Ultraschall gefördert Michael Additioun Reaktioun

Asymmetresch Michael Reaktiounen sinn eng Zort vun organokatalytesche Reaktiounen, déi staark vu Sonikatioun profitéiere kënnen. D'Michael Reaktioun oder d'Michael Ergänzung gëtt wäit benotzt fir chemesch Synthesen, wou Kuelestoff-Kuelestoff Obligatiounen ënner milde Bedéngungen geformt ginn. Ultrasonikatioun a seng sonochemesch Effekter sinn héich effizient beim Fuere a Promotioun vu Michael Reaktiounen, déi zu méi héije Rendement resultéieren, wesentlech reduzéiert Reaktiounszäit a bäidroen zur selwechter Zäit zur ëmweltfrëndlecher grénger Chemie.

Sonochemie an d'Michael Additioun

Sonochemie ass gutt etabléiert fir seng profitabel Effekter op chemesch Reaktiounen – dacks zu méi héije Ausbezuelen resultéiert, beschleunegt Reaktiounsgeschwindegkeet, mëller, ëmweltfrëndlech Bedéngungen souwéi spueren an einfacher Operatioun. Dëst bedeit datt d'Sonochemie eng effizient an onschëlleg Method ass fir synthetesch a katalytesch chemesch Reaktiounen z'aktivéieren, ze promoten an ze féieren. De Mechanismus vun der Ultraschallveraarbechtung an der Sonochemie baséiert op dem Phänomen vun der akustescher Kavitatioun, déi eenzegaarteg Bedéngungen vu ganz héijen Drock an Temperaturen induzéiert duerch de gewaltsam Zesummebroch vun de Blasen an engem flëssege Medium. D'Effekter vun Ultraschall oder akustesch Kavitatioun initiéieren Reaktiounen duerch d'Aféierung vun héijer Energie, verbesseren d'Massentransfer, an doduerch chemesch Transformatiounen erliichteren.
D'Michael Reaktioun oder d'Michael Zousatz ass déi nukleophil Zousatz vun engem Karbanion oder engem aneren Nukleophil zu enger α, β-ongesättigte Karbonylverbindung déi eng Elektronentzündung Grupp enthält. D'Michael Reaktioun ass an déi méi grouss Klass vu konjugéierten Ergänzunge gruppéiert. Bewäert als eng vun den nëtzlechsten Methoden fir déi mëll Bildung vu Kuelestoff -Kuelestoff Obligatiounen, gëtt d'Michael Zousatz wäit benotzt fir d'organesch Synthese vu villfäeg Substanzen. Vill asymmetresch Varianten vum Michael Additioun existéieren, déi eng Zort vun organokatalytesche Reaktiounen sinn.

Sonocatalysis a Basis Clay katalyséiert Michael Additioun vun Imidazole

Martin-Aranda et al. (2002) huet de Virdeel vun der Ultraschallung a senge sonochemeschen Effekter benotzt fir eng nei Synthesestrooss vun N-substituéierten Imidazol-Derivaten 21 z'entwéckelen duerch d'Michael Zousatz vun Imidazol zu Ethylakrylat katalyséiert vu Basisklei, nämlech Li+ a Cs+ montmorillonites. Mat Hëllef vun der Ultraschallaktivéierung gouf d'Imidazol mat Ethylakrylat kondenséiert mat den zwee Basisklei – Li+ a Cs+ montmorillonites. Alkalesch Lehm wéi Li+ a Cs+ montmorillonit sinn aktiv a ganz selektiv Katalysatoren ënner Sonikatioun, wouduerch doduerch positiv Auswierkungen op d'Michael Zousatz vun Imidazol zu Ethylakrylat. Sonochemesch gefördert Katalyse fördert a verbessert d'Bildung vun N-substituerte Imidazol-Derivaten am Verglach mat aner konventionell thermesch Heizungsreaktiounen. D'Konversioun erhéicht mat der Basisitéit vu Clays an der Zäit bis Ultraschall. D'Ausbezuele war méi héich wann Cs+ montmorillonites am Verglach mam Li+ benotzt goufen, wat erkläert ka ginn wéinst der méi héijer Basalitéit. (Kuckt d'Reaktiounsschema hei ënnen)

Sonokatalytesch Reaktioun: Michael Zousatz vun Imidazol zu Ethylakrylat
(Schema adaptéiert vum Mohapatra et al, 2018.)

Eng aner Ultraschall assistéiert Michael Ergänzung ass d'Silica Schwefelsäure gefördert Katalyse vun Indol. Li et al. (2006) reagéiert Silica Schwefelsäure an α, β-onsaturéiert Ketone ënner Ultraschall fir d'Beta-Indolylketone Ausbezuele vu 50-85% bei Raumtemperatur ze kréien.

Solventfräi a Katalysatorfräi Aza-Michael Reaktiounen

Déi konjugéiert Zousatz vun Aminen zu konjugéierten Alkenen – bekannt als Aza-Michael Reaktioun – ass e chemesche Schlëssel Schrëtt fir d'Synthese vu verschiddene komplexen natierleche Produkter, Antibiotike, a-Amino Alkoholen a chiralen Hilfe. Ultrasonikatioun gouf gewise fäeg sou eng Aza-Michael Zousatzreaktioun an engem Léisungsmëttel- a Katalysatorfräie Kader ze promoten.

D'Ultraschall induzéiert Aza-Michael Reaktioun am Waasser gouf mat verschiddenen Aminen an ongesättigte Ketone getest, ongesättigt Nitril an ongesättigte Ester. Déi sonochemesch gefördert Reaktioun huet héich Ausbezuelen an enger schneller an einfacher Prozedur ginn.
Studie an Dësch: © Bandyopadhyay et al., 2012

Eng liicht Michael Zousatz vun Ferrocenylenonen mat alifateschen Aminen kann an enger sonochemesch geförderten Reaktioun lafen ouni d'Benotzung vu Léisungsmëttel a Katalysatoren bei Raumtemperatur. Dës sonochemesch Michael Ergänzung kann 1-Ferrocenyl-3-Aminokarbonylverbindunge leeschten an engem séieren Prozess deen héich Ausbezuele gëtt, wat och effizient ass an der Aza-Michael Reaktioun vun aneren α, β-ongesättigte Carbonylverbindunge wéi Chalkon, Karboxylester etc. Dës sonochemesch Reaktioun ass net nëmme ganz einfach an einfach ze handhaben, et ass och e séieren, ëmweltfrëndlechen a preiswerte Prozess, wat Attributer vun der grénger Chemie sinn. (Jung et al., 2005)
De Fuerschungsgrupp vu Banik entwéckelt en aneren einfachen, einfache, séieren, wässermedierte katalysatorfräie Protokoll fir d'Aza-Michael Zousatzreaktioun vu verschiddenen Aminen op α, β-ongesättigte Carbonylverbindungen, déi Ultraschall applizéieren. Déi sonochemesch induzéiert Zousatz vun e puer Aminen zu α, β-ongesättigte Ketone, Ester an Nitrilen gouf ganz effizient a Waasser wéi och ënner Léisungsmëttelfräie Bedéngungen duerchgefouert. Keng Katalysatoren oder zolidd Ënnerstëtzer goufen an dëser Method benotzt. Bemierkenswäert Verbesserung vun der Reaktiounsquote gouf a Waasser ënner Ultraschall-induzéierter Method observéiert. Dës ëmweltfrëndlech Prozedur huet propper Formatioun vun de Produkter mat verstäerkter Selektivitéit geliwwert. (Bandyopadhyay et al., 2012)

Effekter vun Léisungsmëttelen a sonochemescher Behandlung op Aza-Michael Reaktioun vu Piperidin (1 ml) a Methylakrylat (1 ml) an 1 ml Léisungsmëttel.
Studie an Dësch: © Bandyopadhyay et al., 2012

Ultraschallproben a Reaktore fir sonochemesch Reaktiounen

Déi raffinéiert Hardware a Smart Software vun Hielscher Ultraschaller sinn entwéckelt fir zouverlässeg sonochemesch Veraarbechtung ze garantéieren, z.
Hielscher Ultrasonics Systemer gi weltwäit benotzt fir sonochemesch Prozesser abegraff organesch synthetesch Reaktiounen wéi d'Michael Ergänzunge, Mannich Reaktioun, Diels-Alder Reaktioun a vill aner Kupplungsreaktiounen. Beweist als zouverlässeg ze sinn fir d'Synthese vun héije Ausbezuelen vu qualitativ héichwäertege chemesche Produkter, Hielscher Ultraschaller ginn net nëmmen an Laboratoiren benotzt, awer och an der industrieller Produktioun. Wéinst hirer Robustheet an dem nidderegen Ënnerhalt sinn eis Ultraschaller allgemeng fir schwéier Aufgaben an an exigent Ëmfeld installéiert.
Hielscher Ultraschallveraarbechter fir sonochemesch Synthes, Katalyseren, Kristalliséierung an aner Reaktiounen si scho weltwäit op kommerzieller Skala installéiert. Kontaktéiert eis elo fir iwwer Äre sonochemesche Fabrikatiounsprozess ze diskutéieren! Eist gutt erfuerent Personal wäert frou méi Informatioun iwwer de sonochemesche Synthesewee, Ultraschallsystemer a Präisser ze deelen!

D'Tabellner ënnert Iech en Indikatioun vun der ongeféieren Veraarbechtkapazitéit vun eisem Ultraschall: