Organokatalytesch Reaktiounen Gefördert vun Sonication

An der organescher Chimie ass Organokatalyse eng Form vu Katalyse an där den Taux vun enger chemescher Reaktioun duerch en organesche Katalysator erhéicht gëtt. Dëst “organokatalysator” besteet aus Kuelestoff, Waasserstoff, Schwefel an aner net-metallen Elementer, déi an organesche Verbindungen fonnt ginn. D'Applikatioun vum High-Power Ultraschall op chemesch Systemer ass bekannt als Sonochemie an eng gutt etabléiert Technik fir d'Ausbezuelen ze erhéijen, d'Reaktiounsraten ze verbesseren an d'Reaktiounsgeschwindegkeet ze beschleunegen. Ënnert Sonikatioun gëtt et dacks méiglech chemesch Weeër ze wiesselen fir ongewollte Nebenprodukter ze vermeiden. Sonochemie kann organokatalytesch Reaktiounen förderen, déi se méi effizient an ëmweltfrëndlech maachen.

Asymmetresch Organokatalyse – Verbessert duerch Sonication

Sonochemistry, d'Applikatioun vum High-Performance Ultraschall a chemesche Systemer, kann organokatalytesch Reaktiounen wesentlech verbesseren. Asymmetresch Organokatalyse kombinéiert mat Ultraschall erlaabt dacks d'Organokatalyse op eng ëmweltfrëndlech Streck ze transforméieren, doduerch ënner der Terminologie vun der grénger Chimie ze falen. Sonication beschleunegt (asymmetresch) organokatlytesch Reaktioun a féiert zu méi héije Rendementer, méi séier Konversiounsraten, méi einfach Produktisolatioun / Reinigung, a verbessert Selektivitéit a Reaktivitéit. Nieft der Verbesserung vun der Reaktiounskinetik an der Ausbezuelung bäidroe kann d'Ultraschall oft mat nohaltege Reaktiounsléisungsmëttel kombinéiert ginn, wéi zB ionesche Flëssegkeeten, déif eutektesch Léisungsmëttel, mëll, net gëfteg Léisungsmëttel a Waasser. Doduerch verbessert d'Sonochemie net nëmmen déi (asymmetresch) organokatlytesch Reaktioun selwer, mee hëlleft och d'Nohaltegkeet vun organokatalytesche Reaktiounen.

Informatiounen ufroen




Notéiert eis Privatsphär Politik.


Ultrasonic probe for sonochemical initiation and acceleration of organocatalytic reaction with higher yields

Ultrasonication fördert organokatalytesch Reaktiounen, déi zu verbesserte Konversiounsraten, méi héich Ausbezuelen a Selektivitéit resultéieren.

Fuerschung huet vill Beispiller fir sonochemesch verstäerkt oragnokatalytesch Reaktiounen gewisen. Zum Beispill ginn duebelstrengend DNA Moleküle als chiral Stee benotzt fir Metall-Biomakromolekül Hybrid Katalysatoren fir asymmetresch Synthesereaktiounen ze sammelen. G-Quadruplex DNA-baséiert Katalysatoren goufen an asymmetreschen Michael Additioun, Diels-Alder a Friedel-Crafts Reaktiounen applizéiert. (cf. Zhao and Shen, 2018)
Fir Inidium-gefördert Reaktioun weist d'Sonicatioun positiv Effekter, well déi sonochemesch ugedriwwe Reaktioun ënner mëller Bedéngungen leeft, an doduerch héich Niveaue vun der Diasteroselektioun erhalen. Mat der sonochemescher Streck goufe gutt Resultater op der organokatalytescher Synthese vu β-Laktam Kohlenhydraten, β-Aminosäure a Spirodiketopiperazinen aus Zockerlaktonen wéi och Allylatioun a Reformatsky Reaktiounen op Oximeether erreecht.

Ultraschall gefördert Organokatalytesch Drogensynthese

Rogozińska-Szymczak a Mlynarski (2014) berichten d'asymmetresch Michael Additioun vu 4-Hydroxycoumarin zu α,β-onsaturéierte Ketonen op Waasser ouni organesch Co-Léisungsmëttel. – katalyséiert duerch organesch primär Aminen a Sonikatioun. D'Applikatioun vun enantiomeresch pure (S, S) -Diphenylethylendiamin bitt eng Serie vu wichtege pharmazeutesch aktive Verbindungen a gudden bis exzellenten Ausbezuelen (73-98%) a mat gudden Enantioselektivitéiten (bis zu 76% ee) iwwer Reaktiounen beschleunegt duerch Ultraschall. D'Fuerscher presentéieren en effiziente sonochemesche Protokoll fir d'"Feststoffer op Waasser" Bildung vum Antikoagulant Warfarin a béid enantiomere Formen. Dës ëmweltfrëndlech organokatalytesch Reaktioun ass net nëmmen skalierbar, awer gëtt och d'Zilmedikamentmolekül an enantiomeresch reng Form.

Ultrasonically promoted asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones

Sonication fördert d'asymmetresch Michael Additioun vu 4-Hydroxycoumarin zu α,β-onsaturéierte Ketonen op Waasser ouni organesch Co-Léisungsmëttel.
Bild a Studie: ©Rogozińska-Szymczak a Mlynarski; 2014.

Sonochemesch Epoxidatioun vun Terpenen

Charbonneau et al. (2018) huet déi erfollegräich Epoxidatioun vun Terpenen ënner Sonikatioun demonstréiert. Déi konventionell Epoxidatioun erfuerdert d'Benotzung vun engem Katalysator, awer mat Sonikatioun leeft d'Epoxidatioun als katalysatorfräi Reaktioun.
Limonendioxid ass e Schlëssel Zwëschenmolekül fir d'Entwécklung vu biobaséierte Polycarbonaten oder Nonisocyanat Polyurethanen. Sonication erlaabt de Katalysator fräi Epoxidatioun vun Terpenen bannent enger ganz kuerzer Reaktiounszäit – gläichzäiteg ganz gutt Ausbezuelen. Fir d'Effektivitéit vun der Ultraschall-Epoxidatioun ze demonstréieren, huet d'Fuerschungsteam d'Epoxidatioun vu Limonen zu Limonendioxid verglach mat In-situ-generéierten Dimethyldioxiran als Oxidatiounsmëttel ënner konventionell Agitatioun an Ultraschall. Fir all sonication Prozesser der Hielscher UP50H (50W, 30kHz) Labo Ultrasonicator gouf benotzt.

Terpene epoxidation is significantly faster and highly efficient when sonication is applied. Using ultrasound enables to runthe epoxidation reaction of terpenes as catalyst-free reaction.

Héich effizient sonochemesch Epoxidatioun vun Terpenen (zB Limonendioxid, α-Pinenoxid, β-Pinenoxid, Triepoxid etc.) mam Ultraschall UP50H
Bild a Studie: © Charbonneau et al., 2018

D'Zäit déi néideg ass fir Limonen zu Limonendioxid mat 100% Ausbezuelung ënner Sonikatioun komplett ëmzewandelen war nëmmen 4,5 min bei Raumtemperatur. Am Verglach, wann konventionell Agitatioun mat engem Magnéitrührer benotzt gëtt, war déi erfuerderlech Zäit fir eng 97% Ausbezuele vu Limonendioxid 1,5 Stonnen z'erreechen. D'Epoxidatioun vun α-Pinen ass och studéiert mat béide Agitatiounstechniken. Epoxidation vun α-Pinene zu α-Pinene Oxid ënner sonication erfuerdert nëmmen 4 min mat enger erhalener Ausbezuelung vun 100%, während am Verglach mat der konventioneller Method d'Reaktiounszäit 60 min war. Wéi fir aner Terpenen, gouf β-Pinen an β-Pinenoxid an nëmmen 4 min ëmgewandelt, wärend de Farnesol 100% vum Triepoxid an 8 min erginn huet. Carveol, e Limonene-Derivat, gouf an Carveoldioxid ëmgewandelt mat enger Ausbezuelung vun 98%. An der Epoxidatiounsreaktioun vu Carvone mat Dimethyldioxiran war d'Konversioun 100% a 5 min produzéiert 7,8-Carvonoxid.
D'Haaptvirdeeler vun der sonochemescher Terpen-Epoxidatioun sinn déi ëmweltfrëndlech Natur vum Oxidatiounsmëttel (gréng Chimie) wéi och déi wesentlech reduzéiert Reaktiounszäit, déi dës Oxidatioun ënner Ultraschall-Agitatioun ausféiert. Dës Epoxidatiounsmethod huet erlaabt 100% Konversioun vu Limonen mat engem 100% Ausbezuele vu Limonendioxid an nëmmen 4,5 min am Verglach zu 90 min z'erreechen wann traditionell Agitatioun benotzt gëtt. Ausserdeem goufe keng Oxidatiounsprodukter vu Limonen, wéi Carvon, Carveol a Perrilyl Alkohol, am Reaktiounsmedium fonnt. D'Epoxidatioun vun α-Pinene ënner Ultraschall erfuerdert nëmme 4 min, wat 100% vum α-Pinenoxid ouni Oxidatioun vum Ring erliewt. Aner Terpene wéi β-Pinen, Farnesol a Carveol sinn och oxidéiert ginn, wat zu ganz héijen Epoxid-Ausbezuelen féiert.

Ultrasonically stirred reactor for sonochemical applications including organocatalysis, asymmetric reactions and many other.

Ultraschall agitéiert Reakter mat der Ultraschall UP200St fir verstäerkt organokatalytesch Reaktiounen.

sonochemesch Auswierkungen

Acoustic cavitation as shown here at the Hielscher ultrasonicator UIP1500hdT is used to initiate and promote chemical reactions. Ultrasonic cavitation at Hielscher's UIP1500hdT (1500W) ultrasonicator for sonochemical reactions.Als Alternativ zu klassesche Methoden goufen sonochemesch-baséiert Protokoller benotzt fir d'Tariffer vun enger grousser Villfalt vu Reaktiounen z'erhéijen, wat zu Produkter entstinn ënner mëller Bedéngungen mat enger wesentlecher Reduktioun vun der Reaktiounszäit. Dës Methode goufen als méi ëmweltfrëndlech an nohalteg beschriwwen a si mat méi Selektivitéit a manner Energieverbrauch fir déi gewënschte Transformatiounen verbonnen. De Mechanismus vun esou Methoden baséiert op dem Phänomen vun der akustescher Kavitatioun, déi eenzegaarteg Konditioune vum Drock an der Temperatur duerch d'Bildung, d'Wuesstem an d'adiabatesch Zesummebroch vu Blasen am flëssege Medium induzéiert. Dësen Effekt verbessert d'Masstransfer an erhéicht de turbulente Floss an der Flëssegkeet, déi chemesch Transformatiounen erliichtert. An eise Studien huet d'Benotzung vum Ultraschall zu der Produktioun vu Verbindungen a reduzéierter Reaktiounszäite mat héijen Ausbezuelen a Rengheet gefouert. Esou Charakteristiken hunn d'Zuel vu Verbindungen erhéicht, déi an pharmakologesche Modeller evaluéiert goufen, bäidroe fir den Hit ze beschleunegen fir Optimiséierungsprozess ze féieren.
Net nëmme kann dës héich-Energie-Input mechanesch Effekter an heterogene Prozesser verbesseren, awer et ass och bekannt fir nei Reaktivitéiten ze induzéieren, déi zu der Bildung vun onerwaarte chemesche Spezies féieren. Wat d'Sonochemie eenzegaarteg mécht ass dat bemierkenswäert Phänomen vun der Kavitatioun, wat an engem lokalen ageschlossene Raum vum Mikro-Bubble-Ëmfeld aussergewéinlech Effekter generéiert wéinst ofwiesselnd Héichdrock- / Nidderdrockzyklen, ganz héich Temperaturdifferenzen, Héichschéierkräften a Flëssegkeet. streaming.

Beispiller vun asymmetresche Reaktiounen mat Organokatalysatoren sinn:

  • Asymmetresch Diels-Alder Reaktiounen
  • Asymmetresch Michael Reaktiounen
  • Asymmetresch Mannich Reaktiounen
  • Shi epoxidation
  • Organokatalytesch Transferhydrogenatioun

Informatiounen ufroen




Notéiert eis Privatsphär Politik.


Ultrasonic reactors can significantly improve organocatalytic reactions such as the Mannich reaction.

Ultraschall Inline System mat UIP2000hdT (2000W, 20kHz) fir sonochemesch Reaktiounen, zB fir verbessert organokatalytesch Reaktiounen

D'Virdeeler vu sonochemesch geförderten organokatalytesche Reaktiounen

Sonication gëtt ëmmer méi an der organescher Synthese a Katalyse benotzt well sonochemesch Effekter eng wesentlech Verstäerkung vu chemesche Reaktiounen weisen. Besonnesch am Verglach mat traditionelle Methoden (zB Heizung, Rühren), ass d'Sonochemie méi effizient, praktesch a präzis kontrolléierbar. Sonication a Sonochemistry bidden verschidde grouss Virdeeler wéi méi héich Ausbezuelen, erhéicht Rengheet vun de Verbindungen a Selektivitéit, méi kuerz Reaktiounszäiten, méi niddreg Käschten, souwéi d'Einfachheet am Betrib an der Handhabung vun der sonochemescher Prozedur. Dës profitabel Faktore maachen ultraschall-assistéiert chemesch Reaktiounen net nëmme méi effizient a spuerend, awer och ëmweltfrëndlech.
Vill organesch Reaktiounen goufen bewisen fir méi héich Ausbezuelen a méi kuerzer Reaktiounszäit an / oder ënner mëller Bedéngungen ze ginn wann se mat Sonikatioun ausgefouert ginn.

Ultrasonication Erlaabt einfache One-Pot Reaktiounen

Sonication erlaabt Multikomponent Reaktiounen als One-Pot Reaktiounen ze initiéieren, déi d'Synthese vu strukturell divers Verbindungen ubidden. Esou One-Pot-Reaktiounen gi geschätzt fir eng héich Gesamteffizienz an hir Einfachheet, well Isolatioun a Reinigung vun Zwëscheprodukter net erfuerderlech ass.

D'Effekter vun Ultraschallwellen op asymmetresch organokatalytesch Reaktiounen goufen erfollegräich a verschiddene Reaktiounsarten applizéiert, dorënner Phasentransferkatalyse, Heck Reaktiounen, Hydrogenatioun, Mannich Reaktiounen, Barbier a Barbier-ähnlech Reaktiounen, Diels-Alder Reaktiounen, Suzuki Kupplungsreaktioun, a Micheal Additioun.

Fannt den Ideal Ultrasonicator fir Är Organokatalytesch Reaktioun!

Hielscher Ultrasonics ass Äre vertrauenswürdege Partner wann et ëm héich performant, héichqualitativ Ultraschallausrüstung kënnt. Hielscher designt, fabrizéiert a verdeelt modernste Ultraschallsonden, Reaktoren a Coupehorn fir sonochemesch Uwendungen. All Ausrüstung gëtt ënner ISO zertifizéierte Prozeduren hiergestallt a mat däitscher Präzisioun fir super Qualitéit an eisem Sëtz zu Teltow (bei Berlin), Däitschland.
De Portfolio vun Hielscher Ultrasonicatoren rangéiert vu kompakten Labo Ultraschaller bis voll industriell Ultraschallreaktoren fir grouss chemesch Fabrikatioun. Sonden (och bekannt als Sonotroden, Ultraschallhorn oder Tipps), Boosterhorn a Reaktoren si liicht verfügbar a ville Gréissten a Geometrien. Personnaliséiert Versioune kënnen och fir Är Ufuerderunge hiergestallt ginn.
Zënter Hielscher Ultrasonics’ Ultrasonic Prozessoren sinn an all Gréisst vu klenge Labo-Geräter bis grouss industriell Prozessoren fir Batch- a Flowchemieapplikatiounen verfügbar, High-Performance-Sonication kann einfach an all Reaktiounsopstellung ëmgesat ginn. Genau Upassung vun der Ultraschallamplitude – de wichtegste Parameter fir sonochemesch Uwendungen – erlaabt Hielscher Ultraschalloperatoren op niddereg bis ganz héich Amplituden ze bedreiwen an d'Amplitude genau op déi erfuerderlech Ultraschallprozessbedéngungen vum spezifesche chemesche Reaktiounssystem ze finanzéieren.
Den Ultraschallgenerator vum Hielscher weist eng intelligent Software mat automateschen Dateprotokolléieren. All wichteg Veraarbechtungsparameter wéi Ultraschallenergie, Temperatur, Drock an Zäit ginn automatesch op eng agebaute SD-Kaart gelagert soubal den Apparat ageschalt ass.
Prozessiwwerwaachung an Datenopname si wichteg fir kontinuéierlech Prozessstandardiséierung a Produktqualitéit. Wann Dir op déi automatesch opgeholl Prozessdaten zougräift, kënnt Dir déi viregt Sonikatiounslaf revidéieren an d'Resultat evaluéieren.
Eng aner userfrëndlech Feature ass d'Browser Fernsteierung vun eisen digitalen Ultraschallsystemer. Iwwer Remote Browser Kontroll kënnt Dir Ären Ultraschallprozessor vun iwwerall starten, stoppen, upassen an iwwerwaachen.
Kontaktéiert eis elo fir méi iwwer eis High-Performance Ultrasonic Homogenisatoren ze léieren kënnen Är oragnokatalytesch Synthesereaktioun verbesseren!

Firwat Hielner Ultrasonics?

  • héich Effizienz
  • State-of-the-art Technologie
  • Zouverlässegkeet & Robustitéit
  • ze packen & an der Schlaang
  • fir all Volume
  • intelligent Software
  • Smart Features (zB Dateprotokolléierung)
  • héich Benotzerfrëndlechkeet a Komfort
  • CIP (propper op der Plaz)

D'Tabellner ënnert Iech en Indikatioun vun der ongeféieren Veraarbechtkapazitéit vun eisem Ultraschall:

Konte gefouert QShortcut Duerchflossrate recommandéiert Comments
1 bis 500mL 10 bis 200mL / min UP100H
10 bis 2000mL 20 bis 400mL / min UP200Ht, An UP400St
0.1 bis 20L 0.2 bis 4L / min UIP2000hdT
10 bis 100L 2 bis 10L / min UIP4000hdT
na 10 bis 100L / min UIP16000
na méi grouss Stärekoup vun UIP16000

Kontaktéiert eis! / Frot eis!

Frot méi Informatiounen

W.e.g. benotzt d'Form hei ënnen fir zousätzlech Informatiounen iwwer Ultrasonic Prozessoren, Uwendungen a Präis ze froen. Mir freeën eis Äre Prozess mat Iech ze diskutéieren an Iech en Ultrasonic System unzebidden, deen Är Ufuerderungen entsprécht!










Ultrasonic high-shear homogenizers are used in lab, bench-top, pilot and industrial processing.

Hielscher Ultrasonics fabrizéiert performant Ultraschall-Homogeniséierer fir Uwendungen, Dispersioun, Emulgatioun an Extraktioun am Labo, Pilot an industrieller Skala ze vermëschen.



Literatur / Referenzen

Fakten Wësse wat weess

Wat ass Organokatalyse?

Organokatalyse ass eng Aart Katalyse an där den Taux vun enger chemescher Reaktioun erhéicht gëtt duerch d'Benotzung vun engem organesche Katalysator. Dësen Organokatalysator kann aus Kuelestoff, Waasserstoff, Schwefel an aner net-metallen Elementer besteet, déi an organesche Verbindunge fonnt ginn. Organokatalyse bitt verschidde Virdeeler. Zënter organokatalytesch Reaktiounen erfuerderen keng Metallbaséiert Katalysatoren, si si méi ëmweltfrëndlech an droen doduerch zur grénger Chimie bäi. Organokatalysatoren kënnen dacks bëlleg a liicht produzéiert ginn, an erlaben méi gréng synthetesch Strecken.

Asymmetresch Organokatalyse

Asymmetresch Organokatalyse ass déi asymmetresch oder enantioselektiv Reaktioun, déi nëmmen Enantiomer vun Handmoleküle produzéiert. Enantiomere si Pairen vu Stereoisomeren déi chiral sinn. E chiral Molekül ass net iwwerlagerbar op säi Spigelbild, sou datt d'Spigelbild tatsächlech eng aner Molekül ass. Zum Beispill ass d'Produktioun vu spezifesche Enantiomere besonnesch wichteg bei der Produktioun vu Medikamenter, wou dacks nëmmen een Enantiomer vun engem Medikamentmolekül e gewësse positiven Effekt bitt, wärend deen aneren Enantiomer keen Effekt weist oder souguer schiedlech ass.


High performance ultrasonics! Hielscher's product range covers the full spectrum from the compact lab ultrasonicator over bench-top units to full-industrial ultrasonic systems.

Hielscher Ultrasonics fabrizéiert performant Ultraschall Homogeniséierer aus Labo ze industriell Gréisst.