Ultraschallbehandlung beschleunegt d’Suzuki-Kopplungsreaktioun
D’Suzuki-Kräizkopplung (och als Suzuki-Miyaura-Kopplung bekannt) ass eng organesch Reaktioun mam Zil, Biphenylderivater, Vinylaromaten (z. B. Styroler), Polyolefinen souwéi Alkylbromiden ze synthetiséieren. D’Ausgangsstoffer vun der Reaktioun sinn eng Aryl- oder Vinylboronsaier an en Aryl- oder Vinylhalogenid; d’Reaktioun gëtt duerch e Palladium(0)-Komplex katalyséiert, deen och a Form vun engem Katalysator op Basis vun engem Nanomaterial virleie kann.
Bei der Suzuki-Kopplungsreaktioun gouf festgestallt, datt Ultraschall déi ganz Reaktioun beschleunegt. Dësen Artikel gëtt en Iwwerbléck iwwer d’Resultater vu verschiddene Studien iwwer d’Verbesserung vun der Suzuki-Kopplungsreaktioun duerch Ultraschall.
D’Studie vum Zhang et al. (2008) huet nogewisen, datt Ultraschall déi heterogen Suzuki-Kopplungsreaktioun vu Phenylboronsaier mat Arylhalogeniden a Presenz vun TBAB mat Hëllef vu liicht ze gewënnenden, ligandfräien, cyclopalladéierte Ferrocenyliminen a rengem Waasser erliichtert. Fir d’Kopplung vun Arylchloride gouf iwwer mëttelméisseg bis gutt Ausbeute bericht. Am Verglach mat konventioneller Erhëtzung gouf déi duerch Ultraschall ënnerstëtzt Kopplungsreaktioun drastesch beschleunegt. Ausserdeem huet dës Method zur Verbesserung vun der Reaktioun de grousse Virdeel, en net gëftegt, net entflammbaart Léisungsmëttel ze benotzen, dat d’Preparatioun erliichtert a méi sécher mécht.
Rajagopal et al. weisen an hirer Aarbecht, datt déi duerch Palladium katalyséiert Suzuki-Kräizkopplungsreaktioune vun Halogenbenzolen, dorënner Chlorbenzolen, mat Phenylboronsaier bei Ëmgéigungstemperatur (30 °C) ouni Phosphinligand ënner Asaz vun der ionescher Flëssegkeet 1,3-di–butylimidazoliumtetrafluoroborat [bbim][BF4] mat Methanol als Co-Léisungsmëttel ënner Ultraschallbestralung duerchgefouert goufen. [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
Gl.1: Duerch Ultraschall ënnerstëtzt Suzuki-Kopplung [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
Hielscher säin UIP1500hd mat Duerchflosszell – e leeschtungsstaarken Ultraschallprozessor mat 1,5kW fir cheemesch Prozesser am Duerchflossbetrib
Sonogashira-Kräizkopplungsreaktioun
Et gouf och festgestallt, datt Ultraschall d’Sonogashira-Kopplungsreaktioun ganz effektiv fërdert. D’Sonogashira-Kräizkopplung gëtt och duerch Palladium katalyséiert a gëtt fir d’organesch Synthes vu Kuelestoff-Kuelestoff-Bindungen (C-C) ënner mëlle Bedéngunge benotzt, zum Beispill bei Raumtemperatur, a wässrege Medien an ënner Asaz vun enger mëller Bas. Si gëtt an der pharmazeutescher an der cheemescher Industrie breet agesat, fir komplex Moleküllen ze synthetiséieren.
Eng praktesch, ligand-, koffer- an aminfräi Eendëppesynthes vu Benzo[b]furanen/Nitrobenzo[b]furanen, déi duerch Palladium katalyséiert gëtt an iwwer eng Sonogashira-Kopplung mat 5-endo-dig-Cycliséierung ënner Asaz vun Ultraschall bei Ëmgéigungstemperatur verleeft. D’Reaktioun gouf duerch sonocheemesch Effekter ganz positiv beaflosst. [vgl. Palimkar et al. 2008]
Literatur/Referenzen
- Oxley, J. D.; Prozorov, T.; Suslick, K. S. (2003): Sonochemie a Sonolumineszenz vun ionesche Flëssegkeete bei Raumtemperatur. An: Journal of American Chemical Society 125/2003. S. 11138–11139.
- Palimkar, S. S.; More, V. S.; Srinivasan, K. V. (2008): Duerch Ultraschall gefërdert koffer-, ligand- an aminfräi Synthes vu Benzo[b]furanen/Nitrobenzo[b]furanen iwwer eng Sonogashira-Kopplung mat 5-endo-dig-Cycliséierung. An: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. S. 853–862.
- Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. (2002): Duerch Ultraschall gefërdert Suzuki-Kräizkopplungsreaktiounen an enger ionescher Flëssegkeet ënner Ëmgéigungsbedéngungen. An: Chemical Communications 6/2002. S. 616–617.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. C. W.; Song, M.; Wu, Y. (2008): Duerch Ultraschallbestralung beschleunegt Suzuki-Reaktioun, katalyséiert duerch cyclopalladéiert Ferrocenyliminen a rengem Waasser. An: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. S. 115–118.