Sonochemesch verbessert Diels-Alder Reaktiounen

Diels-Alder Reaktioune gi vill fir chemesch Synthesen benotzt, wou atomar Kuelestoff-Kuelestoffbindunge musse geformt ginn. Ultrasonication a seng sonochemesch Effekter sinn héich effizient fir Diels-Alder Reaktiounen ze féieren an ze förderen, déi zu méi héije Rendementer resultéieren, wesentlech reduzéiert Reaktiounszäit a gläichzäiteg Deel vun der ëmweltfrëndlecher grénger Chimie sinn.

Sonochemesch verbessert Diels-Alder Reaktioun fir gréng Chimie

D'Diels-Alder Reaktiounen si chemesch Reaktiounen, an deenen Bindungen tëscht Kuelestoffatome geformt ginn. D'Diels-Alder Reaktioun ass klasséiert als thermesch erlaabt [4+2] Cycloaddition [4+2]_π4_s + _π2_s]. Zënter Ultraschall-assistéiert organesch Synthese ass eng gréng an effizient synthetesch Streck, déi d'Reaktiounsraten, d'Ausbezuelen an d'Selektivitéit vu Reaktiounen verbessert, ass d'Sonicatioun eng einfach an zouverléisseg Technik déi wäit an Laboratoiren an industrieller Produktioun benotzt gëtt. Dacks erliichtert déi sonochemesch gefördert Streck organesch Transformatioun bei Ëmfeldbedéngungen, déi soss drastesch Konditioune vun Temperatur an Drock erfuerderen, wat hëlleft Energiekäschten ze spueren an d'chemesch Synthese an eng Spuerprozedur ëmgewandelt.

Ultrasonic Diels-Alder Reaktioun mat Deep Eutectic Léisungsmëttel

Deep eutektesch Léisungsmëttel (DES) si Léisunge vu Lewis oder Brønsted Säuren a Basen déi eng eutektesch Mëschung bilden. Zënter déif eutektesch Léisungsmëttel sinn net brennbar, besëtzen nidderegen Dampdrock an Toxizitéit, an dacks aus natierleche Verbindunge gemaach ginn, si si eng spuerend, méi ëmweltfrëndlech Léisungsmëttelalternativ. Ultrasonication an déif eutektesch Léisungsmëttel si bekannt fir synergistesch zesummen ze schaffen a ginn dofir fir chemesch Synthese wéi och an der Ultraschallextraktioun benotzt. D'Benotzung vun déif eutektesche Léisungsmëttel ass och gutt bei ultraschall geförderten Diels-Alder Reaktiounen. Zum Beispill gëtt d'Sonicatioun benotzt fir d'Diels-Alder Reaktioun mat N-ethylmaleimid als Dienophil ze förderen, d'Natur vum Dien an déif eutektesche Léisungsmëttel (DES) ënner konventioneller Heizung an Ultraschallaktivéierung z'änneren.
D'Benotzung vun Ultraschallaktivéierung a Kombinatioun mat déif eutektesche Léisungsmëttel huet bewisen datt et gutt Ausbezuelen an drastesch reduzéierter Reaktiounszäiten ubitt.

Ultraschall verbessert Diels-Alder Reaktioun.
Schema adaptéiert vu Marullo et al., 2020

Allgemeng Prozedur fir Diels-Alder Reaktioun mat DES a Sonication

Ultraschall-gefördert Diels-Alder Reaktiounen goufen duerchgefouert andeems d'Ultraschallsonde (Sonotrode / Horn) an d'Reaktiounsbehälter agefouert gouf. Mat Hëllef vun enger Ultraschallsonde mat 0,5 cm Duerchmiesser Tipp, war d'nominal Ausgangskraaft 70 W. Reaktiounen goufen bei 40 ° C duerchgefouert, andeems d'Sonication Inpulse Modus mat 5 sec ON an 20 sec OFF Zyklen applizéiert gouf. Déi ultraschall verstäerkt Diels-Alder Reaktioun huet gutt Ausbezuelen an enger vill méi kuerzer Zäit wéi ënner rouege Bedéngungen (70 min an 24 h fir sonochemesch a roueg Reaktiounen, respektiv).
Fir d'Energieeffizienz vun der sonochemesch verstäerkter Diels-Alder Reaktioun ze evaluéieren, gouf den Energieverbrauch fir déi roueg an déi ultraschall gefördert Diels-Alder Reaktioun verglach. D'Berechnungen hunn e Verbrauch vun 35.094 kJ / g fir déi roueg Reaktioun an 28.4 kJ / g fir Ultraschall-assistéiert Reaktioun (Ultraschallhorn mat enger Ausgangskraaft vu 70 W Nettoenergie) respektiv. Dëst resultéiert an engem 99% vun Energie gespuert fir déi sonochemesch ugedriwwen Diels-Alder Reaktioun. All dës Beobachtungen proposéiere staark datt d'kombinéiert Benotzung vun déif eutektesche Léisungsmëttel (DES) an Ultraschallbestralung eng effizient an energiespuerend Methodologie fir wichteg synthetesch Prozesser wéi Diels-Alder Reaktioun ass. (Marullo et al., 2020)

Den Effekt vu verschiddenen Deep Eutektesche Léisungsmëttel a Kombinatioun mat Sonication

Bescht Resultater fir ultraschall gefördert Diels-Alder Reaktioun goufen erreecht, wann déi déif eutektesch Léisungsmëttel [ChCl]: [Fru] an [TBACl]: [EG] als Léisungsmëttel benotzt ginn. D'Benotzung vun [ChCl]:[Fru] an [TBACl]:[EG] als Léisungsmëttel huet bedeitend Reduktioune vun der Reaktiounszäit a bedeitende Verbesserunge vun der Ausbezuelung gemaach (fir [TBACl]: [EG] 73% an 87%, a fir [ChCl] ]:[Fru] 23 a 75% ënner roueg a sonochemesche Bedéngungen, respektiv).
An e puer Fäll, nämlech wann [TBPCl]:[EG], [ChCl]:[Gly], an [AcChCl]:[EG] als Léisungsmëttel benotzt ginn, sinn d'Ausbezuelen vergläichbar mat deenen, déi ënner rouege Bedéngungen kritt goufen, awer den Taux vun de chemesche Prozess ass nach drastesch verbessert duerch sonication.
Sonication funktionnéiert ganz gutt mat nidderegen Dampdrock a viskose Léisungsmëttel wéi ionesche Flëssegkeeten (ILs), well dës Bedéngungen d'Generatioun vu méi inetnse Kavitatiounseffekter erliichteren. Zënter déif eutektesch Léisungsmëttel hunn ähnlech physesch Eegeschafte wéi ionesch Flëssegkeeten, kënne se gëeegent a Verbindung mat Ultraschall benotzt ginn. D'kombinéiert Zesummespill vun déif eutektesche Léisungsmëttelen (DES) a Sonikatioun reduzéiert d'energesch Nofro vun der Diels-Alder Reaktioun wesentlech. Wichteg Reduktiounen vun der Reaktiounszäit vu 24 Stonnen op 70 Minutten kënne beobachtet ginn, wärend ganz gutt Ausbezuele ginn. Wat d'Prozesseffizienz ugeet, heescht dat datt d'kombinéiert Notzung vun deep eutektesche Léisungsmëttel (DES) an Ultraschall et erlaabt eng Quantitéit vu Materialien 10 Mol méi héich ze veraarbecht wéi ënner rouege Bedéngungen. (Marullo et al., 2020)

Ultraschall Diels-Alder Reaktioun vun Oxabicyclic Alkenes

Wei a Kollegen (2004) weisen datt d'Ultraschall d'Diels-Alder Reaktioun vu substituéierten Furanen mat reaktiven Dienophilen wéi Dimethylacetylendikarboxylat (DMAD) an Dimethylmaleat gefördert huet funktionaliséiert oxabicyclesch Alkenen a gudden Ausbezuelen. D'Ultraschall-gefördert Reaktioun vu regiospezifesche Furano Diels-Alder Cycloadditioun vun 2-vinylesche Furanen mat DMAD ageriicht funktionaliséiert oxabicyclesch Alkenen a gudder Ausbezuelung.

Sonochemesch verbessert Cycladdition Reaktiounen

Bravo a Kollegen (2006) beschriwwen eng Serie vu sonochemesche Cycloadditioune mat entweder Cyclopentadien oder 1,3-Cyclohexadien mat Carbonyl-Dienophilen an enger imidazolium-baséierter ionescher Flëssegkeet als Reaktiounsmedium. Si hunn bewisen datt d'Ultraschall effektiv dës Cycloadditiounsreaktiounen verbessert, wat zu méi héijen Ausbezuelen an / oder reduzéierter Reaktiounszäite resultéiert am Verglach mat de entspriechende rouege Reaktiounen. Zum Beispill, fir einfach α,β- onsaturéiert Dienophile wéi Methylvinylketon oder Acrolein sinn d'Effekter vun der Ultraschallaktivéierung offensichtlech. Zum Beispill gëtt Methylvinylketon zu 89% Rendement bannent 1 Stonn vu mëller Sonikatioun entstinn, während déi roueg Reaktioun nëmmen 52% bannent der selwechter Reaktiounszäit huet.

Ultrasonicators zu all Gréisst fir sonochemesch gefördert Diels-Alder Reaktiounen

Hielscher Ultrasonics designt, fabrizéiert a verdeelt High-Performance Ultrasonic Sonde-Typ Homogenisatoren a sonochemesch Ausrüstung fir d'Integratioun an chemesche Systemer wéi Synthese a Katalysereaktiounen. Hielscher Ultraschaller ginn weltwäit als zouverléisseg Tool benotzt fir chemesch Reaktiounen ze förderen, ze verstäerken, ze beschleunegen an ze verbesseren.
Hielscher Ultrasonics’ Ultraschallprozessoren sinn an all Gréisst verfügbar vu klenge Labo-Geräter bis grouss industriell Prozessoren fir Batch- a Flowchemieapplikatiounen. Genau Upassung vun der Ultraschallamplitude – de wichtegste Parameter fir sonochemical Uwendungen – erlaabt Hielscher Ultraschaller op niddereg bis ganz héich Amplituden ze bedreiwen an d'Amplitude genau un déi erfuerderlech Ultraschallprozessbedéngungen vum spezifesche chemesche Reaktiounssystem ze feinstëmmen.
Den Hielscher Ultraschallgenerator huet eng intelligent Software mat automateschen Dateprotokolléierung. All wichteg Veraarbechtungsparameter wéi Ultraschallenergie, Temperatur, Drock an Zäit ginn automatesch op enger agebauter SD-Kaart gespäichert soubal den Apparat ageschalt ass.
Prozess Iwwerwaachung an Dateopnam si wichteg fir kontinuéierlech Prozessstandardiséierung a Produktqualitéit. Andeems Dir op déi automatesch opgeholl Prozessdaten zougitt, kënnt Dir virdrun Sonikatiounslafe iwwerschaffen an d'Resultat evaluéieren.
Eng aner userfrëndlech Feature ass d'Browser Fernsteierung vun eisen digitalen Ultraschallsystemer. Via Fernbrowser Kontroll kënnt Dir Ären Ultraschallprozessor vu wäitem iwwerall starten, stoppen, upassen an iwwerwaachen.
Kontaktéiert eis elo fir méi iwwer eis High-Performance Ultrasonic Homogenisatoren ze léieren kënnen Är organesch Synthesereaktioun verbesseren wéi Diels-Alder Reaktiounen, Mannich Reaktiounen oder Michael Additioun ënner villen aneren!

D'Tabell hei drënner gëtt Iech eng Indikatioun vun der geschätzter Veraarbechtungskapazitéit vun eisen Ultraschaller: