Klickt op Chemie – Wéi verbessert Klickreaktiounen mat Sonication
Klickt Chimie Reaktiounen wéi Kupfer-katalyséiert Azid-Alkyn Cycloaddition (CuAAC) Reaktiounen kënne vill vun der Uwendung vum Kraaft-Ultraschall profitéieren. Sonochemesch Effekter erhéijen d'Ausbezuelung an d'Konversiounstaux. Zousätzlech gëtt d'allgemeng Effizienz vu Klickchemie Reaktiounen verbessert. Als Technik vu grénger Chimie dréit d'Ultraschall zu méi effizient an ëmweltfrëndlech chemesch Reaktiounen bäi.
Ultraschall gefördert Kupfer-katalyséiert Azid-Alkyn Cycladdition
D'Kupferkatalyséiert Azid-Alkyn Cycloaddition (CuAAC) ass bekannt als dat wichtegst a prominent Beispill vu Klickchemie Reaktiounen. Cravotto a Kollegen vun der Univerisity of Turin (Italien) hunn e Protokoll entwéckelt fir eng Ultraschall-assistéiert 1,3-dipolare Cycloadditiounsreaktioun vun Aziden an Alkynen mat metallesche Kupfer (Cu) als Katalysator. D'Azido Grupp ass e gewëllte Participant un dëser Aart vun organescher Reaktioun. D'Kopplungskapazitéit vun der Azido-Grupp mat Alkynen ass wesentlech verbessert an der Präsenz vu Cu(I) a sonication fördert d'Klickreaktioun.
Ultraschall agitéiert Reakter mam Ultraschall UP200St fir verstäerkt chemesch Reaktiounen an der Klickchemie.
- verbessert Kopplungskapazitéit
- méi héich Ausbezuelen
- méi séier Reaktioun
- verbessert Reaktiounskinetik
- gréng Chimie
- einfach & sécher Operatioun
Sonochemesch verbessert Klickchemie: D'Kupferkatalyséiert Cycloadditioun mat Phenylacetylen gëtt duerch Ultraschall verbessert.
(Studie a Grafik: © Cintas et al., 2010)
Virdeeler vun Sonochemical Reaktioune
Ultrasonic Synthese (Sono-Synthese) ass entstanen als ee vun de meescht geschätzte Verstäerkungstechniken an der Chimie wéinst multiple Virdeeler. Sonochemesch gefördert Reaktiounen excel konventionell agitéiert oder thermesch-baséiert Methoden a Bezuch op d'Reaktiounsquote, d'Ausbezuelung, d'Operatiounseinfachheet, d'Rengheet vun de Produkter, d'Energieeffizienz asw. Zäit wéi och onerwënscht Säit Reaktiounen. Als alternativ gréng Energiequell mécht Sonikatioun vill chemesch Reaktiounen ëmweltfrëndlech well manner Reaktanten, mëller Léisungsmëttel a manner Energie erfuerderlech sinn.
Sonochemesch Kupfer-katalyséiert Organesch Reaktiounen
Déi gënschteg Auswierkunge vun Ultraschall a Sonochemie op Reaktiounen mat Metaller sinn bekannt. Sonication fördert mechanesch Entfernung vu passivéierende Schichten a verbessert souwuel Massentransfer an Elektronentransfer vum Metall op den organeschen Akzeptor.
D'Ultraschall-assistéiert Klicksynthese gouf fir d'Virbereedung vun enger breet Palette vun 1,4-disubstituéierten 1,2,3-Triazol-Derivate applizéiert, souwuel vu klenge Molekülen an Oligomere wéi Cyclodextrinen (CDs). Mat dësem effizienten a méi grénge Protokoll kënnen all Addukten an 2-4 Stonnen synthetiséiert ginn (inklusiv Aarbecht an ausser Charakteriséierung). Klickchemie gouf gewisen datt se fäeg sinn d'Chimie direkt mat der Biologie ze verbannen, sou datt et eng richteg interdisziplinär Reaktioun mat extrem breet Uwendung gëtt.
(cf. Cintas et al., 2010)
En zouenen Ultraschallreaktor fir sonochemesch Reaktiounen, zB an der Klickchemie.
Zäitspuerend Klickchemie duerch Ultraschall beschleunegt Reaktiounskinetik
D'Ëmsetzung vum Ultraschall kann lues chemesch Reaktiounen beschleunegen, déi normalerweis e puer Stonnen am Batchmodus daueren. Duerch däitlech verbessert Reaktiounskinetik kann d'Reaktiounszäit op e puer Minutten reduzéiert ginn. D'Benotzung vun engem Ultraschallflossreaktor kann d'Ausbezuele wesentlech verbesseren, Zäitspueren kréien an doduerch zu enger grousser Effizienz vu konventionell luesen Synthesen resultéieren.
High-Performance Ultrasonicators fir sonochemesch verbessert Klickreaktiounen
Hielscher Ultrasonics designt, fabrizéiert a verdeelt High-Performance Sono-Typ Ultrasonicatoren, sonochemesch Reaktoren an Accessoiren fir sophistikéiert sonochemesch Prozesser. Mat Ultraschallprozessoren rangéiert vun 50 Watt bis 16.000 Watt pro Sonde (Sonotrode / Horn), ass Hielscher fäeg Iech dee gëeegente sonochemesche Setup fir Är chemesch Reaktioun ze bidden.
Hielscher Ultraschaller ginn unerkannt fir hir Qualitéit, Zouverlässegkeet a Robustheet. Hielscher Ultrasonics ass eng ISO zertifizéiert Firma a setzt spezielle Wäert op High-Performance Ultrasonicatoren mat modernste Technologie a Benotzerfrëndlechkeet. Natierlech sinn Hielscher Ultraschaller CE konform an erfëllen d'Ufuerderunge vun UL, CSA a RoHs.
D'Tabell hei drënner gëtt Iech eng Indikatioun vun der geschätzter Veraarbechtungskapazitéit vun eisen Ultraschaller:
| Batch Volume | Duerchflossrate | Recommandéiert Apparater |
|---|---|---|
| 1 bis 500 ml | 10 bis 200 ml/min | UP100H |
| 10 bis 2000 ml | 20 bis 400 ml/min | UP200Ht, UP 400 St |
| 0.1 bis 20L | 02 bis 4 l/min | UIP2000hdT |
| 10 bis 100 l | 2 bis 10 l/min | UIP4000hdT |
| 15 bis 150 l | 3 bis 15 l/min | UIP6000hdT |
| na | 10 bis 100 l/min | UIP16000 |
| na | méi grouss | Stärekoup vun UIP16000 |
Kontaktéiert eis! / Frot eis!
Hielscher Ultrasonics fabrizéiert High-Performance Ultrasonic Homogenisatoren fir d'Vermëschung vun Uwendungen, Dispersioun, Emulsifikatioun an Extraktioun op Labo, Pilot an Industrieskala.
Literatur / Referenzen
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Fakten Worth Wëssen
Klickt Chimie ausgezeechent mam Nobelpräis fir Chimie 2022
Klickt Chimie, vun Sharpless a Mataarbechter am Joer 2001, ass e Konzept proposéiert fir eng Klass vu bal perfekt Reaktiounen déi héich efficace sinn mat héijer Atomwirtschaft, breet am Ëmfang, a stereospezifesch (awer net onbedéngt enantioselektiv), generéieren nëmmen inoffensiv duerch -Produkter déi liicht ewechgeholl kënne ginn, an erfuerderen nëmmen einfache Reaktiounsbedéngungen souwéi liicht verfügbare Reaktanten an einfache Produktisolatiounsprozeduren.
Hielscher Ultrasonics fabrizéiert High-Performance Ultrasonic Homogenisatoren aus Labo zu industriell Gréisst.