Klickchemie – Wéi sech Klickreaktioune mat Ultraschall verbessere loossen
Klickchemesch Reaktioune wéi déi duerch Koffer katalyséiert Azid-Alkin-Cycloadditioun (CuAAC) kënne staark vum Asaz vu Leeschtungsultraschall profitéieren. Sonochemesch Effekter erhéijen d’Ausbeut an den Ëmsazgrad. Zousätzlech gëtt d’Gesamteffizienz vu klickchemesche Reaktioune verbessert. Als Technik vun der grénger Chimie dréit d’Ultraschallbehandlung zu méi effizienten an ëmweltfrëndlechere chemesche Reaktioune bäi.
Duerch Ultraschall gefërdert, duerch Koffer katalyséiert Azid-Alkin-Cycloadditioun
Déi duerch Koffer katalyséiert Azid-Alkin-Cycloadditioun (CuAAC) ass als dat wichtegst a prominentst Beispill vu klickchemesche Reaktioune bekannt. De Cravotto a seng Kolleegë vun der Universitéit Turin (Italien) hunn e Protokoll fir eng duerch Ultraschall ënnerstëtzt 1,3-dipolar Cycloadditiounsreaktioun vun Aziden an Alkine mat metalleschem Koffer (Cu) als Katalysator entwéckelt. D’Azidogrupp bedeelegt sech liicht un dëser Zort vun organescher Reaktioun. D’Fäegkeet vun der Azidogrupp, sech mat Alkinen ze koppelen, gëtt a Presenz vu Cu(I) wesentlech verbessert, an d’Ultraschallbehandlung fërdert d’Klickreaktioun.
Mat Ultraschall geréierte Reakter mam Ultraschallapparat UP200St fir intensivéiert chemesch Reaktiounen an der Klickchemie.
- verbessert Koppelfäegkeet
- méi héich Ausbeuten
- méi séier Reaktioun
- verbessert Reaktiounskinetik
- gréng Chimie
- einfach & sécher Bedéngung
Sonochemesch verstäerkt Klickchemie: Déi duerch Koffer katalyséiert Cycloadditioun mat Phenylacetylen gëtt duerch Ultraschallbehandlung verbessert.
(Etüd a Grafik: © Cintas et al., 2010)
Virdeeler vu sonochemesche Reaktiounen
D’Ultraschallsynthes (Sonosynthes) huet sech wéinst ville Virdeeler zu enger vun de meescht geschaten Intensivéierungstechniken an der Chimie entwéckelt. Sonochemesch gefërdert Reaktiounen iwwertrëffe konventionell Methode mat Réieren oder op thermescher Basis a Bezuch op d’Reaktiounsgeschwindegkeet, d’Ausbeut, d’Einfachheet vun der Bedéngung, d’Rengheet vun de Produkter, d’Energieeffizienz asw. Et ass wëssenschaftlech nogewisen, datt den Asaz vu Leeschtungsultraschall chemesch Reaktioune fërdere kann an d’Reaktiounszäit souwéi onerwënscht Niewereaktioune reduzéiere kann. Als alternativ gréng Energiequell mécht d’Ultraschallbehandlung vill chemesch Reaktiounen ëmweltfrëndlecher, well manner Reaktanten, méi mëll Léisungsmëttel a manner Energie gebraucht ginn.
Sonochemesch, duerch Koffer katalyséiert organesch Reaktiounen
Déi positiv Effekter vun Ultraschall a Sonochemie op Reaktiounen, un deene Metaller bedeelegt sinn, si gutt bekannt. D’Ultraschallbehandlung fërdert d’mechanesch Entfernung vu passivéierende Schichten a verbessert souwuel de Stofftransport wéi och den Elektronentransfer vum Metall op den organeschen Akzeptor.
Déi duerch Ultraschall ënnerstëtzt Klicksynthes gouf fir d’Hierstellung vun enger breeder Palett vun 1,4-disubstituéierten 1,2,3-Triazolderivater agesat, woubäi souwuel kleng Moleküllen ewéi och Oligomere wéi Cyclodextrinnen (CDs) als Ausgangsstoffer gedéngt hunn. Mat dësem effizienten a méi ëmweltfrëndleche Protokoll kënnen all d’Addukter an 2–4 h synthetiséiert ginn (inklusiv Opaarbechtung an ouni Charakteriséierung). Et gouf gewisen, datt d’Klickchemie d’Chimie direkt mat der Biologie verknäppe kann an domat zu enger wierklech interdisziplinärer Reaktioun mat engem extrem breeden Uwendungsberäich gëtt.
(vgl. Cintas et al., 2010)
E geschlossenen Ultraschallreakter fir sonochemesch Reaktiounen, z. B. an der Klickchemie.
Zäitspuerend Klickchemie duerch eng mat Ultraschall beschleunegt Reaktiounskinetik
Den Asaz vun Ultraschall ka lues chemesch Reaktioune beschleunegen, déi am Chargëbetrib normalerweis e puer Stonnen daueren. Duerch eng däitlech verbessert Reaktiounskinetik kann d’Reaktiounszäit op e puer Minutte reduzéiert ginn. Den Asaz vun engem Ultraschall-Duerchflossreakter kann d’Ausbeute wesentlech verbesseren an Zäit spueren, soudatt konventionell lues Synthese ganz effizient ginn.
Héichleeschtungsultraschallapparater fir sonochemesch verstäerkt Klickreaktiounen
Hielscher Ultrasonics entwéckelt, fabrizéiert a verdeelt héichleeschtungsfäeg Ultraschallapparater mat Sond, sonochemesch Reakteren an Zousazmaterial fir usprochsvoll sonochemesch Prozesser. Mat Ultraschallprozessoren, déi vu 50 Watt bis 16.000 Watt pro Sond (Sonotrod / Horn) reechen, kann Hielscher Iech déi am beschte passend sonochemesch Ausrüstung fir Är chemesch Reaktioun ubidden.
D’Ultraschallapparater vun Hielscher si fir hir Qualitéit, Zouverlässegkeet a Robustheet unerkannt. Hielscher Ultrasonics ass eng ISO-zertifizéiert Firma a leet besonnesche Wäert op héichleeschtungsfäeg Ultraschallapparater mat modernster Technologie a Benotzerfrëndlechkeet. Selbstverständlech sinn d’Ultraschallapparater vun Hielscher CE-konform an erfëllen d’Ufuerderunge vun UL, CSA a RoHs.
Déi folgend Tabell gëtt Iech en Unhaltspunkt iwwer déi ongeféier Veraarbechtungskapazitéit vun eisen Ultraschallapparater:
| Chargëvolumen | Duerchflossrate | Recommandéiert Apparater |
|---|---|---|
| 1 bis 500mL | 10 bis 200mL/min | UP100H |
| 10 bis 2000mL | 20 bis 400mL/min | UP200Ht, UP400St |
| 0,1 bis 20L | 0,2 bis 4L/min | UIP2000hdT |
| 10 bis 100L | 2 bis 10L/min | UIP4000hdT |
| 15 bis 150L | 3 bis 15L/min | UIP6000hdT |
| n.a. | 10 bis 100L/min | UIP16000 |
| n.a. | méi héich | Verbund vun UIP16000 |
Kontaktéiert eis! / Frot eis!
Hielscher Ultrasonics fabrizéiert héichleeschtungsfäeg Ultraschallhomogenisateure fir Mëschuwendungen, Dispersioun, Emulgéierung an Extraktioun am Labo-, Pilot- an Industriemoossstaf.
Literatur / Referenzen
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Wëssenswäert Fakten
Klickchemie mam Nobelpräis fir Chimie 2022 ausgezeechent
D’Klickchemie, e Begrëff, dee vum Sharpless a senge Mataarbechter am Joer 2001 gepräägt gouf, ass e Konzept, dat fir eng Klass vu bal perfekte Reaktioune virgeschloe gouf, déi héich effektiv sinn, eng héich Atomekonomie hunn, e breeden Uwendungsberäich ofdecken a stereospezifesch sinn (awer net onbedéngt enantioselektiv), nëmmen onbedenklech Nieweprodukter produzéieren, déi sech einfach ewechhuele loossen, an nëmmen einfach Reaktiounsbedéngungen, liicht disponibel Reaktanten an einfach Prozedure fir d’Isoléierung vun de Produkter erfuerderen.
Hielscher Ultrasonics fabrizéiert héichleeschtungsfäeg Ultraschallhomogenisateure vun der Laborgréisst bis zur Industriegréisst.