Klõpsake nuppu Keemia – Kuidas suurendada klõpsureaktsioone ultrahelitöötlusega
Klõpsake keemiareaktsioone, nagu vaskkatalüüsitud asiid-alküüni tsükloadditsiooni (CuAAC) reaktsioonid, võivad võimsuse ultraheli rakendamisest palju kasu saada. Sonokeemilised mõjud suurendavad saagikust ja konversioonimäära. Lisaks paraneb klõpsukeemia reaktsioonide üldine efektiivsus. Rohelise keemia tehnikana aitab ultraheliuuring kaasa tõhusamatele ja keskkonnasõbralikumatele keemilistele reaktsioonidele.
Ultraheli reklaamitud vask-katalüüsitud asiid-alküüni tsükloaddition
Vase katalüüsitud asiid-alküünitsükloadditsioon (CuAAC) on tuntud kui kõige olulisem ja silmapaistvam näide klikikeemia reaktsioonidest. Cravotto ja kolleegid Torino Ülikoolist (Itaalia) on välja töötanud protokolli ultraheli abil 1,3-dipolaarse tsükloadditsiooni reaktsiooni jaoks, kasutades katalüsaatorina metallilist vaske (Cu). Azido rühm on valmis osalema sellises orgaanilises reaktsioonis. Asido rühma sidumisvõime alküünidega paraneb oluliselt Cu(I) ja Sonikatsioon soodustab klõpsureaktsiooni.
- parem haakeseade
- suurem saagikus
- kiirem reaktsioon
- parem reaktsioonikineetika
- roheline keemia
- lihtne & ohutu käitamine
Sonokeemiliste reaktsioonide eelised
Ultraheli süntees (sono-süntees) on kujunenud üheks kõige hinnatumaks intensiivistavaks tehnikaks keemias mitmete eeliste tõttu. Sonokeemiliselt soodustatud reaktsioonid paistavad silma tavapäraste agiteeritud või termiliste meetoditega reaktsioonikiiruse, saagise, töö lihtsuse, toodete puhtuse, energiatõhususe jms osas. Teaduslikult on tõestatud, et võimsuse ultraheli kasutamine võib soodustada keemilisi reaktsioone ja võib vähendada reaktsiooniaega ning soovimatuid kõrvalreaktsioone. Alternatiivse rohelise energiaallikana muudab ultrahelitöötlus paljud keemilised reaktsioonid keskkonnasõbralikumaks, kuna on vaja vähem reaktiive, kergemaid lahusteid ja vähem energiat.
Sonokeemilised vaskkatalüüsitud orgaanilised reaktsioonid
Ultraheli ja sonokeemia kasulik mõju metallidega seotud reaktsioonidele on hästi teada. Sonikatsioon soodustab passiivsete kihtide mehaanilist eemaldamist ja suurendab nii massiülekannet kui ka elektronide ülekannet metallist orgaanilisele aktseptorile.
Ultraheli abil tehtud klõpsusünteesi on kasutatud paljude 1,4-disubstiteeritud 1,2,3-triasooli derivaatide valmistamiseks, alustades nii väikestest molekulidest kui ka oligomeeridest, nagu tsüklodekstriinid (CD). Seda tõhusat ja rohelisemat protokolli kasutades saab kõik aduktid sünteesida 2-4 tunni jooksul (sealhulgas töö ja välja arvatud iseloomustamine). On tõestatud, et klikikeemia suudab keemiat otseselt seostada bioloogiaga, muutudes seega tõeliseks interdistsiplinaarseks reaktsiooniks, millel on äärmiselt lai rakendatavus.
(vrd Cintas et al., 2010)
Aega säästev klõpsukeemia ultraheli kiirendatud reaktsioonikineetika tõttu
Ultraheli rakendamine võib kiirendada aeglaseid keemilisi reaktsioone, mis võtavad partiirežiimis tavaliselt mitu tundi. Oluliselt paranenud reaktsioonikineetika tõttu võib reaktsiooniaega vähendada mitme minutini. Ultraheli voolu reaktori kasutamine võib oluliselt parandada saagikust, saada aja kokkuhoidu ja seeläbi tulemuseks on tavapäraselt aeglaste sünteeside suur efektiivsus.
Suure jõudlusega ultrasonikaatorid sonokeemiliselt täiustatud klikireaktsioonide jaoks
Hielscher Ultrasonics projekteerib, toodab ja levitab suure jõudlusega sondi tüüpi ultrasonikaatoreid, sonokeemilisi reaktoreid ja tarvikuid keerukate sonokeemiliste protsesside jaoks. Ultraheli protsessoritega vahemikus 50 vatti kuni 16 000 vatti sondi kohta (sonotrode / sarv) suudab Hielscher pakkuda teile kõige sobivamat sonokeemilist seadistust teie keemilise reaktsiooni jaoks.
Hielscheri ultrasonikaatoreid tunnustatakse nende kvaliteedi, usaldusväärsuse ja töökindluse poolest. Hielscher Ultrasonics on ISO sertifitseeritud ettevõte ja paneb erilist rõhku suure jõudlusega ultrasonikaatoritele, millel on tipptasemel tehnoloogia ja kasutajasõbralikkus. Loomulikult on Hielscheri ultrasonikaatorid CE-nõuetele vastavad ja vastavad UL, CSA ja RoHs nõuetele.
Allolev tabel annab teile ülevaate meie ultrasonikaatorite ligikaudsest töötlemisvõimsusest:
Partii maht | Voolukiirus | Soovitatavad seadmed |
---|---|---|
1 kuni 500 ml | 10 kuni 200 ml / min | UP100H |
10 kuni 2000 ml | 20 kuni 400 ml / min | UP200Ht, UP400St |
0.1 kuni 20L | 0.2 kuni 4L / min | UIP2000hdT |
10 kuni 100L | 2 kuni 10L/min | UIP4000hdT |
15 kuni 150L | 3 kuni 15L/min | UIP6000hdT |
mujal liigitamata | 10 kuni 100 L / min | UIP16000 |
mujal liigitamata | Suurem | klaster UIP16000 |
Võta meiega ühendust! / Küsi meilt!
Kirjandus / Viited
- Cintas, Pedro; Barge, Alessandro; Tagliapietra, Silvia; Boffa, Luisa; Cravotto, Giancarlo (2010): Alkyne-azide click reaction catalyzed by metallic copper under ultrasound. Nature Protocols 5, 2010. 607-16.
- El-bendary, M.M.; Saleh, T.S.; Al-Bogami, A.S. (2018): Ultrasound Assisted High-Throughput Synthesis of 1,2,3-Triazoles Libraries: A New Strategy for “Click” Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Using Copper(I/II) as a Catalyst. Catalysis Letters 148, 2018. 3797–3810.
- Nobel Prize Committee: The click reaction that changed chemistry.
- Andrijana Mescic; Anita Salic; Tomislav Gregoric; Bruno Zelic; Silvana Raic- Malic (2017): Continuous flow-ultrasonic synergy in click reactions for the synthesis of novel 1,2,3-triazolyl appended 4,5-unsaturated l-ascorbic acid derivatives. RSC Advances 7, 2017. 791-800.
- Salvatore Marullo, Francesca D’Anna, Carla Rizzo, Renato Noto, (2015): The ultrasounds–ionic liquids synergy on the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition between phenylacetylene and 4-azidoquinoline. Ultrasonics Sonochemistry, Vol. 23, 2015. 317-323.
- Arafa, Wael & Nayl, A.A. (2019): Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis. Applied Organometallic Chemistry 2019.
Faktid, mida tasub teada
Click Chemistry pälvis Nobeli keemiaauhinna 2022
Sharplessi ja kaastöötajate poolt 2001. aastal välja töötatud klikikeemia on kontseptsioon, mis on välja pakutud peaaegu täiuslike reaktsioonide klassi jaoks, mis on väga tõhusad kõrge aatomimajandusega, laia ulatusega ja stereospetsiifilised (kuid mitte tingimata enantioselektiivsed), tekitavad ainult mitteametlikke kõrvalsaadusi, mida saab hõlpsasti eemaldada ja mis nõuavad ainult lihtsaid reaktsioonitingimusi, samuti hõlpsasti kättesaadavaid reaktiive ja lihtsaid toote isoleerimise protseduure.