Hielscher Ultralydsteknologi

Ultralydbehandling Accelererer Suzuki kobling Reaction

Suzuki Cross-Coupling (også kendt som Suzuki-Miyaura Coupling) er en organisk reaktion med det formål at syntetisere biphenylderivater, vinylaromater (f.eks. Styrener), polyolefiner såvel som alkylbromider. Reaktionsbasismaterialerne er en aryl- eller vinylboronsyre med et aryl- eller vinylhalogenid katalyseret af et palladium (0) -kompleks, som også kan være i form af en nanomaterialebaseret katalysator.
Til Suzuki-koblingsreaktionen har man fundet ultralyd at accelerere hele reaktionen. Denne artikel giver et overblik over resultaterne af forskellige undersøgelser vedrørende ultralydsforbedring af Suzuki Coupling-reaktionen.

Undersøgelsen af ​​Zhang et al. (2008) viste, at ultralyd letter den heterogene reaktion af Suzuki-kobling af phenylboronsyre med arylhalogenider i nærvær af TBAB ved hjælp af let opnåede ligandfrie cyclopalladerede ferrocenyliminer i rent vand. Til kobling af arylchlorider er opnåelsen af ​​moderate til gode udbytter blevet rapporteret. I sammenligning med konventionel opvarmning accelererede den ultralyd-assisterede koblingsreaktion drastisk. Endvidere har denne reaktionsforbedrende fremgangsmåde den store fordel ved at anvende et ikke-toksisk, ubrændbart opløsningsmiddel, der letter og sikrer fremstillingen.
Rajagopal et al. undersøger i deres arbejde, at de palladiumkatalyserede Suzuki-krydskoblingsreaktioner af halobenzener, herunder chlorbenzener med phenylboronsyre, er opnået ved omgivelsestemperatur (30 ° C) i fravær af en phosphinligand under anvendelse af den ioniske flydende 1,3-di–butylimidazolium tetrafluorborat [bbim] [BF4] med methanol som co-opløsningsmiddel under ultralydsbestråling. [Rajagopal et al. 2002, s. 616]

Mange kemiske ruter som Suzuki koblingsreaktionen kan drage fordel af ultralydbehandling.

Equ.1: Ultralyd-assisteret Suzuki-kobling [Rajagopal et al. 2002, s. 616]

Hielscher Ultrasonics UIP1500hd er en kraftig ultralyd homogenisator, der bruges til batch og inline sonication.

Hielscher s UIP1500hd med flowcelle - en 1,5kW kraftig ultralyds processor til kemiske processer i flow-through mode

Sonogashira krydskoblingsreaktion

Ultralyd har også vist sig at fremme Sonogashira-koblingsreaktionen meget effektivt. Sonogashira-krydskoblingen er også palladiumkatalyseret og anvendes til organisk syntese af carbon-carbon (CC) -bindinger under milde betingelser, såsom ved stuetemperatur, i vandige medier og ved anvendelse af en mild base. Det er almindeligt anvendt i den farmaceutiske og kemiske industri til at syntetisere komplekse molekyler.
En bekvem ligand-, kobber- og aminfri palladiumkatalyseret en-potte syntese af benzo [B] furaner / nitrobenzo [B] furaner via Sonogashira-kobling-5-endodig-cyclisering ved anvendelse af ultralydbehandling ved omgivelsestemperatur. Reaktionen er blevet påvirket meget positivt af sonokemiske virkninger. [Jfr Palimkar et al. 2008]

Kontakt os / bede om flere oplysninger

Tal med os om dine forarbejdning krav. Vi vil anbefale de bedst egnede setup og procesparametre til dit projekt.





Bemærk venligst, at vores Fortrolighedspolitik.


Litteratur / Referencer

  • Oxley, jd; Prozorov, T .; Suslick, KS (2003): Sonochemistry and Sonoluminescence of Room-Temperature Ionic Liquids. I: Journal of American Chemical Society 125/2003. pp. 11138-11139.
  • Palimkar, SS; Mere, VS; Srinivasan, KV (2008): Ultralydsfremmet kobber-, ligand- og aminfri syntese af benzo [b] furaner / nitrobenzo [b] furaner via Sonogashira-kobling-5-endodig-cyclisering. I: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. pp. 853-862.
  • Rajagopal, R .; Jarikote, DV; Srinivasan, KV (2002): Ultralyd fremmet Suzuki krydskoblingsreaktioner i ionisk væske ved omgivelsesbetingelser. I: Chemical Communications 6/2002. pp. 616-617.
  • Zhang, J .; Yang, F ,; Ren, G .; Mak, Th. CW; Sang, M .; Wu, Y. (2008): Ultralydbestråling accelererede cyclopalladerede ferrocenyliminer katalyseret Suzuki reaktion i rent vand. I: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. s. 115-118.