Technologie des ultrasons Hielscher

Polyhydroxylé par ultrasons C60 (Fullerenol)

  • Le fullerène polyhydroxylé en C60 soluble dans l'eau, appelé fullerenol ou fullerol, est un puissant capteur de radicaux libres et est donc utilisé comme antioxydant dans les suppléments et les produits pharmaceutiques.
  • L'hydroxylation ultrasonique est une réaction rapide et simple en une seule étape, qui est utilisée pour produire du C60 polyhydroxylé soluble dans l'eau.
  • Le C60 hydrosoluble synthétisé par ultrasons a une qualité supérieure et est utilisé pour des applications pharmaceutiques et de haute performance.

Synthèse ultrasonique en une étape de C60 Polyhydrolxylé en une étape

La cavitation ultrasonique est la technique supérieure pour produire des fullerènes polyhydroxylés C60 de haute qualité, solubles dans l'eau et donc utilisables dans diverses applications pharmaceutiques, médicales et industrielles. Afreen et al (2017) ont mis au point une synthèse ultrasonique simple et rapide de C60 polyhydroxylé non contaminé (aussi appelé fullerenol ou fullerol). La réaction ultrasonique en une étape utilise H2la2 et est exempt de l'utilisation de réactifs hydroxylants supplémentaires, c'est-à-dire NaOH, H2ALORS4et des catalyseurs de transfert de phase (CTP), qui provoquent des impuretés dans le fullerénol synthétisé. Cela rend la synthèse ultrasonique de fullerenol est une approche plus propre pour produire du fullerenol, en même temps, c'est un moyen plus facile et plus rapide de produire de haute qualité, soluble dans l'eau C60.

Hydroxylation ultrasonique de C60 pour produire du c60 soluble dans l'eau (fullerenol)

Voies de réaction possibles dans la synthèse assistée par ultrasons du fullerenol en présence de dil. H2O2 (30%).
source : Afreen et al. 2017

Synthèse ultrasonore de C60 soluble dans l'eau – Pas à pas

UP200St - Processeur ultrasonique puissant de 200WPour la préparation rapide, simple et verte de C60 polyhydroxylé, soluble dans l'eau, on ajoute 200 mg de C60 pur à 20mL 30% H2la2 et sonicated avec un processeur ultrasonique tel que le UP200Ht ou UP200St. Les paramètres de sonication étaient de 30% d'amplitude, 200 W en mode pulsé pendant 1 h à température ambiante. La cuve de réaction est placée dans un bain-marie à circulation réfrigérée afin de maintenir la température à l'intérieur de la cuve à température ambiante. Avant la sonication, le C60 n'est pas miscible dans l'eau H2la2 et est un mélange hétérogène incolore, qui prend une couleur brun clair après 30 min d'ultrasonisation. Par la suite, dans les 30 minutes qui suivent l'échographie, il se transforme en une dispersion brun foncé.
Donneur d'hydroxyle : La cavitation intense générée par ultrasons (= acoustique) crée des radicaux tels que cOH, cOOH et cH à partir de H2O et H2la2 molécules. L'utilisation de H2la2 en milieu aqueux est une approche plus efficace pour introduire des groupes -OH dans la cage C60 plutôt que d'utiliser uniquement H2O pour la synthèse du fullerenol. H2la2 joue un rôle important dans l'intensification de l'hydroxylation par ultrasons.

Hydroxylation ultrasonique de C60 par dil. H2la2 (30 %) est une réaction facile et rapide en une seule étape pour préparer le fullerénol. Ne nécessitant que peu de temps pour la réaction, la réaction ultrasonore offre une approche verte et propre avec un faible besoin en énergie, évitant l'utilisation de réactifs toxiques ou corrosifs pour la synthèse et réduisant le nombre de solvants nécessaires à la séparation et à la purification du C60(OH)8∙2H2O.

Processeur ultrasonique UP400St (400W) pour homogénéisation, dispersion, émulsification et applications sonochimiques.

UP400St (400W, 24kHz) est un puissant disperseur ultrasonique

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Voie de polyhydroxylation ultrasonique

Lorsque des ondes ultrasonores intenses sont couplées dans un liquide, des cycles alternativement basse pression / haute pression créent des bulles de vide dans le liquide. Les bulles de vide se développent sur plusieurs cycles jusqu'à ce qu'elles ne puissent plus absorber d'énergie, de sorte qu'elles s'effondrent violemment. Pendant l'effondrement de la bulle, des effets physiques extrêmes tels que des différences de température et de pression élevées, des ondes de choc, des micro-jets, des turbulences, des forces de cisaillement, etc. Ce phénomène est connu sous le nom d'ultrasons ou de cavitation acoustiqueCes forces intenses de cavitation ultrasonique décomposent les molécules en radicaux cOH et cOOH55. Afreen et al (2017) supposent que la réaction peut progresser simultanément selon deux voies. Les radicaux cOH en tant qu'espèces réactives de l'oxygène (ROS) se fixent sur la cage C60 pour donner du fullerenol (voie I), et/ou les radicaux -OH et cOOH attaquent les doubles liaisons C60 déficientes en électron dans une réaction nucléophile et ceci conduit à la formation de fullerène époxyde[C60On] comme intermédiaire au premier stade (voie II) qui est similaire au mécanisme de la réaction de Bingel. De plus, l'attaque répétée de cOH (ou cOOH) sur C60O par une réaction SN2 entraîne la formation de fullerène polyhydroxylé ou fullerénol.
Une époxydation répétée peut avoir lieu, ce qui produit des groupes époxydes successifs, par exemple, C60O2 et C60O3. Ces groupes époxydes pourraient être des candidats possibles pour générer d'autres produits intermédiaires, par exemple l'époxyde de fullerène hydroxylé pendant la sonolyse (= décomposition sonochimique). De plus, l'ouverture subséquente de l'anneau de C60(OH)xOy avec cOH peut entraîner la formation de fullerénol. La formation de ces intermédiaires pendant la sonolyse de H2la2 ou H2O en présence de C60 est inévitable, et leur présence dans le fullerenol final (bien qu'à l'état de traces) ne peut pas passer inaperçue. Toutefois, comme ils ne sont présents qu'à l'état de traces dans le fullerénol, on ne s'attend pas à ce qu'ils aient un impact significatif. [Afreen et al 2017 : 31936]

Ultrasons haute performance

Hielscher Ultrasons fournit des processeurs ultrasoniques pour vos besoins spécifiques : Que vous souhaitiez soniquer de petits volumes en laboratoire ou produire de grands volumes à l'échelle industrielle, la large gamme de processeurs ultrasoniques haute performance de Hielscher offre la solution parfaite pour votre application. La puissance de sortie élevée, la précision de réglage et la fiabilité de nos ultrasons garantissent que vos exigences de process sont satisfaites. Des écrans tactiles numériques et l'enregistrement automatique des paramètres ultrasoniques sur une carte SD intégrée rendent l'utilisation et le contrôle de nos appareils à ultrasons très conviviaux.
La robustesse des équipements à ultrasons Hielscher permet un fonctionnement 24/7 à usage intensif et dans des environnements exigeants.
Le tableau ci-dessous vous donne une indication de la capacité de traitement approximative de nos ultrasonicators:

lot Volume Débit Appareils recommandés
1 à 500 ml 10 à 200 ml / min UP100H
10 à 2000mL 20 à 400 ml / min UP200Ht, UP400St
0.1 20L 00,2 à 4L / min UIP2000hdT
10 à 100l 2 à 10 L / min UIP4000hdT
n / a. 10 à 100 litres / min UIP16000
n / a. plus grand groupe de UIP16000

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Hielscher Ultrasons fabrique des ultrasons de haute performance pour des applications sonochimiques.

Des processeurs à ultrasons de haute puissance, du laboratoire au pilote et à l'échelle industrielle.

Littérature / Références

  • Sadia Afreen, Kasturi Muthoosamy, Sivakumar Manickam (2018) : Sono-nano chimie : Une nouvelle ère de synthèse des nanomatériaux de carbone polyhydroxylés avec des groupes hydroxyles et leurs aspects industriels. Ultrasons Sonochemistry 2018.
  • Sadia Afreen, Kasturi Muthoosamy, Sivakumar Manickam (2017) : Hydratation ou hydroxylation : synthèse directe de fullerenol à partir de fullerène pur[C60] par cavitation acoustique en présence de peroxyde d'hydrogène. RSC Adv. 2017, 7, 31930-31939.
  • Grigory V. Andrievsky, Vadim I. Bruskov, Artem A. Tykhomyrov, Sergey V. Gudkov (2009) : Particularités des effets antioxydants et radioprotecteurs des nanostructures de fullerène C60 hydraté in vitro et in vivo. Biologie des radicaux libres & Médecine 47, 2009. 786–793.
  • Mihajlo Gigov, Borivoj Adnađević, Borivoj Adnađević, Jelena D. Jovanovic (2016) : Effet du champ ultrasonique sur la cinétique isotherme du fullerène polyhydroxylation. Science of Sintering 2016, 48(2):259-272.
  • Hirotaka Yoshioka, Naoko Yui, Kanaka Yatabe, Hiroto Fujiya, Haruki Musha, Hisateru Niki, Rie Karasawa, Kazuo Yudoh (2016) : Les fullerènes polyhydroxylés en C60 préviennent l'activité catabolique des chondrocytes aux concentrations nanomolaires dans l'arthrose. Journal of Osteoarthritis 2016, 1:115.


Qu'il faut savoir

C60 Fullerènes

Un fullerène C60 (aussi connu sous le nom de fullerène buckyball ou fullerène de Buckminster) est une molécule qui est construite à partir de 60 atomes de carbone, disposés en 12 pentagones et 20 hexagones. La forme d'une molécule C60 ressemble à celle d'un ballon de football. Les fullerènes C60 sont un antioxydant non toxique dont l'activité est de 100 à 1000 fois supérieure à celle de la vitamine E. Bien que le C60 lui-même ne soit pas soluble dans l'eau, de nombreux dérivés du fullerène hautement solubles dans l'eau, comme le fullerène complet, ont été synthétisés.
Les fullerènes C60 sont utilisés comme antioxydants et comme biopharmaceutiques. D'autres applications comprennent la science des matériaux, le photovoltaïque organique (VPO), les catalyseurs, la purification de l'eau et la protection contre les risques biologiques, l'énergie portable, les véhicules et les dispositifs médicaux.

Solubilité du C60 pur :

  • dans l'eau : non soluble
  • dans le diméthylsulfoxyde (DMSO) : non soluble
  • dans le toluène : soluble
  • dans le benzène : soluble
Structure de surface des fullerènes c60 (fullerènes de Buckminster, buckyballs)

Structure de surface des fullerènes C60
source : Yoshioka et al. 2016

Polyhydroxylé C60 / Fullenerols

Fullernerol ou fullerols sont des molécules C60 polyhydroxylées (fullerène C60 hydraté : C60HyFn). La réaction d'hydrolyse introduit des groupes hydroxyles (-OH) dans la molécule C60. Les molécules C60 avec plus de 40 groupes hydroxyles ont une solubilité dans l'eau plus élevée (>50 mg/mL). Celles-ci existent sous forme de nanoparticules monodispersées dans l'eau et ont un effet de polissage courageux. Ils présentent des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires supérieures. Les fullerènes polyhydroxylés (fullerénols ; C60(OH)n) peuvent être dissous dans certains alcools, puis précipités dans un procédé électrochimique, créant un film de nanocarbone sur l'anode. Les films Fullerenol sont utilisés comme revêtement biocompatible, inerte aux objets biologiques et peuvent faciliter l'intégration d'objets non biologiques dans les tissus corporels.
Solubilité du Fullénérol :

  • dans l'eau : soluble, peut atteindre >50 mg/mL
  • dans le diméthylsulfoxyde (DMSO) : soluble
  • dans le méthanol : légèrement soluble
  • dans le toluène : non soluble
  • dans le benzène : non soluble

Couleur : Le fullerénol portant plus de 10 groupes -OH présente une couleur brun foncé. Avec un nombre croissant de groupes -OH, la couleur passe progressivement du brun foncé au jaune.

Soluble dans l'eau, le C60 polyhydroxylé peut être synthétisé par ultrasons.

Solubilité de C60(OH)8.2H2O par rapport à C60 dans différents solvants. source : Afreen et al. 2017

Applications et utilisation des fullerénols :

  1. Pharmaceutique : Réactifs de diagnostic, super médicaments, cosmétiques, résonance magnétique nucléaire (RMN) avec le développeur. Affinité pour l'ADN, médicaments anti-VIH, médicaments anticancéreux, médicaments de chimiothérapie, additifs cosmétiques et recherche scientifique. Comparés à la forme vierge, les fullerènes polyhydroxylés ont plus d'applications potentielles en raison de leur solubilité accrue dans l'eau. On a constaté que les fullerols peuvent réduire la cardiotoxicité de certains médicaments et inhiber la protéase du VIH, le virus de l'hépatite C et la croissance anormale des cellules. En outre, ils ont montré d'excellentes capacités de piégeage des radicaux libres contre les espèces réactives de l'oxygène et les radicaux dans des conditions physiologiques.
  2. Énergie : Batterie solaire, pile à combustible, batterie secondaire.
  3. Industrie : Matériau résistant à l'usure, matériaux ignifuges, lubrifiants, additifs polymères, membrane haute performance, catalyseur, diamant artificiel, alliage dur, fluide visqueux électrique, filtres à encre, revêtements haute performance, revêtements ignifuges, fabrication de matériaux bioactifs, matériaux à mémoire, matériaux mémoire, caractéristiques moléculaires et autres, matériaux composites etc.
  4. Industrie de l'information : Support d'enregistrement semi-conducteur, matériaux magnétiques, encre d'imprimerie, toner, encre, papier à usage spécial.
  5. Pièces électroniques : Semi-conducteurs supraconducteurs, diodes, transistors, inductance.
  6. Matériaux optiques, caméra électronique, tube fluorescent, matériaux optiques non linéaires.
  7. Environnement : Adsorption de gaz, stockage de gaz.