Click ქიმია – როგორ გავაუმჯობესოთ Click რეაქციები ულტრაბგერითი დამუშავებით
Click ქიმიის რეაქციებს, როგორიცაა სპილნით კატალიზებული აზიდ-ალკინ ციკლოადდიციის (CuAAC) რეაქციები, შეუძლიათ მნიშვნელოვნად ისარგებლონ მაღალი სიმძლავრის ულტრაბგერის გამოყენებით. სონოქიმიური ეფექტები ზრდის გამოსავლიანობას და გარდაქმნის მაჩვენებელს. გარდა ამისა, იზრდება Click ქიმიის რეაქციების ჯამური ეფექტურობა. როგორც მწვანე ქიმიის ტექნიკა, ულტრაბგერითი დამუშავება ხელს უწყობს ქიმიური რეაქციების უფრო ეფექტურ და ეკოლოგიურად უფრო მეგობრულ მიმდინარეობას.
ულტრაბგერით ხელშეწყობილი სპილნით კატალიზებული აზიდ-ალკინ ციკლოადდიცია
სპილნით კატალიზებული აზიდ-ალკინ ციკლოადდიცია (CuAAC) ცნობილია, როგორც Click ქიმიის რეაქციების ყველაზე მნიშვნელოვანი და გამორჩეული მაგალითი. ტურინის უნივერსიტეტის (იტალია) კრავოტოსა და მისი კოლეგების მიერ შემუშავდა პროტოკოლი აზიდებისა და ალკინების ულტრაბგერითი ხელშეწყობილი 1,3-დიპოლური ციკლოადდიციის რეაქციისთვის, მეტალური სპილნის (Cu) გამოყენებით როგორც კატალიზატორის. აზიდური ჯგუფი ამგვარი ორგანული რეაქციის აქტიური მონაწილეა. აზიდური ჯგუფის შეერთების შესაძლებლობა ალკინებთან მნიშვნელოვნად იზრდება Cu(I)-ის არსებობის პირობებში და ულტრაბგერითი დამუშავება აჩქარებს Click რეაქციას.
ულტრაბგერითი აღრევის რეაქტორი ულტრაბგერითი დამუშავების მოწყობილობით UP200St ქიმიური რეაქციების გააქტიურებისთვის Click ქიმიაში.
- შეერთების შესაძლებლობის გაუმჯობესება
- უფრო მაღალი გამოსავლიანობა
- რეაქციის უფრო სწრაფი მიმდინარეობა
- რეაქციის კინეტიკის გაუმჯობესება
- მწვანე ქიმია
- მარტივი და უსაფრთხო ექსპლუატაცია
სონოქიმიურად გაუმჯობესებული Click ქიმია: ფენილაცეტილენთან სპილნით კატალიზებული ციკლოადდიცია ულტრაბგერითი დამუშავებით უმჯობესდება.
(კვლევა და გრაფიკა: © Cintas et al., 2010)
სონოქიმიური რეაქციების უპირატესობები
ულტრაბგერითი სინთეზი (სონოსინთეზი) მრავალი უპირატესობის გამო ქიმიაში პროცესების ინტენსიფიკაციის ერთ-ერთ ყველაზე დაფასებულ მეთოდად იქცა. სონოქიმიურად ხელშეწყობილი რეაქციები ტრადიციულ მორევაზე ან თერმულ ზემოქმედებაზე დაფუძნებულ მეთოდებს აღემატება რეაქციის სიჩქარის, გამოსავლიანობის, ექსპლუატაციის სიმარტივის, პროდუქტების სიწმინდის, ენერგოეფექტურობისა და სხვა პარამეტრების მიხედვით. მეცნიერულად დამტკიცებულია, რომ მაღალი სიმძლავრის ულტრაბგერის გამოყენებას შეუძლია ხელი შეუწყოს ქიმიურ რეაქციებს და შეამციროს როგორც რეაქციის დრო, ისე არასასურველი გვერდითი რეაქციები. როგორც ენერგიის ალტერნატიული მწვანე წყარო, ულტრაბგერითი დამუშავება ბევრ ქიმიურ რეაქციას ეკოლოგიურად უფრო უსაფრთხოს ხდის, რადგან საჭიროა ნაკლები რეაგენტი, უფრო რბილი მოქმედების გამხსნელები და ნაკლები ენერგია.
სონოქიმიური სპილნით კატალიზებული ორგანული რეაქციები
ულტრაბგერისა და სონოქიმიის სასარგებლო გავლენა ლითონების მონაწილეობით მიმდინარე რეაქციებზე კარგად არის ცნობილი. ულტრაბგერითი დამუშავება ხელს უწყობს პასივირების ფენების მექანიკურ მოცილებას და აუმჯობესებს როგორც მასის გადატანას, ისე ელექტრონების გადატანას ლითონიდან ორგანულ აქცეპტორზე.
ულტრაბგერით ხელშეწყობილი Click სინთეზი გამოყენებული იქნა 1,4-დიჩანაცვლებული 1,2,3-ტრიაზოლის წარმოებულების ფართო სპექტრის მისაღებად როგორც მცირე მოლეკულებიდან, ისე ოლიგომერებიდან, როგორიცაა ციკლოდექსტრინები (CDs). ამ ეფექტური და უფრო მწვანე პროტოკოლის გამოყენებით ყველა ადუქტის სინთეზი შესაძლებელია 2–4 საათში (რეაქციის შემდგომი დამუშავების ჩათვლით და დახასიათების გამოკლებით). დადგენილია, რომ Click ქიმიას შეუძლია ქიმია უშუალოდ დაუკავშიროს ბიოლოგიას და ამგვარად იქცეს ნამდვილ ინტერდისციპლინურ რეაქციად გამოყენების უკიდურესად ფართო სფეროთი.
(იხ. Cintas et al., 2010)
დახურული ულტრაბგერითი რეაქტორი სონოქიმიური რეაქციებისთვის, მაგ. Click ქიმიაში.
დროის დამზოგი Click ქიმია ულტრაბგერით აჩქარებული რეაქციის კინეტიკის წყალობით
ულტრაბგერის გამოყენებას შეუძლია დააჩქაროს ნელი ქიმიური რეაქციები, რომლებსაც პარტიულ რეჟიმში ჩვეულებრივ რამდენიმე საათი სჭირდება. რეაქციის კინეტიკის მნიშვნელოვანი გაუმჯობესების გამო რეაქციის დრო შეიძლება რამდენიმე წუთამდე შემცირდეს. ულტრაბგერითი გამდინარე რეაქტორის გამოყენებას შეუძლია მნიშვნელოვნად გაზარდოს გამოსავლიანობა, დაზოგოს დრო და ამგვარად უზრუნველყოს ტრადიციულად ნელი სინთეზების მაღალი ეფექტურობა.
მაღალი წარმადობის ულტრაბგერითი დამუშავების მოწყობილობები სონოქიმიურად გაუმჯობესებული Click რეაქციებისთვის
Hielscher Ultrasonics აპროექტებს, აწარმოებს და ავრცელებს მაღალი წარმადობის ზონდური ტიპის ულტრაბგერითი დამუშავების მოწყობილობებს, სონოქიმიურ რეაქტორებსა და აქსესუარებს რთული სონოქიმიური პროცესებისთვის. ულტრაბგერითი პროცესორებით, რომელთა სიმძლავრე თითო ზონდზე (სონოტროდზე / ულტრაბგერით კონცენტრატორზე) 50 ვატიდან 16 000 ვატამდეა, Hielscher-ს შეუძლია შემოგთავაზოთ თქვენი ქიმიური რეაქციისთვის ყველაზე შესაფერისი სონოქიმიური კონფიგურაცია.
Hielscher-ის ულტრაბგერითი დამუშავების მოწყობილობები ცნობილია თავიანთი ხარისხით, საიმედოობითა და გამძლეობით. Hielscher Ultrasonics არის ISO სერტიფიცირებული კომპანია და განსაკუთრებულ მნიშვნელობას ანიჭებს მაღალი წარმადობის ულტრაბგერით დამუშავების მოწყობილობებს, რომლებიც გამოირჩევიან თანამედროვე ტექნოლოგიითა და მოხმარების მარტივობით. რა თქმა უნდა, Hielscher-ის ულტრაბგერითი დამუშავების მოწყობილობები შეესაბამება CE მოთხოვნებს და აკმაყოფილებენ UL, CSA და RoHs სტანდარტების მოთხოვნებს.
ქვემოთ მოცემული ცხრილი გაწვდით ინფორმაციას ჩვენი ულტრაბგერითი დამუშავების მოწყობილობების მიახლოებითი წარმადობის შესახებ:
| პარტიის მოცულობა | მოცულობითი ხარჯი | რეკომენდებული მოწყობილობები |
|---|---|---|
| 1-დან 500mL-მდე | 10-დან 200mL/min-მდე | UP100H |
| 10-დან 2000mL-მდე | 20-დან 400mL/min-მდე | UP200Ht, UP400St |
| 0,1-დან 20L-მდე | 0,2-დან 4L/min-მდე | UIP2000hdT |
| 10-დან 100L-მდე | 2-დან 10L/min-მდე | UIP4000hdT |
| 15-დან 150L-მდე | 3-დან 15L/min-მდე | UIP6000hdT |
| n.a. | 10-დან 100L/min-მდე | UIP16000 |
| n.a. | უფრო დიდი | კლასტერი UIP16000 |
დაგვიკავშირდით! / დაგვისვით შეკითხვა!
Hielscher Ultrasonics აწარმოებს მაღალი წარმადობის ულტრაბგერით ჰომოგენიზატორებს შერევის, დისპერგირების, ემულსიფიკაციისა და ექსტრაქციისთვის ლაბორატორიულ, საცდელ და სამრეწველო მასშტაბებში.
ლიტერატურა / რეფერენსები
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
ფაქტები, რომლებიც საინტერესოა
Click ქიმია დაჯილდოვდა ქიმიის დარგში ნობელის პრემიით 2022 წელს
Click ქიმია, რომლის სახელწოდებაც 2001 წელს შარპლესმა და მისმა თანამშრომლებმა შემოიღეს, არის კონცეფცია თითქმის იდეალური რეაქციების კლასისთვის. ეს რეაქციები ხასიათდება მაღალი ეფექტურობით, მაღალი ატომური ეკონომიურობით, გამოყენების ფართო სპექტრითა და სტერეოსპეციფიკურობით (თუმცა აუცილებელი არ არის, რომ ენანტიოსელექციური იყოს), წარმოქმნის მხოლოდ უვნებელ გვერდით პროდუქტებს, რომელთა მოცილებაც მარტივია, და მოითხოვს მხოლოდ მარტივ სარეაქციო პირობებს, ადვილად ხელმისაწვდომ რეაგენტებსა და პროდუქტის გამოყოფის მარტივ პროცედურებს.
Hielscher Ultrasonics აწარმოებს მაღალი წარმადობის ულტრაბგერით ჰომოგენიზატორებს ლაბორატორიული დან სამრეწველო მასშტაბამდე.