Ultrasonication beschleunegt d'Suzuki Kupplungsreaktioun
D'Suzuki Cross-Coupling (och bekannt als Suzuki-Miyaura Coupling) ass eng organesch Reaktioun mam Zil Biphenylderivate, Vinylaromaten (z.B. Styrenen), Polyolefinen, souwéi Alkylbromiden ze synthetiséieren. D'Reaktiounsbasismaterialien sinn eng Aryl- oder Vinyl-Boronsäure mat engem Aryl- oder Vinylhalogenid, deen duerch e Palladium(0)-Komplex katalyséiert ass, wat och a Form vun engem Nanomaterial-baséierte Katalysator ka sinn.
Fir d'Suzuki Coupling Reaktioun gouf Ultraschall fonnt fir déi ganz Reaktioun ze beschleunegen. Dësen Artikel gëtt en Iwwerbléck iwwer d'Resultater vu verschiddene Studien iwwer d'Ultraschallverbesserung vun der Suzuki Kupplungsreaktioun.
D'Etude vum Zhang et al. (2008) bewisen datt Ultraschall d'heterogen Reaktioun vu Suzuki Kopplung vu Phenylboronsäure mat Arylhalogeniden an der Präsenz vun TBAB erliichtert duerch liicht erhalen ligandfräi cyclopalladéiert Ferrocenyliminen a propperem Waasser. Fir d'Kopplung vun Arylchloriden ass d'Erreeche vu moderéierte bis gudde Rendementer gemellt ginn. Am Verglach mat konventioneller Heizung gouf d'Ultraschall-assistéiert Kopplingsreaktioun drastesch beschleunegt. Weider huet dës Reaktiounsverbesserungsmethod de grousse Virdeel fir en net gëftegt, netflammable Léisungsmëttel ze benotzen deen d'Virbereedung erliichtert a séchert.
Rajagopal et al. ënnersicht an hirer Aarbecht datt d'Palladium katalyséiert Suzuki Kräizkupplungsreaktiounen vun Halobenzenen abegraff Chlorbenzenen mat Phenylboronsäure bei Ëmfeldtemperatur (30 °C) erreecht goufen an der Verontreiung vun engem Phosphinligand mat der ionescher Flëssegkeet 1,3-di–butylimidazoliumtetrafluorborat [bbim][BF4] mat Methanol als Co-Léisungsmëttel ënner Ultraschallbestralung. [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
Equ.1: Ultraschall-assistéiert Suzuki Kupplung [Rajagopal et al. 2002, p. 616]
de Hielscher UIP1500hd mat Fluxzelle - e 1,5kW mächtegen Ultraschallprozessor fir chemesch Prozesser am Flow-Through-Modus
Sonogashira Kräizkupplungsreaktioun
Ultraschall huet och fonnt fir d'Sonogashira Kopplingsreaktioun ganz effektiv ze förderen. D'Sonogashira Kräizkupplung ass och palladium-katalyséiert a gëtt fir d'organesch Synthese vu Kuelestoff-Kuelestoff (CC) Bindungen ënner mëlle Bedéngungen benotzt, sou wéi bei Raumtemperatur, an wässerleche Medien a mat enger mëller Basis. Et gëtt wäit an der pharmazeutescher a chemescher Industrie benotzt fir komplex Moleküle ze synthetiséieren.
Eng bequem Ligand-, Kupfer-, an Amin-fräi Palladium-katalyséiert One-Pot Synthese vu Benzo[b]furanen/Nitrobenzo[b]Furanen iwwer Sonogashira Kopplung-5-endo-dig-Cyclisatioun mat Ultraschall bei Ëmfeldtemperatur. D'Reaktioun gouf ganz positiv vu sonochemeschen Effekter beaflosst. [cf. Palimkar et al. 2008]
Literatur / Referenzen
- Oxley, JD; Prozorov, T.; Suslick, KS (2003): Sonochemistry and Sonoluminescence of Room-Temperature Ionic Liquids. An: Journal vun American Chemical Society 125/2003. S. 11138-11139.
- Palimkar, SS; Méi, VS; Srinivasan, KV (2008): Ultraschall gefördert Kupfer-, Ligand- an Amin-fräi Synthese vu Benzo[b]furanen / Nitrobenzo[b]furanen iwwer Sonogashira Kopplung-5-endo-dig-Cycliséierung. In: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. S. 853-862.
- Rajagopal, R.; Jaikote, DV; Srinivasan, KV (2002): Ultraschall fördert Suzuki Kräizkupplungsreaktiounen an ionescher Flëssegkeet bei Ëmfeldbedéngungen. An: Chemesch Kommunikatiounen 6/2002. S. 616-617.
- Zhang, J.; Yang, F,; Ren, G.; Mak, Th. CW; Lied, M.; Wu, Y. (2008): Ultraschallbestralung beschleunegt cyclopalladéiert Ferrocenylimine katalyséiert Suzuki Reaktioun am ordentleche Waasser. In: Ultrasonics Sonochemistry 15/2008. S. 115-118.