Ultraheli reklaamitud Michaeli lisamise reaktsioon
Asümmeetrilised Miikaeli reaktsioonid on teatud tüüpi organokatalüütilised reaktsioonid, mis võivad ultrahelitöötlusest suurt kasu saada. Michaeli reaktsiooni või Michaeli lisamist kasutatakse laialdaselt keemiliste sünteeside jaoks, kus süsinik-süsiniku sidemed moodustuvad kergetes tingimustes. Ultraheli ja selle sonokeemilised mõjud on Michaeli reaktsioonide juhtimisel ja edendamisel väga tõhusad, mille tulemuseks on suurem saagikus, oluliselt vähenenud reaktsiooniaeg ja samal ajal keskkonnasõbraliku rohelise keemia soodustamine.

Pidevalt segatud reaktor ultrasonikaator UP200St keemiliste reaktsioonide parandamiseks, nt Michaeli lisamine
Sonokeemia ja Michaeli lisa
Sonokeemia on hästi tõestatud selle benefilise mõju tõttu keemilistele reaktsioonidele – tulemuseks on sageli suurem saagikus, kiirendatud reaktsioonikiirus, leebemad, keskkonnasõbralikumad tingimused ning säästmine ja lihtne toimimine. See tähendab, et sonokeemia on tõhus ja kahjutu meetod sünteetiliste ja katalüütiliste keemiliste reaktsioonide aktiveerimiseks, edendamiseks ja juhtimiseks. Ultraheli töötlemise ja sonokheemia mehhanism põhineb akustilise kavitatsiooni nähtusel, mis tekitab unikaalseid väga kõrge rõhu ja temperatuuri tingimusi vedelas keskkonnas mullide vägivaldse kokkuvarisemise kaudu. Ultraheli või akustilise kavitatsiooni mõju käivitab reaktsioone suure energia kasutuselevõtuga, parandab massiülekannet, hõlbustades seeläbi keemilisi muundumisi.
Michaeli reaktsioon või Michaeli lisamine on karbaniooni või mõne muu nukleofiilide nukleofiilne lisamine α β küllastumata karbonüülühendile, mis sisaldab elektronide eemaldavat rühma. Michaeli reaktsioon on rühmitatud suuremasse konjugeeritud täienduste klassi. Michaeli lisa, mida hinnatakse kui üht kõige kasulikumat meetodit süsiniku ja süsiniku sidemete kergeks moodustumiseks, kasutatakse laialdaselt mitmesuguste ainete orgaaniliseks sünteesiks. Michaeli lisa asümmeetrilised variandid on olemas, mis on teatud tüüpi organokatalüütilised reaktsioonid.
- Kiirreageerimiskiirus
- Kõrgemad tulud
- keskkonnasõbralik, roheline keemia
- Salvestamine ja lihtne käsitsemine
Sonocatalysis ja Basic Clay Katalüüsitud Michael Imidasooli lisamine
Martin-Aranda et al. (2002) kasutas ära ultraheliuuringut ja selle sonokeemilisi mõjusid, et töötada välja N-asendatud imidasooli derivaatide 21 uudne sünteesitee Michaeli lisamisega etüülakrülaadile, mida katalüüsivad põhilised savid, nimelt Li+ ja Cs+ montmorilloniidid. Ultraheli aktiveerimise abil kondenseeriti imidasool etüülakrülaadiga, kasutades kahte põhilist savi – Li+ ja Cs+ montmorilloniidid. Leeliselised savid nagu Li+ ja Cs+ montmorilloniidid on ultrahelitöötluse all aktiivsed ja väga selektiivsed katalüsaatorid, mis näitavad positiivset mõju Miikaeli imidasooli lisamisele etüülakrülaadile. Sonokeemiliselt soodustatud katalüüs soodustab ja parandab N- asendatud imidasooli derivaatide moodustumist võrreldes teiste tavapäraste termilise kuumutamise reaktsioonidega. Konversioon suureneb savide põhitõdede ja ultraheliuuringu aja abil. Tootlus oli suurem, kui kasutati Cs+ montmorilloniite võrreldes Li+-ga, mida võib seletada kõrgema põhitõde tõttu. (Vt reaktsiooniskeemi allpool)

Sonokatalüütiline reaktsioon: Miikael imidasooli lisamine etüülakrülaadile
(kava kohandatud Mohapatra et al, 2018.)
Teine ultraheli abiga Michaeli lisamine on ränidioksiidvfuriinhape, mis soodustab indooli katalüüsi. Li et al. (2006) reageeris ultraheliuuringul ränidioksiidi väävelhappe ja α β küllastumata ketoonidega, et saada toatemperatuuril β-indolketoonid 50–85%.
Lahustivabad ja katalüsaatorivabad Aza-Michaeli reaktsioonid
Amiinide konjugeeritud lisamine konjugeeritud alkeenidele – tuntud kui asa-Michael reaktsioon – on keemiline võtmesamm erinevate keeruliste looduslike toodete, antibiootikumide, a aminoalkoholide ja kiraalsete abiainete sünteesiks. Ultraheli on näidatud, et see on võimeline edendama sellist asa-Michaeli lisareaktsiooni lahustivabas ja katalüsaatorivabas keskkonnas.

Ultrahelist põhjustatud asa-Michaeli reaktsiooni vees on testitud mitme amiini ja küllastumata ketoonide, küllastumata nitriti ja küllastumata estri abil. Sonokeemiliselt edendatud reaktsioon andis kiires ja lihtsas protseduuris suure saagikuse.
uuring ja tabel: © Bandyopadhyay et al., 2012
Facile Michael lisada ferrocenylenones alifaatsete amiinidega saab käivitada sonokeemilises reaktsioonis ilma lahusteid ja katalüsaatoreid toatemperatuuril kasutamata. See sonokeemiline Michaeli lisamine võib endale lubada 1-ferrotsenüül-3-aminokarbonüülühendeid kiires protsessis, mis annab suure saagikuse, mis on efektiivne ka teiste α,β küllastumata karbonüülühendite, nagu kaltsooni, karboksüülestri jne aza-Michaeli reaktsioonis. See sonokeemiline reaktsioon ei ole mitte ainult väga lihtne ja kergesti käsitletav, vaid ka kiire, keskkonnasõbralik ja odav protsess, mis on rohelise keemia omadused. ("Yang et al.", 2005)
Baniki uurimisrühm töötas välja veel ühe lihtsa, lihtsa, kiire, vesivahendatud katalüsaatorivaba protokolli mitme amiini aza-Michaeli lisareaktsiooniks α,β küllastumata karbonüülühenditele, mis rakendavad ultraheliuuringut. Mitme amiini sonokeemiliselt indutseeritud lisamine α,β küllastumata ketoonidele, estritele ja nitriilidele on toimunud väga tõhusalt nii vees kui ka lahustivabades tingimustes. Selles meetodis ei ole kasutatud katalüsaatoreid ega tahkeid tugesid. Ultraheli poolt indutseeritud meetodil on vees täheldatud reaktsioonikiiruse märkimisväärset suurendamist. See keskkonnasõbralik protseduur on taganud toodete puhta moodustumise suurema selektiivsusega. ("Bandyopadhyay et al.", 2012)
Ultraheli sondid ja reaktorid sonokeemiliste reaktsioonide jaoks
Hielscheri ultrasonikaatorite keerukas riistvara ja nutikas tarkvara on mõeldud usaldusväärse sonokeemilise töötlemise tagamiseks, nt orgaanilise sünteesi ja katalüüsi reaktsioonide läbiviimiseks reprodutseeritavate tulemustega ja kasutajasõbralikul viisil.
Hielscher Ultrasonics süsteeme kasutatakse kogu maailmas sonokeemiliste protsesside jaoks, sealhulgas orgaanilised sünteetilised reaktsioonid, nagu Michaeli lisandid, Mannichi reaktsioon, Diels-Lepa reaktsioon ja paljud teised haakereaktsioonid. Hielscheri ultrasonikaatorid, mis on osutunud usaldusväärseks kvaliteetsete keemiatoodete kõrge saagikuse sünteesiks, ei kasutata mitte ainult laborites, vaid ka tööstuslikus tootmises. Tänu oma töökindlusele ja madalale hooldusele paigaldatakse meie ultrasonikaatorid tavaliselt raskeveokite rakendustele ja nõudlikes keskkondades.
Hielscheri ultraheli protsessorid sonokeemiliste sünteeside, katalüüside, kristalliseerumise ja muude reaktsioonide jaoks on juba ülemaailmselt kaubanduslikul tasandil paigaldatud. Võtke meiega kohe ühendust, et arutada oma sonokeemilist tootmisprotsessi! Meie kogenud töötajad jagavad hea meelega rohkem teavet sonokeemilise sünteesitee, ultraheli süsteemide ja hinnakujunduse kohta!
- kõrge efektiivsusega
- Tipptasemel tehnoloogia
- usaldusväärsus & stabiilsus
- partii & järjekorras
- mis tahes mahu puhul
- intelligentne tarkvara
- nutikad funktsioonid (nt andmete protokollimine)
- CIP (puhas koht)
Alljärgnev tabel annab teile ülevaate meie ultrahelihitiste ligikaudse töötlemisvõimsusest:
partii Köide | flow Rate | Soovitatavad seadmed |
---|---|---|
1 kuni 500 ml | 10 kuni 200 ml / min | UP100H |
10 kuni 2000 ml | 20 kuni 400 ml / min | Uf200 ः t, UP400St |
0.1 kuni 20 l | 0.2 kuni 4 l / min | UIP2000hdT |
10 kuni 100 l | 2 kuni 10 l / min | UIP4000hdT |
e.k. | 10 kuni 100 l / min | UIP16000 |
e.k. | suurem | klastri UIP16000 |
Võta meiega ühendust! / Küsi meiega!
Kirjandus/viited
- Martín-Aranda, Rosa; Ortega-Cantero, E.; Rojas-Cervantes, M.; Vicente, Miguel Angel; Bañares-Muñoz, M.A. (2002): Sonocatalysis and Basic Clays. Michael Addition Between Imidazole and Ethyl Acrylate. Catalysis Letters. 84, 2002. 201-204.
- Ji-Tai Li; Hong-Guang Dai; Wen-Zhi Xu; Tong-Shuang Li (2006): Michael addition of indole to α,β-unsaturated ketones catalysed by silica sulfuric acid under ultrasonic irradiation. Journal of Chemical Research 2006. 41-42.
- Jin-Ming Yang, Shun-Jun Ji, Da-Gong Gu, Zhi-Liang Shen, Shun-Yi Wang (2005): Ultrasound-irradiated Michael addition of amines to ferrocenylenones under solvent-free and catalyst-free conditions at room temperature. Journal of Organometallic Chemistry, Volume 690, Issue 12, 2005. 2989-2995.
- Debasish Bandyopadhyay, Sanghamitra Mukherjee, Luis C. Turrubiartes, Bimal K. Banik (2012): Ultrasound-assisted aza-Michael reaction in water: A green procedure. Ultrasonics Sonochemistry, Volume 19, Issue 4, 2012. 969-973.
- Piotr Kwiatkowski, Krzysztof Dudziński, Dawid Łyżwa (2013): “Non-Classical” Activation of Organocatalytic Reaction. In: Peter I. Dalko (Ed.), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications. John Wiley & Sons, 2013.
- Suslick, Kenneth S.; Hyeon, Taeghwan; Fang, Mingming; Cichowlas, Andrzej A. (1995): Sonochemical synthesis of nanostructured catalysts. Materials Science and Engineering: A. Proceedings of the Symposium on Engineering of Nanostructured Materials. ScienceDirect 204 (1–2): 186–192.

Hielscher Ultrasonics toodab suure jõudlusega ultraheli homogenisaatoreid Lab et tööstuslik suurus.