Sonochemesch verbessert Mannich Reaktiounen
Mannich Reaktioun si wichteg Kuelestoff-Kuelestoffbindungsformende Reaktiounen, déi wäit an Industrien wéi der pharmazeutescher Produktioun an der Synthese vun natierleche Produkter benotzt ginn. Wärend déi meescht vun engem Pot Mannich Reaktiounen ganz lues sinn, sinn déi positiv Auswierkunge vun Ultraschall op Mannich Reaktiounen séier ëmgesat ginn fir d'Ausbezuelung an d'Reaktiounsquote ze verbesseren an och déi traditionell laang Reaktiounszäit op eng kuerz Prozedur bei Mannich Reaktiounen ze reduzéieren. .
Sonochemie a seng Virdeeler bei Mannich Reaktiounen
D'Mannich-Reaktioun ass eng vun de wichtegste Kuelestoff-Kuelestoffbindungsreaktiounen an der organescher Synthese, well et synthetesch a biologesch wichteg 𝛽-Aminocarbonylverbindunge gëtt, déi wichteg Zwëscheprodukter fir d'Konstruktioun vu verschiddenen Stickstoffhaltege Naturprodukter a Medikamenter sinn.
Ultrasonic Inline System fir sonochemesch Reaktiounen, zB fir verbessert Mannich Reaktiounen
Ultrasonic Bestrahlung an déi doduerch generéiert sonochemesch Effekter ginn bewisen datt d'Reaktiounskinetik a Mannich Reaktiounen drastesch beschleunegt ginn, zB mat enger 13-fache Reduktioun vun 20h op 1.5h an der Reaktiounszäit.
Ultrasonication verbessert d'One-Pot Mannich Reaktioun vu Ketonen, Aldehyden an Aminen katalyséiert duerch Sulfamsäure Katalysator.
Schema adaptéiert aus Zeng et al., 2009
- Däitlech beschleunegt Reaktiounszäit
- méi héich Ausbezuelen
- Genau kontrolléierbar Konditiounen
- Temperatur Kontroll
- Batch an Inline
- gréng Chimie
Ultraschall Mannich Reaktioun vun 𝛽-Aminocarbonyl Verbindungen
Sulfaminsäure (NH2SO3H, SA) gouf als effizient, preiswert, net gëfteg a recycléierbar gréng Katalysator fir den Ultraschall-assistéierte Mannich-Reaktioun vun Aldehyden mat Ketonen an Aminen benotzt. Dësen Ultraschallprotokoll huet Virdeeler vun héijer Ausbezuelung, mëllen Zoustand, keng Ëmweltverschmotzung, an einfachen Aarbechtsprozeduren. Virun allem, Beta-Aminocarbonylverbindunge mat ortho-substituéierten aromatesche Amine ginn an akzeptabel bis gutt Ausbezuelen duerch dës Methodologie fir d'éischte Kéier kritt.
Sulfaminsäure als Katalysator gouf iwwerpréift an 10 mol% Sulfamsäure war genuch fir d'Reaktioun komplett op 95% Ausbezuelen an enger däitlech beschleunegter Reaktiounszäit vun 1,5h ze féieren (am Verglach zum Héichgeschwindegkeetsrühren, deen nëmmen 85% Ausbeutung an ongeféier erreecht huet) 20 Uhr). Dëst ënnersträicht déi gutt etabléiert Tatsaach datt Kraaft Ultraschall a Sonochemie organesch Reaktiounen beschleunegen. D'Tabell hei ënnen weist déi bedeitend Virdeeler vun der Ultraschall iwwer High-Speed-Rührung fir Mannich Reaktiounen.
D'Tabell weist datt ultraschall katalyséiert Mannich Reaktiounen wesentlech méi séier a méi effizient sinn am Verglach zum Héichgeschwindegkeetsrühren.
Etude: © Zeng et al., 2009
High-Performance Sonochemical Ausrüstung fir Mannich Reaktioune
Sonochemesch Ausrüstung fir d'Synthese an d'Katalyse vu chemesche Produkter wéi Aminocarbonylverbindungen an aner Zwëscheprodukter ass liicht verfügbar an all Gréisst – vu kompakten Labo Ultraschallreaktoren bis voll industriell Ultraschallreaktoren. Hielscher Ultrasonics designt, fabrizéiert a verdeelt High-Power Ultrasonicatoren. All Ultraschallsystemer ginn am Sëtz zu Teltow, Däitschland gemaach a vun do aus der ganzer Welt verdeelt.
Déi raffinéiert Hardware a Smart Software vun Hielscher Ultraschaller sinn entwéckelt fir zouverlässeg Operatioun, reproduzéierbar Resultater wéi och Benotzerfrëndlechkeet ze garantéieren. D'Hielscher Ultraschaller si robust an zouverlässeg, wat et erlaabt ze installéieren an ënner schwéiere Bedéngungen ze bedreiwen. Operationell Astellunge kënnen einfach zougänglech a geruff ginn iwwer intuitiv Menü, déi iwwer digital Faarf Touch-Display a Browser Fernsteierung zougänglech sinn. Dofir ginn all Veraarbechtungsbedéngungen wéi Nettoenergie, Gesamtenergie, Amplitude, Zäit, Drock an Temperatur automatesch op enger agebauter SD-Kaart opgeholl. Dëst erlaabt Iech virdrun sonication lafen ze iwwerschaffen an vergläichen an d'Synthese an Funktionaliséierung vun sonochemically verbessert Reaktioune wéi d'Mannich Reaktioun, Diels-Alder Reaktioun oder Michael Zousätzlech zu héchster Effizienz ze optimiséieren.
Hielscher Ultrasonics Systemer ginn weltwäit fir sonochemesch Prozesser (Sono-Synthese a Sono-Katalyse) benotzt a si bewisen als zouverléisseg Ausrüstung am Batch a kontinuéierlechen In-line Modus. Hielscher industriell Ultraschaller kënnen einfach héich Amplituden a kontinuéierlecher Operatioun lafen (24/7/365). Amplituden vu bis zu 200µm kënne ganz einfach kontinuéierlech generéiert ginn mat Standard Sonotroden (ultrasonic Sonden / Horn). Fir nach méi héich Amplituden sinn personaliséiert Ultraschall Sonotroden verfügbar. Wéinst hirer Robustheet a gerénger Ënnerhalt sinn eis Ultraschaller allgemeng fir schwéier Pflicht Uwendungen an an usprochsvollen Ëmfeld installéiert.
Hielscher Ultraschallprozessoren fir sonochemesch Synthesen si scho weltwäit op kommerziell Skala installéiert. Kontaktéiert eis elo fir Är sonochemesch Synthese iwwer Mannich Reaktioun ze diskutéieren! Eis gutt erfuerene Mataarbechter wäerte frou sinn méi Informatioun iwwer de sonochemesche Synthesewee, Ultraschallsystemer a Präisser ze deelen!
Mam Virdeel vun der Ultraschallsynthesemethod wäert Är chemesch Produktioun excel an Effizienz, Einfachheet an niddreg Käschten am Verglach mat anere katalytesche Syntheseprozesser!
D'Tabell hei drënner gëtt Iech eng Indikatioun vun der geschätzter Veraarbechtungskapazitéit vun eisen Ultraschaller:
| Batch Volume | Duerchflossrate | Recommandéiert Apparater |
|---|---|---|
| 1 bis 500 ml | 10 bis 200 ml/min | UP100H |
| 10 bis 2000 ml | 20 bis 400 ml/min | UP200Ht, UP 400 St |
| 0.1 bis 20L | 02 bis 4 l/min | UIP2000hdT |
| 10 bis 100 l | 2 bis 10 l/min | UIP4000hdT |
| na | 10 bis 100 l/min | UIP16000 |
| na | méi grouss | Stärekoup vun UIP16000 |
Kontaktéiert eis! / Frot eis!
Hielscher Ultrasonics fabrizéiert High-Performance Ultrasonic Homogenisatoren fir d'Vermëschung vun Uwendungen, Dispersioun, Emulsifikatioun an Extraktioun op Labo, Pilot an Industrieskala.
Literatur / Referenzen
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
Fakten Worth Wëssen
Wat ass d'Mannich Reaktioun?
D'Mannich-Reaktioun baséiert op enger Multi-Komponente-Kondensatioun vun engem net-enolizéierbare Aldehyd, engem primären oder sekundären Amin an enger enolizéierbarer Carbonylverbindung, déi aminomethyléiert Produkter erliewt. D'Iminium-Derivat vum Aldehyd funktionéiert als Akzeptor an der Mannich-Reaktioun.
D'Mannich Reaktioun gëtt a ville Beräicher vun der organescher Chimie benotzt. Well d'Mannich-Reaktioun kann als praktesch One-Pot-Reaktioun ausgeführt ginn an och als duebel Mannich-Reaktioun opgestallt ginn, gëtt dës Reaktiounstyp fir d'Synthese vu Feinchemikalien, Spezialchemikalien, Pharmazeutik an natierlech Substanzen benotzt (benotzt a biosyntheteschen Weeër, besonnesch fir Synthese vun Alkaloiden, Peptiden an Nukleotiden).
Allgemeng Beispiller fir Chemikalien synthetiséiert iwwer Mannich Reaktioun enthalen:
- alkyl amines
- Peptiden, Nukleotiden, Antibiotike an Alkaloiden (zB Tropinon)
- agrochemicals, wéi Planzen Wuesstem regulator
- Faarwen a Polymer
- Katalysatoren
- formaldehyd Tissue Crosslinking
- Medikamenter a pharmazeutesch Medikamenter (zB Rolitetracyclin (de Mannich Produkt vun Tetracyclin a Pyrrolidin), Fluoxetin (Antidepressivum), Tramadol an Tolmetin (anti-inflammatoresch Medikament).
- Seef a Botzmëttelen: D'Mannich-Reaktioun gëtt benotzt fir Alkylaminen ze synthetiséieren, net-polare Kuelewaasserstoffer an Seef oder Detergenten ëmzewandelen. Dës resultéierend Verbindunge ginn a ville Botzapplikatiounen, Automotive Brennstoffbehandlungen, an Epoxybeschichtungen benotzt
- polyetheramines aus substituéiert verzweigt Kette Alkylethers
- α,β-onsaturéierte Ketone duerch thermesch Degradatioun vu Mannich Reaktiounsprodukter (zB Methylvinylketon aus 1-diethylamino-butan-3-on)
Hielscher Ultrasonics fabrizéiert High-Performance Ultrasonic Homogenisatoren aus Labo zu industriell Gréisst.