Organokatalytesch Reaktiounen Gefördert vu Sonication

An der organescher Chimie ass Organokatalyse eng Form vu Katalyse an där den Taux vun enger chemescher Reaktioun duerch en organesche Katalysator erhéicht gëtt. Dëst “organokatalysator” besteet aus Kuelestoff, Waasserstoff, Schwefel an aner net-metallen Elementer, déi an organesche Verbindungen fonnt ginn. D'Applikatioun vum High-Power Ultraschall op chemesch Systemer ass bekannt als Sonochemie an eng gutt etabléiert Technik fir d'Ausbezuelen ze erhéijen, d'Reaktiounsraten ze verbesseren an d'Reaktiounsgeschwindegkeet ze beschleunegen. Ënnert Sonikatioun gëtt et dacks méiglech chemesch Weeër ze wiesselen fir ongewollte Nebenprodukter ze vermeiden. Sonochemie kann organokatalytesch Reaktiounen förderen, déi se méi effizient an ëmweltfrëndlech maachen.

Asymmetresch Organokatalyse – Verbessert duerch Sonication

Sonochemistry, d'Applikatioun vum High-Performance Ultraschall a chemesche Systemer, kann organokatalytesch Reaktiounen wesentlech verbesseren. Asymmetresch Organokatalyse kombinéiert mat Ultraschall erlaabt dacks d'Organokatalyse op eng ëmweltfrëndlech Streck ze transforméieren, doduerch ënner der Terminologie vun der grénger Chimie ze falen. Sonication beschleunegt (asymmetresch) organokatlytesch Reaktioun a féiert zu méi héije Rendementer, méi séier Konversiounsraten, méi einfach Produktisolatioun / Reinigung, a verbessert Selektivitéit a Reaktivitéit. Nieft der Verbesserung vun der Reaktiounskinetik an der Ausbezuelung kann d'Ultraschall oft mat nohaltege Reaktiounsléisungsmëttel kombinéiert ginn, wéi zB ionesche Flëssegkeeten, déif eutektesch Léisungsmëttel, mëll, net gëfteg Léisungsmëttel a Waasser. Doduerch verbessert d'Sonochemie net nëmmen déi (asymmetresch) organokatlytesch Reaktioun selwer, mee hëlleft och d'Nohaltegkeet vun organokatalytesche Reaktiounen.

Fuerschung huet vill Beispiller fir sonochemesch verstäerkt oragnokatalytesch Reaktiounen gewisen. Zum Beispill ginn duebelstrengend DNA Moleküle als chiral Stee benotzt fir Metall-Biomakromolekül Hybrid Katalysatoren fir asymmetresch Synthesereaktiounen ze sammelen. G-Quadruplex DNA-baséiert Katalysatoren goufen an asymmetreschen Michael Additioun, Diels-Alder a Friedel-Crafts Reaktiounen applizéiert. (cf. Zhao and Shen, 2018)
Fir Inidium-gefördert Reaktioun weist d'Sonicatioun positiv Effekter well déi sonochemesch ugedriwwe Reaktioun ënner mëller Bedéngungen leeft, an doduerch héich Niveaue vun der Diasteroselektioun erhalen. Mat der sonochemescher Streck goufe gutt Resultater op der organokatalytescher Synthese vu β-Laktam Kohlenhydraten, β-Aminosäure a Spirodiketopiperazinen aus Zockerlaktonen wéi och Allylatioun a Reformatsky Reaktiounen op Oximeether erreecht.

Ultraschall gefördert Organokatalytesch Drogensynthese

Rogozińska-Szymczak a Mlynarski (2014) berichten d'asymmetresch Michael Additioun vu 4-Hydroxycoumarin zu α,β-onsaturéierte Ketonen op Waasser ouni organesch Co-Léisungsmëttel. – katalyséiert duerch organesch primär Aminen a Sonikatioun. D'Applikatioun vun enantiomeresch pure (S, S) -Diphenylethylenediamin bitt eng Serie vu wichtege pharmazeutesch aktive Verbindungen a gutt bis exzellent Ausbezuelen (73-98%) a mat gudden Enantioselektivitéiten (bis zu 76% ee) iwwer Reaktiounen beschleunegt duerch Ultraschall. D'Fuerscher presentéieren en effiziente sonochemesche Protokoll fir d'"Feststoffer op Waasser" Bildung vum Antikoagulant Warfarin a béid enantiomere Formen. Dës ëmweltfrëndlech organokatalytesch Reaktioun ass net nëmmen skalierbar, awer gëtt och d'Zilmedikamentmolekül an enantiomeresch reng Form.

Sonochemesch Epoxidatioun vun Terpenen

Charbonneau et al. (2018) huet déi erfollegräich Epoxidatioun vun Terpenen ënner Sonikatioun demonstréiert. Déi konventionell Epoxidatioun erfuerdert d'Benotzung vun engem Katalysator, awer mat Sonikatioun leeft d'Epoxidatioun als Katalysatorfräi Reaktioun.
Limonendioxid ass e Schlëssel Zwëschenmolekül fir d'Entwécklung vu biobaséierte Polycarbonaten oder nonisocyanat Polyurethanen. Sonication erlaabt de Katalysator fräi Epoxidatioun vun Terpenen bannent enger ganz kuerzer Reaktiounszäit – gläichzäiteg ganz gutt Ausbezuelen. Fir d'Effektivitéit vun der Ultraschall-Epoxidatioun ze weisen, huet d'Fuerschungsteam d'Epoxidatioun vu Limonen zu Limonendioxid verglach mat In-situ-generéierten Dimethyldioxiran als Oxidatiounsmëttel ënner konventionell Agitatioun an Ultraschall. Fir all sonication Prozesser der Hielscher UP50H (50W, 30kHz) Labor Ultrasonicator benotzt gouf.

D'Zäit déi néideg ass fir Limonen zu Limonendioxid mat 100% Ausbezuelung ënner Sonikatioun komplett ëmzewandelen war nëmmen 4,5 min bei Raumtemperatur. Am Verglach, wann konventionell Agitatioun mat engem magnetesche Rührer benotzt gëtt, war déi erfuerderlech Zäit fir eng 97% Ausbezuele vu Limonendioxid 1,5 Stonnen z'erreechen. D'Epoxidatioun vun α-Pinen ass och studéiert mat béide Agitatiounstechniken. Epoxidation vun α-Pinene zu α-Pinene Oxid ënner sonication erfuerdert nëmmen 4 min mat engem erhalen Ausbezuele vun 100%, während am Verglach mat der konventionell Method d'Reaktioun Zäit war 60 min. Wéi fir aner Terpenen, gouf β-Pinen an β-Pinenoxid an nëmmen 4 min ëmgewandelt, wärend Farnesol 100% vum Triepoxid an 8 min. Carveol, e Limonene-Derivat, gouf an Carveoldioxid ëmgewandelt mat enger Ausbezuelung vun 98%. An der Epoxidatiounsreaktioun vu Carvone mat Dimethyldioxiran war d'Konversioun 100% a 5 min produzéiert 7,8-Carvonoxid.
D'Haaptvirdeeler vun der sonochemescher Terpen-Epoxidatioun sinn déi ëmweltfrëndlech Natur vum Oxidatiounsmëttel (gréng Chimie) wéi och déi wesentlech reduzéiert Reaktiounszäit déi dës Oxidatioun ënner Ultraschall-Agitatioun ausféiert. Dës Epoxidatiounsmethod huet erlaabt 100% Konversioun vu Limonen mat engem 100% Ausbezuele vu Limonendioxid an nëmmen 4,5 min am Verglach zu 90 min z'erreechen wann traditionell Agitatioun benotzt gëtt. Ausserdeem goufe keng Oxidatiounsprodukter vu Limonen, wéi Carvon, Carveol a Perrilyl Alkohol, am Reaktiounsmedium fonnt. D'Epoxidatioun vum α-Pinene ënner Ultraschall erfuerdert nëmmen 4 min, wat 100% vum α-Pinenoxid ouni Oxidatioun vum Ring erliewt. Aner Terpene wéi β-Pinen, Farnesol a Carveol sinn och oxidéiert ginn, wat zu ganz héijen Epoxid-Ausbezuelen féiert.

sonochemical Effekter

Als Alternativ zu klassesche Methoden goufen sonochemesch-baséiert Protokoller benotzt fir d'Tariffer vun enger grousser Villfalt vu Reaktiounen ze erhéijen, wat zu Produkter entstinn ënner mëller Bedéngungen mat enger wesentlecher Reduktioun vun der Reaktiounszäit. Dës Methode goufen als méi ëmweltfrëndlech an nohalteg beschriwwen a si mat méi Selektivitéit a manner Energieverbrauch fir déi gewënschte Transformatiounen verbonnen. De Mechanismus vun esou Methoden baséiert op dem Phänomen vun der akustescher Kavitatioun, déi eenzegaarteg Konditioune vum Drock an der Temperatur duerch d'Bildung, d'Wuesstem an d'adiabatesch Zesummebroch vu Blasen am flëssege Medium induzéiert. Dësen Effekt verbessert d'Masstransfer an erhéicht de turbulente Floss an der Flëssegkeet, déi chemesch Transformatiounen erliichtert. An eise Studien huet d'Benotzung vum Ultraschall zu der Produktioun vu Verbindungen a reduzéierter Reaktiounszäite mat héijen Ausbezuelen a Rengheet gefouert. Esou Charakteristiken hunn d'Zuel vun de Verbindungen erhéicht, déi an pharmakologesche Modeller evaluéiert goufen, bäidroe fir den Hit fir d'Optimiséierungsprozess ze beschleunegen.
Net nëmme kann dës héich-Energie-Input mechanesch Effekter an heterogene Prozesser verbesseren, awer et ass och bekannt fir nei Reaktivitéiten ze induzéieren, déi zu der Bildung vun onerwaarte chemesche Spezies féieren. Wat d'Sonochemie eenzegaarteg mécht ass dat bemierkenswäert Phänomen vun der Kavitatioun, déi an engem lokal ageschlossene Raum vum Mikro-Bubble-Ëmfeld aussergewéinlech Effekter generéiert wéinst alternéierend Héichdrock- / Nidderdrockzyklen, ganz héije Temperaturdifferenzen, Héichschéierkräften a Flëssegkeet. streaming.

D'Virdeeler vu sonochemesch geförderten organokatalytesche Reaktiounen

Sonication gëtt ëmmer méi an der organescher Synthese a Katalyse benotzt well sonochemesch Effekter eng wesentlech Verstäerkung vu chemesche Reaktiounen weisen. Besonnesch am Verglach mat traditionelle Methoden (zB Heizung, Rühren), ass d'Sonochemie méi effizient, praktesch a präzis kontrolléierbar. Sonication a Sonochemistry bidden verschidde grouss Virdeeler wéi méi héich Ausbezuelen, erhéicht Rengheet vun de Verbindungen a Selektivitéit, méi kuerz Reaktiounszäiten, méi niddreg Käschten, souwéi d'Einfachheet am Betrib an der Handhabung vun der sonochemescher Prozedur. Dës profitabel Faktore maachen ultraschall-assistéiert chemesch Reaktiounen net nëmme méi effizient a spuerend, awer och ëmweltfrëndlech.
Vill organesch Reaktiounen goufen bewisen fir méi héich Ausbezuelen a méi kuerzer Reaktiounszäit an / oder ënner mëller Konditiounen ze ginn wann se mat Sonikatioun ausgefouert ginn.

Ultrasonication Erlaabt einfache One-Pot Reaktiounen

Sonication erlaabt Multikomponent Reaktiounen als One-Pot Reaktiounen ze initiéieren, déi d'Synthese vu strukturell divers Verbindungen ubidden. Esou One-Pot-Reaktiounen gi geschätzt fir eng héich Gesamteffizienz an hir Einfachheet, well Isolatioun a Reinigung vun Zwëscheprodukter net erfuerderlech ass.

D'Effekter vun Ultraschallwellen op asymmetresch organokatalytesch Reaktiounen goufen erfollegräich a verschiddene Reaktiounsarten applizéiert, dorënner Phasentransferkatalyse, Heck Reaktiounen, Hydrogenatioun, Mannich Reaktiounen, Barbier a Barbier-ähnlech Reaktiounen, Diels-Alder Reaktiounen, Suzuki Kupplungsreaktioun, a Micheal Additioun.

Fannt den Ideal Ultrasonicator fir Är Organokatalytesch Reaktioun!

Hielscher Ultrasonics ass Äre vertrauenswürdege Partner wann et ëm héich performant, héichqualitativ Ultraschallausrüstung kënnt. Hielscher designt, fabrizéiert a verdeelt modernste Ultraschallsonden, Reaktoren a Coupehorn fir sonochemesch Uwendungen. All Ausrüstung gëtt ënner ISO zertifizéierte Prozeduren hiergestallt a mat däitscher Präzisioun fir super Qualitéit an eisem Sëtz zu Teltow (bei Berlin), Däitschland.
De Portfolio vun Hielscher Ultrasonicatoren rangéiert vu kompakten Labo Ultraschaller bis voll industriell Ultraschallreaktoren fir grouss chemesch Fabrikatioun. Sonden (och bekannt als Sonotroden, Ultraschallhorn oder Tipps), Boosterhorn a Reaktoren si liicht verfügbar a ville Gréissten a Geometrien. Personnaliséiert Versioune kënnen och fir Är Ufuerderunge hiergestallt ginn.
Zënter Hielscher Ultrasonics’ Ultraschallprozessoren sinn an all Gréisst vu klenge Labo-Geräter bis zu groussen industrielle Prozessoren fir Batch- a Flowchemieapplikatiounen verfügbar, High-Performance-Sonication kann einfach an all Reaktiounsopstellung ëmgesat ginn. Genau Upassung vun der Ultraschallamplitude – de wichtegste Parameter fir sonochemical Uwendungen – erlaabt Hielscher Ultraschaller op niddereg bis ganz héich Amplituden ze bedreiwen an d'Amplitude genau un déi erfuerderlech Ultraschallprozessbedéngungen vum spezifesche chemesche Reaktiounssystem ze feinstëmmen.
Den Hielscher Ultraschallgenerator huet eng intelligent Software mat automateschen Dateprotokolléierung. All wichteg Veraarbechtungsparameter wéi Ultraschallenergie, Temperatur, Drock an Zäit ginn automatesch op enger agebauter SD-Kaart gespäichert soubal den Apparat ageschalt ass.
Prozess Iwwerwaachung an Dateopnam si wichteg fir kontinuéierlech Prozessstandardiséierung a Produktqualitéit. Andeems Dir op déi automatesch opgeholl Prozessdaten zougitt, kënnt Dir virdrun Sonikatiounslafe iwwerschaffen an d'Resultat evaluéieren.
Eng aner userfrëndlech Feature ass d'Browser Fernsteierung vun eisen digitalen Ultraschallsystemer. Via Fernbrowser Kontroll kënnt Dir Ären Ultraschallprozessor vu wäitem iwwerall starten, stoppen, upassen an iwwerwaachen.
Kontaktéiert eis elo fir méi iwwer eis High-Performance Ultrasonic Homogenisatoren ze léieren kënnen Är oragnokatalytesch Synthesreaktioun verbesseren!

D'Tabell hei drënner gëtt Iech eng Indikatioun vun der geschätzter Veraarbechtungskapazitéit vun eisen Ultraschaller: