Hielscher Ultrasonics
Keskustelemme mielellämme prosessistasi.
Soita meille: +49 3328 437-420
Lähetä meille sähköpostia: info@hielscher.com

Sonokemiallisesti parannetut Mannich-reaktiot

Mannich-reaktiot ovat tärkeitä hiili-hiili-sidoksia muodostavia reaktioita, joita käytetään laajalti teollisuudessa, kuten lääketuotannossa ja luonnontuotteiden synteesissä. Vaikka suurin osa yhden potin Mannich-reaktioista on hyvin hitaita, ultrasonicationin positiiviset vaikutukset Mannich-reaktioihin on toteutettu nopeasti saannon ja reaktionopeuden parantamiseksi sekä perinteisesti pitkän reaktioajan lyhentämiseksi lyhyeen menettelyyn Mannich-reaktioissa.

Sonokemia ja sen edut Mannichin reaktioissa

Mannichin reaktio on yksi tärkeimmistä hiili-hiili-sidoksia muodostavista reaktioista orgaanisessa synteesissä, koska se tarjoaa synteettisesti ja biologisesti tärkeitä β-aminokarbonyyliyhdisteitä, jotka ovat tärkeitä välituotteita erilaisten typpeä sisältävien luonnontuotteiden ja lääkkeiden rakentamisessa.

Tietopyyntö







Ultraäänireaktorit voivat merkittävästi parantaa organokatalyyttisiä reaktioita, kuten Mannich-reaktiota.

Ultraääni-inline-järjestelmä sonokemiallisiin reaktioihin, esimerkiksi parannettuihin Mannich-reaktioihin

Koska suurin osa yhden potin Mannich-reaktioista on hitaita ja reaktioaika on 10–20 tuntia tai jopa pidempi, yksinkertaisia, mutta tehokkaita reaktioita edistäviä tekniikoita arvostetaan suuresti. Erityisesti ortosubstituoitujen aromaattisten amiinien synteesi Mannich-reaktioiden kautta tunnetaan hitaasta reaktiokinetiikastaan.
Ultraäänisäteilytyksen ja siten syntyneiden sonokemiallisten vaikutusten on osoitettu nopeuttavan reaktiokinetiikkaa Mannich-reaktioissa rajusti, esimerkiksi 13-kertaisella vähennyksellä 20 tunnista 1,5 tuntiin reaktioajassa.

Ultrasonication ja sen sonokemialliset vaikutukset edistävät yhden potin Mannich-reaktioita sulfamiinihappokatalyytillä

Ultrasonication parantaa sulfamiinihappokatalyytin katalysoimien ketonien, aldehydien ja amiinien yhden potin Mannich-reaktiota.
Kaavio mukautettu julkaisusta Zeng et al., 2009

Mannichin reaktion ultraääniedut

  • Merkittävästi nopeampi reaktioaika
  • Korkeammat saannot
  • Tarkasti hallittavat olosuhteet
  • Lämpötilan säätö
  • Erä ja rivi
  • Vihreä kemia

β-aminokarbonyyliyhdisteiden ultraääni Mannich-reaktio

Koetintyyppisiä ultraäänilaitteita käytetään parantamaan Mannich-reaktioita nopeuttamalla reaktionopeutta ja lisäämällä saantoa ja reaktionopeutta. Kuvassa on Hielscher UP400St, 400 watin tehokas ultraäänitorvi.Sulfamiinihappo (NH2NIIN3H, SA) käytettiin tehokkaana, edullisena, myrkyttömänä ja kierrätettävänä vihreänä katalysaattorina aldehydien ultraääniavusteisessa yhden potin Mannich-reaktiossa ketonien ja amiinien kanssa. Tämän ultraääniprotokollan etuna on korkea saanto, lievä tila, ei ympäristön saastumista ja yksinkertaiset työmenetelmät. Tärkeintä on, että beeta-aminokarbonyyliyhdisteet, joissa on ortosubstituoituja aromaattisia amiineja, saadaan tällä menetelmällä ensimmäistä kertaa hyväksyttävistä hyviin saantoihin.
Sulfamiinihappoa katalysaattorina tutkittiin ja 10-molaarinen sulfamiinihappo riitti ajamaan reaktion kokonaan 95%: n saantoon merkittävästi nopeutetussa 1,5 tunnin reaktioajassa (verrattuna nopeaan sekoittamiseen, jolla saavutettiin vain 85%: n saanto noin 20 tunnissa). Tämä korostaa vakiintunutta tosiasiaa, että tehon ultraääni ja sonokemia nopeuttavat orgaanisia reaktioita. Alla olevassa taulukossa esitetään ultrasonicationin merkittävät edut Mannich-reaktioiden nopeaan sekoittamiseen verrattuna.

Ultraäänellä katalysoitu Mannich-reaktio on huomattavasti nopeampi ja tehokkaampi verrattuna nopeaan sekoittamiseen.

Taulukko osoittaa, että ultraäänellä katalysoidut Mannich-reaktiot ovat huomattavasti nopeampia ja tehokkaampia verrattuna nopeaan sekoittamiseen.
Tutkimus: © Zeng et al., 2009

Nanopiidioksidin ultraäänidispersio: Hielscherin ultraäänihomogenisaattori UP400St hajottaa piidioksidinanohiukkaset nopeasti ja tehokkaasti yhtenäiseksi nanodispersioksi.

Nanopiidioksidin ultraäänidispersio ultraäänilaitteella UP400St

Videon pikkukuva

Tietopyyntö







Korkean suorituskyvyn sonokemialliset laitteet Mannich-reaktioihin

Sonokemialliset laitteet kemiallisten tuotteiden, kuten aminokarbonyyliyhdisteiden ja muiden välituotteiden, synteesiin ja katalyysiin ovat helposti saatavilla missä tahansa koossa – kompakteista laboratorioultraäänilaitteista täysin teollisiin ultraäänireaktoreihin. Hielscher Ultrasonics suunnittelee, valmistaa ja jakelee suuritehoisia ultraäänilaitteita. Kaikki ultraäänijärjestelmät valmistetaan pääkonttorissa Teltowissa, Saksassa ja jaetaan sieltä ympäri maailmaa.
Hielscher-ultraäänilaitteiden hienostunut laitteisto ja älykäs ohjelmisto on suunniteltu takaamaan luotettava toiminta, toistettavat tulokset sekä käyttäjäystävällisyys. Hielscher-ultraäänilaitteet ovat kestäviä ja luotettavia, mikä mahdollistaa asennuksen ja käytön raskaissa olosuhteissa. Käyttöasetuksiin pääsee helposti käsiksi ja niihin voi valita intuitiivisen valikon kautta, johon pääsee digitaalisen värikosketusnäytön ja selaimen kaukosäätimen kautta. Siksi kaikki käsittelyolosuhteet, kuten nettoenergia, kokonaisenergia, amplitudi, aika, paine ja lämpötila, tallennetaan automaattisesti sisäänrakennetulle SD-kortille. Tämän avulla voit tarkistaa ja verrata aiempia sonikaatioajoja ja optimoida sonokemiallisesti parannettujen reaktioiden, kuten Mannich-reaktion, Diels-Alder-reaktion tai Michael-lisäyksen, synteesin ja funktionalisoinnin suurimpaan hyötysuhteeseen.
Hielscher Ultrasonics -järjestelmiä käytetään maailmanlaajuisesti sonokemiallisiin prosesseihin (sono-synteesi ja sono-katalyysi), ja niiden on osoitettu olevan luotettavia laitteita erä- ja jatkuvassa in-line-tilassa. Hielscherin teolliset ultraäänilaitteet voivat helposti ajaa suuria amplitudit jatkuvassa toiminnassa (24/7/365). Jopa 200 μm: n amplitudit voidaan helposti tuottaa jatkuvasti tavallisilla sonotrodeilla (ultraäänianturit / sarvet). Vielä suuremmille amplitudille on saatavana räätälöityjä ultraäänisonotrodeja. Kestävyytensä ja vähäisen huoltonsa vuoksi ultraäänilaitteemme asennetaan yleisesti raskaisiin sovelluksiin ja vaativiin ympäristöihin.
Hielscherin ultraääniprosessorit sonokemiallisille synteeseille on jo asennettu maailmanlaajuisesti kaupallisessa mittakaavassa. Ota yhteyttä nyt keskustellaksesi sonokemiallisesti ajavasta synteesistäsi Mannich-reaktion kautta! Kokenut henkilökuntamme jakaa mielellään lisätietoja sonokemiallisen synteesin reitistä, ultraäänijärjestelmistä ja hinnoittelusta!
Ultraäänisynteesimenetelmän etuna kemiallinen tuotanto on erinomainen tehokkuudessa, yksinkertaisuudessa ja alhaisissa kustannuksissa verrattuna muihin katalyyttisiin synteesiprosesseihin!

Alla oleva taulukko antaa sinulle viitteitä ultraäänilaitteidemme likimääräisestä käsittelykapasiteetista:

Erän tilavuus Virtausnopeus Suositellut laitteet
1 - 500 ml 10 - 200 ml / min UP100H
10 - 2000ml 20–400 ml/min UP200Ht, UP400St
0.1 - 20L 0.2–4 l/min UIP2000hdT
10-100L 2 - 10L / min UIP4000hdT
n.a. 10-100L / min UIP16000
n.a. suurempi klusteri UIP16000

Ota yhteyttä! / Kysy meiltä!

Kysy lisää

Käytä alla olevaa lomaketta pyytääksesi lisätietoja ultraääniprosessoreista, sovelluksista ja hinnasta. Keskustelemme mielellämme prosessistasi kanssasi ja tarjoamme sinulle ultraäänijärjestelmän, joka täyttää vaatimuksesi!












Tämä videoleike näyttää Hielscherin ultraäänihomogenisaattorin UP100H, ultraäänilaitteen, jota käytetään laajalti näytteiden valmistukseen laboratorioissa.

Ultraääni homogenisaattori UP100H

Videon pikkukuva

Ultraääni-korkean leikkauksen homogenisaattoreita käytetään laboratorio-, penkki-, pilotti- ja teollisessa käsittelyssä.

Hielscher Ultrasonics valmistaa korkean suorituskyvyn ultraäänihomogenisaattoreita sekoitussovelluksiin, dispersioon, emulgointiin ja uuttamiseen laboratorio-, pilotti- ja teollisessa mittakaavassa.



Kirjallisuus / Viitteet

Faktoja, jotka kannattaa tietää

Mikä on Mannichin reaktio?

Mannich-reaktio perustuu ei-enolisoituvan aldehydin, primaarisen tai sekundaarisen amiinin ja enolisoituvan karbonyyliyhdisteen monikomponenttiseen kondensaatioon, joka tuottaa aminometyloituja tuotteita. Aldehydin iminiumjohdannainen toimii akseptorina Mannich-reaktiossa.

Mannich-reaktiota käytetään monilla orgaanisen kemian aloilla. Koska Mannich-reaktio voidaan suorittaa kätevänä yhden potin reaktiona ja asettaa myös kaksois-Mannich-reaktioiksi, tätä reaktiotyyppiä käytetään hienojen kemikaalien, erikoiskemikaalien, lääkkeiden ja luonnollisten aineiden synteesiin (käytetään biosynteettisissä reiteissä, erityisesti alkaloidien, peptidien ja nukleotidien synteesissä).
Yleisiä esimerkkejä Mannich-reaktion kautta syntetisoiduista kemikaaleista ovat:

  • Alkyyliamiinit
  • peptidit, nukleotidit, antibiootit ja alkaloidit (esim. tropinoni)
  • maatalouskemikaalit, kuten kasvien kasvunsääteet
  • maalit ja polymeerit
  • Katalyytit
  • formaldehydikudoksen silloitus
  • lääkkeet ja farmaseuttiset lääkkeet (esim. rolitetrasykliini (tetrasykliinin ja pyrrolidiinin Mannich-tuote), fluoksetiini (masennuslääke), tramadoli ja tolmetiini (tulehduskipulääke).
  • saippua ja pesuaineet: Mannich-reaktiota käytetään alkyyliamiinien syntetisoimiseen, ei-polaaristen hiilivetyjen muuntamiseen saippuaksi tai pesuaineiksi. Näitä tuloksena olevia yhdisteitä käytetään erilaisissa puhdistussovelluksissa, autojen polttoainekäsittelyissä ja epoksipinnoitteissa
  • polyeetteriamiinit substituoiduista haaraketjuisista alkyylieettereistä
  • α,β-tyydyttymättömät ketonit Mannichin reaktiotuotteiden (esim. metyylivinyyliketoni 1-dietyyliaminobutan-3-onista) lämpöhajoamisen avulla

Tehokas ultraääni! Hielscherin tuotevalikoima kattaa koko spektrin kompaktista laboratorion ultraäänilaitteesta pöytäyksiköiden yli täysin teollisiin ultraäänijärjestelmiin.

Hielscher Ultrasonics valmistaa korkean suorituskyvyn ultraäänihomogenisaattoreita laboratorio jotta Teollisuuden koko.

Keskustelemme mielellämme prosessistasi.

Otetaan yhteyttä.