Technologie des ultrasons Hielscher

Sonication Accélère la Réaction de Couplage de Suzuki

Le couplage croisé de Suzuki (également connu sous le nom de couplage de Suzuki-Miyaura) est une réaction organique dans le but de synthétiser des dérivés de biphényle, composés aromatiques vinyliques (par exemple des styrènes), des poly-oléfines, ainsi que des bromures d'alkyle. Les matériaux de base sont de réaction d'un acide aryl- ou vinyl-boronique avec un aryl- ou vinyl-halogénure catalysée par un catalyseur au palladium (0) complexe, qui peut également être sous la forme d'un catalyseur à base de nanomatériau.
Pour la réaction de couplage de Suzuki, l'échographie a été trouvé pour accélérer la réaction. Cet article donne un aperçu des résultats de diverses études concernant l'amélioration par ultrasons de la réaction de couplage de Suzuki.

L'étude de Zhang et al. (2008) ont prouvé que les ultrasons facilitent la réaction hétérogène du couplage Suzuki de l'acide phénylboronique avec les arylhalogénures en présence de TBAB au moyen de ferrocénylimines cyclopaladées sans ligand, facilement obtenues dans l'eau pure. Pour le couplage des chlorures d'aryle, l'obtention de rendements modérés à bons a été rapportée. En comparaison avec le chauffage conventionnel, la réaction de couplage assistée par ultrasons a été accélérée de manière drastique. En outre, cette méthode d'amélioration de la réaction a le grand avantage d'utiliser un solvant non toxique et ininflammable qui facilite et sécurise la préparation.
Rajagopal et al. examine dans leur travail que le palladium catalyse des réactions de couplage croisé de Suzuki d'halogénobenzènes, y compris les chlorobenzènes avec de l'acide phénylboronique ont été réalisés à température ambiante (30 ° C) en l'absence d'un ligand phosphine en utilisant le liquide ionique 1,3-di–butylimidazolium tétrafluoroborate [BBIM] [BF4] Avec du méthanol comme co-solvant sous irradiation par ultrasons. [Rajagopal et al. 2002, p. 616]

De nombreuses voies chimiques telles que la réaction de couplage de Suzuki peut bénéficier de ultrasonication.

Equ.1: Ultrasound assistée par couplage de Suzuki [Rajagopal et al. 2002, p. 616]

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Sonogashira réaction de couplage croisé

L'échographie a également trouvé de promouvoir de façon très efficace la réaction de couplage Sonogashira. Le couplage croisé de Sonogashira est catalysée par le palladium liaisons trop et est utilisé pour la synthèse organique de carbone-carbone (C-C) dans des conditions douces, par exemple à la température ambiante, en milieu aqueux et en utilisant une base douce. Il est largement utilisé dans l'industrie pharmaceutique et chimique pour synthétiser des molécules complexes.
Un ligand convenable, de cuivre, et catalysée par le palladium exempt d'amine synthèse en un seul récipient de benzo [B] Furanes / nitro benzo [B] Furannes par couplage de Sonogashira-5-endo-dig-cyclisation en utilisant ultrasonication à température ambiante. La réaction a été influencée de manière très positive par les effets sonochimiques. [Cf. Palimkar et al. 2008]

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Littérature / Références

  • Oxley, J. D .; Prozorov, T .; Suslick, K. S. (2003): Sonochemistry et Sonoluminescence des liquides ioniques à la température ambiante. Dans: Journal of American Chemical Society 125/2003. pp. 11138-11139.
  • Palimkar, S. S .; Plus, V. S .; Srinivasan, K. V. (2008): Ultrasound promotion de cuivre, la synthèse du ligand et sans amine de benzo [b] furannes / nitro benzo [b] furannes par couplage de Sonogashira-5-endo-dig-cyclisation. Dans: Ultrasons Sonochemistry 15/2008. pp. 853-862.
  • Rajagopal, R .; Jarikote, D. V .; Srinivasan, K. V. (2002): Ultrasound promotion réactions de couplage croisé de Suzuki dans un liquide ionique dans les conditions ambiantes. Dans: Chemical Communications 6/2002. pp. 616-617.
  • Zhang, J .; Yang, F ,; Ren, G .; Mak, Th. C. W .; Song, M .; Wu, Y. (2008): irradiation ultrasonique accéléré cyclopalladated ferrocenylimines catalysées réaction de Suzuki dans de l'eau propre. Dans: Ultrasons Sonochemistry 15/2008. pp. 115-118.