.
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