სონოქიმიურად გაუმჯობესებული მანიხის რეაქციები
მანიხის რეაქციები მნიშვნელოვანი ნახშირბად–ნახშირბადური ბმის წარმომქმნელი რეაქციებია, რომლებიც ფართოდ გამოიყენება ისეთ ინდუსტრიებში, როგორიცაა ფარმაცევტული წარმოება და ბუნებრივი პროდუქტების სინთეზი. მიუხედავად იმისა, რომ ერთ ჭურჭელში მიმდინარე მანიხის რეაქციების უმეტესობა ძალიან ნელია, ულტრაბგერითი დამუშავების დადებითი ეფექტები მანიხის რეაქციებზე სწრაფად იქნა დანერგილი გამოსავლიანობისა და რეაქციის სიჩქარის გასაზრდელად და ტრადიციულად ხანგრძლივი რეაქციის დროის შესამცირებლად.
სონოქიმია და მისი სარგებელი მანიხის რეაქციებში
მანიხის რეაქცია არის ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი ნახშირბად–ნახშირბადური ბმის წარმომქმნელი რეაქცია ორგანულ სინთეზში, რადგან ის იძლევა სინთეზურად და ბიოლოგიურად მნიშვნელოვან 𝛽-ამინოკარბონილურ ნაერთებს, რომლებიც მნიშვნელოვანი შუალედური პროდუქტებია სხვადასხვა აზოტშემცველი ბუნებრივი პროდუქტებისა და ფარმაცევტული პრეპარატების შესაქმნელად.
ულტრაბგერითი ინლაინ სისტემა სონოქიმიური რეაქციებისთვის, მაგ. გაუმჯობესებული მანიხის რეაქციებისთვის
დადასტურებულია, რომ ულტრაბგერითი დასხივება და მის შედეგად წარმოქმნილი სონოქიმიური ეფექტები მნიშვნელოვნად აჩქარებს მანიხის რეაქციების კინეტიკას, მაგალითად, რეაქციის დროის 13-ჯერ შემცირებით 20h-დან 1,5h-მდე.
ულტრაბგერითი დამუშავება აუმჯობესებს კეტონების, ალდეჰიდებისა და ამინების ერთ ჭურჭელში მიმდინარე მანიხის რეაქციას, რომელიც სულფამინის მჟავით კატალიზდება.
სქემა ადაპტირებულია Zeng et al., 2009-დან
- რეაქციის მნიშვნელოვნად შემცირებული დრო
- უფრო მაღალი გამოსავლიანობა
- ზუსტად კონტროლირებადი პირობები
- ტემპერატურის კონტროლი
- პარტიული და ინლაინ
- მწვანე ქიმია
ულტრაბგერითი მანიხის რეაქცია 𝛽-ამინოკარბონილური ნაერთებისთვის
სულფამინის მჟავა (NH2SO3H, SA) გამოიყენებოდა როგორც ეფექტური, იაფი, არატოქსიკური და ხელახლა გამოყენებადი მწვანე კატალიზატორი ალდეჰიდების კეტონებთან და ამინებთან ერთ ჭურჭელში მიმდინარე, ულტრაბგერით ხელშეწყობილი მანიხის რეაქციისთვის. ამ ულტრაბგერითი მეთოდის უპირატესობებია მაღალი გამოსავლიანობა, რბილი პირობები, გარემოს დაბინძურების არარსებობა და რეაქციის შემდგომი დამუშავების მარტივი პროცედურები. რაც ყველაზე მნიშვნელოვანია, ამ მეთოდით პირველად მიიღება ორთო-ჩანაცვლებული არომატული ამინების მქონე ბეტა-ამინოკარბონილური ნაერთები მისაღებიდან კარგამდე გამოსავლიანობით.
შეისწავლეს სულფამინის მჟავის გამოყენება კატალიზატორად და აღმოჩნდა, რომ 10 mol% სულფამინის მჟავა საკმარისი იყო რეაქციის სრულად წარსამართავად და 95% გამოსავლიანობის მისაღებად მნიშვნელოვნად შემცირებულ დროში – 1,5h-ში (მაღალსიჩქარიან მორევასთან შედარებით, რომლის დროსაც დაახლოებით 20h-ში მხოლოდ 85% გამოსავლიანობა მიიღეს). ეს ხაზს უსვამს კარგად დამკვიდრებულ ფაქტს, რომ მაღალი სიმძლავრის ულტრაბგერა და სონოქიმია აჩქარებს ორგანულ რეაქციებს. ქვემოთ მოცემული ცხრილი აჩვენებს ულტრაბგერითი დამუშავების მნიშვნელოვან უპირატესობებს მაღალსიჩქარიან მორევასთან შედარებით მანიხის რეაქციებისთვის.
ცხრილი აჩვენებს, რომ ულტრაბგერით კატალიზებული მანიხის რეაქციები მნიშვნელოვნად უფრო სწრაფი და ეფექტურია მაღალსიჩქარიან მორევასთან შედარებით.
კვლევა: © Zeng et al., 2009
მაღალი წარმადობის სონოქიმიური აღჭურვილობა მანიხის რეაქციებისთვის
ქიმიური პროდუქტების, როგორიცაა ამინოკარბონილური ნაერთები და სხვა შუალედური პროდუქტები, სინთეზისა და კატალიზისთვის სონოქიმიური აღჭურვილობა ხელმისაწვდომია ნებისმიერი ზომის – კომპაქტური ლაბორატორიული ულტრაბგერითი აპარატებიდან სრულმასშტაბიან სამრეწველო ულტრაბგერით რეაქტორებამდე. Hielscher Ultrasonics აპროექტებს, აწარმოებს და ავრცელებს მაღალი სიმძლავრის ულტრაბგერით აპარატებს. ყველა ულტრაბგერითი სისტემა მზადდება კომპანიის სათავო ოფისში, გერმანიის ქალაქ ტელტოუში, და იქიდან ვრცელდება მთელ მსოფლიოში.
Hielscher-ის ულტრაბგერითი აპარატების დახვეწილი აპარატურა და ინტელექტუალური პროგრამული უზრუნველყოფა შექმნილია საიმედო მუშაობის, განმეორებადი შედეგებისა და გამოყენების სიმარტივის უზრუნველსაყოფად. Hielscher-ის ულტრაბგერითი აპარატები გამძლე და საიმედოა, რაც მძიმე პირობებში მათი დამონტაჟებისა და ექსპლუატაციის საშუალებას იძლევა. საექსპლუატაციო პარამეტრებზე წვდომა და მათი რეგულირება მარტივადაა შესაძლებელი ინტუიციური მენიუდან, რომელიც ხელმისაწვდომია ციფრული ფერადი სენსორული ეკრანისა და ბრაუზერიდან დისტანციური მართვის საშუალებით. დამუშავების ყველა პარამეტრი, როგორიცაა წმინდა ენერგია, ჯამური ენერგია, ამპლიტუდა, დრო, წნევა და ტემპერატურა, ავტომატურად იწერება ჩაშენებულ SD-ბარათზე. ეს საშუალებას გაძლევთ გადახედოთ და შეადაროთ ულტრაბგერითი დამუშავების წინა ციკლები და მაქსიმალური ეფექტურობის მისაღწევად ოპტიმიზაცია გაუკეთოთ სინთეზსა და ფუნქციონალიზაციას სონოქიმიურად გაუმჯობესებულ რეაქციებში, როგორიცაა მანიხის რეაქცია, დილს-ალდერის რეაქცია ან მიქაელის მიერთების რეაქცია.
Hielscher Ultrasonics-ის სისტემები მთელ მსოფლიოში გამოიყენება სონოქიმიური პროცესებისთვის (სონოსინთეზი და სონოკატალიზი) და მათი საიმედოობა დადასტურებულია როგორც პერიოდულ, ისე უწყვეტ ნაკადურ რეჟიმში. Hielscher-ის სამრეწველო ულტრაბგერითი აპარატები მარტივად მუშაობს მაღალ ამპლიტუდებზე უწყვეტი ექსპლუატაციის დროს (24/7/365). სტანდარტული სონოტროდებით (ულტრაბგერითი ზონდები / რქები) მარტივად მიიღება 200µm-მდე ამპლიტუდები უწყვეტ რეჟიმში. კიდევ უფრო მაღალი ამპლიტუდებისთვის ხელმისაწვდომია ინდივიდუალურად დამზადებული ულტრაბგერითი სონოტროდები. გამძლეობისა და ტექნიკური მომსახურების მცირე საჭიროების გამო, ჩვენი ულტრაბგერითი აპარატები ხშირად მონტაჟდება ინტენსიური დატვირთვით მუშაობისა და რთულ გარემოში გამოყენებისთვის.
Hielscher-ის ულტრაბგერითი პროცესორები სონოქიმიური სინთეზებისთვის უკვე დამონტაჟებულია მთელ მსოფლიოში კომერციულ მასშტაბზე. დაგვიკავშირდით ახლავე, რათა განვიხილოთ მანიხის რეაქციის გზით თქვენი სონოქიმიურად ხელშეწყობილი სინთეზი! ჩვენი გამოცდილი პერსონალი სიამოვნებით გაგიზიარებთ მეტ ინფორმაციას სონოქიმიური სინთეზის გზის, ულტრაბგერითი სისტემებისა და ფასების შესახებ!
ულტრაბგერითი სინთეზის მეთოდის სარგებლით, თქვენი ქიმიური წარმოება გამოირჩევა ეფექტურობით, სიმარტივითა და დაბალი ღირებულებით სხვა კატალიზური სინთეზის პროცესებთან შედარებით!
ქვემოთ მოცემული ცხრილი წარმოდგენას გაძლევთ ჩვენი ულტრაბგერითი აპარატების მიახლოებითი წარმადობის შესახებ:
| პარტიის მოცულობა | მოცულობითი ხარჯი | რეკომენდებული მოწყობილობები |
|---|---|---|
| 1-დან 500mL-მდე | 10-დან 200mL/min-მდე | UP100H |
| 10-დან 2000mL-მდე | 20-დან 400mL/min-მდე | UP200Ht, UP400St |
| 0,1-დან 20L-მდე | 0,2-დან 4L/min-მდე | UIP2000hdT |
| 10-დან 100L-მდე | 2-დან 10L/min-მდე | UIP4000hdT |
| n.a. | 10-დან 100L/min-მდე | UIP16000 |
| n.a. | უფრო დიდი | კლასტერი UIP16000 |
დაგვიკავშირდით! / დაგვისვით შეკითხვა!
Hielscher Ultrasonics აწარმოებს მაღალი წარმადობის ულტრაბგერით ჰომოგენიზატორებს შერევის, დისპერსიის, ემულსიფიკაციისა და ექსტრაქციისთვის ლაბორატორიულ, საცდელ და სამრეწველო მასშტაბებზე.
ლიტერატურა / რეფერენსები
- Zeng H., Li H., Shao H. (2009): One-pot three-component Mannich-type reactions using sulfamic acid catalyst under ultrasound irradiation. Ultrasonics Sonochemistry16(6), 2009. 758-762.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.
- Bravo, José; Lopez, Ignacio; Cintas, Pedro; Silvero, Guadalupe; Arévalo, María (2006): Sonochemical cycloadditions in ionic liquids. Lessons from model cases involving common dienes and carbonyl dienophiles. Ultrasonics Sonochemistry 13, 2006. 408-414.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
ფაქტები, რომელთა ცოდნაც სასარგებლოა
რა არის მანიხის რეაქცია?
მანიხის რეაქცია ეფუძნება მრავალკომპონენტიან კონდენსაციას არაენოლიზებადი ალდეჰიდის, პირველადი ან მეორეული ამინისა და ენოლიზებადი კარბონილური ნაერთის, რის შედეგადაც მიიღება ამინომეთილირებული პროდუქტები. ალდეჰიდის იმინიუმის წარმოებული მოქმედებს როგორც აქცეპტორი მანიხის რეაქციაში.
მანიხის რეაქცია გამოიყენება ორგანული ქიმიის ბევრ სფეროში. რადგან მანიხის რეაქცია შეიძლება მოხერხებულად ჩატარდეს ერთ ჭურჭელში და ასევე განხორციელდეს ორმაგი მანიხის რეაქციის სახით, ამ ტიპის რეაქცია გამოიყენება ნატიფი ქიმიური პროდუქტების, სპეციალური დანიშნულების ქიმიური პროდუქტების, ფარმაცევტული პრეპარატებისა და ბუნებრივი ნივთიერებების სინთეზისთვის (გამოიყენება ბიოსინთეზურ გზებში, განსაკუთრებით ალკალოიდების, პეპტიდებისა და ნუკლეოტიდების სინთეზისთვის).
მანიხის რეაქციის გზით სინთეზირებული ქიმიკატების ჩვეულებრივი მაგალითები მოიცავს:
- ალკილამინები
- პეპტიდები, ნუკლეოტიდები, ანტიბიოტიკები და ალკალოიდები (მაგ. ტროპინონი)
- აგროქიმიკატები, როგორიცაა მცენარეების ზრდის რეგულატორები
- საღებავები და პოლიმერები
- კატალიზატორები
- ქსოვილში ჯვარედინი ბმების წარმოქმნა ფორმალდეჰიდით
- წამლები და ფარმაცევტული პრეპარატები (მაგ. როლიტეტრაციკლინი (ტეტრაციკლინისა და პიროლიდინის მანიხის რეაქციის პროდუქტი), ფლუოქსეტინი (ანტიდეპრესანტი), ტრამადოლი და ტოლმეტინი (ანთების საწინააღმდეგო პრეპარატი)).
- საპნები და სარეცხი საშუალებები: მანიხის რეაქცია გამოიყენება ალკილამინების სინთეზისთვის, არაპოლარული ნახშირწყალბადების საპნად ან სარეცხ საშუალებებად გარდაქმნით. მიღებული ნაერთები გამოიყენება სხვადასხვა დასუფთავების პროცესში, საავტომობილო საწვავის დამუშავებასა და ეპოქსიდურ საფარებში
- პოლიეთერამინები ჩანაცვლებული განშტოებული ჯაჭვის ალკილეთერებიდან
- α,β-უჯერებელი კეტონები მანიხის რეაქციის პროდუქტების თერმული დაშლით (მაგ. მეთილვინილკეტონი 1-დიეთილამინო-ბუტან-3-ონიდან)
Hielscher Ultrasonics აწარმოებს მაღალი წარმადობის ულტრაბგერით ჰომოგენიზატორებს ლაბორატორიული ზომიდან სამრეწველო ზომამდე.